أدوية مشتقات حمض الساليسيليك. مشتقات حمض الساليسيليك

الصفحة الرئيسية

الصرف الصحي

صفحة 59 من 81

يحتوي حمض الساليسيليك - حمض أورثوكسي بنزويك - على كربوكسيل وهيدروكسيل متصلان بحلقة البنزين ويقعان في وضع أورثو مع بعضهما البعض.
تتشكل أملاح وإسترات وإسترات حمض الساليسيليك بإضافة مجموعة الكربوكسيل ، وتتكون إسترات هذه الأحماض بإضافة بقايا الهيدروكسيل للأحماض العضوية. كل هذه المركبات لها اسم شائع - الساليسيلات.

حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) - بخلاف إستر الساليسيليك لحمض الأسيتيك. أحد أكثر مسكنات الألم وخافضات الحرارة شيوعًا ، حمض أسيتيل الساليسيليك ، بمفرده أو مع أدوية مسكنة أخرى والكافيين ، يستخدم على نطاق واسع كعلاج للصداع. كما أن لها تأثير مسكن في الألم العصبي والألم العضلي. إنه مسكن فعال للآلام للألم المعتدل. مثل المسكنات الأخرى الخافضة للحرارة ، لا يمكن مقارنتها بالمورفين وبدائله في قوة تأثيره المسكن ، خاصة لآلام الصدر والبطن وآلام الرضوض الحادة. بسبب الاختلافات في آليات وطبيعة العمل المسكن لحمض أسيتيل الساليسيليك والمسكنات المخدرة ، من الصعب مقارنتها كميًا من حيث قوة هذا الإجراء. لا يسعنا إلا أن نقول أن التأثير المسكن لحمض أسيتيل الساليسيليك أضعف بحوالي 10 مرات من التأثير المسكن لأحد أضعف المسكنات الأفيونية - الكوديين.
الميزة الكبيرة لحمض أسيتيل الساليسيليك على المواد الأفيونية هي عدم وجود النشوة والإدمان والإدمان.
في التأثير المسكن المركزي لحمض أسيتيل الساليسيليك ، بالإضافة إلى المسكنات الأخرى غير المخدرة ، يتم لعب الدور الرئيسي من خلال التأثير على منطقة الوطاء وغيرها من مراكز هياكل الدماغ العميقة. تأثيرها على القشرة الدماغية والتكوين الشبكي ضئيل ، وعند استخدامها بجرعات كافية لإظهار أقصى تأثير مسكن لهذه الأدوية ، فإنها لا تسبب النعاس والارتباك. بالإضافة إلى التأثير على مراكز الدماغ ، يلعب عملها المحيطي دورًا معينًا في التأثير المسكن لحمض أسيتيل الساليسيليك والمسكنات الأخرى. وفقًا للمؤلفين المشاركين في تبادل البروستاجلاندين ، فإن التأثير المسكن لحمض أسيتيل الساليسيليك هو الكوديين ، الذي يزيد تركيزه مع الالتهاب ويسبب تهيجًا للنهايات الحساسة. حمض أسيتيل الساليسيليك ، مثل المسكنات غير المخدرة الأخرى ، له تأثير خافض للحرارة. يخفض درجة حرارة الجسم عند الحيوانات المصابة بالحمى ولا يؤثر على درجة حرارة الجسم الطبيعية.
كما ذكرنا سابقًا ، يرجع ذلك إلى تناقضها مع المواد المسببة للحرارة. من خلال إزاحة البيروجينات من المستقبلات العصبية لمراكز التنظيم الحراري ، يحرر حمض أسيتيل الساليسيليك هذه المراكز من تأثير البيروجين ويعيدها إلى الاستجابة الطبيعية لارتفاع درجة حرارة الجسم.
يتم استخدام حمض أسيتيل الساليسيليك ، مثل الساليسيلات الأخرى ، بنجاح كعامل مضاد للالتهابات ، في حين أن العملية المرضية الرئيسية لا تنخفض ، ولكن الالتهاب ينخفض فقط. إن إفراز الكورتيكوستيرويدات ، هرمونات قشرة الغدة الكظرية ، يلعب دورًا ما في هذا ، لكن هذا ليس السبب الرئيسي للتأثير المضاد للالتهابات لحمض أسيتيل الساليسيليك والساليسيلات الأخرى ، لأنه يتجلى في الحيوانات مع إزالة الغدد الكظرية. يشير العديد من الباحثين إلى مشاركة آليات محيطية مختلفة في العمل المضاد للالتهابات من الساليسيلات. وفقًا للبيانات الأكثر إقناعًا ، فإن تأثير الساليسيلات على عمليات التمثيل الغذائي في الأنسجة الضامة ، بما في ذلك تثبيط تخليق البروستاجلاندين ، يلعب دورًا مهمًا في هذا.
في التأثير العام للساليسيلات ، يلعب تدخلها في العمليات المؤكسدة دورًا مهمًا. تنتمي الساليسيلات إلى ما يسمى بسموم فك الاقتران ، والتي تفصل استهلاك الأكسجين عن طريق الأنسجة التي ترتبط عادةً ببعضها البعض والفسفرة المؤكسدة التي تحدث فيها. يزداد استهلاك الأكسجين تحت تأثير الساليسيلات دون زيادة مقابلة في الفسفرة المؤكسدة. نتيجة لذلك ، تحت تأثير جرعات كبيرة بما فيه الكفاية من الساليسيلات ، وكذلك تحت تأثير مواد "فك الاقتران" الأخرى ، مثل ثنائي نتروفينول ، يتشكل نقص الأكسجين وزيادة ثاني أكسيد الكربون في الدم ، والتي بدورها ، يؤدي إلى حماض وإثارة مركز الجهاز التنفسي. يجب التفكير في أن نقص الأكسجين هو سبب القرحة المعدية المميزة للتسمم تحت الحاد بالساليسيلات ، بغض النظر عن طريقة تناولها. يتم وصف الساليسيلات الأخرى لنفس مؤشرات حمض أسيتيل الساليسيليك. يليه ساليسيلات الصوديوم في تواتر الاستخدام. مقارنة بحمض أسيتيل الساليسيليك ، فإن له عيبًا أكثر من ميزة ، نظرًا لأن له تأثير مهيج موضعي أكثر وضوحًا ، وفي التأثيرات الامتصاصية - خافض للحرارة ، مسكن - ليس أدنى من الأخير.
وفقًا للتقاليد الطبية الراسخة ، يُفضل ساليسيلات الصوديوم للروماتيزم ، على الرغم من عدم وجود دليل موضوعي على أن ساليسيلات الصوديوم يتفوق على حمض أسيتيل الساليسيليك في العمل المضاد للالتهابات والمضاد للروماتيزم. يحتل إستر الميثيل لحمض الساليسيليك (ميثيل الساليسيلات) مكانة خاصة بين الساليسيلات. إنه سائل قابل للذوبان في الدهون ويتم امتصاصه جيدًا من خلال الجلد السليم ، مما يسمح بتطبيقه موضعياً كعامل مسكن ومضاد للالتهابات عن طريق فرك جلد المفصل.
يستخدم أميد حمض الساليسيليك (الساليسيلاميد) كعامل مسكن وخافض للحرارة. لأملاح حمض الساليسيليك تأثير مزعج على الجلد ، لذلك يتم استخدامها في المراهم والمحاليل لبعض الأمراض الجلدية.

