الإيثيلين جلايكول: ما هو ، التطبيق ، التسمم - الأعراض ، العلاج. الخواص الكيميائية للإيثيلين جلايكول

لا يمكن للقطاعات الصناعية والمنزلية للاقتصاد اليوم الاستغناء عن أنظمة التدفئة وتكييف الهواء التي توفر الراحة والراحة اللازمتين. كما تعلم ، تستخدم المعدات الحديثة السوائل المضادة للتجمد كمبرد ، والتي يمكن أن تحافظ على أدائها المفيد لفترة طويلة ، مثل عدم التعرض للتجميد والتشغيل الفعال في نطاق درجات حرارة واسع ومتانة.

بالإضافة إلى ذلك ، اعتمادًا على نوع الجلايكول ، الذي يتم تحديد سعره أيضًا من خلال مجموعة من الخصائص ، يمكنك اختيار مضاد التجمد بخصائص مقاومة الصقيع المتزايدة والإضافات القوية المضادة للتآكل من الجيل الجديد. الإيثيلين جلايكول هو الأكثر شيوعًا بسبب ضمان التشغيل المستمر للمبادل الحراري لفترة طويلة وسعر منخفض.

هذه المادة عديمة اللون عديمة الرائحة ولكنها شديدة السمية ، لذلك يجب تنفيذ جميع أعمال الصيانة الخاصة بأنظمة التبريد والتدفئة فقط من قبل مهندسين مدربين من شركات / مؤسسات متخصصة. لديهم المعدات والأدوات الوقائية اللازمة لملء واستبدال الإيثيلين جلايكول.

بالإضافة إلى المبادلات الحرارية ، يستخدم هذا السائل في الصناعة:

• المواد الكيميائية،
• الأدوية،
• الغزل والنسيج،
• السيارات
• طيران،
• الكهروتقنية.

تحتوي البولي يوريثان وراتنجات الألكيد ومنتجات أخرى على محلول جلايكول الإيثيلين. وفقًا للإحصاءات ، تبلغ حصة اتجاه التجمد حوالي 40٪. وفقط إنتاج ألياف وأفلام بوليستر اصطناعية بالمعايير العالمية يتجاوز هذا الرقم - 41-45٪.

على الرغم من حقيقة أنه تم الحصول على هذا الجليكول لأول مرة في عام 1859 ، إلا أنه يعتبر اليوم أحد أنواع الانتفريدات الأكثر طلبًا بين المستهلكين ، وذلك بمساعدة التركيبة المحسّنة. إذا اشتريت الجليكول لمعدات التبادل الحراري ، فسيوفر هذا التكاليف بشكل كبير ، بما في ذلك الصيانة. ومع ذلك ، يجب القيام بمنعه من أجل تجنب تدهور المبادل الحراري. تنشأ الحاجة إلى استبدال الجليكول عندما تظهر التحليلات المختبرية انخفاضًا أو فقدانًا كاملاً لخصائص أدائه.

يعتبر جلايكول الإيثيلين بشكل عام مادة خصبة تستفيد الصناعات المختلفة بلا رحمة من أي من مزاياها. على سبيل المثال ، لا تمر جودة مثل الرطوبة دون أن يلاحظها أحد وتستخدم لتجفيف الغازات وامتصاص الماء في معدات الأنابيب لإنتاج الغاز في البحر. بالمقارنة مع "المنافسين" الآخرين ، فإن المبرد هذا لديه مجموعة أكثر تنظيماً من التطبيقات.

الإيثيلين جلايكول سائل زيتي صافٍ عديم الرائحة شديد السمية ويشكل خطرًا جسيمًا على جسم الإنسان عند فتحه. في الصناعة ، يتم الحصول عليها عن طريق ترطيب أكسيد الإيثيلين في وجود حمض الفوسفوريك. ينتمي جلايكول الإيثيلين إلى فئة المواد القابلة للاحتراق ، ويحدث اشتعاله الذاتي عند درجة حرارة 120 درجة.

تفسر التكلفة المنخفضة والخصائص الفريدة لهذه المادة استخدامها على نطاق واسع في مختلف قطاعات المجمع الصناعي.

يتم استخدامه في الصناعات الكيميائية والسيارات والنفط والغاز والطيران والأدوية والمنسوجات والتبغ والعطور والجلود.

