Съвременната гледна точка за структурата на бензола: плоска молекула, чиито въглеродни атоми са в състояние на sp 2 хибридизация и са комбинирани в правилен шестоъгълник.

Изображение на молекула на бензол:

Ароматност- необичайно ниска енергия на невъзбуденото състояние, причинена от делокализацията на π-електрони.

Ароматност- концепция, която характеризира съвкупността от структурни, енергийни свойства и характеристики на реактивността на цикличните структури със система от спрегнати връзки

Признаци на ароматностВсяко съединение е ароматно, ако има: а) плосък затворен цикъл; б) конюгирана π-електронна система, обхващаща всички атоми на цикъла; в) ако броят на електроните, участващи в конюгирането, съответства на формулата на Хюкел (4n + 2., където n е броят на циклите).

изомерия

Номенклатура

орто-, мета-и двойка-заместен:

Физически свойства

Всички ароматни съединения имат миризма. Бензен, толуен, ксилени, етилбензол,

кумол, стирол - течности, нафталин, антрацен - твърди вещества.

26. Ароматни въглеводороди от бензоловата серия. Номенклатура. изомерия. Методи за получаване на бензен и неговите хомолози: от каменовъглен катран, ароматизация и дехидроциклизация на парафини, съгласно реакцията на Wurtz-Fittig, алкилиране на Friedel-Crafts с олефини, халогенидни алкили, алкохоли, от соли на бензоена киселина, тримеризация на алкини.

Арените (ароматни въглеводороди) са циклични съединения, чиито молекули съдържат едно или повече бензолни ядра. Емпиричната формула на бензол C6H6

изомерия

За ди-, три- и тетразаместени ароматни въглеводороди са характерни изомерията на позицията на заместителя и изомерията на страничната алкилова верига.

Моно-, пента- и хекса-заместените арени нямат изомери, свързани с позицията на заместителя в пръстена.

Номенклатура

Производните на бензол се наричат ​​заместени бензени. За много от тях се използват или тривиални имена, или заместителят е обозначен с префикс пред думата "бензен". В случай на монозаместени бензоли имената не включват числа, тъй като всичките шест въглеродни атома на молекулата на бензола са еквивалентни, само един монозаместен бензен е възможен за всеки заместител.

Ако има два заместителя в молекулата на бензола, тогава може да има три различни дизаместени бензола. Те са наречени съответно орто-, мета-и двойка-заместен:

Ако има три или повече заместители в бензола, тогава тяхната позиция в пръстена трябва да бъде обозначена само с числа. Във всички случаи имената на заместителите са изброени пред думата "бензен" по азбучен ред. Числото 1 в името може да бъде пропуснато, заместителят, от който започва обратното броене, в този случай е включен в основата на името:

Касова бележка:

1. Преработка на каменовъглен катран, дестилация на масло, суха дестилация

дърво.

2. Ароматизиране на маслото.

3. Дехидроциклизация на хексан и хептан.

C6H14 → C6H6 + 4H2

C7H16 → C6H5-CH3 + 4H2

4. Wurtz-Fittig:

Алкилиране според Friedel-Crafts. Приемат се два възможни механизма на реакцията. В първия случай електрофилната частица е карбокатион, образуван в резултат на взаимодействието на халоалкан с алуминиев хлорид (киселина на Люис):

Във втория случай може да се предположи, че алкиловата група на полярния комплекс на AlCl 3 с алкилхалида служи като електрофил.

Алкилиране на бензол (реакция на Фридел-Крафтс)

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

27.Електрофилно заместване в ароматната серия (нитриране, сулфониране, халогениране, алкилиране и ацилиране на Фридел-Крафтс). Концепцията за - и -комплекси. Механизъм на реакциите на електрофилно заместване

Първата група реакции са реакциите на заместване. Казахме, че арените нямат множество връзки в молекулярната структура, но съдържат конюгирана система от шест електрона, която е много стабилна и придава допълнителна здравина на бензоловия пръстен. Следователно при химичните реакции на първо място се извършва заместването на водородните атоми, а не разрушаването на бензоловия пръстен.

