الخصائص الفيزيائية للكحولات أحادية الماء. الخواص الكيميائية للكحولات أحادية الماء ومتعددة الهيدروكسيل

الكحولات عبارة عن مشتقات من الهيدروكربونات تحتوي على مجموعة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل ، تسمى مجموعة الهيدروكسيل أو الهيدروكسيل.

تصنف الكحوليات:

1. وفقًا لعدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجزيء ، يتم تقسيم الكحولات إلى أحادي الهيدروكسيل (بهيدروكسيل واحد) ، ثنائي الذرة (مع هيدروكسيل واحد) ، ثلاثي الهيدروكسيل (مع ثلاثة هيدروكسيل) ومتعدد الهيدروكسيل.

مثل الهيدروكربونات المشبعة ، تشكل الكحولات أحادية الماء سلسلة من المتماثلات يتم بناؤها بانتظام:

كما هو الحال في السلاسل المتجانسة الأخرى ، يختلف كل عضو في سلسلة الكحول في التكوين عن الأعضاء السابقين واللاحقين من خلال الاختلاف المتماثل (-CH 2 -).

2. اعتمادًا على ذرة الكربون التي يوجد فيها الهيدروكسيل ، يتم تمييز الكحولات الأولية والثانوية والثالثية. تحتوي جزيئات الكحولات الأولية على مجموعة -CH 2 OH المرتبطة بجذر واحد أو بذرة هيدروجين في الميثانول (الهيدروكسيل عند ذرة الكربون الأولية). تتميز الكحولات الثانوية بمجموعة> C H OH مرتبطة بجذرين (هيدروكسيل في ذرة الكربون الثانوية). تحتوي جزيئات كحول المرحلة الثالثة على مجموعة> C-OH مرتبطة بثلاثة جذور (الهيدروكسيل في ذرة الكربون الثالثة). للدلالة على الراديكالي بواسطة R ، يمكننا كتابة صيغ هذه الكحوليات بشكل عام:

وفقًا لتسمية IUPAC ، عند إنشاء اسم كحول أحادي الهيدروجين ، تتم إضافة اللاحقة -ol إلى اسم الهيدروكربون الأصلي. إذا كانت هناك وظائف أعلى في المركب ، فيتم الإشارة إلى مجموعة الهيدروكسيل بالبادئة hydroxy- (في الروسية ، غالبًا ما تستخدم البادئة أوكسي). باعتبارها السلسلة الرئيسية ، يتم اختيار أطول سلسلة غير متفرعة من ذرات الكربون ، والتي تتضمن ذرة كربون مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ؛ إذا كان المركب غير مشبع ، فسيتم تضمين الرابطة المتعددة أيضًا في هذه السلسلة. وتجدر الإشارة إلى أنه عند تحديد بداية الترقيم ، فإن وظيفة الهيدروكسيل عادة ما تكون لها الأسبقية على الهالوجين والرابطة المزدوجة والألكيل ، لذلك يبدأ الترقيم من نهاية السلسلة ، التي تقع مجموعة الهيدروكسيل بالقرب منها:

يتم تسمية أبسط الكحولات وفقًا للجذور التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل: (CH 3) 2 CHOH - كحول الأيزوبروبيل ، (CH 3) 3 COH - كحول ثلاثي بوتيل.

غالبًا ما يتم استخدام التسمية المنطقية للكحول. وفقًا لهذه التسمية ، تعتبر الكحوليات من مشتقات كحول الميثيل - كاربينول:

هذا النظام مناسب في الحالات التي يكون فيها اسم الراديكالي بسيطًا وسهل الإنشاء.

2. الخصائص الفيزيائية للكحول

تحتوي الكحولات على نقاط غليان أعلى وتكون أقل تطايرًا بشكل ملحوظ ، ولها نقاط انصهار أعلى ، وقابلة للذوبان في الماء أكثر من الهيدروكربونات المقابلة ؛ ومع ذلك ، فإن الفرق يتناقص مع زيادة الوزن الجزيئي.

يرجع الاختلاف في الخصائص الفيزيائية إلى القطبية العالية لمجموعة الهيدروكسيل ، مما يؤدي إلى ارتباط جزيئات الكحول من خلال الروابط الهيدروجينية:

وبالتالي ، فإن نقاط الغليان الأعلى للكحول مقارنة بنقاط غليان الهيدروكربونات المقابلة ترجع إلى الحاجة إلى كسر روابط الهيدروجين أثناء انتقال الجزيئات إلى الطور الغازي ، الأمر الذي يتطلب طاقة إضافية. من ناحية أخرى ، يؤدي هذا النوع من الارتباط ، إذا جاز التعبير ، إلى زيادة الوزن الجزيئي ، مما يؤدي بطبيعة الحال إلى انخفاض التقلب.

الكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض قابلة للذوبان بدرجة عالية في الماء ، وهو أمر مفهوم نظرًا لإمكانية تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء (يرتبط الماء نفسه بدرجة كبيرة جدًا). في كحول الميثيل ، تشكل مجموعة الهيدروكسيل نصف كتلة الجزيء تقريبًا ؛ لا عجب إذن أن الميثانول قابل للامتزاج بالماء من جميع النواحي. مع زيادة حجم سلسلة الهيدروكربون في الكحول ، ينخفض ​​تأثير مجموعة الهيدروكسيل على خصائص الكحول ، على التوالي ، تقل قابلية ذوبان المواد في الماء وتزداد قابليتها للذوبان في الهيدروكربونات. الخصائص الفيزيائية للكحولات أحادية الماء ذات الوزن الجزيئي العالي تشبه بالفعل تلك الخاصة بالهيدروكربونات المقابلة.

محتوى المقال

الكحول(كحول) - فئة من المركبات العضوية تحتوي على مجموعة أو أكثر من مجموعات C-OH ، في حين أن مجموعة هيدروكسيل OH مرتبطة بذرة كربون أليفاتية (المركبات التي تكون فيها ذرة الكربون في مجموعة C-OH جزءًا من النواة العطرية تسمى الفينولات)

تصنيف الكحوليات متنوع ويعتمد على سمة الهيكل التي يتم أخذها كأساس.

1. اعتمادًا على عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء ، يتم تقسيم الكحوليات إلى:

أ) أحادي الذرة (يحتوي على مجموعة هيدروكسيل OH واحدة) ، على سبيل المثال ، ميثانول CH 3 OH ، إيثانول C 2 H 5 OH ، بروبانول C 3 H 7 OH

ب) متعدد الذرات (مجموعتان أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل) ، على سبيل المثال ، جلايكول الإيثيلين

HO-CH 2 -CH 2 -OH ، الجلسرين HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH ، بنتايريثريتول C (CH 2 OH) 4.

المركبات التي تحتوي فيها ذرة كربون واحدة على مجموعتين من الهيدروكسيل تكون في معظم الحالات غير مستقرة وتتحول بسهولة إلى ألدهيدات ، بينما تنفصل عن الماء: RCH (OH) 2 ® RCH \ u003d O + H 2 O

2. وفقًا لنوع ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة OH ، تنقسم الكحوليات إلى:

أ) الأساسي ، حيث يتم ربط مجموعة OH بذرة الكربون الأولية. تسمى ذرة الكربون الأولية (مظللة باللون الأحمر) ، مرتبطة بذرة كربون واحدة فقط. أمثلة على الكحولات الأولية - الإيثانول CH 3 - ج H 2-OH ، بروبانول CH 3 -CH 2 - ج H 2-أوه.

ب) ثانوي ، حيث يتم ربط مجموعة OH بذرة كربون ثانوية. يتم ربط ذرة الكربون الثانوية (الموضحة باللون الأزرق) في وقت واحد مع ذرتين من الكربون ، على سبيل المثال ، بروبانول ثانوي ، وبيوتانول ثانوي (الشكل 1).

أرز. واحد. هيكل الكحوليات الثانوية

ج) المستوى الثالث ، حيث يتم ربط مجموعة OH بذرة الكربون الثالثة. ترتبط ذرة الكربون الثلاثية (الموضحة باللون الأخضر) في نفس الوقت بثلاث ذرات كربون متجاورة ، على سبيل المثال ، البيوتانول العالي والبنتانول (الشكل 2).

أرز. 2. هيكل الكحوليات الثلاثية

تسمى مجموعة الكحول المرتبطة بها أيضًا الابتدائية أو الثانوية أو الثالثة ، وفقًا لنوع ذرة الكربون.

في الكحولات متعددة الهيدروكسيل التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات OH ، يمكن أن تتواجد مجموعات H O الأولية والثانوية في نفس الوقت ، على سبيل المثال ، في الجلسرين أو إكسيليتول (الشكل 3).

أرز. 3. الجمع بين مجموعات OH الابتدائية والثانوية في هيكل كحول متعدد الكحوليات.

3. وفقًا لبنية المجموعات العضوية المرتبطة بمجموعة OH ، يتم تقسيم الكحوليات إلى مشبعة (ميثانول ، إيثانول ، بروبانول) ، غير مشبع ، على سبيل المثال ، كحول الأليل CH 2 \ u003d CH - CH 2 -OH ، عطري (على سبيل المثال ، كحول بنزيل C 6 H 5 CH 2 OH) يحتوي على مجموعة عطرية في المجموعة R.

الكحوليات غير المشبعة ، حيث "تجاور" مجموعة OH الرابطة المزدوجة ، أي مرتبط بذرة كربون تشارك في نفس الوقت في تكوين رابطة مزدوجة (على سبيل المثال ، كحول فينيل CH 2 \ u003d CH – OH) ، غير مستقر للغاية ويتشابه على الفور ( سم.الصومرة) للألدهيدات أو الكيتونات:

CH 2 \ u003d CH – OH ® CH 3 -CH \ u003d O

تسمية الكحوليات.