إرسال عملك الجيد في قاعدة المعرفة أمر بسيط. استخدم النموذج أدناه

سيكون الطلاب وطلاب الدراسات العليا والعلماء الشباب الذين يستخدمون قاعدة المعرفة في دراساتهم وعملهم ممتنين جدًا لك.

نشر على http://www.Allbest.ru/

مقدمة

مستحضرات مجموعة حمض الساليسيليك هي عوامل كلاسيكية مضادة للروماتيزم. بالإضافة إلى مضادات الالتهابات ، لديهم تأثير خافض للحرارة ومسكن واضح المعالم. لا يرتبط التأثير المضاد للالتهابات لعقاقير الساليسيليك بتأثير مضاد للميكروبات ، ولكنه قد يعتمد على قدرتها على تحفيز إفراز هرمون قشر الكظر من الغدة النخامية الأمامية. هذا الهرمون ، بدوره ، يعزز إفراز هرمونات قشرة الغدة الكظرية ، والتي لها تأثير قوي مضاد للالتهابات.

حمض الساليسيليك ومشتقاته

حمض الصفصاف(CaK) هو حمض هيدروكسي الفينول العطري ، وترتبط مجموعة الهيدروكسيل بحلقة البنزين.

وهو مادة بلورية عديمة اللون ، وقابلة للذوبان في الإيثانول ، وثنائي إيثيل الأثير ، وقابلة للذوبان في الماء البارد (1.8 جم / لتر عند 20 درجة مئوية). نقطة الانصهار 159 درجة مئوية ، ودرجة الغليان - 211 درجة مئوية (20 ملم زئبق)

يحتوي CaK على مركزين للحموضة - مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل الفينول ، ويتصرف كيميائيًا مثل الفينول أحادي الهيدرات وحمض أحادي القاعدة (pK = 2.98).

عندما يتفاعل CaK مع قواعد قوية ، تتشكل الأملاح في كل من مجموعة الكربوكسيل وبمشاركة مركز حمض أضعف - مجموعة هيدروكسيل الفينول (الشكل 1.2 أ).

CaK يزيح الأحماض الضعيفة من أملاحها ، مثل حمض الكربونيك.

عندما تتفاعل مجموعة الكربوكسيل من CaK مع الكحول ، تتشكل الإسترات. هذا الحمض قادر أيضًا على تكوين الإيثرات والإسترات بسبب مجموعة الهيدروكسيل الفينولية ؛ عندما يتم أسيتيل مع أنهيدريد الخل ، يتشكل حمض أسيتيل الساليسيليك.