يمكن اعتبار الخاصية الرئيسية للإيثيلين جلايكول قدرتها على خفض درجة تجمد السائل بشكل ملحوظ. هذا هو السبب في أنها تستخدم على نطاق واسع في تحضير مركبات التبريد ومضادات التجمد. شركة "أبريل" هي واحدة من أكبر الموردين المباشرين من الشركة المصنعة ، والتي تقوم بتوصيل الإيثيلين جلايكول إلى أي مكان في روسيا.

الاستخدامات الرئيسية للإيثيلين جلايكول:

كجزء من مضاد التجمد وسوائل الفرامل للسيارات ؛

في أنظمة تبريد أجهزة الكمبيوتر.

كمبرد في السيارات ؛

كمذيب لدرجات الحرارة العالية في التركيب العضوي ؛

في عملية تصنيع البولي يوريثان والبوليمرات والسيلوفان ؛

أثناء التخليق العضوي من أجل حماية مجموعة الكربونيل ؛

كجزء لا يتجزأ من حلول حماية الزجاج الأمامي للطائرات من الجليد ؛

كمكون رئيسي للسائل "I" ، والذي يستخدم لمنع ري وقود الطائرات ؛

كمادة واقية من التجمد.

من أجل امتصاص الماء ومنع تكوين هيدرات الميثان ، والتي يمكن أن تسد خطوط الأنابيب أثناء إنتاج الغاز في المحيطات المفتوحة ؛

كمادة وسيطة لتصنيع مادة متفجرة خاصة - النتروجليكول ؛

لتصنيع المكثفات.

كجزء من تلميع الأحذية ؛

كأحد مكونات منظف النوافذ.

في إنتاج الدهانات والمينا والأحبار المختلفة ، يتم استخدام جلايكول الإيثيلين كمذيب ، حيث إنه قابل للذوبان بدرجة عالية في الماء. وفي صناعة أشباه الموصلات ، لا غنى عنه كعامل تنظيف ، بالإضافة إلى أنه يمكن استخدامه لتفتيح الزجاج وتجفيفه.

غالبًا ما تستخدم إيثرات الإيثيلين جلايكول لتخفيف الورنيش وتجفيف الزيوت والراتنجات. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدامه كعنصر في الصابون السائل ومستحضرات التجميل ومنتجات التنظيف والسوائل الهيدروليكية.

في علم المعادن والطباعة ، يمكن استخدام إيثيلين جلايكول إيثر كمذيب ومنظف للأجزاء ، وفي صناعة الجلود ، يتم استخدامه لإنهاء الجلود. تُستخدم بعض إسترات الإيثيلين جلايكول أيضًا في صناعة العطور ، على سبيل المثال في طلاء الأظافر ومزيل طلاء الأظافر ، كمثبت في العطور والصابون ومستحضرات التجميل.

في صناعة النسيج ، يتم استخدامه لتشكيل الأقمشة وخيوط التواء ، وأيضًا كأحد المكونات الرئيسية للأصباغ للجلود. بالإضافة إلى ذلك ، تُستخدم إيثرات الإيثيلين جلايكول لحماية المنتجات الجلدية من البقع التي قد تظهر أثناء الصباغة.

يكاترينبرج 2016

مفهوم الكحوليات

كحول متعدد الهيدروكسيل

أثلين كلايكول

الجلسرين

الخواص الكيميائية

استخدام الكحول في الصناعة

فهرس

مقدمة

ALCOHOLS (كحول) - فئة من المركبات العضوية تحتوي على مجموعة أو أكثر من مجموعات C-OH ، بينما ترتبط مجموعة OH hydroxyl بذرة كربون أليفاتية (مركبات تكون فيها ذرة الكربون في مجموعة C-OH جزءًا من النواة العطرية تسمى الفينولات)

تصنيف الكحوليات متنوع ويعتمد على سمة الهيكل التي يتم أخذها كأساس.

1. اعتمادًا على عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء ، يتم تقسيم الكحوليات إلى:

أ) أحادي الذرة (يحتوي على مجموعة هيدروكسيل OH واحدة) ، على سبيل المثال ، ميثانول CH3OH ، إيثانول C2H5OH ، بروبانول C3H7OH

ب) متعدد الذرات (مجموعتان أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل) ، على سبيل المثال ، جلايكول الإيثيلين

HO – CH2 – CH2 – OH، الجلسرين H O – CH2 – CH (OH) –CH2 – OH، بنتاريريثريتول C (CH2OH) 4.

كحول متعدد الهيدروكسيل

متعدد الذراتهي كحولات تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل في تكوين جزيء عضوي. تسمى جميع الكحولات ثنائية الهيدروجين بالجليكول.