Вече сме срещали реакции на заместване, когато говорим за алкани, но при тях тези реакции протичат по радикален механизъм, докато арените се характеризират с йонен механизъм на реакции на заместване.

Първохимично свойство - халогениране. Заместване на водороден атом с халогенен атом - хлор или бром.

Реакцията протича при нагряване и винаги с участието на катализатор. В случай на хлор, той може да бъде алуминиев хлорид или железен хлорид три. Катализаторът поляризира халогенната молекула, което води до разкъсване на хетеролитична връзка и се получават йони.

Положително зареденият хлориден йон реагира с бензол.

Ако реакцията протича с бром, тогава железният трибромид или алуминиевият бромид действат като катализатор.

Важно е да се отбележи, че реакцията протича с молекулен бром, а не с бромна вода. Бензенът не реагира с бромна вода.

Халогенирането на хомолозите на бензола има свои собствени характеристики. В толуеновата молекула метиловата група улеснява заместването в пръстена, реактивността се увеличава и реакцията протича при по-меки условия, тоест вече при стайна температура.

Важно е да се отбележи, че заместването винаги се извършва в орто и пара позиции, така че се получава смес от изомери.

Второсвойство - нитриране на бензол, въвеждане на нитро група в бензоловия пръстен.

Образува се тежка жълтеникава течност с мирис на горчиви бадеми - нитробензол, така че реакцията може да бъде качествена за бензол. За нитриране се използва нитрираща смес от концентрирани азотна и сярна киселини. Реакцията се осъществява чрез нагряване.

Нека ви напомня, че за нитрирането на алканите в реакцията на Коновалов се използва разредена азотна киселина без добавяне на сярна киселина.

При нитрирането на толуена, както и при халогенирането, се образува смес от орто- и параизомери.

Третосвойство - алкилиране на бензол с халоалкани.

Тази реакция позволява въвеждането на въглеводороден радикал в бензеновия пръстен и може да се счита за метод за получаване на бензенови хомолози. Алуминиевият хлорид се използва като катализатор, който насърчава разлагането на молекулата на халоалкана до йони. Има нужда и от отопление.

Четвъртосвойство - алкилиране на бензол с алкени.

По този начин може да се получи например кумол или етилбензол. Катализаторът е алуминиев хлорид.

2. Реакции на добавяне към бензол

Втората група реакции са реакциите на присъединяване. Казахме, че тези реакции не са характерни, но са възможни при доста тежки условия с разрушаване на пи-електронния облак и образуване на шест сигма връзки.

Петосвойство в общия списък - хидрогениране, добавяне на водород.

Температура, налягане, катализатор никел или платина. Толуенът може да реагира по същия начин.

шестосвойство - хлориране. Моля, имайте предвид, че говорим конкретно за взаимодействието с хлора, тъй като бромът не влиза в тази реакция.

Реакцията протича при силно ултравиолетово облъчване. Образува се хексахлорциклохексан, друго име за хексахлоран, твърдо вещество.

Важно е да запомните, че за бензол невъзможнореакции на присъединяване на халогеноводороди (хидрохалогениране) и добавяне на вода (хидратация).

3. Заместване в страничната верига на бензелови хомолози

Третата група реакции се отнасят само до хомолозите на бензола - това е заместване в страничната верига.

седмисвойство в общия списък е халогениране при алфа въглеродния атом в страничната верига.

Реакцията протича при нагряване или облъчване и винаги само при алфа въглерода. Докато халогенирането продължава, вторият халогенен атом ще се върне в алфа позиция.

4. Окисление на хомолози на бензол

Четвъртата група реакции е окисление.

Бензоловият пръстен е твърде силен, така че бензол не се окислявакалиев перманганат - не обезцветява разтвора си. Това е много важно да запомните.

От друга страна, хомолозите на бензола се окисляват с подкислен разтвор на калиев перманганат при нагряване. И това е осмото химическо свойство.

Оказва се бензоена киселина. Наблюдава се обезцветяване на разтвора. В този случай, без значение колко дълга е въглеродната верига на заместителя, тя винаги се прекъсва след първия въглероден атом и алфа атомът се окислява до карбоксилна група с образуването на бензоена киселина. Останалата част от молекулата се окислява до съответната киселина или, ако е само един въглероден атом, до въглероден диоксид.

