Химични свойства на алканите

Алканите (парафините) са нециклични въглеводороди, в чиито молекули всички въглеродни атоми са свързани само с единични връзки. С други думи, в молекулите на алканите няма множествени, двойни или тройни връзки. Всъщност алканите са въглеводороди, съдържащи максималния възможен брой водородни атоми и затова се наричат ​​ограничаващи (наситени).

Поради насищане алканите не могат да влязат в реакции на присъединяване.

Тъй като въглеродните и водородните атоми имат доста близка електроотрицателност, това води до факта, че CH връзките в техните молекули са с изключително ниска полярност. В тази връзка за алканите по-характерни са реакциите, протичащи по механизма на радикално заместване, обозначено със символа S R.

1. Реакции на заместване

При реакции от този тип въглерод-водородните връзки се разрушават.

RH + XY → RX + HY

Халогениране

Алканите реагират с халогени (хлор и бром) под действието на ултравиолетова светлина или при силна топлина. В този случай се образува смес от халогенни производни с различни степени на заместване на водородни атоми - моно-, ди-три- и др. халоген-заместени алкани.

На примера с метан това изглежда така:

Чрез промяна на съотношението халоген/метан в реакционната смес е възможно да се гарантира, че всяко конкретно производно на метан халоген преобладава в състава на продуктите.

2. Реакции на окисление

При нормални условия алканите са инертни по отношение на такива силни окислители като концентрирана сярна и азотна киселини, перманганат и калиев дихромат (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

Изгаряне в кислород

А) пълно изгаряне с излишък от кислород. Води до образуването на въглероден диоксид и вода:

CH 4 + 2O 2 \u003d CO 2 + 2H 2 O

Б) непълно изгаряне с липса на кислород:

2CH 4 + 3O 2 \u003d 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Каталитично окисление с кислород

В резултат на нагряване на алкани с кислород (~200 o C) в присъствието на катализатори, от тях могат да се получат голямо разнообразие от органични продукти: алдехиди, кетони, алкохоли, карбоксилни киселини.

Например, метанът, в зависимост от естеството на катализатора, може да бъде окислен до метилов алкохол, формалдехид или мравчена киселина:

3. Термични трансформации на алкани

Крекинг

Крекингът (от английски to crack - разкъсвам) е химичен процес, протичащ при висока температура, в резултат на което въглеродният скелет на алкановите молекули се разрушава с образуването на алкен и алканови молекули с по-ниско молекулно тегло в сравнение с оригиналните алкани. Например:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH \u003d CH 2

Крекингът може да бъде термичен или каталитичен. За осъществяване на каталитичен крекинг, поради използването на катализатори, се използват значително по-ниски температури в сравнение с термичния крекинг.

Дехидрогениране

Елиминирането на водорода става в резултат на разкъсване на С-Н връзките; извършва се в присъствието на катализатори при повишени температури. Дехидрогенирането на метана произвежда ацетилен:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Нагряването на метана до 1200 ° C води до разлагането му на прости вещества:

CH 4 → C + 2H 2

Дехидрогенирането на други алкани дава алкени:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

При дехидрогениране н- образува се бутан, бутен или бутен-2 (смес цис-и транс-изомери):

Дехидроциклизация

Изомеризация

Химични свойства на циклоалканите

Химичните свойства на циклоалканите с повече от четири въглеродни атома в циклите обикновено са почти идентични с тези на алканите. За циклопропан и циклобутан, колкото и да е странно, реакциите на присъединяване са характерни. Това се дължи на високото напрежение в рамките на цикъла, което води до факта, че тези цикли са склонни да се прекъсват. Така циклопропанът и циклобутанът лесно добавят бром, водород или хлороводород:

Химични свойства на алкените

1. Реакции на добавяне

Тъй като двойната връзка в алкеновите молекули се състои от една силна сигма връзка и една слаба пи връзка, те са доста активни съединения, които лесно влизат в реакции на присъединяване. Алкените често влизат в такива реакции дори при меки условия - на студ, във водни разтвори и органични разтворители.

Хидрогениране на алкени

Алкените могат да добавят водород в присъствието на катализатори (платина, паладий, никел):

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

Хидрогенирането на алкените протича лесно дори при нормално налягане и леко нагряване. Интересен факт е, че същите катализатори могат да се използват за дехидрогениране на алкани до алкени, само че процесът на дехидрогениране протича при по-висока температура и по-ниско налягане.

Халогениране

Алкените лесно влизат в реакция на присъединяване с бром както във воден разтвор, така и в органични разтворители. В резултат на взаимодействието първоначално жълтите разтвори на бром губят цвета си, т.е. обезцветяване.

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Хидрохалогениране

Лесно е да се види, че добавянето на халогеноводород към несиметрична алкенова молекула теоретично трябва да доведе до смес от два изомера. Например, когато се добави бромоводород към пропен, трябва да се получат следните продукти:

Независимо от това, при липса на специфични условия (например наличието на пероксиди в реакционната смес), добавянето на молекула на халогеноводорода ще се извършва строго селективно в съответствие с правилото на Марковников:

Прибавянето на халогеноводород към алкен става по такъв начин, че водородът е прикрепен към въглероден атом с голям брой водородни атоми (по-хидрогениран), а халогенът е прикрепен към въглероден атом с по-малък брой водородни атоми (по-малко хидрогениран).

Хидратация

Тази реакция води до образуването на алкохоли и също протича в съответствие с правилото на Марковников:

Както може да се досетите, поради факта, че добавянето на вода към молекулата на алкена се извършва съгласно правилото на Марковников, образуването на първичен алкохол е възможно само в случай на хидратация на етилен:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

Именно чрез тази реакция основното количество етилов алкохол се осъществява в индустрията с голям капацитет.

Полимеризация

Специфичен случай на реакцията на присъединяване е реакцията на полимеризация, която за разлика от халогенирането, хидрохалогенирането и хидратацията протича чрез механизъм на свободните радикали:

Реакции на окисление

Както всички други въглеводороди, алкените горят лесно в кислород, за да образуват въглероден диоксид и вода. Уравнението за изгаряне на алкени в излишък на кислород има формата:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

За разлика от алканите, алкените лесно се окисляват. Под действието на воден разтвор на KMnO 4 върху алкени, обезцветяване, което е качествена реакция на двойни и тройни CC връзки в молекули на органични вещества.