مصادر الطعام

في الطبيعة ، يحدث CaK كجليكوسيد من إستر الميثيل في الزيوت الأساسية للنباتات. الفواكه والخضروات غير الناضجة هي مصادر طبيعية لحمض الساليسيليك ، ولا سيما التوت الأسود والتوت والبطيخ والتمر والعنب والكيوي والجوافة والمشمش والفلفل الأخضر والطماطم والزيتون والفجل والهندباء ؛ أيضا الفطر. تحتوي بعض الأعشاب والتوابل على كميات عالية جدًا ، بينما تحتوي اللحوم والدواجن والأسماك والبيض ومنتجات الألبان على القليل من الساليسيلات أو لا تحتوي على الإطلاق. من البقوليات والبذور والمكسرات والحبوب ، فقط اللوز وكستناء الماء والفول السوداني تحتوي على كميات كبيرة منها.

الطريقة الصناعية الرئيسية لتخليق CaK ومشتقاته) هي الكربوكسيل لفينولات الصوديوم الجاف بفعل ثاني أكسيد الكربون عند ضغط 0.6 ميجا باسكال ، ودرجة حرارة 185 درجة مئوية لمدة 8-10 ساعات (تفاعل كولب-شميت) (الشكل. 1).

مشتقات CaA

يمكن تعيين استرات حمض الساليسيليك ومشتقاته لهذه المجموعة. يشكل حمض الساليسيليك إسترات مع كل من الأحماض العضوية (I) بسبب التفاعل مع هيدروكسيل الفينول ، ومع الكحولات أو الفينولات (II) بسبب التفاعل مع مجموعة الكربوكسيل. مشتقات أميد حمض الساليسيليك لها الصيغة العامة (III): (الشكل 2)

CaK ومشتقاته - ساليسيلات الصوديوم ، ساليسيلاميد ، حمض أسيتيل ساليسيليك (AA) ، ليسين أسيتيل ساليسيلات ، ساليسيلات - مواد طبية مهمة. SaK هو عامل مطهر ومهيج ومزيل للقرنية. وهي جزء من المراهم والمعاجين والمساحيق ومحاليل علاج الأمراض الجلدية والأمراض الفطرية للأظافر. يستخدم CaK أيضًا كمادة حافظة لبعض المنتجات الغذائية ، وسيطًا في تخليق الأصباغ ومبيدات الفطريات. تُعرف ساليسيلات الصوديوم ، الساليسيلاميد ، حمض أسيتيل الساليسيليك ، ليسين أسيتيل ساليسيلات بعوامل خافضة للحرارة ومضادة للالتهابات ومسكنات ؛ فينيل إيثر (فينيل ساليسيلات ، سالول) - مطهر ؛ ميثيساليسيلات - عامل مضاد للروماتيزم. حمض p- أمينوساليسيليك هو عامل مضاد لمرض السل.

أسبرين- حمض أسيتيل الساليسيليك - С6Н4 (ОСОСН3) СООН - يستخدم على نطاق واسع كعامل خافض للحرارة ومسكن. في بعض البلدان ، يستخدم على نطاق واسع لعلاج الروماتيزم. في الجهاز الهضمي ، يتم تصبن الأسبرين جزئيًا لتكوين أحماض الساليسيليك والأسيتيك. يتم امتصاص جزء منه دون تغيير. حمض أسيتيل الساليسيليك ، كإستر يتكون من حمض الأسيتيك وحمض الفينول (بدلاً من الكحول) ، يتحلل بسهولة جدًا. بالفعل عندما يقف في الهواء الرطب ، فإنه يتحلل إلى أحماض الخليك والساليسيليك. في هذا الصدد ، غالبًا ما يتعين على الصيادلة التحقق مما إذا كان حمض أسيتيل الساليسيليك قد تحلل بالماء. لهذا ، يكون التفاعل مع FeCl3 مناسبًا للغاية: حمض أسيتيل الساليسيليك لا يعطي اللون مع FeCl3 ، بينما حمض الساليسيليك ، المتشكل نتيجة التحلل المائي ، يعطي لونًا بنفسجيًا.

ميثيل الساليسيلات- إستر ميثيل حمض الساليسيليك - سائل يمتصه الجلد جيدًا. يتم استخدامه كعامل فرك خارجي في علاج الآلام الروماتيزمية والعصبية ، وغالبًا ما يتم استخدامه مع علاجات أخرى. ميثيل الساليسيلات له تأثيرات موضعية وامتصاصية. (تين. 3)

ساليسيلاميد(مثل حمض الساليسيليك) يتسامى عند تسخينه. الساليسيلاميد قابل للذوبان بشكل طفيف ، والأوسالميد غير قابل للذوبان عمليا في الماء. الساليسيلاميد قابل للذوبان في الإيثانول ، قليل الذوبان في الأثير ، قليل الذوبان في الكلوروفورم. Osalmid قابل للذوبان بسهولة في محاليل الإيثانول والقلويات ، وقابل للذوبان في الأثير. (الشكل 4)