بالنسبة للكحوليات الشائعة ذات البنية البسيطة ، يتم استخدام تسمية مبسطة: يتم تحويل اسم المجموعة العضوية إلى صفة (باستخدام اللاحقة والنهاية " الجديد") وإضافة كلمة" كحول ":

في الحالة التي يكون فيها هيكل المجموعة العضوية أكثر تعقيدًا ، يتم استخدام القواعد المشتركة لجميع الكيمياء العضوية. تسمى الأسماء التي تم تجميعها وفقًا لهذه القواعد بأنها منهجية. وفقًا لهذه القواعد ، يتم ترقيم سلسلة الهيدروكربون من النهاية التي تكون مجموعة OH الأقرب إليها. علاوة على ذلك ، يتم استخدام هذا الترقيم للإشارة إلى موضع البدائل المختلفة على طول السلسلة الرئيسية ، في نهاية الاسم ، تتم إضافة اللاحقة "ol" ورقم يشير إلى موضع مجموعة OH (الشكل 4):

أرز. 4. الأسماء المنهجية للكحول. يتم تمييز المجموعات الوظيفية (OH) والمستبدلة (CH 3) ، بالإضافة إلى المؤشرات الرقمية المقابلة لها ، بألوان مختلفة.

يتم إجراء الأسماء المنهجية لأبسط الكحوليات وفقًا لنفس القواعد: الميثانول والإيثانول والبيوتانول. بالنسبة لبعض أنواع الكحوليات ، تم الحفاظ على الأسماء البسيطة (المبسطة) التي تم تطويرها تاريخيًا: كحول البروبارجيل HCє C – CH 2 –OH ، الجلسرين HO – CH 2 –CH (OH) –CH 2 –OH ، بنتاريريثريتول C (CH 2 OH) 4 ، كحول فينيثيل C 6 H 5 -CH 2 -CH 2-OH.

الخصائص الفيزيائية للكحول.

الكحوليات قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية ، والممثلين الثلاثة الأبسط - الميثانول والإيثانول والبروبانول ، وكذلك البوتانول العالي (H 3 C) 3 COH - قابلة للامتزاج بالماء بأي نسبة. مع زيادة عدد ذرات C في المجموعة العضوية ، يبدأ تأثير كاره الماء (طارد الماء) في التأثير ، وتصبح قابلية الذوبان في الماء محدودة ، وفي R التي تحتوي على أكثر من 9 ذرات كربون ، تختفي عمليًا.

بسبب وجود مجموعات OH ، تتشكل روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول.

أرز. 5. سندات الهيدروجين في الكحول(موضحة بخط منقط)

نتيجة لذلك ، تحتوي جميع الكحوليات على نقطة غليان أعلى من الهيدروكربونات المقابلة ، على سبيل المثال ، T. kip. الإيثانول + 78 درجة مئوية ، و T. kip. الإيثان - 88.63 درجة مئوية ؛ T. كيب. البيوتانول والبيوتان + 117.4 درجة مئوية و -0.5 درجة مئوية على التوالي.

الخواص الكيميائية للكحول.

تتميز الكحوليات بتحولات مختلفة. تفاعلات الكحوليات لها بعض الأنماط العامة: تفاعل الكحوليات أحادية الماء الأولية أعلى من الكحوليات الثانوية ، بدورها ، الكحولات الثانوية أكثر نشاطًا كيميائيًا من الكحوليات الثالثة. بالنسبة للكحولات ثنائية الهيدروجين ، في حالة وجود مجموعات OH عند ذرات الكربون المجاورة ، لوحظ زيادة في التفاعل (بالمقارنة مع الكحولات أحادية الماء) بسبب التأثير المتبادل لهذه المجموعات. بالنسبة للكحوليات ، من الممكن حدوث تفاعلات مع انقسام كل من روابط C – O و O –H.

1. تجري ردود الفعل من خلال الرابطة О.

عند التفاعل مع المعادن النشطة (Na ، K ، Mg ، Al) ، تُظهر الكحولات خصائص الأحماض الضعيفة وتشكل أملاحًا تسمى الكحولات أو الألكوكسيدات:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 موافق + H 2

الكحولات غير مستقرة كيميائيًا وتتحلل بالماء لتكوين كحول وهيدروكسيد معدني:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

يوضح هذا التفاعل أن الكحوليات هي أحماض أضعف مقارنة بالماء (حمض قوي يحل محل ضعيف) ، بالإضافة إلى ذلك ، عند التفاعل مع المحاليل القلوية ، لا تشكل الكحول الكحولات. ومع ذلك ، في الكحولات متعددة الهيدروكسيل (في حالة ارتباط مجموعات OH بذرات C المجاورة) ، تكون حموضة مجموعات الكحول أعلى بكثير ، ويمكنها تكوين كحول ليس فقط عند التفاعل مع المعادن ، ولكن أيضًا مع القلويات:

HO – CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO – CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

عندما ترتبط مجموعات H O في الكحولات المتعددة الهيدروجين بذرات C غير المجاورة ، فإن خصائص الكحوليات قريبة من أحادي الهيدرات ، حيث لا يظهر التأثير المتبادل لمجموعات H O.

عند التفاعل مع الأحماض المعدنية أو العضوية ، تشكل الكحولات إسترات - مركبات تحتوي على جزء R-O-A (A هو بقايا الحمض). يحدث تكوين الإسترات أيضًا أثناء تفاعل الكحولات مع أنهيدريدات وكلوريدات الحمض للأحماض الكربوكسيلية (الشكل 6).

تحت تأثير العوامل المؤكسدة (K 2 Cr 2 O 7 ، KMnO 4) ، تشكل الكحولات الأولية الألدهيدات ، بينما تشكل الكحولات الثانوية الكيتونات (الشكل 7)

أرز. 7. تكوين الألدهيد والكيتونات أثناء أكسدة الكحول

يؤدي تقليل الكحوليات إلى تكوين هيدروكربونات تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون مثل جزيء الكحول الأولي (الشكل 8).

أرز. ثمانية. استرداد البوتانول

2. ردود الفعل التي تحدث في رابطة C – O.

في حالة وجود محفزات أو أحماض معدنية قوية ، يتم تجفيف الكحول (يتم فصل الماء) ، بينما يمكن أن يذهب التفاعل في اتجاهين:

أ) الجفاف بين الجزيئات بمشاركة جزيئين كحول ، بينما تتكسر روابط C-O في أحد الجزيئات ، مما يؤدي إلى تكوين الإيثرات - المركبات التي تحتوي على جزء R-O-R (الشكل 9 أ).

ب) أثناء الجفاف داخل الجزيء ، تتشكل الألكينات - هيدروكربونات برابطة مزدوجة. في كثير من الأحيان ، تحدث كلتا العمليتين - تكوين الأثير والألكين - بالتوازي (الشكل 9 ب).

في حالة الكحولات الثانوية ، أثناء تكوين الألكين ، يمكن أن يكون هناك اتجاهان للتفاعل (الشكل 9 ج) ، يكون الاتجاه السائد هو الاتجاه الذي ينفصل فيه الهيدروجين عن أقل ذرة كربون مهدرجة أثناء التكثيف (مميز بعلامة رقم 3) ، أي محاط بعدد أقل من ذرات الهيدروجين (مقارنة بالذرة 1). يظهر في الشكل. يتم استخدام 10 تفاعلات لإنتاج الألكينات والإيثرات.

يحدث تكسير رابطة C – O في الكحول أيضًا عندما يتم استبدال مجموعة OH بهالوجين ، أو مجموعة أمينية (الشكل 10).

أرز. عشرة. استبدال OH-GROUP في الكحول بهالوجين أو مجموعة أمين

ردود الفعل هو مبين في الشكل. 10 تستخدم لإنتاج الهالوكربونات والأمينات.

الحصول على الكحوليات.

بعض التفاعلات الموضحة أعلاه (الشكل 6،9،10) قابلة للعكس ، وفي ظل الظروف المتغيرة ، يمكن أن تستمر في الاتجاه المعاكس ، مما يؤدي إلى إنتاج الكحوليات ، على سبيل المثال ، أثناء التحلل المائي للإسترات والهالوكربونات (الشكل. 11A و B ، على التوالي) ، وكذلك الألكينات المائية - بإضافة الماء (الشكل 11 ب).

أرز. أحد عشر. إنتاج الكحول عن طريق الماء وترطيب المركبات العضوية

يشكل تفاعل التحلل المائي للألكينات (الشكل 11 ، المخطط ب) أساس الإنتاج الصناعي للكحولات المنخفضة التي تحتوي على ما يصل إلى 4 ذرات كربون.

يتشكل الإيثانول أيضًا أثناء ما يسمى بالتخمير الكحولي للسكريات ، على سبيل المثال الجلوكوز C 6 H 12 O 6. تستمر العملية في وجود فطريات الخميرة وتؤدي إلى تكوين الإيثانول وثاني أكسيد الكربون:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

لا يمكن للتخمير أن ينتج أكثر من 15٪ محلول مائي من الكحول ، لأن الخمائر تموت بتركيز أعلى من الكحول. يتم الحصول على محاليل الكحول ذات التركيز العالي عن طريق التقطير.