Окисляването на алкени с калиев перманганат в неутрален или слабо алкален разтвор води до образуването на диоли (дихидролни алкохоли):

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (охлаждане)

В кисела среда настъпва пълно разцепване на двойната връзка с трансформирането на въглеродните атоми, които образуват двойната връзка, в карбоксилни групи:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (нагряване)

Ако двойната връзка C=C е в края на молекулата на алкена, тогава въглеродният диоксид се образува като продукт на окисляване на екстремния въглероден атом при двойната връзка. Това се дължи на факта, че междинният продукт на окисление, мравчена киселина, лесно се окислява сам по себе си в излишък от окислител:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (нагряване)

При окисляването на алкени, при което С атомът при двойната връзка съдържа два въглеводородни заместителя, се образува кетон. Например, окисляването на 2-метилбутен-2 произвежда ацетон и оцетна киселина.

Окислението на алкените, което разрушава въглеродния скелет при двойната връзка, се използва за установяване на тяхната структура.

Химични свойства на алкадиените

Реакции на добавяне

Например добавянето на халогени:

Бромната вода става безцветна.

При нормални условия добавянето на халогенни атоми се случва в краищата на молекулата бутадиен-1,3, докато π връзките се разрушават, бромните атоми са прикрепени към крайните въглеродни атоми и свободните валентности образуват нова π връзка. Така сякаш има "движение" на двойната връзка. При излишък от бром може да се добави още една бромна молекула на мястото на образуваната двойна връзка.

реакции на полимеризация

Химични свойства на алкините

Алкините са ненаситени (ненаситени) въглеводороди и следователно са способни да влизат в реакции на присъединяване. Сред реакциите на присъединяване за алкини, електрофилното присъединяване е най-често срещаното.

Халогениране

Тъй като тройната връзка на алкиновите молекули се състои от една по-силна сигма връзка и две по-слаби пи връзки, те са в състояние да прикрепят една или две халогенни молекули. Добавянето на две халогенни молекули към една алкинова молекула протича по електрофилния механизъм последователно на два етапа:

Хидрохалогениране

Добавянето на молекули на халогеноводорода също протича по електрофилен механизъм и на два етапа. И в двата етапа добавянето протича в съответствие с правилото на Марковников:

Хидратация

Добавянето на вода към алкините става в присъствието на рутиеви соли в кисела среда и се нарича реакция на Кучеров.

В резултат на хидратацията на добавянето на вода към ацетилен се образува ацеталдехид (оцетен алдехид):

За ацетиленовите хомолози добавянето на вода води до образуването на кетони:

Алкиново хидрогениране

Алкините реагират с водород на два етапа. Като катализатори се използват метали като платина, паладий, никел:

Алкинова тримеризация

Когато ацетиленът се прекарва върху активен въглен при висока температура, от него се образува смес от различни продукти, основният от които е бензен, продукт на тримеризация на ацетилен:

Димеризация на алкини

Ацетиленът също влиза в реакция на димеризация. Процесът протича в присъствието на медни соли като катализатори:

Окисление на алкини

Алкините изгарят в кислород:

C n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

Взаимодействието на алкините с основи

Алкините с троен C≡C в края на молекулата, за разлика от други алкини, са способни да влизат в реакции, при които водородният атом в тройната връзка се заменя с метал. Например, ацетиленът реагира с натриев амид в течен амоняк:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

а също и с амонячен разтвор на сребърен оксид, образувайки неразтворими солеподобни вещества, наречени ацетилениди:

Благодарение на тази реакция е възможно да се разпознаят алкини с крайна тройна връзка, както и да се изолира такъв алкин от смес с други алкини.

Трябва да се отбележи, че всички сребърни и медни ацетилениди са експлозивни вещества.

Ацетилидите са в състояние да реагират с халогенни производни, което се използва при синтеза на по-сложни органични съединения с тройна връзка:

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

Химични свойства на ароматните въглеводороди

Ароматната природа на връзката влияе върху химичните свойства на бензолите и другите ароматни въглеводороди.

Единична 6pi електронна система е много по-стабилна от конвенционалните пи връзки. Следователно за ароматните въглеводороди реакциите на заместване са по-характерни от реакциите на присъединяване. Арените влизат в реакции на заместване по електрофилен механизъм.

Реакции на заместване

Халогениране

Нитриране

Реакцията на нитриране протича най-добре под действието не на чиста азотна киселина, а на нейната смес с концентрирана сярна киселина, така наречената нитрираща смес:

Алкилиране

Реакцията, при която един от водородните атоми в ароматното ядро ​​се заменя с въглеводороден радикал:

Вместо халогенирани алкани могат да се използват и алкени. Като катализатори могат да се използват алуминиеви халиди, ферижелезни халиди или неорганични киселини.<

Реакции на добавяне

хидрогениране

Присъединяване на хлор

Протича по радикален механизъм при интензивно облъчване с ултравиолетова светлина:

По същия начин реакцията може да протече само с хлор.

Реакции на окисление

Изгаряне

2C 6 H 6 + 15O 2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O + Q

непълно окисление

Бензоловият пръстен е устойчив на окислители като KMnO 4 и K 2 Cr 2 O 7 . Реакцията не минава.

Разделяне на заместителите в бензоловия пръстен на два вида:

Помислете за химичните свойства на хомолозите на бензола, като използвате толуен като пример.

Химични свойства на толуена

Халогениране

Молекулата на толуен може да се разглежда като съставена от фрагменти от молекули на бензол и метан. Следователно е логично да се предположи, че химичните свойства на толуена трябва до известна степен да комбинират химичните свойства на тези две вещества, взети поотделно. По-специално, точно това се наблюдава при неговото халогениране. Вече знаем, че бензолът влиза в реакция на заместване с хлор по електрофилен механизъм и за осъществяването на тази реакция трябва да се използват катализатори (алуминиеви или железни халогениди). В същото време метанът също може да реагира с хлор, но по механизъм на свободни радикали, което изисква облъчване на първоначалната реакционна смес с UV светлина. Толуенът, в зависимост от условията, при които се подлага на хлориране, е в състояние да даде или заместващи продукти на водородни атоми в бензеновия пръстен - за това трябва да използвате същите условия като при хлорирането на бензол, или заместващи продукти на водородни атоми в метиловият радикал, ако е върху него, как да действаме върху метан с хлор при облъчване с ултравиолетово лъчение:

Както можете да видите, хлорирането на толуен в присъствието на алуминиев хлорид води до два различни продукта - орто- и пара-хлоротолуен. Това се дължи на факта, че метиловият радикал е заместител от първия вид.