Ако хомологът на бензола има повече от един въглеводороден заместител на ароматния пръстен, тогава окисляването протича по същите правила - въглеродът в алфа позиция се окислява.

В този пример се получава двуосновна ароматна киселина, която се нарича фталова киселина.

По специален начин отбелязвам окисляването на кумола, изопропилбензол, с атмосферен кислород в присъствието на сярна киселина.

Това е така нареченият кумолен метод за производство на фенол. Като правило, човек трябва да се справи с тази реакция по въпроси, свързани с производството на фенол. Това е индустриалният начин.

деветосвойство - горене, пълно окисление с кислород. Бензолът и неговите хомолози изгарят до въглероден диоксид и вода.

Нека напишем уравнението за изгаряне на бензол в общ вид.

Според закона за запазване на масата отляво трябва да има толкова атоми, колкото има атоми отдясно. Защото в крайна сметка при химичните реакции атомите не отиват никъде, а редът на връзките между тях просто се променя. Така че ще има толкова молекули въглероден диоксид, колкото има въглеродни атоми в една молекула на арен, тъй като молекулата съдържа един въглероден атом. Това е n CO 2 молекули. Водните молекули ще бъдат наполовина по-малко от водородните атоми, тоест (2n-6) / 2, което означава n-3.

Отляво и отдясно има еднакъв брой кислородни атоми. Вдясно има 2n от въглероден диоксид, защото има два кислородни атома във всяка молекула, плюс n-3 от вода, за общо 3n-3. Вляво има еднакъв брой кислородни атоми - 3n-3, което означава, че има наполовина по-малко молекули, тъй като молекулата съдържа два атома. Това е (3n-3)/2 кислородни молекули.

Така съставихме уравнението за изгаряне на хомолози на бензол в общ вид.

Химическа структура

Въглеродните атоми в молекулата на бензола образуват правилен плосък шестоъгълник, въпреки че обикновено е начертан удължен.

Структурата на бензоловата молекула най-накрая беше потвърдена от реакцията на нейното образуване от ацетилен. Структурната формула показва три единични и три двойни редуващи се въглерод-въглеродни връзки. Но такова изображение не предава истинската структура на молекулата. Всъщност връзките въглерод-въглерод в бензола са еквивалентни и имат свойства, които не са подобни на тези на единичните или двойните връзки. Тези характеристики се обясняват с електронната структура на молекулата на бензола.

Електронна структура на бензола

Всеки въглероден атом в молекулата на бензола е в състояние на sp 2 хибридизация. Той е свързан с два съседни въглеродни атома и водороден атом чрез три у-връзки. В резултат на това се образува плосък шестоъгълник: всичките шест въглеродни атома и всички C--C и C-H y-връзки лежат в една и съща равнина. Електронният облак на четвъртия електрон (р-електрон), който не участва в хибридизацията, има формата на дъмбел и е ориентиран перпендикулярно на равнината на бензоловия пръстен. Такива p-електронни облаци от съседни въглеродни атоми се припокриват над и под равнината на пръстена. В резултат на това шест p-електрона образуват общ електронен облак и единична химическа връзка за всички въглеродни атоми. Две области на голямата електронна равнина са разположени от двете страни на равнината на у-връзката.

Р-електронният облак причинява намаляване на разстоянието между въглеродните атоми. В молекулата на бензола те са еднакви и са равни на 0,14 nm. В случай на единична и двойна връзка тези разстояния биха били съответно 0,154 и 0,134 nm. Това означава, че в молекулата на бензола няма единични и двойни връзки. Молекулата на бензола е стабилен шестчленен цикъл от идентични СН-групи, лежащи в една и съща равнина. Всички връзки между въглеродните атоми в бензола са еквивалентни, което определя характерните свойства на бензеновото ядро. Това най-точно се отразява от структурната формула на бензола под формата на правилен шестоъгълник с кръг вътре (I). (Кръгът символизира еквивалентността на връзките между въглеродните атоми.) Въпреки това, формулата на Кекуле често се използва, което показва двойни връзки (II)

Тип урок:урок за изучаване на нов материал.