ينتج الميثانول صناعياً عن طريق اختزال أول أكسيد الكربون عند 400 درجة مئوية تحت ضغط 20-30 ميجا باسكال في وجود محفز يتكون من أكاسيد النحاس والكروم والألمنيوم:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

إذا تم إجراء الأكسدة بدلاً من التحلل المائي للألكينات (الشكل 11) ، يتم تكوين كحول ثنائي الهيدروجين (الشكل 12)

أرز. 12. الحصول على الكحول الرقمي

استخدام الكحوليات.

تسمح قدرة الكحوليات على المشاركة في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية باستخدامها للحصول على جميع أنواع المركبات العضوية: الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والإيثرات والإسترات المستخدمة كمذيبات عضوية ، في إنتاج البوليمرات والأصباغ والأدوية.

يستخدم الميثانول CH 3 OH كمذيب ، وفي إنتاج الفورمالديهايد المستخدم لإنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد ، تم اعتبار الميثانول مؤخرًا وقود محرك واعد. تستخدم كميات كبيرة من الميثانول في إنتاج ونقل الغاز الطبيعي. الميثانول هو المركب الأكثر سمية بين جميع أنواع الكحوليات ، والجرعة المميتة عند تناوله عن طريق الفم هي 100 مل.

الإيثانول C 2 H 5 OH هو مركب البداية لإنتاج الأسيتالديهيد ، وحمض الخليك ، وكذلك لإنتاج إسترات الأحماض الكربوكسيلية المستخدمة كمذيبات. بالإضافة إلى ذلك ، يعتبر الإيثانول المكون الرئيسي لجميع المشروبات الكحولية ، كما أنه يستخدم على نطاق واسع في الطب كمطهر.

يستخدم البوتانول كمذيب للدهون والراتنجات ، بالإضافة إلى أنه يستخدم كمواد خام لإنتاج المواد العطرية (أسيتات البوتيل ، بوتيل الساليسيلات ، إلخ). في الشامبو ، يتم استخدامه كعنصر يزيد من شفافية الحلول.

يوجد كحول البنزيل C 6 H 5 -CH 2 -OH في الحالة الحرة (وعلى شكل استرات) في الزيوت الأساسية من الياسمين والصفير. له خصائص مطهرة (مطهرة) ، ويستخدم في مستحضرات التجميل كمادة حافظة للكريمات ، والمستحضرات ، وإكسير الأسنان ، وفي صناعة العطور كمادة عطرية.

كحول الفينيثيل C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH له رائحة الورد ، ويوجد في زيت الورد ، ويستخدم في صناعة العطور.

يستخدم Ethylene glycol HOCH 2 -CH 2 OH في إنتاج البلاستيك وكمضاد للتجمد (مادة مضافة تقلل من نقطة تجمد المحاليل المائية) ، بالإضافة إلى تصنيع أحبار النسيج والطباعة.

يستخدم Diethylene glycol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH لملء أجهزة الفرامل الهيدروليكية ، وكذلك في صناعة النسيج عند الانتهاء من الأقمشة وصبغها.

يستخدم Glycerin HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH لإنتاج راتنجات بوليستر جليبتال ، بالإضافة إلى أنه أحد مكونات العديد من مستحضرات التجميل. النتروجليسرين (الشكل 6) هو المكون الرئيسي للديناميت المستخدم في التعدين وبناء السكك الحديدية كمواد متفجرة.

يستخدم Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C لإنتاج بوليستر (راتنجات خماسية) ، كمصلب للراتنجات الاصطناعية ، وملدّن لكلوريد البولي فينيل ، وأيضًا في إنتاج متفجرات رباعي النتروجين.

الكحولات المتعددة الهيدروكسيل HOCH2- (CHOH) 3-CH2OH والسوربيتول HOCH2- (CHOH) 4-CH2OH لها طعم حلو وتستخدم بدلاً من السكر في صناعة الحلويات لمرضى السكر والسمنة. تم العثور على السوربيتول في روان والكرز التوت.

ميخائيل ليفيتسكي

بنية

الكحولات (أو الكانولات) عبارة عن مواد عضوية تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر (مجموعات -OH) متصلة بجذر هيدروكربوني.

وفقًا لعدد مجموعات الهيدروكسيل (الذرية) ، تنقسم الكحوليات إلى:

أحادي
ثنائي الذرة (جليكول)
ثلاثي الذرات.

تتميز الكحوليات التالية بطابعها:

الحد ، الذي يحتوي فقط على جذور الهيدروكربون المحدودة في الجزيء
غير مشبعة ، وتحتوي على روابط متعددة (مزدوجة وثلاثية) بين ذرات الكربون في الجزيء
العطرية ، أي الكحولات التي تحتوي على حلقة بنزين ومجموعة هيدروكسيل في الجزيء ، متصلة ببعضها البعض ليس بشكل مباشر ، ولكن من خلال ذرات الكربون.

تختلف المواد العضوية التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء ، المرتبطة مباشرة بذرة الكربون في حلقة البنزين ، بشكل كبير في الخواص الكيميائية للكحول ، وبالتالي تبرز في فئة مستقلة من المركبات العضوية - الفينولات. على سبيل المثال ، هيدروكسي بنزين الفينول. سوف نتعلم المزيد عن هيكل وخصائص واستخدام الفينولات لاحقًا.

هناك أيضًا متعدد الذرات (متعدد الذرات) يحتوي على أكثر من ثلاث مجموعات هيدروكسيل في الجزيء. على سبيل المثال ، أبسط هيكساول الكحول ستة هيدرات (السوربيتول).

وتجدر الإشارة إلى أن الكحولات التي تحتوي على مجموعتين من الهيدروكسيل في ذرة كربون واحدة غير مستقرة وتتحلل تلقائيًا (تخضع لإعادة ترتيب الذرات) مع تكوين الألدهيدات والكيتونات:

الكحولات غير المشبعة التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل في ذرة الكربون المرتبطة برابطة مزدوجة تسمى ecols. من السهل تخمين أن اسم هذه الفئة من المركبات يتكون من اللواحق -en و -ol ، مما يشير إلى وجود رابطة مزدوجة ومجموعة هيدروكسيل في الجزيئات. Enols ، كقاعدة عامة ، غير مستقرة وتتحول (أيزوميرات) تلقائيًا إلى مركبات الكربونيل - الألدهيدات والكيتونات. هذا التفاعل قابل للعكس ، وتسمى العملية نفسها توتومير كيتو-إنول. لذلك ، فإن أبسط إنول - كحول الفينيل يتحول بسرعة كبيرة إلى أسيتالديهيد.

وفقًا لطبيعة ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل ، تنقسم الكحوليات إلى:

أولي ، في الجزيئات التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون الأولية
ثانوي ، في الجزيئات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثانوية
المستوى الثالث ، في الجزيئات التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون الثالثة ، على سبيل المثال:

التسمية والتشابه

عند تكوين أسماء الكحولات ، تتم إضافة اللاحقة (العامة) -ol إلى اسم الهيدروكربون المقابل للكحول. تشير الأرقام التي تلي اللاحقة إلى موضع مجموعة الهيدروكسيل في السلسلة الرئيسية ، وتشير البادئات di- و tri- و tetra- وما إلى ذلك إلى رقمها:

بدءًا من العضو الثالث في السلسلة المتجانسة ، تمتلك الكحولات تماثلًا لموضع المجموعة الوظيفية (propanol-1 و propanol-2) ، ومن الرابع - isomerism للهيكل الكربوني (butanol-1 ؛ 2-methylpropanol -1). كما أنها تتميز بالتشابه بين الطبقات - الكحولات هي أيزومرية للإيثرات.

يختلف الجنس المتضمن في مجموعة الهيدروكسيل لجزيئات الكحول بشكل حاد عن ذرات الهيدروجين والكربون في قدرته على جذب أزواج الإلكترونات وعقدها. نتيجة لذلك ، تحتوي جزيئات الكحول على روابط قطبية C-O و O-H.

الخصائص الفيزيائية للكحول

بالنظر إلى قطبية رابطة O-H وشحنة موجبة جزئية كبيرة موضعية (مركزة) على ذرة الهيدروجين ، يُقال إن هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل له طابع "حمضي". في هذا يختلف بشكل حاد عن ذرات الهيدروجين الموجودة في جذور الهيدروكربون.

وتجدر الإشارة إلى أن ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل لها شحنة سالبة جزئية وزوجان من الإلكترونات غير المشتركة ، مما يتيح للكحول تكوين روابط هيدروجينية خاصة بين الجزيئات. تنشأ الروابط الهيدروجينية من تفاعل ذرة هيدروجين موجبة الشحنة جزئيًا لجزيء كحول وذرة أكسجين سالبة جزئيًا لجزيء آخر. بسبب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات ، فإن للكحول نقاط غليان عالية بشكل غير طبيعي لوزنها الجزيئي. إذن ، البروبان ذو الوزن الجزيئي النسبي 44 هو غاز في الظروف العادية ، وأبسط أنواع الكحوليات هو الميثانول ، الذي له وزن جزيئي نسبي يبلغ 32 ، في ظل الظروف العادية سائلًا.

الأجزاء السفلية والمتوسطة من سلسلة الكحوليات أحادية الماء المحددة ، التي تحتوي على ذرة كربون واحدة إلى 11 ذرة كربون ، هي عبارة عن سوائل. الكحوليات الأعلى (بدءًا من C 12 H 25 OH) هي مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة. الكحوليات المنخفضة لها رائحة كحولية مميزة وطعم حارق ، وهي عالية الذوبان في الماء. مع زيادة الجذر الهيدروكربوني ، تقل قابلية ذوبان الكحول في الماء ، ولم يعد الأوكتانول قابلًا للامتزاج بالماء.