Ако хлорирането на толуен в присъствието на AlCl 3 се извършва в излишък от хлор, е възможно образуването на трихлор-заместен толуен:

По същия начин, когато толуенът се хлорира на светлина при по-високо съотношение хлор/толуен, може да се получи дихлорометилбензен или трихлорометилбензен:

Нитриране

Заместването на водородни атоми с нитрогрупа, по време на нитрирането на толуен със смес от концентрирана азотна и сярна киселини, води до продукти на заместване в ароматното ядро, а не в метиловия радикал:

Алкилиране

Както вече споменахме, метиловият радикал е ориентант от първия вид, следователно, неговото алкилиране по Фридел-Крафтс води до заместващи продукти в орто и пара позиции:

Реакции на добавяне

Толуенът може да бъде хидрогениран до метилциклохексан с помощта на метални катализатори (Pt, Pd, Ni):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

непълно окисление

Под действието на такъв окислител като воден разтвор на калиев перманганат, страничната верига претърпява окисление. Ароматното ядро ​​не може да се окисли при такива условия. В този случай, в зависимост от рН на разтвора, ще се образува или карбоксилна киселина, или нейна сол.

АЛКЕНИ

Въглеводородите, в чиято молекула освен прости въглерод-въглерод и въглерод-водород σ-връзки, има въглерод-въглерод π-връзки, се наричат неограничен.Тъй като образуването на π връзка е формално еквивалентно на загубата на два водородни атома от една молекула, ненаситените въглеводороди съдържат 2стрпо-малко водородни атоми от границата, където P -брой π-връзки:

Ред, чиито членове се различават един от друг с (2H) n, се нарича изологична страна.И така, в горната схема изолозите са хексани, хексени, хексадиени, хексини, хексатриени и т.н.

Въглеводородите, съдържащи една π-връзка (т.е. двойна връзка), се наричат алкени (олефини)или, според първия член на серията - етилен, етиленови въглеводороди.Общата формула за техния хомоложен ред C p H 2n.

1. Номенклатура

В съответствие с правилата на IUPAC, при конструиране на имената на алкените, най-дългата въглеродна верига, съдържаща двойна връзка, получава името на съответния алкан, в който краят -enпроменено на -en.Тази верига е номерирана по такъв начин, че въглеродните атоми, участващи в образуването на двойна връзка, получават възможно най-малкия брой:

Радикалите са наименувани и номерирани както в случая с алканите.

За алкени с относително проста структура са разрешени по-прости имена. И така, някои от най-често срещаните алкени се наричат ​​чрез добавяне на суфикс -enна името на въглеводороден радикал със същия въглероден скелет:

Въглеводородните радикали, образувани от алкени, получават наставката -енил.Номерирането в радикала започва от въглеродния атом, който има свободна валентност. Въпреки това, за най-простите алкенилови радикали, вместо систематични имена, е позволено да се използват тривиални:

Водородните атоми, директно свързани с ненаситени въглеродни атоми, образуващи двойна връзка, често се наричат винил водородни атоми,

2. Изомерия

В допълнение към изомерията на въглеродния скелет, в поредицата от алкени има и изомерия на позицията на двойната връзка. Като цяло, изомерията от този тип - изомерия на позицията на заместителя (функции)- се наблюдава във всички случаи, когато има някакви функционални групи в молекулата. За алкан C 4 H 10 са възможни два структурни изомера:

За алкен C 4 H 8 (бутен) са възможни три изомера:

Бутен-1 и бутен-2 са изомери на позицията на функцията (в този случай ролята му се играе от двойна връзка).

Пространствените изомери се различават по пространственото разположение на заместителите един спрямо друг и се наричат цис изомери,ако заместителите са от една и съща страна на двойната връзка, и транс изомери,ако от противоположните страни:

3. Структура на двойна връзка

Енергията на разкъсване на молекула при C=C двойна връзка е 611 kJ/mol; тъй като енергията на σ-връзката C-C е 339 kJ / mol, енергията на разкъсване на π връзката е само 611-339 = 272 kJ / mol. π-електроните са много по-лесни от σ-електроните да бъдат повлияни, например от поляризиращи разтворители или от всякакви атакуващи реагенти. Това се обяснява с разликата в симетрията на разпределението на електронния облак от σ- и π-електрони. Максималното припокриване на p-орбиталите и следователно минималната свободна енергия на молекулата се реализират само при планарна структура на виниловия фрагмент и със съкратено C-C разстояние, равно на 0,134 nm, т.е. много по-малко от разстоянието между въглеродните атоми, свързани с единична връзка (0,154 nm). С въртенето на "половините" на молекулата една спрямо друга по оста на двойната връзка, степента на припокриване на орбиталите намалява, което е свързано с разхода на енергия. Последица от това е липсата на свободно въртене по оста на двойната връзка и съществуването на геометрични изомери със съответното заместване при въглеродните атоми.

4. Физични свойства

Подобно на алканите, по-ниските хомолози на редица най-прости алкени при нормални условия са газове, а като се започне от C 5 те са нискокипящи течности.

Всички алкени, подобно на алканите, са практически неразтворими във вода и лесно разтворими в други органични разтворители, с изключение на метиловия алкохол; всички те имат по-ниска плътност от водата.

5. Химични свойства

Когато се разглежда реактивността на сложните органични съединения, се прилага общ принцип. В повечето реакции не участва "инертен" въглеводороден радикал, а съществуващите функционални групи и тяхната непосредствена среда. Това е естествено, тъй като повечето връзки са по-малко силни от C-C и C-H връзките и освен това връзките във и близо до функционалната група са най-поляризирани.

Естествено е да се очаква, че реакциите на алкените ще преминат през двойна връзка, която също може да се счита за функционална група, и следователно те ще бъдат реакции на присъединяване, а не реакции на заместване, характерни за разглежданите по-рано алкани.

Добавяне на водород

Добавянето на водород към алкените води до образуването на алкани:

Добавянето на водород към етиленовите съединения при липса на катализатори се случва само при високи температури, при които често започва разлагането на органични вещества. Добавянето на водород е много по-лесно в присъствието на катализатори. Катализаторите са метали от платиновата група във фино диспергирано състояние, самата платина и особено паладий - вече при обикновена температура. От голямо практическо значение е откритието на Сабатие, който използва специално приготвен фино раздробен никел при температура 150-300°C и в многобройни работи показва гъвкавостта на този катализатор за редица редукционни реакции.