فينيل الساليسيلات ،أو salol ، حصل عليه مواطننا M.V. نينيتسكي. فينيل ساليسيلات مسحوق بلوري ، قليل الذوبان في الماء. يحتوي على هيدروكسيل الفينول الحر. نظرًا لانخفاض قابلية الذوبان في الماء في المحاليل المائية ، فإنه لا يعطي تفاعل تلطيخ مع FeCl3 ، ومع ذلك ، فإن محاليله الكحولية ملطخة باللون الأرجواني مع FeCl3. يتحلل فينيل الساليسيلات ببطء. في الطب ، يتم استخدامه كمطهر لأمراض معوية معينة. يرتبط عملها بالتحلل المائي وإطلاق حمض الساليسيليك والفينول. يستخدم فينيل ساليسيلات لتغطية الحبوب في الحالات التي يريدون فيها مرور المواد الطبية دون تغيير عبر المعدة وإظهار تأثيرها في الأمعاء: فينيل ساليسيلات ، الذي يتحلل ببطء بشكل عام ، يتحلل فقط إلى حد ضئيل للغاية في المحتويات الحمضية من المعدة وبالتالي تتفكك قشور الحبوب منها بشكل كافٍ فقط في الأمعاء.

من بين المشتقات الأخرى لحمض الساليسيليك ، يعتبر حمض p-aminosalicylic (PASA) ذو أهمية أكبر. يتم تصنيعه عن طريق الكربوكسيل ، مثل حمض الساليسيليك. مركب البداية في هذه الحالة هو م-أمينوفينول.

PAS له تأثير مضاد للسل ويستخدم في شكل ملح الصوديوم. لا تحتوي أيزومرات أخرى من هذا الحمض على مثل هذه الإجراءات ، وعلى العكس من ذلك ، فإن حمض م-أمينوساليسيليك مادة شديدة السمية. يتم تفسير التأثير المضاد للسل لـ PAS من خلال حقيقة أنه مضاد لحمض p-aminobenzoic ، وهو أمر ضروري للتشغيل الطبيعي للكائنات الحية الدقيقة.

استعدادات ساك

الساليسيلات مسكن خافض للحرارة

فيناستين(Phenacetinum) ، FVIII. مسحوق بلوري أبيض أو بلورات متقشرة ، عديم الرائحة ، مرير قليلاً في الذوق ، غير قابل للذوبان في الماء تقريبًا. يتم استخدامه عن طريق الفم في مساحيق أو أقراص من 0.25-0.5 جم لكل استقبال 1-3 مرات في اليوم ، حسب المؤشرات. غالبًا ما يتم دمجه مع أدوية أخرى خافضة للحرارة أو مهدئات ، بالإضافة إلى الكافيين.

أنتيبيرين(Antipyrmum) ، FVIII (B). مسحوق بلوري أبيض ، عديم الرائحة ، طعم مر قليلاً ، عالي الذوبان في الماء. يتم استخدامه عن طريق الفم في مساحيق أو أقراص من 0.25-0.5 جم 1-3 مرات في اليوم. غالبًا ما يستخدم مع عوامل أخرى. لوقف النزيف ، يتم تطبيقه خارجياً في 10-20٪ محاليل.

جرعات أعلى: 1 جم (3 جم).

بيراميدون(الهرم) ، الثامن (ب). مسحوق بلوري أبيض ، عديم الرائحة ، طعم مر ، قابل للذوبان في الماء. يتم استخدامه عن طريق الفم في مساحيق وأقراص من 0.25-0.5 جم 1-3 مرات في اليوم. غالبًا ما يتم دمجه مع أدوية أخرى. تركيبة مع veronal (1 مول: 2 مول) يسمى فيرودونا.

أنجين(أنالجينوم) ، (FVIII) (ب). مسحوق بلوري أبيض ، عديم الرائحة والمذاق ، قابل للذوبان في الماء. حلول Analgin غير مستقرة أثناء التخزين. يتم استخدامه عن طريق الفم في مساحيق أو أقراص من 0.3-0.5 جم وبالحقن (تحت الجلد أو في العضل أو في الوريد) 0.5 جم 1-3 مرات في اليوم.

جرعات أعلى: 1 جم (3 جم).

بوتاديون(بوتاديونوم) (ب). مسحوق بلوري أبيض برائحة عطرية خفيفة وطعم مر قليلاً ، يكاد يكون غير قابل للذوبان في الماء ، قابل للذوبان في القلويات. يتم استخدامه عن طريق الفم في مساحيق أو أقراص من 0.15 جم 4 مرات في اليوم خلال الدورة الرئيسية للعلاج. جرعات المداومة هي 0.1-0.2 جرام في اليوم. يمكن استخدام ملح الصوديوم في البيوتاديون للحقن العضلي ، على الرغم من أنها مؤلمة إلى حد ما. يعتبر المحلول الذي يحتوي على ملح الصوديوم من البيوتاديون والبيراميدون بكميات متساوية مناسبًا للحقن.

ساليسيلات الصوديوم(Natrium salicylicum) ، FVIII. مسحوق أو رقائق بلورية بيضاء ، عديم الرائحة ، طعم مالح حلو ، قابل للذوبان في الماء بدرجة عالية. يتم تناول الدواء عن طريق الفم في شكل مساحيق أو أقراص أو محاليل ، كما يتم إعطاؤه عن طريق الوريد في 10-15٪ محاليل. جرعة واحدة من ساليسيلات الصوديوم 0.5-1 غرام ، والجرعة اليومية في الفترة الأولى من علاج الروماتيزم يمكن أن تكون 8-10 غرام.في المستقبل ، يتم تقليل الجرعة. المدة الإجمالية للعلاج تختلف.