الخواص الكيميائية

يتم تحديد خصائص المواد العضوية من خلال تكوينها وهيكلها. تؤكد الكحوليات القاعدة العامة. تشتمل جزيئاتها على جذور الهيدروكربون والهيدروكسيل ، لذلك يتم تحديد الخصائص الكيميائية للكحول من خلال تفاعل وتأثير هذه المجموعات على بعضها البعض. تعود الخصائص المميزة لهذه الفئة من المركبات إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل.

1. تفاعل الكحولات مع الفلزات الأرضية القلوية والقلوية. لتحديد تأثير الجذور الهيدروكربونية على مجموعة الهيدروكسيل ، من الضروري مقارنة خصائص مادة تحتوي على مجموعة هيدروكسيل وجذر هيدروكربوني ، من ناحية ، ومادة تحتوي على مجموعة هيدروكسيل ولا تحتوي على جذر هيدروكربوني ، من جهة أخرى. يمكن أن تكون هذه المواد ، على سبيل المثال ، الإيثانول (أو كحول آخر) والماء. يمكن تقليل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل من جزيئات الكحول وجزيئات الماء بواسطة الفلزات القلوية والقلوية الترابية (استبدالها).

مع الماء ، يكون هذا التفاعل أكثر نشاطًا من الكحول ، مصحوبًا بإطلاق كبير للحرارة ، ويمكن أن يؤدي إلى انفجار. يفسر هذا الاختلاف بخصائص التبرع بالإلكترون للجذر الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل. بامتلاك خصائص مانح الإلكترون (+ تأثير I) ، يزيد الجذر قليلاً من كثافة الإلكترون على ذرة الأكسجين ، "يشبعها" على نفقته الخاصة ، وبالتالي تقليل قطبية رابطة O-H والطبيعة "الحمضية" لـ ذرة الهيدروجين لمجموعة الهيدروكسيل في جزيئات الكحول بالمقارنة مع جزيئات الماء.

2. تفاعل الكحول مع هاليدات الهيدروجين. يؤدي استبدال مجموعة الهيدروكسيل بالهالوجين إلى تكوين هالو ألكانات.

علي سبيل المثال:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

رد الفعل هذا قابل للعكس.

3. الجفاف بين الجزيئات للكحولات - انقسام جزيء الماء من جزيئين كحول عند تسخينه في وجود عوامل إزالة الماء.

نتيجة للجفاف بين الجزيئات للكحول ، تتشكل الإيثرات. لذلك ، عندما يتم تسخين الكحول الإيثيلي بحمض الكبريتيك إلى درجة حرارة من 100 إلى 140 درجة مئوية ، يتم تكوين ثنائي إيثيل (كبريت) الأثير.

4 - تفاعل الكحولات مع الأحماض العضوية وغير العضوية لتكوين الإسترات (تفاعل الأسترة):

يتم تحفيز تفاعل الأسترة بواسطة أحماض غير عضوية قوية.

على سبيل المثال ، عندما يتفاعل كحول الإيثيل وحمض الأسيتيك ، يتم تكوين أسيتات الإيثيل - أسيتات الإيثيل:

5. يحدث الجفاف داخل الجزيئات للكحولات عندما يتم تسخين الكحول في وجود عوامل تجفيف إلى درجة حرارة أعلى من درجة حرارة الجفاف بين الجزيئات. نتيجة لذلك ، تتشكل الألكينات. يرجع هذا التفاعل إلى وجود ذرة هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل في ذرات الكربون المجاورة. مثال على ذلك هو تفاعل الحصول على الإيثيلين عن طريق تسخين الإيثانول فوق 140 درجة مئوية في وجود حامض الكبريتيك المركز.

6. يتم عادة أكسدة الكحوليات بعوامل مؤكسدة قوية ، مثل ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي. في هذه الحالة ، يتم توجيه عمل العامل المؤكسد إلى ذرة الكربون المرتبطة بالفعل بمجموعة الهيدروكسيل. اعتمادًا على طبيعة الكحول وظروف التفاعل ، يمكن تكوين منتجات مختلفة. لذلك ، تتأكسد الكحولات الأولية أولاً إلى الألدهيدات ، ثم إلى الأحماض الكربوكسيلية:

الكحولات الثلاثية مقاومة تمامًا للأكسدة. ومع ذلك ، في ظل ظروف قاسية (عامل مؤكسد قوي ، ودرجة حرارة عالية) ، من الممكن أكسدة الكحولات الثلاثية ، والتي تحدث مع كسر روابط الكربون والكربون الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل.

7. نزع الهيدروجين من الكحول. عندما يتم تمرير بخار الكحول عند 200-300 درجة مئوية فوق محفز معدني ، مثل النحاس أو الفضة أو البلاتين ، يتم تحويل الكحولات الأولية إلى ألدهيدات ، والكحولات الثانوية إلى كيتونات:

إن وجود عدة مجموعات هيدروكسيل في وقت واحد في جزيء كحول يحدد الخصائص المحددة للكحول متعدد الهيدروكسيل ، القادر على تكوين مركبات معقدة زرقاء لامعة قابلة للذوبان في الماء عند التفاعل مع راسب جديد من هيدروكسيد النحاس (II).

الكحولات أحادية الماء غير قادرة على الدخول في هذا التفاعل. لذلك ، فهو رد فعل نوعي للكحولات متعددة الهيدروكسيل.

تخضع كحولات معادن الأرض القلوية والقلوية للتحلل المائي عند التفاعل مع الماء. على سبيل المثال ، عندما يذوب إيثوكسيد الصوديوم في الماء ، يحدث تفاعل عكسي

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + هيدروكسيد الصوديوم

يتم تحويل توازنها بالكامل تقريبًا إلى اليمين. وهذا يؤكد أيضًا أن الماء في خواصه الحمضية (الطبيعة "الحمضية" للهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل) يتفوق على الكحول. وبالتالي ، يمكن اعتبار تفاعل الكحولات مع الماء على أنه تفاعل ملح حامض ضعيف جدًا (في هذه الحالة ، يعمل الكحول الذي شكل الكحوليات على هذا النحو) مع حمض أقوى (يلعب الماء هذا الدور هنا).

يمكن أن تظهر الكحوليات خصائص أساسية عند التفاعل مع الأحماض القوية ، مكونة أملاح ألكيلوكسونيوم بسبب وجود زوج إلكترون وحيد على ذرة الأكسجين لمجموعة الهيدروكسيل:

يكون تفاعل الأسترة قابلاً للعكس (التفاعل العكسي هو التحلل المائي للإستر) ، ويتحول التوازن إلى اليمين في وجود عوامل إزالة الماء.

يستمر الجفاف داخل الجزيئات للكحول وفقًا لقاعدة زايتسيف: عندما ينفصل الماء عن كحول ثانوي أو كحول ثالث ، يتم فصل ذرة الهيدروجين عن أقل ذرة كربون مهدرجة. لذا ، فإن جفاف البيوتانول -2 يؤدي إلى البيوتين -2 ، ولكن ليس البيوتين -1.

لا يمكن لوجود الجذور الهيدروكربونية في جزيئات الكحول إلا أن يؤثر على الخصائص الكيميائية للكحول.

تختلف الخواص الكيميائية للكحوليات بسبب الجذور الهيدروكربونية وتعتمد على طبيعتها. لذلك ، كل الكحوليات تحترق. تدخل الكحولات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة C = C مزدوجة في الجزيء في تفاعلات إضافة ، وتخضع للهدرجة ، وتضيف الهيدروجين ، وتتفاعل مع الهالوجينات ، على سبيل المثال ، إزالة لون ماء البروم ، إلخ.

كيف تحصل على

1. التحلل المائي من هالو ألكانات. أنت تعلم بالفعل أن تكوين هالو ألكانات في تفاعل الكحول مع هاليدات الهيدروجين هو تفاعل قابل للعكس. لذلك ، من الواضح أنه يمكن الحصول على الكحول عن طريق التحلل المائي للهالوكانات - تفاعل هذه المركبات مع الماء.

يمكن الحصول على الكحولات متعددة الهيدروكسيل عن طريق التحلل المائي للهالوكانات التي تحتوي على أكثر من ذرة هالوجين واحدة في الجزيء.

2. ترطيب الألكينات - إضافة الماء إلى الرابطة r لجزيء الألكين - أمر مألوف لك بالفعل. يؤدي ترطيب البروبين ، وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف ، إلى تكوين كحول ثانوي - بروبانول -2

هل هو
ل
CH2 = CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
بروبين بروبانول -2

3. هدرجة الألدهيدات والكيتونات. أنت تعلم بالفعل أن أكسدة الكحول في ظروف معتدلة تؤدي إلى تكوين الألدهيدات أو الكيتونات. من الواضح أنه يمكن الحصول على الكحوليات عن طريق الهدرجة (اختزال الهيدروجين ، إضافة الهيدروجين) للألدهيدات والكيتونات.

4. أكسدة الألكينات. يمكن الحصول على الجليكول ، كما لوحظ بالفعل ، عن طريق أكسدة الألكينات بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم. على سبيل المثال ، يتشكل جلايكول الإيثيلين (إيثانديول -1 ، 2) أثناء أكسدة الإيثيلين (الإيثين).

5. طرق محددة للحصول على الكحول. يتم الحصول على بعض الكحوليات بطرق مميزة لها فقط. وبالتالي ، يتم إنتاج الميثانول في الصناعة عن طريق تفاعل الهيدروجين مع أول أكسيد الكربون (II) (أول أكسيد الكربون) عند ضغط مرتفع ودرجة حرارة عالية على سطح المحفز (أكسيد الزنك).