Добавяне на халогени

Халогените се добавят към алкените, за да образуват дихалогенни производни, съдържащи халогенни атоми при съседни въглеродни атоми:

На първия етап от тази реакция се осъществява взаимодействието между π-електроните на двойната връзка и електрофилната халогенна частица с образуването на π-комплекс (I). Освен това π-комплексът се пренарежда в ониев (бромониев) йон (II) с елиминирането на халогенния анион, който е в равновесие с карбокатиона (III). След това анионът атакува ониевия йон, за да образува добавъчния продукт (IV):

Анионната атака на бромониевия йон (II) с образуването на дибромид (IV) се случва в транс позиция. По този начин, в случай на добавяне на Br 2 към циклопентен, се образува само транс-1,2-дибромодикло-пентан:

Доказателство за двуетапното добавяне на халоген към алкените е фактът, че при добавяне на Br 2 към циклохексен в присъствието на MaCl се образува не само транс-1,2-дибромоциклохексан, но и транс-1-бромо-2 -хлороциклохексан:

Радикално халогениране

При тежки условия (газова фаза, 500°C) халогените не се добавят към двойната връзка, но α-позицията се халогенира:

В този случай реакцията протича по радикален механизъм.

Добавяне на халогеноводороди

Халогеноводородите се добавят към алкените за образуване на халоалкили. Прикрепването в случай на асиметрични молекули следва правилото на Марковников, т.е. водородът е прикрепен към най-хидрогенирания въглероден атом (с най-голям брой водородни атоми):

Тази реакция, подобно на добавянето на бром към етилен, протича след образуването на π-комплекс през етапа на образуване на протониевия йон:

В присъствието на пероксиди бромоводородът не се добавя според правилото на Марковников (Хараш ефект):

В присъствието на пероксиди реакцията протича не по механизма на електрофилно присъединяване, както по-горе, а по радикалния механизъм. Първият етап е атаката на пероксидния радикал върху молекулата HBr:

Полученият бромен радикал се добавя към пропилена, за да образува нов радикал:

Последният се стабилизира чрез извличане на водород от новата молекула HBr с регенерирането на нов бромен радикал и т.н.:

И в този случай посоката на процеса се определя от стабилността на бромпропановите радикали: преобладаващо се образува по-стабилен, водещ до 1-бромпропан.

Добавяне на вода и сярна киселина

В присъствието на киселини се добавя вода при двойната връзка според правилото на Марковников:

Същата реакция протича със сярна киселина:

Окисление с калиев перманганат в неутрална или слабо алкална среда (реакция на Вагнер)

На първия етап, съгласно механизма на цис-добавяне, йонът MnO 4 се добавя към множествената връзка, последвано от хидролитично разцепване на нестабилния присъединителен продукт и освобождаване на йона MnO 3 -

Реакцията протича по схемата на цис-добавяне:

Киселинните разтвори на перманганат окисляват алкените с прекъсване на веригата при връзката C=C и образуване на киселини или кетони:

Ефектът на озона върху алкените

Тази реакция води до силно експлозивни кристални озониди, които при хидролиза образуват алдехиди или кетони:

Реакцията често се използва за определяне на позицията на двойна връзка в молекула, тъй като структурата на първоначалния алкен може да се представи и от получените карбонилни съединения.

Реакцията протича чрез цис-циклоприсъединяване през етапа на нестабилен молозонид, който претърпява дисоциация и последваща рекомбинация:

Полимеризация на алкени

От особено значение е полимеризацията на етилен и пропилен в полимери с молекулно тегло около 10 5 . До 1953 г. се използва основно радикална (инициирана от свободни радикали) полимеризация, въпреки че по принцип се използват както анионно, така и катионно иницииране на процеса.

След работата на Циглер и Нут, получили Нобелова награда за тези изследвания, т.нар координационна полимеризация.Най-простият катализатор "Ziegler" от този тип се състои от триетилалуминиеви и титанови (IV) съединения. Това води до образуването на полимери с висока степен на стереорегулярност. Например, по време на полимеризацията на пропилена се образува изотактичен полипропилен - полимер, в който всички странични CH 3 групи заемат една и съща пространствена позиция:

Това дава на полимера по-голяма здравина и дори може да се използва за направата на синтетични влакна.

Полиетиленът, произведен чрез този процес, е наситен въглеводород с права верига. Той е по-малко еластичен от полиетилена с високо налягане, но има по-голяма твърдост и е в състояние да издържа на по-високи температури.

Поради комбинацията от много ценни свойства, полиетиленът има много широко приложение. Той е един от най-добрите материали за кабелна изолация, за използване в радарната техника, радиотехниката, селското стопанство и др. От него се произвеждат тръби, маркучи, съдове, контейнери за селскостопански продукти и торове, филми с различна дебелина и много битови предмети. Издръжливите полиетиленови филми дори започнаха да се използват като покритие за дъното на изкуствени канали, за да ги направят водоустойчиви.

Теломеризация

Интересно индустриално приложение е процесът на съполимеризация на етилен с тетрахлорметан, наречен теломеризация.Ако бензоил пероксид или друг инициатор, който се разлага с образуването на свободни радикали, се добави към смес от етилен с CC1 4, се получава следният процес:

Радикалите СС1 3 "инициират верижната полимеризация на етилена:

При среща с друга молекула CC1 4 растежът на веригата спира:

Радикал CC1 3 - поражда нова верига.

Получените продукти на полимеризация с ниско молекулно тегло, съдържащи халогенни атоми в краищата на веригата, се наричат теломери.Теломери, получени със стойности n = 2,3, 4, ..., 15.

При хидролизата на продуктите на теломеризацията се образуват ω-хлоро-заместени карбоксилни киселини, които са ценни химически продукти.

НЕНАСИТЕНИ ИЛИ НЕНАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ ОТ ЕТИЛЕНОВИЯ РЯД (АЛКЕНИ ИЛИ ОЛЕФИНИ)

алкени, или олефини(от лат. olefiant - масло - старо име, но широко използвано в химическата литература. Причината за това име беше етиленхлоридът, получен през 18 век, е течно маслено вещество.) - алифатни ненаситени въглеводороди, в чиито молекули има една двойна връзка между въглеродните атоми.

Алкените образуват хомоложна серия с общата формула CnH2n

1. Хомоложна серия от алкени

хомолози:

СХ2 = CH2 етен

СХ2 = CH- CH3 пропен

СH2=CH-CH2-CH3бутен-1

СH2=CH-CH2-CH2-CH3 пентен-1

2. Физични свойства

Етиленът (етилен) е безцветен газ с много слаба сладка миризма, малко по-лек от въздуха, слабо разтворим във вода.