Тип урок:проблемна лекция.

Основната дидактическа цел на урока:постигане на разбиране на съдържанието на учебния материал от всички ученици.

Учебните цели на урока:

• задълбочаване на знанията за въглеводородите;
• да запознае учениците с нов тип химична връзка, характерна за тази група съединения, като използва примера на бензола; дайте понятието за ароматност;

Разработване на целите на урока:

• да развива у учениците умението да открояват основното, същественото в учебния материал, да съпоставят, обобщават и систематизират, да установяват причинно-следствени връзки;
• насърчават развитието на волеви и емоционални качества на личността;
• обръщат специално внимание на развитието на интереса към предмета и речта на учениците.

Образователни цели на урока:допринасят за формирането на мирогледни идеи:

• материалността на света;
• непрекъснатост на процеса на познание.

Оборудване за урок:

• реагенти: бензен, разтвор KMnO 4 , бромна вода;
• модел с топка и пръчка на молекулата на бензола (според Кекуле);
• справочни бележки, таблици.

По време на занятията

Епиграф към урока:

„Образованието не се състои в количеството знания,
но в пълното разбиране и умело прилагане на всички
Какво знаеш."
А. Дистервег.

В последния урок помолих да повторя решението на задачи за намиране на формулата на вещество и характеризиране на веществата от изучаваните класове.

Решаваме задачи за намиране на молекулната формула на вещество и даваме описание на веществата, които отговарят на получения състав.

Към черната дъска:

1 + 2 ученици (решават задачи на карти).

ЗАДАЧА №1

Изведете формулата на вещество, съдържащо 82,75% въглерод 17,25% водород. Относителната плътност на парите на това вещество във въздуха е 2.

ЗАДАЧА №2

Определете молекулната формула на въглеводород, масовата част на въглерода в който е 85,7%, а водорода - 14,3%. Относителната плътност на веществото по отношение на водорода е 28.

Клас + ученик на дъската:

ЗАДАЧА №3

Каква е молекулната формула на вещество, в което масовата част на въглерода е 93,2%. Относителната плътност на водорода е 39.

Отговор: C6H6 е истинската формула

При решаването на третата задача получихме номера на състава C6H6. Към кой от известните класове въглеводороди може да се припише това вещество?

Не можем да причислим това вещество към нито един от изследваните класове въглеводороди.

И така, проблемът!, който трябва да решим заедно. Днес ние Нека се запознаем с нова група въглеводороди, наречена ароматни.

ТЕМА НА УРОКА: Ароматни въглеводороди (арени). Бензол. Структурата на молекулата.

Основните ни задачи днес:

1. Задълбочаване на познанията за въглеводородите, разширяване на разбирането за разнообразието от органични съединения.
2. За да се запознаете с нов тип химическа връзка, характерна за тази група въглеводороди.

План на лекцията:

1. Арените са един от класовете въглеводороди.
2. Историята на откриването на бензол.
3. Структурата на молекулата на бензола.
   а) структурата на бензола по Кекул;
   б) съвременни представи за електронната структура на бензола;
   в) концепцията за ароматно ядро ​​и връзка и половина.

Д/с с. 51-53, съставете резюме на лекцията.

Днес в урока ще се запознаем с нова група въглеводороди, наречени аромати или арени.

ароматнитези въглеводороди са наречени, защото първите известни представители на тях са имали приятно миризма.По-късно се оказа, че повечето от веществата, които са химически. свойства принадлежат към същата група, нямат ароматна миризма. Въпреки това, исторически установеното общо наименование на тези съединения е останало с тях и до днес.

Най-простият представител на ароматните въглеводороди е бензолът.

Предишните класове въглеводороди са изследвани въз основа на причинно-следствените връзки: състав - структура - свойства - приложение.Засега ще оставим същия логически принцип.

Съединениевещества ние установено- C 6 H 6. Това е бензол. Бензолът също е въглеводород, но въглеводород, коренно различен от обсъжданите. Какво е бензол?