العمل البيولوجي للساليسيلات

الساليسيلات هي عقاقير غير ستيرويدية مضادة للالتهابات لها تأثيرات خافضة للحرارة (خافض للحرارة) ومسكنات ومضادة للالتهابات ، والأسبرين له أيضًا تأثيرات مضادة للصفيحات (تقلل من تراكم الصفائح الدموية) وتأثيرات مضادة للنقرس.

الآلية الرئيسية لعمل الساليسيلات كعوامل دوائية هي تثبيط لا رجعة فيه عن طريق الأستلة لكل من الأشكال الإسوية COX ، وهو إنزيم رئيسي في تخليق البروستاجلاندين والبروستاسيلينات والثرموبوكسان من حمض الأراكيدونيك.

من المفترض أن التأثير المضاد للالتهابات لـ AA والساليسيلات الأخرى لا يقتصر على التأثير على نظام البروستاجلاندين. وهكذا ، يمكن لأسيتيل COX-2 تكوين حمض 15-R-hydroxyeicosatetraenoic ، والذي يتم تحويله بواسطة 5-lipoxygenase إلى 15-epilipoxin A4 ، والذي له تأثير قوي مضاد للالتهابات ويعزز تأثير الساليسيلات. بالإضافة إلى ذلك ، تقلل الساليسيلات من نشاط الهيالورونيداز وتحد من إمداد الطاقة لعملية الالتهاب عن طريق تثبيط تكوين ATP.

من المعروف أن الجرعات العالية من الساليسيلات تمنع تقلص العضلات المخططة ، كما تثبط AA التأثير التشنجي للبروستاجلاندين على العضلات الملساء.

يرتبط التأثير السلبي للساليسيلات على الجسم بتأثيرها المثبط على الشكل الإسوي لإنزيم COX - COX-2. وتشمل هذه الآثار الجانبية الآثار التقرحية (ظهور تقرحات في المعدة ونزيف في المعدة) ، وتلف الكبد الناجم عن الأدوية (مضاعفات نادرة في شكل التهاب الكبد أو فشل الكبد) ، متلازمة راي.

يرجع التأثير التقرحي للأسبرين إلى تثبيط عوامل تخثر الدم وتثبيط تخليق البروستاغلاندين E1 ، الذي له تأثير وقائي للخلايا على الغشاء المخاطي في المعدة ، كما أن الكالسيوم المتكون أثناء تسوسه يمنع البكتيريا المعوية.

متلازمة راي هي اعتلال دماغي حاد مصحوب بتنكس دهني للكبد والأعضاء الداخلية الأخرى يحدث بعد تناول AK أو الساليسيلات الأخرى للعدوى الفيروسية (الأنفلونزا ، جدري الماء ، التهاب الكبد A ، الإيدز) ، دون علاج ينتهي بالموت. يصيب هذا المرض الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 4 إلى 16 عامًا. يرتبط التسبب في متلازمة راي بتلف الميتوكوندريا الذي يحدث تحت تأثير الساليسيلات والعدوى الفيروسية.

في ضوء الآثار الجانبية للساليسيلات الموصوفة أعلاه ، فإن إنشاء أشكال جرعات وعوامل جديدة تعتمد على CaA والأسبرين ، خالية من آثارها السلبية ، يعد مجالًا مهمًا في علم الأدوية الحديث. يشير بعض المؤلفين إلى أن مشتقات CaK ذات المعادن الانتقالية قد يكون لها عدد من الخصائص الدوائية المفيدة. في الوقت نفسه ، لا تسبب آثارًا جانبية مميزة لـ CaC ، وفي عدد من الدراسات الأخرى لوحظ أن التأثير المضاد للالتهابات لساليسيلات الكوبالت والزنك والنحاس أعلى بكثير من تأثير CaC.

استضافت على Allbest.ru

...

وثائق مماثلة

البنزويك وحمض الفوليك ومشتقاتهما. حمض بارا أمينوبنزويك ، خواصه الفيزيائية والكيميائية. التأثير البيولوجي والحد الأدنى من المدخول اليومي من فيتامين ب 10. تفاعل الأدوية. مضادات الاختلاج. عمل الساليسيلات.

ورقة مصطلح ، تمت إضافة 2014/04/13

تصنيف مجموعة الأدوية ، الحرائك الدوائية ، آلية العمل والديناميكا الدوائية ، الآثار الجانبية ، التركيبات والجرعات ، الخصائص العلاجية للأدوية: حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) ، سيبروفلوكساسين ، فورموتيرول.

الاختبار ، تمت إضافة 12/22/2015

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمخدرات الموضعية. تصنيف الأدوية حسب التركيب الكيميائي: الإسترات والأميدات. الخصائص السريرية والدوائية لمستحضرات ليدوكائين وميبيفاكين وأرتيكائين. أنواع التخدير والمضاعفات الجهازية.