C2 - C4 (газове)

C5 - C17 (течности)

С18 - (твърдо)

Алкените са неразтворими във вода, разтворими в органични разтворители (бензин, бензол и др.)

По-лек от водата

С увеличаване на Mr, точките на топене и кипене се увеличават

3. Най-простият алкен е етилен - C2H4

Структурните и електронните формули на етилена са:

В етиленовата молекула едно с- и две стр-орбитали на С атоми ( sp 2-хибридизация).

По този начин всеки С атом има три хибридни орбитали и една нехибридна орбитала. стр-орбитали. Две от хибридните орбитали на С атоми взаимно се припокриват и се образуват между С атоми

σ - връзка. Останалите четири хибридни орбитали на С атоми се припокриват в една и съща равнина с четири с-орбитали на Н атоми и също образуват четири σ-връзки. Два нехибридни стр-орбитали на С атоми взаимно се припокриват в равнина, която е перпендикулярна на равнината σ - връзка, т.е. един се образува П- Връзка.

По природа П- връзка рязко се различава от σ - връзка; П- връзката е по-малко силна поради припокриването на електронни облаци извън равнината на молекулата. Под въздействието на реагенти П- връзката лесно се прекъсва.

Етиленовата молекула е симетрична; ядрата на всички атоми са разположени в една и съща равнина и ъглите на връзката са близки до 120°; разстоянието между центровете на С атомите е 0,134 nm.

Ако атомите са свързани с двойна връзка, тогава тяхното въртене е невъзможно без електронни облаци П- връзката не е отворена.

4. Изомерия на алкените

Заедно с структурна изомерия на въглеродния скелет алкените се характеризират, първо, с други видове структурна изомерия - множествена позиционна изомерияи междукласова изомерия.

Второ, в поредицата от алкени, пространствена изомерия , свързано с различното положение на заместителите спрямо двойната връзка, около което вътрешномолекулното въртене е невъзможно.

Структурна изомерия на алкените

1. Изомерия на въглеродния скелет (започвайки от C4H8):

2. Изомерия на позицията на двойната връзка (започвайки от С4Н8):

3. Междукласова изомерия с циклоалкани, започвайки с C3H6:

Пространствена изомерия на алкените

Въртенето на атомите около двойна връзка е невъзможно без прекъсването й. Това се дължи на структурните особености на р-връзката (облакът на р-електрон е концентриран над и под равнината на молекулата). Поради твърдото закрепване на атомите, ротационна изомерия по отношение на двойната връзка не се появява. Но става възможно цис-транс-изомерия.

Алкените, които имат различни заместители на всеки от двата въглеродни атома в двойната връзка, могат да съществуват като два пространствени изомера, които се различават по подреждането на заместителите спрямо равнината на р-връзката. И така, в молекулата бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 CH3 групите могат да бъдат или от едната страна на двойната връзка в цис-изомер, или от противоположните страни в транс-изомер.

ВНИМАНИЕ! цис-транс- Изомерията не се появява, ако поне един от С атомите в двойната връзка има 2 еднакви заместителя.

Например,

бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3не притежава цис- и транс-изомери, т.к 1-вият С атом е свързан с два еднакви Н атома.

Изомери цис- и транс- се различават не само по физически

,

но и химични свойства, т.к. приближаването или отстраняването на части от молекулата една от друга в пространството насърчава или възпрепятства химическото взаимодействие.

Понякога цис-трансизомерия не се нарича точно геометрична изомерия. Неточността е това всичкопространствените изомери се различават по своята геометрия и не само цис- и транс-.

5. Номенклатура

Простите алкени често се наричат ​​чрез замяна на наставката -an в алканите с -илен: етан - етилен,пропан - пропилен и др.

Според систематичната номенклатура наименованията на етиленовите въглеводороди се получават чрез замяна на наставката -an в съответните алкани с наставката -ен (алкан - алкен, етан - етен, пропан - пропен и др.). Изборът на основната верига и редът на имената са същите като при алканите. Веригата обаче задължително трябва да включва двойна връзка. Номерирането на веригата започва от края, до който тази връзка е по-близо. Например:

Ненаситените (алкенови) радикали се наричат ​​тривиални имена или според систематичната номенклатура:

(H2C=CH-) винил или етенил

(Н2С=CH—CH2) алил

Алкеновите въглеводороди (олефини) са един от класовете органични вещества, които имат свои собствени. Видовете изомерия на алкените при представители на този клас не се повтарят с изомерията на други органични вещества.

Във връзка с

Характерни особености на класа

Етиленовите олефини се наричат един от класовете ненаситени въглеводороди, съдържащи една двойна връзка.

Според физичните свойства представители на тази категория ненаситени съединения са:

• газове,
• течности,
• твърди съединения.

В състава на молекулите има не само "сигма" връзка, но и "пи" връзка. Причината за това е наличието в структурната формула на хибридизация " sp2”, който се характеризира с подреждането на атомите на съединението в една и съща равнина.

В същото време между тях се образува ъгъл от най-малко сто и двадесет градуса. нехибридизирани орбитали" Р» е характерно за разположението както над молекулярната равнина, така и под нея.

Тази особеност на структурата води до образуването на допълнителни връзки - "pi" или " π ».

Описаната връзка е по-малко силна в сравнение със "сигма"-връзките, тъй като страничното припокриване има слаба адхезия. Общото разпределение на електронните плътности на образуваните връзки се характеризира с нехомогенност. При въртене близо до връзката въглерод-въглерод има нарушение на припокриването на "p" орбитали. За всеки алкен (олефин) такъв модел е отличителна черта.

Почти всички етиленови съединения имат високи точки на кипене и топене, които не са характерни за всички органични вещества. Представителите на този клас ненаситени въглехидрати бързо се разтварят в други органични разтворители.

Внимание!Ацикличните ненаситени съединения етиленовите въглеводороди имат общата формула - C n H 2n.

хомология

Въз основа на факта, че общата формула на алкените е C n H 2n, те имат определена хомология. Хомоложната серия от алкени започва с първия представителен етилен или етен. Това вещество при нормални условия е газ и съдържа два въглеродни атома и четири водородни атома -C 2 H 4. Зад етена хомоложната серия от алкени продължава с пропен и бутен. Формулите им са следните: "C 3 H 6" и "C 4 H 8". При нормални условия те също са газове, които са по-тежки, което означава, че трябва да се събират с епруветка, обърната с главата надолу.