أثلين كلايكول

إيثيلين جلايكول (اسم تافه) أو إيثانيديول (اسم منهجي). الصيغة الكيميائية H O − CH2CH2 − OHHO − CH2CH2 − OH.

الكحول ثنائي الهيدروجين ، أبسط ممثل للكحولات متعددة الهيدروكسيل. عند تنقيته ، يكون سائلًا صافًا عديم اللون بقوام زيتي قليلاً. إنه عديم الرائحة وله طعم حلو. الإيثيلين جلايكول سام. وفقًا لدرجة التأثير على الجسم ، فإنه ينتمي إلى مواد من فئة الخطر الثالث. يمكن أن يؤدي دخول الإيثيلين جلايكول أو محاليله إلى جسم الإنسان إلى تغيرات لا رجعة فيها في الجسم وإلى الموت. الإيثيلين جلايكول مادة قابلة للاحتراق. نقطة وميض البخار 120 درجة مئوية.

يستخدم جلايكول الإيثيلين على نطاق واسع في الهندسة كمبرد في أنظمة تبريد المحرك والكمبيوتر ومضاد التجمد وسوائل الفرامل. يستخدم في التوليف العضوي.

إنتاج الإيثيلين جليكول

في الصناعة ، يتم إنتاج جلايكول الإيثيلين بواسطة:

· (1) ترطيب 1،2-ثنائي كلورو إيثان ؛

(II) ترطيب الكلوروهيدرينات ؛

· (III) ترطيب أكسيد الإيثيلين عند ضغط ودرجة حرارة مرتفعين في وجود 0.1-0.5٪ حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك ، وصولاً إلى 90٪ مردود ؛

(رابعا) أكسدة الإيثيلين مع برمنجنات البوتاسيوم:

الخصائص الكيميائية لإيثيلين جليكول

يحتوي الإيثيلين جلايكول على جميع خصائص الجليكول.

1. التفاعل مع الفلزات القلوية: أملاح جليكولات

على عكس الكحولات أحادية الماء ، تتفاعل الكحولات متعددة الهيدرات أيضًا معها أسباب. كاشف الجودةعلى الكحولات متعددة الهيدروكسيد عبارة عن محلول قلوي من هيدروكسيد النحاس (II) ، عند التفاعل مع الكحولات المتعددة الهيدروكسيد التي تشكل مركبًا معقدًا مع النحاس الأزرق اللامع.

2. التفاعل مع الأحماض العضوية: الأشكال - واحد - واسترات ثنائية الاستبدال (على غرار الجلسرين)

3. التفاعل مع هاليدات الهيدروجين HHal: تشكل هالوهيدرات الإيثيلين

HOCH2CH2OH + HAL⟶HOCH2CH2Hаl + H2O

4. الجفاف عند تسخينه في وجود حامض الكبريتيك المركز: يتكون الأسيتالديهيد 5. الأكسدة حسب الظروف والعامل المؤكسد: قد يتشكل

جلايكولالدهيد ،

حمض الجليكوليك،

جليوكسال ،

أحماض الجليوكساليك والأكساليك.

تؤدي الأكسدة بالأكسجين الجزيئي إلى تكوين الفورمالديهايد HCOH وحمض الفورميك HCOOH.

الجلسرين

الجلسرين(اسم تافه) أو propanetriol-1،2،3 (الاسم وفقًا للتسمية المنهجية).

(أحادي إيثيلين جلايكول) سائل عديم اللون شفاف قابل للاشتعال وذو قوام زيتي ، عديم الرائحة ، حلو المذاق. يذوب جيدًا في الماء ، والكحوليات ، والكيتونات ، وبشكل معتدل - في البنزين ، والتولوين ، وثنائي إيثيل الأثير. الزيوت النباتية والحيوانية ضعيفة الذوبان في جلايكول الإيثيلين ، والزيوت المعدنية ، والبارافينات ، والمطاط ، والأسيتيل وإيثيل السليلوز ، والبولي فينيل كلوريد لا تذوب. عندما يذوب جلايكول الإيثيلين في الماء ، تنطلق الحرارة ويقل الحجم.
إنه نتاج لترطيب أكسيد الإيثيلين ، وهو أبسط ممثل للكحولات المتعددة الهيدروكسيل (البوليولات) ، وله جميع خصائص الجليكولات. سامة. إنه مادة أكالة ، وله نسبة استرطابية عالية للغاية ويمتص الماء بقوة من الهواء والغازات الأخرى.
الكثافة: 1.112 جم / سم مكعب. نقطة الانصهار -12.9 درجة مئوية ، نقطة الغليان 197.3 درجة مئوية.