Нека да разберем историята на откриването на бензола. (Студентски съобщения).

1-ви ученик.

През 1825 г. М. Фарадей отделя от осветителния газ, произвеждан по това време в Англия, от въглища, течност, състояща се от въглерод и водород. Няколко години по-късно (през 1834 г.)

По време на дестилацията на бензоена киселина Е. Мичърлих получава вещество, идентично с това на Фарадей, нарича го бензин, за да подчертае генетичната връзка с бензоената киселина и установява, че тя има елементарен състав C 6 H 6 (в англосаксонския страни, това име все още е запазено за бензол).

По-късно J. Liebig препоръчва да се даде на това съединение коренно име - бензен (окончанието - ol показва масленият му характер от латински oleim - масло). През 1845 г. А. В. Хофман изолира за първи път бензол от каменовъглен катран.

2-ри ученик.

"Рожден ден" на теорията за структурата на бензола като ароматно съединение е 27 януари 1865 г. - денят, когато информацията за "Конституцията на ароматните вещества" е публикувана в бюлетина на Парижкото химическо дружество.

Нека да преминем към следващата стъпка: Нека установим структурата на молекулата на бензола.Както вече установихме, бензолът не може да бъде приписан към нито един от известните класове въглеводороди. Но нека се опитаме да си представим какви варианти на неговата формула могат да бъдат:

Можете също да измислите изомери, които се различават по позицията на двойните и тройните връзки.

Сега имаме това, което се нарича работна хипотеза.Нека се опитаме да го проверим. Ако е възможно да се докаже правилността на една от предложените от нас структури, хипотезата става теорияако не, ще мислим допълнително.

Има много проста реакциякойто позволявабързо и надеждно установяване на наличност двойни или тройни връзкив ненаситени въглеводороди. Който?

Това е добавянето на бром чрез множество връзки. Ако приемем, че 3-тата формула е правилна, тогава трябва да се получи следното съединение: CH 2 Br-CHBr-CBr 2 -CBr 2 -CH 2 Br-CH 2 Br

Достатъчно е ненаситеният въглеводород да се разклати няколко пъти с бромна вода, тъй като жълтият разтвор става безцветен.

Демонстрационен опит.

Разклатете бензола с бромна вода - без ефект!

Така че нашите предположенията са погрешни.

Можете да опитате да прикрепите към молекулата на бензола не бром, а водород.При нашите условия това не може да се направи. Но ако това се прави в специално устройство над катализатора, тогава е възможно да се получи въглеводород от бензол с формулата

Ако действате върху него с бромна вода - реакцията е отрицателна.След това остава да се предположи, че въглеводородът ОТ6 N 12 има затворена циклична структура. Този пръстен се състои от шест CH2 групи:

очевидно, бензолсъщо има цикличенструктура. И формулата за това е:

С двойни връзки? Но бромна вода!???

отчитат предположимче три двойни връзки, събрани в един шестчленен пръстен, се държат някак по нов начин.

Формулата на бензола - шестоъгълник с три двойни връзки - потвърдена синтезбензол от ацетилен.Три ацетиленови молекули образуват един бензенов пръстен. В този случай една от трите връзки на ацетилена като че ли отива към образуването на проста връзка с въглеродния атом на друга молекула и остават две. Резултатът е редуване на двойни и единични връзки.

Германският химик Фидрих Август Кекуле разсъждава по този начин или нещо подобно, когато за първи път стигна до заключението през 1865 г. бензенът е шестоъгълник с редуващи се двойни и единични връзки.

Формулата на Кекуле беше посрещната бурно дебат,които не затихват от много десетилетия. Наистина, някои свойства на бензола, тази формула е добра обясни, и няколко противоречи.