Общата формула на алкените ви позволява да изчислите следващия представител на този клас, който има най-малко пет въглеродни атома в структурната верига. Това е пентен с формулата "C 5 H 10".

По физичните характеристики посоченото вещество принадлежи към течности, както и към следващите дванадесет съединения от хомоложната линия.

Сред алкените с тези характеристики има и твърди вещества, които започват с формулата C 18 H 36 . Течните и твърдите етиленови въглеводороди не са склонни да се разтварят във вода, но когато попаднат в органични разтворители, те реагират с тях.

Описаната обща формула за алкени предполага замяната на съществуващия преди това суфикс "an" с "en". Това е заложено в правилата на IUPAC. Който и представител на тази категория съединения да вземем, всички те имат описания суфикс.

В името на етиленовите съединения винаги има определено число, което показва местоположението на двойната връзка във формулата. Примери за това са: "бутен-1" или "пентен-2". Атомното номериране започва от ръба, който е най-близо до двойната конфигурация. Това правило е "желязно" във всички случаи.

изомерия

В зависимост от съществуващия тип хибридизация на алкените, те имат определени видове изомерия, всеки от които има свои собствени характеристики и структура. Помислете за основните видове изомерия на алкените.

структурен тип

Структурната изомерия се разделя на изомери според:

• въглероден скелет;
• местоположението на двойната връзка.

Структурните изомери на въглеродния скелет възникват в случай на поява на радикали (клони от основната верига).

Изомери на алкени с посочената изомерия ще бъдат:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH 3.

2-метилпропен-1:

СН2=С — CH 3

│

Представените съединения имат общ брой въглеродни и водородни атоми (C 4 H 8), но различна структура на въглеводородния скелет. Това са структурни изомери, въпреки че техните свойства не са еднакви. Бутен-1 (бутилен) има характерна миризма и наркотични свойства, които дразнят дихателните пътища. Тези характеристики нямат 2-метилпропен-1.

В този случай етиленът (C 2 H 4) няма изомери, тъй като се състои само от два въглеродни атома, където радикалите не могат да бъдат заместени.

Съвет!Позволено е радикалът да бъде поставен върху средните и предпоследните въглеродни атоми, но не е позволено да се поставят в близост до крайните заместители. Това правило работи за всички ненаситени въглеводороди.

По отношение на местоположението на двойната връзка се разграничават изомерите:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Общата формула за алкени в представените примери е:C 5 H 10,, но местоположението на една двойна връзка е различно.Свойствата на тези съединения ще варират. Това е структурна изомерия.

изомерия

Пространствен тип

Пространствената изомерия на алкените е свързана с естеството на подреждането на въглеводородните заместители.

Въз основа на това изомерите се разграничават:

• "цис";
• "Транс".

Общата формула на алкените позволява създаването на "транс-изомери" и "цис-изомери" на едно и също съединение. Вземете например бутилен (бутен). За него е възможно да се създадат изомери на пространствената структура чрез подреждане на заместителите по различни начини спрямо двойната връзка. С примери, изомерията на алкените би изглеждала така:

"цис-изомер" "транс-изомер"

Бутен-2 Бутен-2

От този пример може да се види, че "цис-изомерите" имат два идентични радикала от едната страна на равнината на двойната връзка. За "транс-изомери" това правило не работи, тъй като те имат два различни заместителя спрямо въглеродната верига "C \u003d C". Като се има предвид тази закономерност, е възможно да се изградят "цис" и "транс" изомери за различни ациклични етиленови въглеводороди.

Представените "цис-изомер" и "транс-изомер" за бутен-2 не могат да бъдат превърнати един в друг, тъй като това изисква въртене около съществуващата въглеродна двойна верига (C=C). За да се извърши това въртене, е необходимо определено количество енергия, за да се разруши съществуващата „p-връзка“.

Въз основа на гореизложеното може да се заключи, че "транс" и "цис" изомерите на вида са индивидуални съединения с определен набор от химични и физични свойства.

Кой алкен няма изомери. Етиленът няма пространствени изомери поради същото разположение на водородните заместители спрямо двойната верига.

Междукласов

Междукласовата изомерия в алкеновите въглеводороди е широко разпространена. Причината за това е сходството на общата формула на представителите на този клас с формулата на циклопарафините (циклоалкани). Тези категории вещества имат еднакъв брой въглеродни и водородни атоми, кратен на състава (C n H 2n).

Междукласовите изомери биха изглеждали така:

CH 2 \u003d CH — CH 3.

циклопропан:

Оказва се, че формулатаC 3 H 6две съединения са отговорни: пропен-1 и циклопропан.От структурната структура може да се види различното подреждане на въглерода един спрямо друг. Свойствата на тези съединения също са различни. Пропен-1 (пропилен) е газообразно съединение с ниска точка на кипене. Циклопропанът се характеризира с газообразно състояние с остър мирис и остър вкус. Химичните свойства на тези вещества също се различават, но съставът им е идентичен. В органичния, този вид изомер се нарича междуклас.

алкени. Изомерия на алкените. ИЗПОЛЗВАЙТЕ. Органична химия.

Алкени: структура, номенклатура, изомерия

Заключение

Алкеновата изомерия е тяхната важна характеристика, поради която в природата се появяват нови съединения с други свойства, които се използват в промишлеността и ежедневието.

Най-простият алкен е етен C 2 H 4. Съгласно номенклатурата на IUPAC, имената на алкените се образуват от имената на съответните алкани чрез замяна на наставката "-an" с "-ene"; позицията на двойната връзка е обозначена с арабска цифра.

Пространствена структура на етилена

По името на първия представител на тази серия - етилен - такива въглеводороди се наричат ​​етилен.

Номенклатура и изомерия

Номенклатура

Алкените с проста структура често се наричат ​​чрез замяна на суфикса -an в алканите с -илен: етан - етилен, пропан - пропилен и др.