الصيغة الكيميائية: C 2 H 4 (OH) 2.

في الصناعة ، يتم الحصول على جلايكول الإيثيلين عن طريق ترطيب أكسيد الإيثيلين في وجود حامض الكبريتيك أو الفوسفوريك. يتم تشكيل ثنائي وثلاثي وبولي جليكول كمنتجات ثانوية.
يتم إنتاج جلايكول الإيثيلين على درجتين: الألياف ومضاد التجمد.

يستخدم جلايكول الإيثيلين في الصناعات الكيميائية ، والمنسوجات ، والسيارات ، والطيران ، والصناعات الكهربائية. لها قدرة فريدة على عدم التجمد في درجات الحرارة المنخفضة. من الخصائص المهمة للغاية لجليكول الإيثيلين قدرته على خفض درجة تجمد المحاليل المائية. نتيجة لذلك ، وجدت المادة تطبيقًا واسعًا في إنتاج سوائل منخفضة التجميد والتبريد (مانع تجمد السيارات ، ومضاد التجمد ، وسوائل الفرامل).
بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدام 41-45٪ من الإنتاج العالمي من الإيثيلين جلايكول لإنتاج ألياف وأغشية بوليستر صناعية: السيلوفان والبولي يوريثان وعدد من البوليمرات الأخرى.
أيضًا ، يستخدم أحادي إيثيلين جلايكول في إنتاج السوائل الهيدروليكية والتصلب ، وراتنجات الألكيد ، والمذيبات ، والمكثفات ، وتلميع الأحذية ، ومتفجرات النتروجليكول ولأغراض أخرى.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأحادي إيثيلين جلايكول GOST 19710-83:

اسم المؤشر	القاعدة للتنوع
	أعلى	أولاً
مظهر	السائل واضح
نسبة كتلة الإيثيلين جلايكول٪ لا تقل عن	99,8	98,5
نسبة الكتلة من ثنائي إيثيلين جلايكول٪ ، كحد أقصى	0,05	1,0
اللونية في وحدات خاسن لا تزيد عن: في الحالة الطبيعية بعد الغليان بحمض الهيدروكلوريك	5 20	20 -
الكسر الكتلي للمخلفات بعد التكليس ،٪ ، لا أكثر	0,001	0,002
جزء الكتلة من الحديد ،٪ ، لا أكثر	0,00001	0,0005
جزء كبير من الماء ،٪ ، لا أكثر	0,1	0,5
جزء الكتلة من الأحماض من حيث حمض الأسيتيك ،٪ ، لا أكثر	0,0006	0,005
معامل الانكسار عند 20 درجة مئوية	1,431-1,432	1,430-1,432
النفاذية في منطقة الأشعة فوق البنفسجية من الطيف ،٪ ، ليس أقل ، بأطوال موجية 220/275/350 نانومتر	75/95/100	-

متطلبات السلامة لأحادي إيثيلين جلايكول GOST 19710-83:

درجة السمية	2
الخصائص الرئيسية وأنواع الخطر
الخصائص الأساسية	سائل شفاف. تتجمد المخلفات الزيتية واللزجة والحوض عند التبريد. بدون رائحة. يذوب في الماء. استرطابي. الغليان العالي. تحلق على ارتفاع منخفض. يلوث المسطحات المائية.
خطر الانفجار والحريق	سريع الغضب نقطة وميض الأبخرة 120 درجة مئوية. درجة حرارة الاشتعال الذاتي 380 درجة مئوية. تشتعل عند تسخينها من لهب مكشوف. قد تنفجر العبوات عند تسخينها.
الخطر البشري	له تأثير مخدر. ضار عن طريق الاستنشاق (ضعف ، صداع ، دوار ، ضيق في التنفس ، خفقان ، ألم في الصدر) ، ابتلاع (غثيان ، إسهال ، ضعف) ، ملامسة الجلد (احمرار ، تورم) ، ملامسة العين (لسعة ، عيون دامعة). في حالة نشوب حريق ، من الممكن حدوث حروق. يمكن حدوث حروق حرارية عند ملامسة المخلفات السفلية. إذا تم تناوله ، يمكن أن يسبب تسممًا مزمنًا مع تلف الأعضاء الحيوية (يؤثر على الأوعية الدموية والكلى والجهاز العصبي). يمكن أن يخترق الإيثيلين جلايكول الجلد. أقصى تركيز مسموح به (MPC) لإيثيلين جلايكول في هواء منطقة العمل هو 5 مجم / م 3. ينتمي جلايكول الإيثيلين إلى فئة الخطر الثالثة (GOST 12.1.005). بسبب ضغط البخار المنخفض ، لا يوجد خطر من التسمم الحاد عن طريق الاستنشاق.
وسائل الحماية الفردية	للاستخبارات الكيميائية ومدير العمل - PDU-3 (في غضون 20 دقيقة). لفرق الطوارئ - بدلة واقية عازلة KIH-5 كاملة مع قناع غاز عازل IP-4M أو جهاز تنفس ASV-2. في حالة نشوب حريق - بدلة مقاومة للحريق كاملة مع منقذ ذاتي SPI-20. في حالة عدم وجود هذه العينات: بدلة واقية من الأسلحة المدمجة L-1 أو L-2 كاملة مع قناع الغاز الصناعي RPG-67 مع خرطوشة A. بتركيزات منخفضة في الهواء (عندما يتم تجاوز MPC حتى 100 مرة) - وزرة ، قناع غاز صناعي صغير الحجم PFM-1 مع خرطوشة واقية عالمية PZU ، مجموعة واقية فردية مستقلة مع إمداد قسري للهواء النقي إلى منطقة التنفس. قفازات مقاومة للزيت والبنزين ، قفازات تشتت مطاط البوتيل ، أحذية خاصة. ملابس العمل ، ساحة مصنوعة من قماش الفيلم ، قفازات وأحذية مطاطية ، قناع غاز من ماركة FG-13-A أو ماركة BKF.
الإجراءات اللازمة في حالات الطوارئ
عام	خذ العربة إلى مكان آمن. اعزل منطقة الخطر ضمن دائرة نصف قطرها 200 متر على الأقل ، اضبط المسافة المشار إليها وفقًا لنتائج الاستطلاع الكيميائي. تخلص من الغرباء. أدخل منطقة الخطر في معدات الحماية. مراقبة تدابير السلامة من الحرائق. لا تدخن. القضاء على مصادر الحريق والشرر. تقديم الإسعافات الأولية للمصابين.
في حالة التسرب والانسكاب والغرينية	تقرير إلى CSEN. لا تلمس المادة المنسكبة. إصلاح التسرب مع الاحتياطات. ضخ المحتويات في حاوية صالحة للاستعمال أو في حاوية للتصريف وفقًا لشروط خلط السوائل. يجب حماية المضائق بسور ترابي ، مغطى بمواد خاملة ، مجمعة في حاويات. لا تسمح للمادة بدخول الممرات المائية والأقبية والمجاري.
في حالة نشوب حريق	لا تقترب من احتراق الحاويات. قم بتبريد الحاويات بالماء من بعيد قدر الإمكان. قم بالإطفاء برذاذ الماء والرغاوي والمساحيق من مسافة قصوى.
تحييد	يتم ضخ المادة من منخفضات التضاريس وفقًا لإجراءات السلامة من الحرائق. تفريغ موقع الانسكاب ومنع المادة من دخول المياه السطحية ، وعزلها بالرمل ، والرغوة الهوائية الميكانيكية. قطع الطبقة السطحية من التربة الملوثة وجمعها وإخراجها للتخلص منها وفقًا لإجراءات السلامة. غطي الجروح بطبقة جديدة من التربة. شطف أسطح المعدات الدارجة المغسولة بالماء ، المناطق التي تحتوي على تركيبات المنظفات ، محلول قلوي ضعيف (حليب الجير ، محلول من رماد الصودا). يجب حرق سطح المنطقة (بؤر منفصلة) إذا كان هناك تهديد بدخول المادة إلى المياه الجوفية ؛ حرث التربة.
تدابير الإسعافات الأولية	اتصل بالإسعاف. هواء نقي ، سلام ، دفء ، ملابس نظيفة. في حالة ملامسة العينين ، اغسلها بالماء الدافئ والصابون. إذا لامس الإيثيلين جلايكول الجلد ، انزع الملابس واغسل الجلد المنسكب بالماء الدافئ والصابون. إذا دخل المنتج إلى جسم الإنسان عن طريق الفم ، اشطف المعدة فورًا بكمية كبيرة من الماء أو بمحلول غير مشبع من صودا الخبز ، وحاول التقيؤ. شاي قوي. يعطى لشرب 30٪ كحول إيثيل 30 مل بعد 3 ساعات ، مشروب قلوي (2٪ محلول صودا).