عرض ، تمت إضافة 12/21/2015

أسباب تصلب الشرايين وأمراض القلب التاجية. المكونات الرئيسية للدهون. تصنيف فرط شحميات الدم. تحديد مستوى الدهون الثلاثية. الأدوية الخافضة للدهون. عازلات حمض الصفراء ، الستاتين ، حمض النيكوتين ، الفايبريت.

عرض تقديمي ، تمت الإضافة في 02/05/2015

عوامل Anticholinesterase لعمل وسيط عكسي ، مؤشرات لتعيين الأتروبين. الأدوية والمؤشرات وموانع استخدامها. مجموعة نظائر الأدوية وعملها الدوائي وآثارها الجانبية.

العمل الرقابي ، تمت إضافة 01/10/2011

منشطات تكون الكريات الحمر: إيبويتين ، سيانوكوبالامين ، حمض الفوليك ، مستحضرات الحديد. الأدوية التي تحفز وتثبط تكوّن الكريات البيض. الأدوية التي تؤثر على تجلط الدم وتجلط الدم. أدوية لوقف النزيف.

الملخص ، تمت الإضافة في 04/23/2012

تاريخ إنشاء الأدوية المضادة للفيروسات وتصنيفها: الإنترفيرون ، محرضات الإنترفيرون ، مشتقات الأمانتادين ومجموعات أخرى من المركبات الاصطناعية ، النيوكليوسيدات. الأدوية المضادة للفيروسات من أصل نباتي. الحصول على المخدرات.

ورقة مصطلح ، تمت الإضافة في 01/31/2008

الخصائص العامة وخصائص وطرق التحضير والطرق العامة لتحليل وتصنيف مستحضرات قلويد. مشتقات الفينانترينيسوكينولين: المورفين والكوديين ومستحضراتها التي تم الحصول عليها على شكل هيدروكلوريد إيثيل مورفين شبه اصطناعي ؛ مصادر الاستلام.

ورقة مصطلح تمت إضافتها في 02/13/2010

تصنيف الأدوية المضادة لمرض السل من الاتحاد الدولي لمكافحة السل. مزيج من أيزونيازيد وريفامبيسين. مستحضرات هيدرازيد حمض أيزونيكوتينيك. الأدوية المركبة ضد السل وتفاعلاتها الدوائية.

عرض تقديمي ، تمت الإضافة بتاريخ 10/21/2013

الخصائص العامة للعقاقير المهدئة وتصنيفها وآلية عملها. المؤشرات الرئيسية للاستخدام والآثار الجانبية وموانع الاستعمال. مشتقات البنزوديازيبين ، الأدوية ذات التأثير المضاد للتخثر ، مجموعة من الأدوية المركبة.

صفحة 1

حمض الساليسيليك (o-hydroxybenzoic) (Acidum salicylicum) هو واحد من ثلاثة أحماض هيدروكسي بنزويك الأيزومرية تنتمي إلى مجموعة الأحماض الفينولية. حصلت على اسمها من الاسم اللاتيني للصفصاف - Salix. يحتوي لحاء الصفصاف على جليكوسيد الساليسين ، عند التحلل المائي الذي تم الحصول عليه من فينول كحول ساليجينين C6H4 (OH) CH2OH. أسفرت أكسدة السالجينين عن حمض الساليسيليك:

C6H4 (OH) CH2OH Ü C6H4 (OH) COH Ü C6H4 (OH) COOH

الساليجينين الساليسيليك الساليسيليك

حمض الألدهيد

حاليًا ، يتم إنتاج حمض الساليسيليك تجاريًا عن طريق الكربوكسيل المباشر للفينول مع ثاني أكسيد الكربون (تفاعل كولبي). ثاني أكسيد الكربون هو كاشف إلكتروفيلي ضعيف ، لذلك ، لكي يحدث التفاعل ، من الضروري تعزيز الخواص المحبة للنيوكليوفيليك في الركيزة. في هذا الصدد ، لا يتم إجراء التفاعل مع الفينول نفسه ، ولكن مع ملح الصوديوم ، لأن أيون الفينوكسيد هو نيوكليوفيل أقوى من الفينول. يتم إجراء التفاعل في الأوتوكلاف تحت التسخين تحت الضغط. ثم يتم تحميض خليط التفاعل وعزل حمض الساليسيليك:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

فينولات الصوديوم ê

الساليسيلات الساليسيليك

حمض الصوديوم

حمض الساليسيليك هو بلورة عديمة اللون ، درجة انصهار 159 درجة مئوية ، بالكاد قابلة للذوبان في الماء البارد. عند تسخينه ، ينزع حمض الساليسيليك بسهولة الكربوكسيل ليشكل الفينول:

С6H4 (OH) COOHÜC6H5OH + CO2

الفينول حمض الساليسيليك

يحتوي حمض الساليسيليك على رابطة هيدروجين داخل الجزيئية تعمل على استقرار أيون الكربوكسيل ، مما يؤدي إلى زيادة حموضته (pKa 2.98) مقارنة مع أحماض البنزويك (pKa 4.20) و p-hydroxybenzoic (pKa 4.58).

يعطي حمض الساليسيليك لونًا بنفسجيًا مع FeCl3 ليس فقط في محلول مائي ولكن أيضًا في محلول كحولي (على عكس الفينول).