يتم الحصول على خليط أول أكسيد الكربون والهيدروجين اللازمين لهذا التفاعل ، والذي يُطلق عليه أيضًا (فكر لماذا!) "الغاز التخليقي" ، عن طريق تمرير بخار الماء فوق الفحم الساخن.

6. تخمر الجلوكوز. هذه الطريقة في الحصول على الكحول الإيثيلي (النبيذ) معروفة للإنسان منذ العصور القديمة.

ضع في اعتبارك تفاعل الحصول على الكحول من هالو ألكانات - تفاعل التحلل المائي لمشتقات الهالوجين للهيدروكربونات. يتم إجراؤها عادة في بيئة قلوية. يتم تحييد حمض الهيدروبروميك المنطلق ، ويكاد التفاعل يكتمل.

هذا التفاعل ، مثل العديد من الآخرين ، يستمر من خلال آلية الاستبدال nucleophilic.

هذه هي التفاعلات ، المرحلة الرئيسية منها هي الاستبدال ، والتي تحدث تحت تأثير الجسيم النووي.

تذكر أن الجسيم المحب للنواة هو جزيء أو أيون له زوج إلكترون غير مشترك وقادر على الانجذاب إلى "شحنة موجبة" - مناطق من الجزيء ذات كثافة إلكترون منخفضة.

الأنواع الأكثر شيوعًا للنواة هي جزيئات الأمونيا أو الماء أو الكحول أو الأنيونات (هيدروكسيل ، هاليد ، أيون ألكوكسيد).

يسمى الجسيم (ذرة أو مجموعة ذرات) الذي يتم استبداله نتيجة تفاعل محب للنيوكليوفيل بالمجموعة المغادرة.

يتم أيضًا استبدال مجموعة الهيدروكسيل في كحول بأيون هاليد بآلية الاستبدال المحب للنيوكليوفيليك:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

ومن المثير للاهتمام أن هذا التفاعل يبدأ بإضافة كاتيون هيدروجين إلى ذرة الأكسجين الموجودة في مجموعة الهيدروكسيل:

CH3CH2-OH + H + -> CH3CH2-OH

تحت تأثير أيون موجب الشحنة المرتبط ، تتحول رابطة C-O بشكل أكبر نحو الأكسجين ، وتزداد الشحنة الإيجابية الفعالة على ذرة الكربون.

يؤدي هذا إلى حقيقة أن الاستبدال المحب للنيوكليوفيلي بواسطة أيون الهاليد يحدث بسهولة أكبر ، وينقسم جزيء الماء تحت تأثير محبي النواة.

CH3CH2-OH + + Br -> CH3CH2Br + H2O

الحصول على الاثيرات

تحت تأثير كحول الصوديوم على بروموثان ، يتم استبدال ذرة البروم بأيون كحولي ويتم تكوين الأثير.

يمكن كتابة تفاعل الاستبدال العام للنواة على النحو التالي:

R - X + HNu -> R - نو + HX ،

إذا كان الجسيم nucleophilic عبارة عن جزيء (HBr ، H20 ، CH3CH2OH ، NH3 ، CH3CH2NH2) ،

R-X + نو -> R-Nu + X - ،

إذا كان nucleophile عبارة عن أنيون (OH ، Br- ، CH3CH2O -) ، حيث X عبارة عن هالوجين ، فإن Nu هو جسيم محب للنواة.

الممثلين الفرديين للكحول ومعناها

الميثانول (كحول الميثيل CH3OH) سائل عديم اللون برائحة مميزة ودرجة غليان 64.7 درجة مئوية. يحترق بلهب مزرق قليلاً. يفسر الاسم التاريخي للميثانول - كحول الخشب - بإحدى طرق الحصول عليه - تقطير الأخشاب الصلبة (يوناني - نبيذ ، اشرب ؛ مادة ، خشب).

الميثانول شديد السمية! يتطلب معالجة دقيقة عند العمل معها. تحت تأثير إنزيم نازعة هيدروجين الكحول ، يتحول في الجسم إلى الفورمالديهايد وحمض الفورميك ، مما يؤدي إلى تلف شبكية العين ، ويسبب موت العصب البصري وفقدان البصر بشكل كامل. يؤدي تناول أكثر من 50 مل من الميثانول إلى الوفاة.

الإيثانول (كحول إيثيلي C2H5OH) سائل عديم اللون برائحة مميزة ودرجة غليان 78.3 درجة مئوية. سريع الغضب قابل للاختلاط مع الماء بأي نسبة. عادة ما يتم التعبير عن تركيز (قوة) الكحول كنسبة مئوية من حيث الحجم. الكحول "النقي" (الطبي) هو منتج يتم الحصول عليه من المواد الخام الغذائية ويحتوي على 96٪ (من حيث الحجم) إيثانول و 4٪ (بالحجم) ماء. للحصول على الإيثانول اللامائي - "الكحول المطلق" ، يتم معالجة هذا المنتج بمواد تربط الماء كيميائيًا (أكسيد الكالسيوم ، كبريتات النحاس اللامائي (II) ، إلخ).

من أجل جعل الكحول المستخدم للأغراض التقنية غير صالح للشرب ، تتم إضافة كميات صغيرة من المواد السامة ذات الرائحة الكريهة والمذاق الذي يصعب فصله وتلوينها. يُطلق على الكحول المحتوي على هذه المواد المضافة اسم الأرواح المُحوَّلة أو الميثليَّة.

يستخدم الإيثانول على نطاق واسع في الصناعة لإنتاج المطاط الصناعي ، والعقاقير المستخدمة كمذيب ، وهي جزء من الورنيش والدهانات والعطور. يعتبر الكحول الإيثيلي أهم مطهر في الطب. تستخدم لصنع المشروبات الكحولية.

كميات صغيرة من الكحول الإيثيلي ، عند تناولها ، تقلل من حساسية الألم وتمنع عمليات التثبيط في القشرة الدماغية ، مما يسبب حالة من التسمم. في هذه المرحلة من عمل الإيثانول ، يزداد فصل الماء في الخلايا ، وبالتالي ، يتم تسريع تكوين البول ، مما يؤدي إلى جفاف الجسم.

بالإضافة إلى ذلك ، يتسبب الإيثانول في تمدد الأوعية الدموية. يؤدي زيادة تدفق الدم في الشعيرات الدموية للجلد إلى احمرار الجلد والشعور بالدفء.

بكميات كبيرة ، يثبط الإيثانول نشاط الدماغ (مرحلة التثبيط) ، ويسبب انتهاكًا لتنسيق الحركات. منتج وسيط لأكسدة الإيثانول في الجسم - أسيتالديهيد - شديد السمية ويسبب تسممًا شديدًا.

يؤدي الاستخدام المنتظم للكحول الإيثيلي والمشروبات المحتوية عليه إلى انخفاض مستمر في إنتاجية الدماغ وموت خلايا الكبد واستبدالها بالنسيج الضام - تليف الكبد.

Ethandiol-1،2 (إيثيلين جلايكول) هو سائل لزج عديم اللون. سام. قابل للذوبان في الماء بحرية. لا تتبلور المحاليل المائية عند درجات حرارة أقل بكثير من 0 درجة مئوية ، مما يسمح باستخدامها كعنصر من مكونات المبردات المضادة للتجمد - مضادات التجمد لمحركات الاحتراق الداخلي.

Propantriol-1،2،3 (الجلسرين) هو سائل لزج شراب حلو المذاق. قابل للذوبان في الماء بحرية. غير متطاير كجزء لا يتجزأ من الإسترات ، فهو جزء من الدهون والزيوت. تستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل والأدوية والصناعات الغذائية. في مستحضرات التجميل ، يلعب الجلسرين دور عامل مطري ومهدئ. يضاف إلى معجون الأسنان لمنعه من الجفاف. يضاف الجلسرين إلى منتجات الحلويات لمنع تبلورها. يتم رشه على التبغ ، وفي هذه الحالة يعمل كمرطب يمنع أوراق التبغ من الجفاف والتفتت قبل المعالجة. يضاف إلى المواد اللاصقة لمنعها من الجفاف بسرعة كبيرة ، كما يضاف إلى المواد البلاستيكية ، وخاصة السيلوفان. في الحالة الأخيرة ، يعمل الجلسرين كمادة ملدنة ، حيث يعمل مثل مادة تشحيم بين جزيئات البوليمر وبالتالي يمنح البلاستيك المرونة والمرونة اللازمتين.

1. ما هي المواد التي تسمى الكحوليات؟ على أي أساس يتم تصنيف الكحوليات؟ ما هي الكحوليات التي يجب أن تنسب إلى البيوتانول 2؟ البيوتين -3- ol-1؟ بنتين -4 ديول 1،2؟

2. اكتب الصيغ التركيبية للكحولات المدرجة في التمرين 1.

3. هل هناك كحول رباعي؟ اشرح الجواب.

4. كم عدد الكحوليات التي لها الصيغة الجزيئية C5H120؟ اكتب الصيغ التركيبية لهذه المواد وقم بتسميتها. هل يمكن أن تتوافق هذه الصيغة مع الكحول فقط؟ اكتب الصيغ التركيبية لمادتين لهما الصيغة C5H120 وليست لهما علاقة بالكحول.

5. قم بتسمية المواد التي ترد صيغتها الهيكلية أدناه:

6. اكتب الصيغ التركيبية والتجريبية للمادة ، واسمها 5-ميثيل-4-هكسين-1-إينول-3. قارن عدد ذرات الهيدروجين في جزيء هذا الكحول مع عدد ذرات الهيدروجين في جزيء ألكان مع نفس عدد ذرات الكربون. ما الذي يفسر هذا الاختلاف؟

7. بمقارنة السلبية الكهربية للكربون والهيدروجين ، اشرح سبب كون الرابطة التساهمية O-H أكثر قطبية من رابطة C-O.