التعبئة والنقل والتخزين.
يُسكب جلايكول الإيثيلين في براميل ألومنيوم بسعة 110 و 275 dm³ ، وبراميل مصنوعة من الفولاذ المقاوم للتآكل بسعة 110-250 dm³ ، وبراميل فولاذية غير مجلفنة بسعة 100 ، و 200 dm³ ، وكذلك في صهاريج السكك الحديدية مع غلايات مصنوعة من الألومنيوم أو الصلب المقاوم للتآكل.
يتم نقل الإيثيلين جلايكول المعبأ في براميل بجميع وسائل النقل في مركبات مغطاة ، وكذلك بكميات كبيرة في صهاريج السكك الحديدية وفقًا لقواعد نقل البضائع المعمول بها لهذا النوع من النقل. يُنقل الإيثيلين جلايكول ، المعبأ في براميل ، بالسكك الحديدية في حمولات السيارات وفي شحنات صغيرة. عند النقل بكميات كبيرة - في صهاريج السكك الحديدية مع غلايات مصنوعة من الألومنيوم أو الفولاذ المقاوم للتآكل ، بالاتفاق مع المستهلك - في خزانات السكك الحديدية ذات التفريغ العلوي والخزانات المصنوعة من الصلب الكربوني.
يتم تخزين الإيثيلين جلايكول في حاويات محكمة الغلق مصنوعة من الألومنيوم أو الفولاذ المقاوم للصدأ أو الفولاذ المغطى بالألمنيوم. يتم تخزين جلايكول الإيثيلين في براميل في مستودعات مغطاة غير مدفأة. يجب عدم تخزين منتج الدرجة الممتازة في براميل من الصلب الكربوني. يجب تخزين براميل الإيثيلين جلايكول عموديًا. يجب ألا يتجاوز ارتفاع كومة البراميل ثلاث طبقات.
مدة الصلاحية المضمونة: قسط - سنة واحدة من تاريخ الصنع ، الدرجة الأولى - 3 سنوات من تاريخ الصنع.

وزارة التربية والتعليم والعلوم في الاتحاد الروسي

جامعة ولاية قازان التكنولوجية

قسم TOONS

التحكم في العمل بالدورة:

"أساسيات تكنولوجيا التخليق العضوي"

أثلين كلايكول

مقدمة

الخصائص الفيزيائية

الخواص الكيميائية

طرق الحصول على الإيثيلين جلايكول

مخطط تقني لإنتاج جلايكول الإيثيلين عن طريق ترطيب أكسيد الإيثيلين

مخطط تقني للإنتاج المشترك لغليكول الإيثيلين وأكسيد الإيثيلين في طبقة محفز ثابتة

تطبيق جلايكول الإيثيلين

فهرس

مقدمة

الإيثيلين جلايكول هو أبسط كحول ثنائي الهيدروجين في عدد من الجليكولات ، تم تصنيعه لأول مرة بواسطة Wurtz في عام 1859. على المستوى الصناعي ، بدأ إنتاج الإيثيلين جلايكول في ألمانيا خلال الحرب العالمية الأولى. حاليًا ، يتم إنتاج الإيثيلين جلايكول (وكذلك ثنائي إيثيلين جلايكول والبولي إيثيلين جلايكول) بكميات كبيرة جدًا ويستخدم في مختلف قطاعات الاقتصاد الوطني.

نظرًا لكونه شديد الرطوبة ، فإن جلايكول الإيثيلين يذوب الراتنجات والأصباغ وبعض المواد ذات الأصل النباتي في نفس الوقت. بسبب الجمع بين هذه الخصائص ، يتم استخدام جلايكول الإيثيلين في صباغة الأقمشة ، وطباعة الكاليكو ، وتحضير أحبار الطوابع ومستحضرات التجميل ، وفي ترطيب التبغ ، وما إلى ذلك ، كما يعتبر جلايكول الإيثيلين وسيطًا مهمًا في إنتاج الراتنجات الاصطناعية والمذيبات والمتفجرات وما إلى ذلك.

تكوين جلايكول الإيثيلين: C 2 H 6 O 2.