تحت تأثير هيدروكسيد الفلز القلوي ، يذوب حمض الساليسيليك ليشكل ملح الفينولات الفلزي القلوي ، على سبيل المثال:

C6H4-COOH + 2 هيدروكسيد الصوديوم Ü C6H4-COONa + 2 H2O

فينولات الصوديوم

تحت تأثير كربونات الفلزات القلوية على حمض الساليسيليك ، تتجلى درجة مختلفة من حموضة الكربوكسيل والهيدروكسيل الفينولي ؛ ينتج عن هذا تكوين الأملاح. تحلل مجموعة الكربوكسيل لحمض الساليسيليك كربونات المعادن القلوية ، مما يؤدي إلى إزاحة حامض الكربونيك الضعيف ، في حين أن هيدروكسيل الفينول ، الذي له خصائص حمضية أضعف من حمض الكربونيك ، غير قادر على تحلل هذه الأملاح وبالتالي يظل مجانيًا:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

ساليسيلات الصوديوم

تمامًا مثل حمض الساليسيليك ، مثل جميع الأحماض الفينولية ، يمكن نتراته ، وسلفنته ، وهلجنته باستبدال ذرات الهيدروجين في نواة البنزين.

يستخدم حمض الساليسيليك في إنتاج الأصباغ والمواد الطبية والعطرية وفي صناعة الأغذية (في التعليب) ككاشف تحليلي. انتشار استخدام حمض الساليسيليك في الطب. له تأثيرات مضادة للروماتيزم وخافض للحرارة ومضاد للفطريات ، ولكن باعتباره حمضًا قويًا ، فإنه يهيج الجهاز الهضمي وبالتالي لا يستخدم إلا خارجيًا. في الداخل ، يتم استخدام مشتقاته - الأملاح أو الإسترات.

حمض الساليسيليك قادر على إعطاء مشتقات لكل مجموعة وظيفية.

C6H4 (OH) COOH ® C6H4 (OH) COONa

البحث عن شوارد الكادميوم
الكادميوم معدن ناعم نوعًا ما بلون أبيض فضي ، وهو أصعب إلى حد ما من القصدير ولكنه أكثر نعومة من الزنك ، ملفوفًا على شكل صفائح ، ومزور جيدًا وسهل التلميع. نظيفة وخالية من ...

بوليمرات السيليكون
البوليمر مادة عضوية تتكون جزيئاتها الطويلة من نفس الوحدات المتكررة بشكل متكرر - المونومرات. يتم تحديد حجم جزيء البوليمر حسب الدرجة ...

معالجة المواد البوليمرية
في الوقت الحاضر ، من المتوخى زيادة تحسين توفير الخدمات لسكان البلاد من خلال جميع وسائل النقل ، بما في ذلك النقل بالسكك الحديدية. الحل لهذه المشكلة ليس ...

C6H4 (OH) CH2OH C6H4 (OH) COH C6H4 (OH) COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

حمض الساليسيليك عبارة عن بلورات عديمة اللون ، MP159C ، بالكاد قابلة للذوبان في الماء البارد. عند تسخينه ، ينزع حمض الساليسيليك بسهولة الكربوكسيل ليشكل الفينول:

С6H4 (OH) COOHC6H5OH + CO2

الفينول حمض الساليسيليك

يعطي حمض الساليسيليك لونًا بنفسجيًا مع FeCl3 ليس فقط في محلول مائي ولكن أيضًا في محلول كحولي (على عكس الفينول).

تحت تأثير هيدروكسيد الفلز القلوي ، يذوب حمض الساليسيليك ليشكل ملح الفينولات الفلزي القلوي ، على سبيل المثال:

C6H4COOH + 2 هيدروكسيد الصوديوم C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

حمض الساليسيليك قادر على إعطاء مشتقات لكل مجموعة وظيفية.

C6H4 (OH) COOH C6H4 (OH) COONa

C6H4 (OH) COOH C6H4 (OH) COOCH3

C6H4 (OH) COOH C6H4 (OH) COOC6H5

C6H4 (OH) COOH C6H4 (CO2CH3) COOH

غالبًا ما يستخدم ساليسيلات الصوديوم (Natrium salicylicum) كعامل مضاد للروماتيزم وخافض للحرارة. على عكس حمض الساليسيليك الحر ، فإن ساليسيلات الصوديوم قابل للذوبان في الماء بدرجة عالية ولا يسبب تهيجًا للأمعاء. يستخدم هذا الملح أيضًا في تحضير أملاح مزدوجة معينة من حمض الساليسيليك ، على سبيل المثال مع الكافيين.

ميثيل الساليسيلات (Methylum salicylicum) هو جزء من الزيت العطري لنبات Gaultheria. حاليًا ، يتم الحصول عليها بشكل رئيسي صناعياً - عن طريق مثيلة حمض الساليسيليك. هذا الأثير سائل زيتي برائحة قوية جدا. تطبيق ميثيل الساليسيلات في علاج الروماتيزم على شكل فرك ومرهم.