8. ما رأيك ، أي من الكحوليات - الميثانول أو 2-ميثيل بروبانول -2 - ستتفاعل بشكل أكثر فعالية مع الصوديوم؟ اشرح اجابتك. اكتب معادلات للتفاعلات المقابلة.

9. اكتب معادلات التفاعل لتفاعل بروبانول -2 (كحول الأيزوبروبيل) مع بروميد الصوديوم والهيدروجين. قم بتسمية نواتج التفاعل وبيان شروط تنفيذها.

10. تم تمرير خليط من أبخرة بروبانول -1 وبروبانول -2 فوق أكسيد النحاس (II) المسخن. ما نوع ردود الفعل التي يمكن أن تحدث؟ اكتب معادلات لهذه التفاعلات. ما هي فئات المركبات العضوية التي تنتمي إليها منتجاتها؟

11. ما هي المنتجات التي يمكن تشكيلها أثناء التحلل المائي لـ 1،2-ديكلوروبروبانول؟ اكتب معادلات للتفاعلات المقابلة. قم بتسمية منتجات هذه التفاعلات.

12. اكتب معادلات تفاعلات الهدرجة والماء والهالوجين والهالوجين المائي لـ 2-propenol-1. قم بتسمية منتجات جميع التفاعلات.

13. اكتب معادلات تفاعل الجلسرين مع واحد واثنين وثلاث مولات من حمض الأسيتيك. اكتب معادلة للتحلل المائي للإستر - منتج الأسترة لمول واحد من الجلسرين وثلاثة مولات من حمض الأسيتيك.

أربعة عشرة*. أثناء تفاعل الكحول أحادي الهيدرات الأساسي مع الصوديوم ، تم إطلاق 8.96 لترًا من الغاز (غير معروف). ينتج عن الجفاف من نفس الكتلة من الكحول ألكين كتلته 56 جم ، قم بإنشاء جميع الصيغ الهيكلية الممكنة للكحول.

خمسة عشر*. حجم ثاني أكسيد الكربون المنطلق أثناء احتراق الكحول أحادي الهيدرات المشبع أكبر 8 مرات من حجم الهيدروجين المنطلق أثناء عمل فائض من الصوديوم على نفس الكمية من الكحول. تحديد بنية الكحول ، إذا كان معروفًا أنه عندما يتأكسد ، يتكون الكيتون.

استخدام الكحوليات

نظرًا لأن للكحول مجموعة متنوعة من الخصائص ، فإن مجال التطبيق واسع جدًا. دعنا نحاول معرفة مكان استخدام الكحول.

الكحوليات في صناعة المواد الغذائية

الكحول مثل الإيثانول هو أساس جميع المشروبات الكحولية. ويتم الحصول عليها من المواد الخام التي تحتوي على السكر والنشا. يمكن أن تكون هذه المواد الخام بنجر السكر والبطاطس والعنب وكذلك الحبوب المختلفة. بفضل التقنيات الحديثة في إنتاج الكحول ، يتم تنقيته من زيوت fusel.

يحتوي الخل الطبيعي أيضًا على مواد خام مشتقة من الإيثانول. يتم الحصول على هذا المنتج عن طريق الأكسدة مع بكتيريا حمض الخليك والتهوية.

ولكن في صناعة المواد الغذائية ، لا يتم استخدام الإيثانول فحسب ، بل يتم استخدام الجلسرين أيضًا. هذه المضافات الغذائية تعزز ارتباط السوائل غير القابلة للامتزاج. الجلسرين ، وهو جزء من المسكرات ، قادر على منحهم اللزوجة والمذاق الحلو.

كما يستخدم الجلسرين في صناعة المخابز والمعكرونة والحلويات.

الدواء

في الطب ، لا يمكن الاستغناء عن الإيثانول. في هذه الصناعة ، يستخدم على نطاق واسع كمطهر ، لما له من خصائص يمكنها تدمير الميكروبات ، وتأخير التغيرات المؤلمة في الدم ، وعدم السماح بالتحلل في الجروح المفتوحة.

يستخدم الأطباء الإيثانول قبل الإجراءات المختلفة. هذا الكحول له خصائص التطهير والتجفيف. أثناء التهوية الاصطناعية للرئتين ، يعمل الإيثانول كمزيل للرطوبة. وكذلك يمكن أن يكون الإيثانول أحد مكونات التخدير.

مع البرودة ، يمكن استخدام الإيثانول كمادة دافئة ، وعند تبريده ، كعامل فرك ، حيث تساعد مواده على استعادة الجسم أثناء الحرارة والقشعريرة.

في حالة التسمم بالإيثيلين جلايكول أو الميثانول ، فإن استخدام الإيثانول يساعد على تقليل تركيز المواد السامة ويعمل بمثابة ترياق.

تلعب الكحوليات أيضًا دورًا كبيرًا في علم الأدوية ، حيث تستخدم في تحضير الصبغات الطبية وجميع أنواع المستخلصات.

الكحوليات في مستحضرات التجميل والعطور

في صناعة العطور ، لا غنى عن الكحول أيضًا ، لأن أساس جميع منتجات العطور تقريبًا هو الماء والكحول ومركز العطور. يعمل الإيثانول في هذه الحالة كمذيب للمواد العطرية. لكن 2-فينيل إيثانول له رائحة زهرية ويمكن أن يحل محل زيت الورد الطبيعي في صناعة العطور. يتم استخدامه في صناعة المستحضرات والكريمات وما إلى ذلك.

يعد الجلسرين أيضًا أساسًا للعديد من مستحضرات التجميل ، حيث يتمتع بالقدرة على جذب الرطوبة وترطيب البشرة بشكل فعال. ووجود الإيثانول في الشامبو والبلسم يساعد على ترطيب البشرة ويسهل تمشيط شعرك بعد غسله بالشامبو.

الوقود

حسنًا ، المواد المحتوية على الكحول مثل الميثانول والإيثانول والبيوتانول -1 تستخدم على نطاق واسع كوقود.

بفضل معالجة المواد الخام النباتية مثل قصب السكر والذرة ، كان من الممكن الحصول على الإيثانول الحيوي ، وهو وقود حيوي صديق للبيئة.

في الآونة الأخيرة ، أصبح إنتاج الإيثانول الحيوي شائعًا في العالم. بمساعدتها ، ظهر احتمال في تجديد موارد الوقود.

المذيبات ، السطحي

بالإضافة إلى مجالات تطبيق الكحول المدرجة بالفعل ، يمكن ملاحظة أنها أيضًا مذيبات جيدة. الأكثر شعبية في هذا المجال هي الأيزوبروبانول والإيثانول والميثانول. كما أنها تستخدم في إنتاج كيمياء البت. بدونهم ، لا يمكن توفير رعاية كاملة للسيارة والملابس والأواني المنزلية وما إلى ذلك.

استخدام الأرواح في مختلف مجالات نشاطنا له تأثير إيجابي على اقتصادنا ويجلب الراحة لحياتنا.

لا تكتمل عطلة واحدة بدون المشروبات الكحولية. وبالطبع يعلم الجميع أن شرب الكحول الإيثيلي هو جزء من أي مشروب كحولي. هو الذي يجلب للشخص الشعور بالنشوة والاسترخاء وأشد أعراض التسمم في حالة الاستخدام المفرط. لكن بعض الكحوليات تجلب معها الموت.

ويرجع ذلك إلى إنتاج الكحول البديل ، حيث لا يتم استخدام الكحول الإيثيلي ، ولكن يتم استخدام كحول الميثيل ، وهو منتج سام وسام للغاية. كلا النوعين من المركبات لا يختلفان عمليًا في المظهر ، فقط تركيبتهما الكيميائية مختلفة. لنكتشف ما هي صيغة شرب الكحول في الكيمياء وما هو الفرق بينها وبين كحول الميثيل.

من أجل تجنب التسمم القاتل ، يجب التمييز بين الكحول الإيثيلي وكحول الميثيل.

تعود جذور التعرف على الكحول إلى الماضي التوراتي الأسطوري. نوح ، بعد تذوق عصير العنب المخمر ، عرف لأول مرة شعور صداع الكحول. من هذه اللحظة بدأ المسيرة المنتصرة للمنتجات الكحولية ، وتطور ثقافة النبيذ والعديد من تجارب الكحول.

Spiritus vini - هذا هو الاسم الذي يطلق على شرب الكحول ، والذي بدأ إنشاؤه بالتقطير. أي تقطير وتبخر السائل ، متبوعًا بترسيب البخار في صورة سائلة.

تم إنشاء صيغة الإيثانول في عام 1833

كانت نقطة البداية في صناعة النبيذ وإنتاج المشروبات الكحولية في القرن الرابع عشر. ومنذ ذلك الوقت بدأت دول مختلفة في الحصول على السائل "السحري" من خلال ابتكار العديد من التقنيات وتطويرها. يمكن أن تعزى السنوات التالية إلى مراحل مهمة في انتشار الإيثانول ، حيث يُسمى شرب الكحول علمياً ، وتطوره:

1. القرن الرابع عشر (الثلاثينيات). لأول مرة اكتشف الكيميائي الفرنسي أرنو دي فيلجر كحول النبيذ ، تمكن العالم من عزله عن النبيذ.
2. القرن الرابع عشر (الثمانينيات). قدم تاجر إيطالي السلاف القدماء إلى مركب الكحول الإيثيلي ، بعد أن أحضر هذه المادة إلى موسكو.
3. القرن السادس عشر (20). توصل الطبيب السويسري الأسطوري ، الكيميائي باراسيلسوس ، لفهم دراسة خصائص الإيثانول وكشف عن قدرته الأساسية على الهدوء.
4. القرن الثامن عشر. لأول مرة ، تم اختبار الخصائص المنومة للكحول الإيثيلي على البشر. بمساعدتها ، تم وضع المريض أولاً في النوم ، والذي كان يستعد لعملية معقدة.