الصيغة الهيكلية:

N - S - S - N

الخصائص الفيزيائية

الإيثيلين جلايكول CH 2 OH-CH 2 OH هو سائل لزج عديم اللون برائحة خفيفة وطعم حلو. نقطة الغليان هي 197 درجة مئوية. نقاط غليان الجليكول أعلى بكثير من درجة غليان الكحول ، والتي تنتج عن زيادة ارتباط الجزيئات (تكوين روابط هيدروجينية) بسبب وجود مجموعتين هيدروكسيل في الجليكولات. نقطة الانصهار -11.5 درجة مئوية.الكثافة 1.11 جم / سم 3 ؛ حرارة التبخير 191 كيلو كالوري / كجم. قابل للاختلاط من جميع النواحي مع الماء ، والجلسرين ، والكحولات الأليفاتية أحادية الماء ، والأسيتون ، وحمض الخليك الجليدي ، والبيريدين والفورفورال ؛ غير قابل للامتزاج مع البنزين والزيلين والتولوين وكلوروبنزين والكلوروفورم ورابع كلوريد الكربون. الإيثيلين جلايكول له تأثير سام مشابه لتأثير كحول الميثيل.

يعتبر جلايكول الإيثيلين مستقرًا نسبيًا في درجات الحرارة العالية - لا يتحلل عند تمريره فوق الخفاف المسخن إلى 400 درجة مئوية. يبدأ تحلل الجليكول عند 500-520 درجة مئوية ، وعند 550 درجة مئوية يحدث بالفعل بمعدل كبير ؛ ولكن حتى عند درجة الحرارة هذه ، لا يتحلل ما يصل إلى 36٪ من جلايكول الإيثيلين.

من الخصائص المهمة لجليكول الإيثيلين قدرته على خفض درجة تجمد الماء بشكل كبير. يتجمد محلول مائي يحتوي على 40٪ من حجم جلايكول الإيثيلين عند -25 درجة مئوية ، ومحلول مائي بنسبة 60٪ عند -40 درجة مئوية. لذلك ، يتم استخدام جلايكول الإيثيلين بنجاح في تحضير الانتفريزات.

الخواص الكيميائية

الخصائص الكيميائية لجليكول الإيثيلين ، مثلها مثل غيرها من الجليكول ، مماثلة لتلك الخاصة بالكحول أحادي الهيدرات. ومع ذلك ، في الجليكول ، يمكن أن تتفاعل إحدى مجموعتي الهيدروكسيل أو كليهما.

1. مع الفلزات القلوية ، تشكل الجليكولات جليكولات كاملة وغير كاملة: CH 2 ONa - CH 2 ONa ، CH 2 OH - CH 2 ONa.

لا تتكون الجليكولات فقط من الفلزات القلوية ، ولكن أيضًا مع أكاسيد بعض المعادن الأخرى ، على سبيل المثال ، مع هيدروكسيد النحاس. تحت تأثير القلويات على كبريتات النحاس (II) ، يتكون راسب أزرق من هيدروكسيد النحاس (II). هذا الراسب غير قابل للذوبان في الكحول ، ولكنه يذوب بسهولة في البرد في الجليكول بسبب تكوين جلايكولات النحاس المركب:

CH 2 CH 2 OH - O O - CH 2 2 | + النحاس (OH) 2 → | النحاس | + 2 H 2 O CH 2 CH 2 OH - O O - CH 2

2. يتم الحصول على الإسترات الكاملة والجزئية من الأحماض المعدنية والعضوية. على سبيل المثال ، في التفاعل أعلاه ، يتم تكوين استرات غير كاملة وكاملة من جلايكول الإيثيلين وحمض النيتريك - النترات:

CH 2 OH + BUT NO 2 H 2 O + | _ CH 2 OH

2HONO2 CH 2 ONO 2

CH 2 OH 2H 2 O + |

وفقًا لذلك ، يمكن الحصول على الإيثرات الكاملة والجزئية ، على سبيل المثال ، إيثيلين جليكول ثنائي إيثيل إيثر C 2 H 5 OCH 2 - CH 2 OS 2 H 5 وإيثر أحادي الإيثيل CH 2 OH - CH 2 OS 2 H 5. آخر واحد دعا إيثيل سيلوسولفيتم استخدامه كمذيب في إنتاج ورنيش النيترو ومسحوق عديم الدخان (البيروكسيلين) وخلات الحرير ومشتقات السليلوز الأخرى.