Според систематичната номенклатура наименованията на етиленовите въглеводороди се получават чрез замяна на наставката -an в съответните алкани с наставката -ен (алкан - алкен, етан - етен, пропан - пропен и др.). Изборът на основната верига и редът на имената са същите като при алканите. Веригата обаче задължително трябва да включва двойна връзка. Номерирането на веригата започва от края, до който тази връзка е по-близо. Например:

Понякога се използват и рационални имена. В този случай всички алкенови въглеводороди се считат за заместен етилен:

Ненаситените (алкенови) радикали се наричат ​​тривиални имена или според систематичната номенклатура:

H 2 C \u003d CH - - винил (етенил)

H 2 C \u003d CH - CH 2 - -алил (пропенил-2)

изомерия

Алкените се характеризират с два вида структурна изомерия. В допълнение към изомерията, свързана със структурата на въглеродния скелет (както при алканите), има изомерия, която зависи от позицията на двойната връзка във веригата. Това води до увеличаване на броя на изомерите в алкеновия ред.

Първите два члена на хомоложната серия алкени - (етилен и пропилен) - нямат изомери и тяхната структура може да се изрази по следния начин:

H 2 C \u003d CH 2 етилен (етен)

H 2 C \u003d CH - CH 3 пропилен (пропен)

Изомерия на позицията на множество връзки

H 2 C \u003d CH - CH 2 - CH 3 бутен-1

H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 бутен-2

Геометрична изомерия - цис-, транс-изомерия.

Тази изомерия е характерна за съединения с двойна връзка.

Ако простата σ-връзка позволява свободно въртене на отделни звена на въглеродната верига около оста си, тогава такова въртене не се случва около двойна връзка. Това е причината за появата на геометрични ( цис-, транс-) изомери.

Геометричната изомерия е един от видовете пространствена изомерия.

Изомери, в които едни и същи заместители (при различни въглеродни атоми) са разположени от едната страна на двойната връзка, се наричат ​​цис-изомери и по различни начини - транс-изомери:

цис-и транс-изомерите се различават не само по пространствена структура, но и по много физични и химични свойства. транс-изомерите са по-стабилни от цис-изомери.

Получаване на алкени

Алкените са рядкост в природата. Обикновено газообразните алкени (етилен, пропилен, бутилен) се изолират от газове от рафинериите (по време на крекинг) или свързани газове, както и от газове от коксуване на въглища.

В промишлеността алкените се получават чрез дехидрогениране на алкани в присъствието на катализатор (Cr 2 O 3).

Дехидрогениране на алкани

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C \u003d CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (бутен-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 + H 2 (бутен-2)

От лабораторните методи за получаване може да се отбележи следното:

1. Отцепване на халогеноводорода от халогенирани алкили под действието на алкохолен разтвор на алкали върху тях:

2. Хидрогениране на ацетилен в присъствието на катализатор (Pd):

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C \u003d CH 2

3. Дехидратация на алкохоли (отцепване на вода).
Като катализатор се използват киселини (сярна или фосфорна) или Al 2 O 3:

При такива реакции водородът се отделя от най-малко хидрогенирания (с най-малък брой водородни атоми) въглероден атом (правилото на А. М. Зайцев):

Физически свойства

Физичните свойства на някои алкени са показани в таблицата по-долу. Първите три представители на хомоложната серия алкени (етилен, пропилен и бутилен) са газове, като се започне от C 5 H 10 (амилен, или пентен-1) са течности, а с C 18 H 36 са твърди вещества. С увеличаване на молекулното тегло се повишават точките на топене и кипене. Нормалните алкени кипят при по-висока температура от техните изомери. Точки на кипене цис-изомери по-високи от транс-изомери и точки на топене - обратно.

Алкените са слабо разтворими във вода (но по-добре от съответните алкани), но добре - в органични разтворители. Етиленът и пропиленът горят с димящ пламък.

Физични свойства на някои алкени

Алкените имат ниска полярност, но лесно се поляризират.

Химични свойства

Алкените са силно реактивни. Техните химични свойства се определят главно от двойната връзка въглерод-въглерод.

π-връзката, като най-малко силна и по-достъпна, се разрушава под действието на реагента, а освободените валентности на въглеродните атоми се изразходват за добавяне на атоми, които съставляват молекулата на реагента. Това може да бъде представено като диаграма:

По този начин, в допълнение към реакциите, двойната връзка се разрушава сякаш наполовина (със запазване на σ-връзката).

За алкените освен присъединяването са характерни и реакции на окисление и полимеризация.

Реакции на добавяне

По-често реакциите на присъединяване протичат според хетеролитичния тип, като са електрофилни реакции на присъединяване.

1. Хидрогениране (добавяне на водород). Алкените, добавяйки водород в присъствието на катализатори (Pt, Pd, Ni), преминават в наситени въглеводороди - алкани:

H 2 C \u003d CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (етан)

2. Халогениране (добавяне на халогени). Халогените лесно се добавят на мястото на разкъсване на двойната връзка, за да образуват дихалогенни производни:

H 2 C \u003d CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-дихлороетан)

Добавянето на хлор и бром е по-лесно, а йодът е по-трудно. Флуорът с алкени, както и с алканите, взаимодейства с експлозия.

Сравнете: при алкените реакцията на халогениране е процес на добавяне, а не на заместване (както при алканите).

Реакцията на халогениране обикновено се провежда в разтворител при обикновена температура.

Добавянето на бром и хлор към алкените става по йонен, а не по радикален механизъм. Това заключение следва от факта, че скоростта на добавяне на халоген не зависи от облъчването, наличието на кислород и други реагенти, които инициират или инхибират радикални процеси. Въз основа на голям брой експериментални данни е предложен механизъм за тази реакция, който включва няколко последователни етапа. На първия етап поляризацията на халогенната молекула настъпва под действието на електрони на π-връзка. Халогенният атом, който придобива частичен положителен заряд, образува нестабилно междинно съединение с електроните на π връзката, наречено π комплекс или комплекс за пренос на заряд. Трябва да се отбележи, че в π-комплекса халогенът не образува насочена връзка с конкретен въглероден атом; в този комплекс просто се реализира взаимодействието донор-акцептор на електронната двойка на π-връзката като донор и халогена като акцептор.

Освен това π-комплексът се превръща в цикличен бромониев йон. В процеса на образуване на този цикличен катион настъпва хетеролитично разцепване на връзката Br-Br и празно Р-орбитален sp 2 -хибридизиран въглероден атом се припокрива с Р-орбитала на "самотната двойка" електрони на халогенния атом, образуваща цикличен бромониев йон.

На последния, трети етап, бромният анион, като нуклеофилен агент, атакува един от въглеродните атоми на бромониевия йон. Нуклеофилната атака от бромидния йон води до отваряне на тричленния пръстен и образуване на вицинален дибромид ( vic-близо до). Този етап може формално да се разглежда като нуклеофилно заместване на S N 2 при въглеродния атом, където напускащата група е Br + .