Оказа се, че бензолът все още може, при определени условия, добавяне на халогени,например шест хлорни атома във всичките три двойни връзки. От друга страна, атомите водородв бензол може много лесно да бъде замененкъм други групи (ще говорим за това по-късно). Тази способност е едно от основните свойства на бензола в комплекса, който се нарича ароматност. Ароматност (т.е. способността лесни за подмяна на водородни атоми)не се обяснява с формулата на Кекуле. По-нататък. За всеки дизаместен бензен, съдейки по тази формула, трябва да има два изомера. Например за орто-ксилола това са изомери:

Наистина никой не можа да изберадва изомера на орто-ксилола. Създателят на теорията за структурата на бензола трябваше да направи „уточнения“ във формулата си. Кекуле предложи това двойно връзките не са фиксиранив бензол, но през цялото време се движат.

противоречиеоколо теорията за структурата на бензола престанасамо преди няколко десетилетия. Какво са съвременни идеи заелектронни сградабензол?

Немският химик Е. Хюкел приложи квантовата механична теория към ароматните съединения и показа, че всеки въглероден атом е в SP² хибридизирано състояние. Какво означава?

клас(ученик на черната дъска).

От четирите електрона на всеки въглерод, един S и два P - електрона образуват три напълно идентични SP² - хибридни орбитали, които лежат в една и съща равнина под ъгъл от 120 ° един спрямо друг. Две от тези орбитали се използват за припокриване със същите орбитали на два съседни въглерода, а едната се използва за образуване с водороден атом.

Всички тези електрони се образуват електронният гръбнак на бензола.

Над и под всеки въглероден атом е обемна фигура P - електрон.

Сега си представете, че в бензоловия пръстен на фигурата осем P - електрони по двойки припокриване на "страни"тези. образуват три двойни връзки. Това е електронният модел на бензола, описан на хартия с формулата на Кекуле. (покажи модел с топка и пръчка).

Ако формулата на Кекуле е вярна, тогава разстояниев молекула на бензол между два съседни въглеродни атома трябва да са различни: 0,154 nmмежду атоми, в които p-облаците не се припокриват и 0,133 nmмежду свързани въглероди П- комуникация.

Но изследването на бензола чрез физически методи показа, че всички разстояния в молекулата са строго еднакви и дължината на връзката C - C е 0,140 nm,тези. средната стойност между дължините на единичната и двойната връзка. Логично е да се предположи, че всяка електронна осмица е орбитала припокрива едно и същои едновременно със същите осмици на двама съседи.

В проекцията върху равнината на молекулата ще се появят тези електронни облаци припокриващи се кръгове(покажи според таблицата). В една молекула, а не три отделни П- връзки и унифицирани П– електронна системаот шест електрона, общи за всички въглеродни атоми. Под влиянието на тази обща за молекулата П- електронен облак и разстоянието се свивамежду въглеродни атоми 0,154 до 0,140 nm.

В таблицата (покажи) е представен мащабен (обемен) модел на молекулата на бензола. Тъй като електронната плътност е разпределена равномерно в молекулата, всички връзки между С атомите са абсолютно еднакви.

Така че химикалът връзкив бензол, не единичен и не двоен, а както е прието да се казва едно и половина,междинен характер. Тези връзки също се наричат ароматен,те по-силен П– връзки(така че бромната вода не се обезцветява - бромните атоми не се прикрепват).

За да се покаже равномерното разпределение на ел. Плътността в молекулата на бензола, нейната структурна формула често се изобразява като шестоъгълник с кръгвътре:

Такава структура се нарича бензолили ароматна сърцевина.А въглеводородите, в състава на молекулите, които съдържат ароматно ядро, се наричат ароматни въглеводороди.

Всъщност тази структура на бензоловата молекула носи структурните особености както на първата, така и на втората структура и представлява качествено нова система. Нека направим аналогия въз основа на вашите биологични познания: хибрид на кон и магаре е муле. Мулето носи характеристиките както на коня, така и на магарето, но е напълно ново животно с характеристики, присъщи само на него. И затова, ако искаме да опишем това животно на човек, който никога не е виждал муле, можем да говорим за кон, за магаре и след това да кажем: мулето е нещо средно.

Но дори и сега формулата Kekule често все още се използва, като се има предвид, че тя само условно предава структурата на молекулата.