حصل مواطننا M.V. نينيتسكي. فينيل ساليسيلات مسحوق بلوري ، قليل الذوبان في الماء. يحتوي على هيدروكسيل الفينول الحر. نظرًا لانخفاض قابلية الذوبان في الماء في المحاليل المائية ، فإنه لا يعطي تفاعل تلطيخ مع FeCl3 ، ومع ذلك ، فإن محاليله الكحولية ملطخة باللون الأرجواني مع FeCl3. يتحلل فينيل الساليسيلات ببطء. في الطب ، يتم استخدامه كمطهر لأمراض معوية معينة. يرتبط عملها بالتحلل المائي وإطلاق حمض الساليسيليك والفينول. يستخدم فينيل ساليسيلات لتغطية الحبوب في الحالات التي يريدون فيها مرور المواد الطبية دون تغيير عبر المعدة وإظهار تأثيرها في الأمعاء: فينيل ساليسيلات ، الذي يتحلل ببطء بشكل عام ، يتحلل فقط إلى حد ضئيل للغاية في المحتويات الحمضية من المعدة وبالتالي تتفكك قشور الحبوب منها بشكل كافٍ فقط في الأمعاء.

حمض أسيتيل الساليسيليك ، أو الأسبرين ، عبارة عن إستر يتكون من حمض الأسيتيك وحمض الساليسيليك ، ويتفاعل الأخير كفينول في تكوين هذا الإستر.

يمكن الحصول على حمض أسيتيل الساليسيليك عن طريق معالجة حمض الساليسيليك بحمض الخليك المركز أو أنهيدريد الأسيتيك:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

حمض أسيتيل الساليسيليك مادة بلورية ، حمضية قليلاً في الذوق. قليل الذوبان في الماء. على عكس حمض الساليسيليك ، لا يتفاعل حمض أسيتيل الساليسيليك النقي مع FeCl3 ، لأنه لا يحتوي على هيدروكسيل الفينول الحر.

حمض أسيتيل الساليسيليك ، كإستر يتكون من حمض الأسيتيك وحمض الفينول (بدلاً من الكحول) ، يتحلل بسهولة جدًا. بالفعل عندما يقف في الهواء الرطب ، فإنه يتحلل إلى أحماض الخليك والساليسيليك. في هذا الصدد ، غالبًا ما يتعين على الصيادلة التحقق مما إذا كان حمض أسيتيل الساليسيليك قد تحلل بالماء. لهذا ، يكون التفاعل مع FeCl3 مناسبًا للغاية: حمض أسيتيل الساليسيليك لا يعطي اللون مع FeCl3 ، بينما حمض الساليسيليك ، المتشكل نتيجة التحلل المائي ، يعطي لونًا بنفسجيًا.

غالبًا ما يستخدم حمض أسيتيل الساليسيليك كعامل مضاد للروماتيزم وخافض للحرارة ومسكن (يخفف الألم). يحدث التحلل المائي التدريجي في الجسم.

C6H4OH + CO2 C6H3OH

يعرض الساليسيليك (حمض هيدروكسي بنزويك) خصائص الأحماض الكربوكسيلية والفينولات. إنه حمض أقوى من حمض البنزويك. يُظهر حمض الساليسيليك تأثيرات خافضة للحرارة ومضادة للروماتيزم ، ولكن باعتباره حمضًا قويًا له تأثير مزعج على الجهاز الهضمي ولا يستخدم للاستخدام الداخلي.

ترتبط الخصائص الحمضية المتزايدة لحمض الساليسيليك باستقرار أنيونه ، الذي يستقر بتكوين رابطة هيدروجين داخل الجزيئية:

يشكل حمض الساليسيليك أملاحًا عند التفاعل مع القلويات وبيكربونات الصوديوم:

للحصول على فينيل ساليسيلات ، يتم تنشيط مجموعة الكربوكسيل لحمض الساليسيليك مسبقًا (لا يتم تأكسد الفينولات بواسطة الأحماض الكربوكسيلية بسبب انخفاض ألفة النواة):

حمض أسيتيل الساليسيليك له تأثيرات خافضة للحرارة ومضادة للالتهابات.

مع التخزين غير السليم (ارتفاع الرطوبة ودرجة الحرارة) ، يكون حمض أسيتيل الساليسيليك قادرًا على التحلل المائي ، أي يظهر في المستحضر مزيج من حمض الساليسيليك الحر.

لا يمكن استخدام مثل هذا الدواء ، لأنه. حمض الساليسيليك يهيج الغشاء المخاطي في الجهاز الهضمي وله تأثير تقرحي. من الممكن تحديد الجودة الجيدة لحمض أسيتيل الساليسيليك (أي عدم وجود شوائب من حمض الساليسيليك) باستخدام تفاعل نوعي لهيدروكسيل الفينول. إذا ظهر لون أرجواني عند التفاعل مع كلوريد الحديد (III) ، فإن الدواء ذو جودة رديئة.

من مشتقات حمض الساليسيليك ، يستخدم p-aminosa أيضًا في الطب.
حمض ليسيليك (باسا). يستخدم في علاج السل ويعمل كمضاد لحمض بارا-أمينوبنزويك (انظر الصفحة 129).

الأقسام