Резултатът от тази реакция не е трудно да се предвиди: бромният анион атакува карбокатиона, за да образува дибромоетан.

Бързото обезцветяване на разтвор на бром в CCl 4 е един от най-простите тестове за ненаситеност, тъй като алкените, алкините и диените реагират бързо с брома.

Добавянето на бром към алкените (реакция на бромиране) е качествена реакция към наситени въглеводороди. Когато ненаситените въглеводороди преминават през бромна вода (разтвор на бром във вода), жълтият цвят изчезва (в случай на ограничаване на въглеводородите остава).

3. Хидрохалогениране (добавяне на халогеноводороди). Алкените лесно добавят халогеноводороди:

H 2 C \u003d CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

Добавянето на халогеноводороди към етиленовите хомолози следва правилото на V. V. Марковников (1837 - 1904): при нормални условия водородът на халогеноводорода е прикрепен на мястото на двойна връзка към най-хидрогенирания въглероден атом, а халогенът към по-малкото хидрогениран:

Правилото на Марковников може да се обясни с факта, че в несиметричните алкени (например в пропилена) електронната плътност е неравномерно разпределена. Под влияние на метиловата група, свързана директно с двойната връзка, електронната плътност се измества към тази връзка (към екстремния въглероден атом).

Поради това изместване р-връзката е поляризирана и върху въглеродните атоми се появяват частични заряди. Лесно е да си представим, че положително зареден водороден йон (протон) ще присъедини въглероден атом (електрофилно добавяне), който има частичен отрицателен заряд, и бромен анион, към въглерод с частичен положителен заряд.

Такова свързване е следствие от взаимното влияние на атомите в органичната молекула. Както знаете, електроотрицателността на въглеродния атом е малко по-висока от тази на водорода.

Следователно в метиловата група се наблюдава известна поляризация на σ-C-H връзките, свързана с изместване на електронната плътност от водородни атоми към въглерод. Това от своя страна води до увеличаване на електронната плътност в областта на двойната връзка и особено на нейния краен атом. По този начин метиловата група, подобно на други алкилови групи, действа като донор на електрони. Въпреки това, в присъствието на пероксидни съединения или O 2 (когато реакцията е радикална), тази реакция може също да противоречи на правилото на Марковников.

По същите причини правилото на Марковников се спазва, когато към несиметрични алкени се добавят не само халогеноводороди, но и други електрофилни реагенти (H 2 O, H 2 SO 4 , HOCl, ICl и др.).

4. Хидратация (добавяне на вода). В присъствието на катализатори към алкените се добавя вода, за да се образуват алкохоли. Например:

H 3 C - CH \u003d CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (изопропилов алкохол)

Реакции на окисление

Алкените се окисляват по-лесно от алканите. Образуваните при окисляването на алкените продукти и тяхната структура зависят от структурата на алкените и от условията за тази реакция.

1. Изгаряне

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

2. Непълно каталитично окисление

3. Окисление при нормална температура. Когато воден разтвор на KMnO 4 действа върху етилен (при нормални условия, в неутрална или алкална среда - реакцията на Вагнер), се образува двувалентен алкохол - етиленгликол:

3H 2 C \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (етиленгликол) + 2MnO 2 + KOH

Тази реакция е качествена: виолетовият цвят на разтвор на калиев перманганат се променя, когато към него се добави ненаситено съединение.

При по-тежки условия (окисление на KMnO 4 в присъствието на сярна киселина или хромова смес) двойната връзка се разрушава в алкена, за да се образуват кислород-съдържащи продукти:

H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (оцетна киселина)

Реакция на изомеризация

При нагряване или в присъствието на катализатори, алкените са в състояние да се изомеризират – двойна връзка се движи или се установява изоструктура.

реакции на полимеризация

Поради разкъсването на π-връзките, алкеновите молекули могат да се комбинират помежду си, образувайки молекули с дълга верига.

Находка в природата и физиологична роля на алкените

В природата ацикличните алкени практически не се срещат. Най-простият представител на този клас органични съединения - етилен C 2 H 4 - е хормон за растенията и се синтезира в тях в малки количества.

Един от малкото естествено срещащи се алкени е мускалур ( цис- tricosen-9) е сексуален атрактант на женската домашна муха (Musca domestica).

По-ниските алкени във високи концентрации имат наркотичен ефект. Висшите представители на поредицата също причиняват гърчове и дразнене на лигавиците на дихателните пътища.

Индивидуални представители

Етиленът (етилен) е органично химично съединение, описано с формулата C 2 H 4 . Това е най-простият алкен. Съдържа двойна връзка и следователно се отнася до ненаситени или ненаситени въглеводороди. Той играе изключително важна роля в индустрията, а също така е фитохормон (нискомолекулни органични вещества, произведени от растения и имащи регулаторни функции).

Етилен - предизвиква анестезия, има дразнещо и мутагенно действие.

Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света; общото световно производство на етилен през 2008 г. възлиза на 113 милиона тона и продължава да расте с 2-3% годишно.

Етиленът е водещ продукт на основния органичен синтез и се използва за производство на полиетилен (1-во място, до 60% от общия обем).

Полиетиленът е термопластичен полимер на етилен. Най-разпространената пластмаса в света.

Представлява восъчна маса с бял цвят (тънките прозрачни листове са безцветни). Той е химически и мразоустойчив, изолатор, нечувствителен на удар (амортисьор), омекотява при нагряване (80-120 ° C), замръзва при охлаждане, адхезия (адхезия на повърхности на различни твърди и/или течни тела) е изключително ниско. Понякога в популярното съзнание се отъждествява с целофан - подобен материал от растителен произход.

Пропилен - причинява анестезия (по-силна от етилена), има общо токсичен и мутагенен ефект.

Устойчив на вода, не реагира с алкали от всякаква концентрация, с разтвори на неутрални, киселинни и основни соли, органични и неорганични киселини, дори концентрирана сярна киселина, но се разлага под действието на 50% азотна киселина при стайна температура и под въздействие на течен и газообразен хлор и флуор. С течение на времето настъпва термично стареене.

Полиетиленово фолио (особено опаковки, като мехурчета или лента).

Контейнери (бутилки, буркани, кутии, кутии, градински лейки, саксии за разсад.

Полимерни тръби за канализация, канализация, водоснабдяване и газоснабдяване.

електроизолационен материал.

Полиетиленовият прах се използва като лепило за топене.

Бутен-2 - причинява анестезия, има дразнещо действие.