Нека обобщим:(консолидиране на знания)

1. Какви въглеводороди се наричат ​​ароматни?
2. Какъв тип хибридизация е типична за ароматното ядро?
3. Какво е бензолов пръстен?
4. Как се обединява П- Връзка?
5. Какви са ъглите между посоките на връзката в ароматното ядро?
6. Какво е разстоянието между въглеродните атоми?
7. Какви връзки се наричат ​​ароматни (една и половина) връзки?

Урокът свърши! Довиждане!

Ароматика (Арена) - Това са органични съединения, в чиито молекули има един или повече бензолови пръстени. Бензоловият пръстен или ядрото е циклична група от въглеродни атоми със специална природа на връзките.

Обща формула- C n H 2n-6

1. Представители:

МОНОЯДРЕНО

1. C6H6 - бензен, предшественик на хомоложната серия арени

2. C6H5 - CH3 - толуен (метилбензен)

3. С 6 H 5 - CH \u003d С H 2 - стирен (винилбензен)

4. Ксилол (орто-, пара-, мета-ксилол)

МНОГОЯРЕНИ (КОНДЕНЗИРАНИ)

1. нафталин

2. антрацен

2. Структурата на ароматните въглеводороди :

Първата структурна формула на бензола е предложена през 1865 г. от немския химик F.A. Kekule:

С атомите в молекулата на бензола образуват правилен плосък шестоъгълник, въпреки че често се рисува удължен.

Горната формула отразява правилно еквивалентността на шест С атома, но не обяснява редица специални свойства на бензола. Например, въпреки ненаситеността, той не проявява склонност към реакции на добавяне: не обезцветява бромната вода и разтвора на калиев перманганат, т.е. не се характеризира с качествени реакции, типични за ненаситени съединения .

В структурната формула на Кекуле има три единични и три двойни редуващи се въглерод-въглеродни връзки. Но такова изображение не предава истинската структура на молекулата. Всъщност връзките въглерод-въглерод в бензола са еквивалентни. Това се дължи на електронната структура на неговата молекула.

Всеки С атом в молекулата на бензола е в състояние на sp 2 хибридизация. Той е свързан с два съседни С атома и Н атом с три σ -връзки. В резултат на това се образува плосък шестоъгълник, където всичките шест С атома и всичкиσ -C–C и C–H връзките лежат в една и съща равнина (ъгълът между връзките C–C е 120 o).

Ориз. Образователна схема -връзки в молекулата на бензола.

Третата р-орбитала на въглеродния атом не участва в хибридизацията. Той има формата на дъмбел и е ориентиран перпендикулярно на равнината на бензоловия пръстен. Такива p-орбитали на съседни С атоми се припокриват над и под равнината на пръстена.

Ориз. Нехибридни 2p орбитали на въглерод в молекулата на бензола

В резултат на това шест p-електрона (от всичките шест С атома) образуват общ π -електронен облак и единична химическа връзка за всички С атоми.

Ориз. Молекула на бензол. Местоположение π - електронен облак

π - Електронният облак причинява намаляване на разстоянието между С атомите.

В молекулата на бензола те са еднакви и са равни на 0,139 nm. В случай на единична и двойна връзка тези разстояния биха били съответно 0,154 и 0,134 nm. Това означава, че в молекулата на бензола няма редуване на прости и двойни връзки, но има специална връзка - „една и половина“ - междинна между единична и двойна, така наречената ароматна връзка. За да се покаже равномерното разпределение на р-електронния облак в молекулата на бензола, по-правилно е да се изобрази като правилен шестоъгълник с кръг вътре (окръгът символизира еквивалентността на връзките между C атоми):

3. Изомерия, номенклатура

Изомерията се дължи на изомерията на въглеродния скелет на съществуващите радикали и тяхното взаимно положение в бензоловия пръстен. Позицията на два заместителя се обозначава с префикси: орто- (o-) ако са при съседни въглеродни атоми (позиция 1, 2-), мета- (m-) за разделени с един въглероден атом (1, 3-) и двойка- (p-) за тези един срещу друг (1, 4-).

Например за диметилбензол (ксилол):

орто-ксилол (1,2-диметилбензен)

Ароматните въглеводородни радикали се наричат арилови радикали . Радикал C 6 H 5 - наречен фенил.