مع الأحماض ثنائية القاعدة ، يخضع الإيثيلين جلايكول لتفاعل متعدد التكثيف ، مكونًا بوليستر عالي الوزن الجزيئي

HO - C = OOO

H 2 C - OH | || ||

ن ׀ + ن R → - OCH 2 - CH 2 - O - C - R - C - + 2 ن H2O

H 2 C - يا

HO – C = O ن

3. من الصعب أكسدة الجليكولات ، بشكل تدريجي:

O CH 2 OH - COOH → HOOS - C - H.

CH 2 OH || ↓ | → CO O O COOH

CH 2 OH | N || || |

CH 2 OH C - C COOH

4. يمكن أن يكون لفصل الماء عن جلايكول الإيثيلين صفة داخل الجزيء وبين الجزيئات. يعتمد اتجاه سحب المياه على ظروف التفاعل. مثال على الإطلاق الجزيئي للماء:

CH 2 OH - CH 2 OH → [CH 2 \ u003d CHOH] → CH 3 - CHO

يؤدي إطلاق الماء بين الجزيئات إلى تكوين الأوكسجين (الإيثرات الكحولية) أو الإيثرات الحلقية:

CH 2 - CH 2

CH 2 OH NO - CH 2 CH 2 - O - CH 2 | |

| + | → | | → O O

CH 2 CH 2 OH OH CH 2 CH 2 OH OH ||

CH 2 - CH 2

أثناء التجفيف بين الجزيئات لإيثيلين جلايكول ، يمكن الحصول على الاعتماد على ظروف ثنائي إيثيلين جلايكول أو ديوكسان:

CH 2 - CH 2

2NOCH 2 - CH 2 OH → NOCH 2 - CH 2 -O-CH 2 - CH 2 OH → O O

CH 2 - CH 2

طرق الحصول على الإيثيلين جلايكول

على المستوى الصناعي ، يتم إنتاج جلايكول الإيثيلين أساسًا عن طريق ترطيب أكسيد الإيثيلين:

H 2 C - CH 2 + H2O CH 2 OH - CH 2 OH

أثناء ترطيب أكسيد الإيثيلين ، بالإضافة إلى جلايكول الإيثيلين ، تتشكل مركبات ثنائي وثلاثي ورباعي وبولي إيثيلين جلايكول. لتقليل تكوين polyglycols ، يتم إجراء الترطيب مع وجود فائض كبير من الماء (بمقدار 1 خلدتأخذ أكاسيد الإيثيلين من 10 إلى 22 خلدماء) وأضف 0.1-0.5٪ حمض إلى محلول مائي من أكسيد الإيثيلين. في ظل هذه الظروف ، يتم الحصول على جلايكول الإيثيلين ، الذي يحتوي فقط على القليل من ثنائي إيثيلين جلايكول وآثار من البولي إيثيلين جلايكول الأعلى.

تتم العملية في المرحلة السائلة في وجود محفزات (كمية صغيرة من حامض - كبريت أو فوسفوري أو أكساليك) عند 50-100 درجة مئوية وضغط جوي أو بدون محفز - عند 10 فيو 190-200 درجة مئوية.

يمكن إجراء ترطيب أكسيد الإيثيلين عند الضغط الجوي عن طريق معالجة غازات التلامس للأكسدة المباشرة للإيثيلين بمحلول حامضي. يتم معادلة محلول الإيثيلين جلايكول المخفف الناتج ، ويتم تقطير معظم الماء ، ثم تتم إزالة الماء المتبقي والجليكول الأعلى عن طريق التقطير التجزيئي.

في حالة عدم وجود محفزات ، يتم عادة ترطيب أكسيد الإيثيلين عند ضغط 10 في.بنسبة مولارية لأكسيد الإيثيلين والماء تبلغ حوالي 1:16 ؛ مدة الاتصال 30 دقيقة.يتبخر محلول الجليكول في مبخر متعدد الأصداف إلى محتوى مائي يبلغ حوالي 15٪ ثم يخضع للتصحيح. يتم تكثيف بخار العصير من الجهاز الأخير ويتم إرجاع ناتج التكثيف المحتوي على 0.5-1.0٪ جلايكول الإيثيلين لترطيب أكسيد الإيثيلين الطازج. ل 1 رحوالي 120 جلايكول الإيثيلين كلغإيثيلين جلايكول و 30 كلغثلاثي إيثيلين جلايكول.

يتجاوز العائد الإجمالي للجليكول (المحسوب بأكسيد الإيثيلين) عند الحصول عليه بطريقة الترطيب 90٪.