منذ تلك اللحظة بدأ النمو السريع لصناعة الكحول. على أراضي بلدنا وحدها ، حتى بداية الثورة ، كان هناك أكثر من 3000 معمل تقطير تعمل بنشاط. صحيح أن عددهم انخفض بشكل حاد خلال الحرب العالمية الثانية بنسبة 90٪ تقريبًا. لم يبدأ الإحياء إلا في أواخر الأربعينيات من القرن الماضي. بدأوا في تذكر التقنيات القديمة وتطوير تقنيات جديدة.

أنواع مختلفة من الكحول

للكحول العديد من التعديلات المختلفة. بعض أنواع الكحوليات على اتصال وثيق بتقنيات الطعام ، والبعض الآخر سام. لمعرفة تأثيرها وتأثيرها على جسم الإنسان ، يجب على المرء أن يفهم خصائصها الرئيسية.

الطعام (أو الشرب)

أو الكحول الإيثيلي. يتم الحصول عليها بطريقة التصحيح (عملية فصل المخاليط متعددة المكونات باستخدام التبادل الحراري بين السائل والبخار). تؤخذ أنواع مختلفة من الحبوب كمواد خام لإعدادها. الصيغة الكيميائية لشرب الكحول الإيثيلي هي كما يلي: C2H5OH.

كيف يعمل الكحول الإيثيلي

يُنظر إلى كحول الطعام ، وهو جزء من الكحول ، في معظم الحالات على أنه فودكا. هم الذين يتعرضون لسوء المعاملة من قبل العديد من الأفراد ، مما يؤدي إلى إدمان الكحول المستمر.

يحتوي الإيثانول الغذائي أيضًا على أصنافه الخاصة (يعتمدون على أنواع المواد الخام التي تم استخدامها). يحتوي تصنيف شرب الكحول على الأنواع التالية:

كحول من الدرجة الأولى (أو طبي)

لا يتم استخدامه لإنتاج المشروبات الكحولية. هذا المركب مخصص للاستخدام حصريًا للأغراض الطبية كمطهر وتطهير للأدوات الجراحية والجراحية.

ألفا

مركب كحول من أعلى درجة. لإنتاجه ، يتم أخذ القمح أو الجاودار عالي الجودة. على أساس كحول ألفا يتم إنتاج مشروبات كحولية فاخرة من الدرجة الممتازة. علي سبيل المثال:

• رم باكاردي
• فودكا صافية؛
• ويسكي جاك دانيلز
• ويسكي جوني ووكر.

جناح

لإنتاج إيثانول الشرب من هذا المستوى ، يتم استخدام البطاطس والحبوب ، مع مراعاة أن حجم نشا البطاطس عند الإنتاج يجب ألا يتجاوز 35٪. يتم تمرير مركب الكحول عبر عدة مراحل من الترشيح. تنتج الفودكا الممتازة. مثل:

• أجش؛
• قوس المطر؛
• بيلوغا.
• الماموث.
• نميروف.
• رأس المال؛
• الذهب الروسي
• معيار الروسية.

تتمتع مشروبات الفودكا هذه بعدة درجات من الحماية.. لديهم شكل زجاجة خاص ، صور ثلاثية الأبعاد مصممة خصيصًا ، غطاء فريد.

كيفية التحقق من جودة منتجات الفودكا

إضافي

بناءً عليه ، يصنعون فودكا كلاسيكية ومألوفة لشريحة السعر المتوسط. يُخفف كحول الشرب هذا (تبلغ قوته غير المخففة حوالي 95٪) ، بالإضافة إلى أنه يخضع لتنقية إضافية. المنتج النهائي يحتوي على محتوى أقل من الإسترات والميثانول. يعتبر الكحول الذي يعتمد على هذا المركب منتجًا صديقًا للبيئة ، على الرغم من أنه ليس باهظ الثمن مثل الكحول الذي يعتمد على ألفا أو لوكس.

أساس

عمليا لا تتنازل عن إيثانول الفودكا وألفا. لها نفس القوة العالية (حوالي 95٪). يعد الفودكا المصنوع من كحول الشرب هذا هو المنتج الأكثر شيوعًا ، حيث إنه أرخص الأسعار (شريحة السعر المتوسط ​​في السوق). يتم إنتاج كحول هذه الماركة من البطاطس والحبوب ، مع مراعاة أن حجم نشا البطاطس في المنتج الناتج لا يتجاوز 60٪.

يستخدم الكحول الإيثيلي على نطاق واسع في الطب

كحول من أعلى فئة للتنظيف

وهي مصنوعة على أساس خليط من المنتجات التالية:

• حبوب ذرة؛
• البطاطس؛
• دبس السكر؛
• شمندر سكري.

يخضع هذا المركب أثناء العملية التكنولوجية لأدنى حد من المعالجة والتصفية من الشوائب المختلفة وزيوت الوقود. يتم استخدامه لصنع الفودكا الرخيصة من الدرجة الاقتصادية والصبغات والمشروبات الكحولية المختلفة.

كحول الميثيل (أو التقني)

مادة شفافة عديمة اللون تشبه رائحة الإيثانول الكلاسيكي. ولكن ، على عكس الأخير ، يعتبر الميثانول مركبًا شديد السمية. الصيغة الكيميائية للميثانول (أو كحول الخشب) هي CH3OH. عند دخوله إلى جسم الإنسان ، يتسبب هذا المركب في حدوث تسمم حاد. كما أن النتيجة المميتة ليست مستبعدة.

ما هو كحول الميثيل

وفقًا للإحصاءات ، يتم تشخيص حوالي 1500 حالة تسمم بالكحول الميثيل سنويًا. كل خامس تسمم ينتهي بموت الإنسان.

لا علاقة لكحول الميثيل بإنتاج منتجات الكحول وصناعة الأغذية. ولكن غالبًا ما يتم تخفيف الكحول البديل باستخدام هذا العلاج الرخيص لتقليل تكلفة المنتجات الناتجة. عند التفاعل مع الهياكل العضوية ، يتحول الميثانول إلى سم رهيب أودى بحياة العديد من الأرواح.

كيفية التمييز بين الكحوليات

من الصعب للغاية التمييز بين الكحول الصناعي السام وشرب الكحول. ولهذا السبب تحدث حالات تسمم قاتل. عند استخدام الميثانول تحت ستار الإيثانول لتحضير المشروبات الكحولية.

لكن لا يزال من الممكن تمييز مركبات الكحول. هناك طرق بسيطة للقيام بذلك ، ويمكن تطبيقها في المنزل.

1. بمساعدة النار. هذه هي أسهل طريقة للتحقق. فقط أشعل النار في مشروب كحولي. يحترق الإيثانول بلهب أزرق ، لكن لون الميثانول المحترق أخضر.
2. باستخدام البطاطس. يُسكب الكحول فوق قطعة من البطاطس النيئة ويترك لمدة 2-3 ساعات. إذا لم يتغير لون الخضروات ، فإن الفودكا ذات جودة ممتازة ويمكن استهلاكها بأمان للغرض المقصود منها. ولكن في حالة اكتساب البطاطس صبغة وردية اللون ، فهذا نتيجة لوجود الكحول الصناعي في الكحول.
3. باستخدام الأسلاك النحاسية. يجب أن يكون السلك ساخنًا باللون الأحمر وأن يتم خفضه في السائل. إذا ظهرت رائحة كريهة نفاذة أثناء الهسهسة ، فإن الميثانول موجود في الكحول. لن تشم رائحة الكحول الإيثيلي بأي شكل من الأشكال.
4. عن طريق قياس درجة الغليان. يجب قياس درجة غليان الكحول باستخدام مقياس حرارة تقليدي. في الوقت نفسه ، ضع في اعتبارك أن الميثانول يغلي عند +64 درجة مئوية ، والإيثانول عند + 78 درجة مئوية.
5. دهن الصودا واليود. صب الكحول المراد اختباره في وعاء شفاف. أضف قليلًا من صودا الخبز العادية إليه. نخلط جيدا ونضيف اليود اليها. الآن اعرض السائل في الضوء. إذا كان فيه رواسب فهذا دليل على "نقاء" الكحول. الإيثانول ، عند التفاعل مع اليود (اليود + الصودا) ، يعطي تعليقًا مصفرًا. لكن الميثانول لا يتغير إطلاقا ويظل شفافا.
6. بمساعدة برمنجنات البوتاسيوم. أضف بضع بلورات من برمنجنات البوتاسيوم إلى الكحول الذي يتم اختباره. بمجرد أن يذوب ويتحول السائل إلى اللون الوردي ، قم بتسخينه. إذا تم إطلاق فقاعات الغاز عند تسخينها ، فهذا هو كحول الميثيل السام.

ولكن يجب ألا يغيب عن الأذهان أن كل هذه الأساليب المنزلية وما شابهها لن تنجح إذا تم خلط الكحول الصناعي مبدئيًا بالإيثانول في منتج واحد. في هذه الحالة ، يمكن أن يساعد الفحص الكيميائي فقط. ونهج مسؤول في شراء الكحول.

إذا لم يتم تقديم المساعدة ، تحدث الوفاة بسبب التسمم بالميثانول بعد 2-3 ساعات

حتى لا تشتري كحولًا يحتمل أن يكون خطرًا ، لا تشتري الكحول إلا من الأماكن الموثوقة والمتاجر المتخصصة التي توحي بالثقة. تجنب المتاجر تحت الأرض والأكشاك الصغيرة. هناك يتم توزيع المنتجات المقلدة في كثير من الأحيان.

طرق استخدام الإيثانول

يستخدم الكحول الإيثيلي ليس فقط في صناعة الكحول التي يحبها الكثيرون. استخداماته متنوعة وفضولية للغاية. تحقق من عدد قليل من الاستخدامات الرئيسية للإيثانول:

• الوقود (محركات صواريخ الاحتراق الداخلي) ؛
• مادة كيميائية (قاعدة لتصنيع العديد من الأدوية المختلفة) ؛
• صناعة العطور (عند إنشاء تركيبات وتركيبات العطور المختلفة) ؛
• الطلاء والورنيش (كمذيب ، فهو جزء من مضاد التجمد والمنظفات المنزلية وغسالات الزجاج الأمامي) ؛
• طعام (باستثناء إنتاج الكحول ، يتم استخدامه بنجاح في صناعة الخل والنكهات المختلفة) ؛
• الطب (المجال الأكثر شيوعًا للتطبيق هو كمطهر لتطهير الجروح ، مع وجود تهوية صناعية للرئتين كمزيل للرطوبة ، وهو جزء من التخدير والتخدير ، والصبغات الطبية المختلفة ، والمضادات الحيوية والمستخلصات).

بالمناسبة ، يستخدم الكحول الإيثيلي أيضًا كمضاد لتسمم الميثانول. إنه ترياق فعال في حالة التسمم بالكحول الصناعي. قد يكون من المفيد تذكر العلامات الرئيسية للتسمم من قبل البدائل الكحولية:

• صداع شديد؛
• القيء المنهك الغزير.
• آلام خارقة في البطن.
• الشعور بالضعف التام والشلل.
• الكآبة التنفسية ، لا يستطيع الشخص أحيانًا أن يأخذ نفسًا.

بالمناسبة ، يمكن مواجهة الأعراض نفسها تمامًا في حالة تسمم الكحول العادي. لذلك ، يجب التركيز على كمية الكحول المتناولة. يعطي الكحول التقني تطور هذه الأعراض ، بعد دخوله جسم الإنسان حتى بكميات صغيرة (من 30 مل ، هذا هو الحجم القياسي للزجاج العادي).

في هذه الحالة ، يجب عليك الاتصال على الفور بسيارة الإسعاف. تذكر أنه إذا لم يتم تقديم مساعدة مؤهلة ، فإن خطر الموت مرتفع للغاية.

بإيجاز ، يمكن فهم أنه من المهم جدًا أن تكون قادرًا على فهم أنواع الكحول وتمييز المركب السام عن شرب الإيثانول. لا تنس أنه حتى عند استهلاك كمية ضئيلة من الميثانول السام ، فإنك تعرض حياتك للخطر وتضع جسمك في خط الموت المميت.

كحول يشير إلى المركبات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر مرتبطة مباشرة بجذر الهيدروكربون.

تصنيف الكحول

تصنف الكحولات حسب السمات الهيكلية المختلفة.

1. وفقًا لعدد مجموعات الهيدروكسيل ، يتم تصنيف الكحوليات إلى

ا أحادي(مجموعة واحدة-أوه)

على سبيل المثال ، سيح 3 – أوه الميثانول ،CH 3 – CH 2 – أوه الإيثانول

ا متعدد الذرات(مجموعتان أو أكثر من مجموعات أوه).

الاسم الحديث للكحولات متعددة الهيدروكسيل هو البوليولات(الديول ، التريولات ، إلخ). أمثلة:

كحول ثنائي الذرة -أثلين كلايكول(إيثانديول)

HO – CH 2 - CH 2 -أوه

كحول ثلاثي الذرات -الجلسرين(بروبانيتريول -1،2،3)

HO – CH 2 –CH (OH) –CH 2 -أوه

الكحولات ثنائية الهيدريك مع مجموعتين من OH في نفس ذرة الكربون R- CH (OH) 2 غير مستقرة ، وعند فصل الماء ، تتحول على الفور إلى ألدهيدات R- CH = O. لا توجد كحول R-C (OH) 3.

2. اعتمادًا على ذرة الكربون (الأولية أو الثانوية أو الثالثة) التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسي ، يتم تمييز الكحولات

ا الأولية R-CH 2-OH ،

ا ثانوي R 2 CH-OH ،

ا بعد الثانوي R 3 C – OH.

علي سبيل المثال:

في الكحولات متعددة الهيدروكسيل ، تتميز مجموعات الكحول الأولية والثانوية والثالثية. على سبيل المثال ، يحتوي جزيء الجلسرين كحول ثلاثي الهيدروجين على نوعين من الكحول الأساسي (H O – CH2 -) ومجموعة كحول ثانوية (–CH (OH) -).

3. وفقًا لتركيب الجذور المرتبطة بذرة الأكسجين ، يتم تقسيم الكحولات إلى

ا هامش(على سبيل المثال ، CH 3 - CH 2 -OH)

ا غير محدود(CH 2 \ u003d CH-CH 2-أوه)

ا عطري(ج 6 H 5 CH 2-أوه)

الكحولات غير المشبعة مع مجموعة OH في ذرة كربون متصلة بذرة أخرى بواسطة رابطة مزدوجة غير مستقرة للغاية وتتحول على الفور إلى الألدهيدات أو الكيتونات.

علي سبيل المثال،يتحول كحول الفينيل CH 2 \ u003d CH – OH إلى أسيتالديهيدCH 3 -CH \ u003d O

قلل من تناول الكحوليات أحادية الماء

1. التعريف

كحول أحادي الطاقة محدود - المواد العضوية المحتوية على الأكسجين ، ومشتقات الهيدروكربونات المشبعة ، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة وظيفية (-أوه)

2. سلسلة متجانسة

3. تسمية الكحوليات

يتم إعطاء الأسماء المنهجية باسم الهيدروكربون مع إضافة اللاحقة -olورقم يشير إلى موضع مجموعة الهيدروكسي (إذا لزم الأمر). علي سبيل المثال:

يتم الترقيم من نهاية السلسلة الأقرب إلى مجموعة OH.

عادةً ما يتم وضع الرقم الذي يعكس موقع مجموعة OH باللغة الروسية بعد اللاحقة "ol".

وفقًا لطريقة أخرى (التسميات الوظيفية الجذرية) ، فإن أسماء الكحوليات مشتقة من أسماء الراديكاليين مع إضافة كلمة " كحول". وفقًا لهذه الطريقة ، تسمى المركبات المذكورة أعلاه: كحول الميثيل ، كحول الإيثيل ، ن- كحول بروبيل CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH ، كحول ايزوبروبيل CH 3 -CH (OH) -CH 3.

4. ايزومرية الكحوليات

تتميز الكحوليات التماثل البنيوي:

· تماثل موقف مجموعة OH(بدءًا من C 3) ؛
علي سبيل المثال:

· هيكل عظمي من الكربون(بدءًا من C 4) ؛
على سبيل المثال ، أيزومرات هيكل عظمي الكربون لC4H9OH:

· التزاوج بين الطبقات مع الإيثرات
علي سبيل المثال،

الإيثانول CH 3 CH 2 –OHوثنائي ميثيل الأثير CH 3 -O-CH 3

من الممكن أيضا التماثل المكاني- بصري.

على سبيل المثال ، بيوتانول -2 CH 3 C H (OH) CH 2 CH 3، في الجزيء الذي ترتبط ذرة الكربون الثانية (مظللة بالألوان) بأربعة بدائل مختلفة ، يوجد في شكل اثنين من أيزومرين بصريين.

5. تركيب الكحولات

يمكن تمثيل هيكل أبسط كحول - ميثيل (ميثانول) - بالصيغ:

من الصيغة الإلكترونية ، يمكن ملاحظة أن الأكسجين الموجود في جزيء الكحول له زوجان من الإلكترونات غير المشتركة.

يتم تحديد خصائص الكحولات والفينولات من خلال بنية مجموعة الهيدروكسيل ، وطبيعة روابطها الكيميائية ، وهيكل الجذور الهيدروكربونية وتأثيرها المتبادل.

روابط O –H و C – O تساهمية قطبية. هذا يأتي من الاختلافات في الكهربية للأكسجين (3.5) ، الهيدروجين (2.1) والكربون (2.4). يتم تحويل كثافة الإلكترون لكلا الرابطة إلى ذرة الأكسجين الأكثر كهربيًا:

حركة ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل للكحول أقل إلى حد ما من الماء. سيكون الميثيل (الميثانول) أكثر "حمضية" في سلسلة الكحولات المشبعة أحادية الماء.
تلعب الجذور الموجودة في جزيء الكحول أيضًا دورًا في إظهار الخصائص الحمضية. عادةً ما تقلل الجذور الهيدروكربونية من الخواص الحمضية. ولكن إذا كانت تحتوي على مجموعات سحب الإلكترون ، فإن حموضة الكحوليات تزداد بشكل ملحوظ. على سبيل المثال ، يصبح الكحول (CF 3) 3 C-OH حمضيًا جدًا بسبب ذرات الفلور بحيث يكون قادرًا على إزاحة حمض الكربونيك من أملاحه.