Лекарства, производни на салициловата киселина. Производни на салициловата киселина

У дома

Канализация

Страница 59 от 81

Салициловата киселина - ортоксибензоена киселина - има карбоксил и хидроксил, прикрепени към бензеновия пръстен и разположени в орто позиция един към друг.
Солите, естерите и естерите на салициловата киселина се образуват чрез добавяне към карбоксилната група, а естерите на тези киселини се образуват чрез добавяне към хидроксилния остатък на органичните киселини. Всички тези съединения имат общо име - салицилати.

Ацетилсалицилова киселина (аспирин) - иначе салицилов естер на оцетната киселина. Едно от най-популярните болкоуспокояващи и антипиретици, ацетилсалициловата киселина, самостоятелно или в комбинация с други аналгетични лекарства и кофеин, се използва широко като средство за лечение на главоболие. Има и аналгетичен ефект при невралгия и миалгия. Това е ефективно болкоуспокояващо при умерена болка; подобно на други антипиретични аналгетици, не може да се сравни с морфина и неговите заместители по силата на аналгетичния ефект, особено при болка в гърдите и корема и при остра травматична болка. Поради разликите в механизмите и естеството на аналгетичното действие на ацетилсалициловата киселина и наркотичните аналгетици е трудно да се съпоставят количествено по отношение на силата на това действие. Можем само да кажем, че аналгетичният ефект на ацетилсалициловата киселина е приблизително 10 пъти по-слаб от аналгетичния ефект на един от най-слабите опиоидни аналгетици - кодеин.
Голямото предимство на ацетилсалициловата киселина пред опиатите е липсата на еуфория, пристрастяване и пристрастяване.
В централния аналгетичен ефект на ацетилсалициловата киселина, както и на други ненаркотични аналгетици, основна роля играе ефектът върху хипоталамуса и други центрове на дълбоките мозъчни структури. Влиянието им върху мозъчната кора и ретикуларната формация е незначително и, когато се използват в дози, достатъчни за проява на максимален аналгетичен ефект за тези лекарства, те не причиняват сънливост и объркване. В допълнение към действието върху центровете на мозъка, тяхното периферно действие играе определена роля в аналгетичния ефект на ацетилсалициловата киселина и други аналгетици. Според авторите, участващи в обмена на простагландини, аналгетичният ефект на ацетилсалициловата киселина е кодеин, чиято концентрация се увеличава с възпаление и предизвиква дразнене на чувствителните окончания. Ацетилсалициловата киселина, подобно на други ненаркотични аналгетици, има антипиретичен ефект. Понижава телесната температура при фебрилни животни и хора и не влияе на нормалната телесна температура.
Както бе споменато по-горе, това се дължи на неговия антагонизъм с пирогенни вещества. Чрез изместване на пирогените от невронните рецептори на терморегулаторните центрове, ацетилсалициловата киселина освобождава тези центрове от влиянието на пирогена и ги връща към нормален отговор на повишена телесна температура.
Ацетилсалициловата киселина, подобно на други салицилати, се използва успешно като противовъзпалително средство, докато основният патологичен процес не намалява, а само възпалението намалява. Секрецията на кортикостероиди, хормони на надбъбречната кора, участва в това, но това не е основната причина за противовъзпалителния ефект на ацетилсалициловата киселина и други салицилати, тъй като се проявява при животни с отстранени надбъбречни жлези. Различни изследователи посочват участието на различни периферни механизми в противовъзпалителното действие на салицилатите. Според най-убедителните данни влиянието на салицилатите върху метаболитните процеси в съединителната тъкан, включително инхибирането на синтеза на простагландин, играе значителна роля в това.
В общото действие на салицилатите важна роля играе тяхната намеса в окислителните процеси. Салицилатите принадлежат към така наречените разединяващи отрови, които разединяват консумацията на кислород от тъканите, които обикновено са свързани една с друга, и окислителното фосфорилиране, което се случва в тях. Потреблението на кислород под въздействието на салицилатите се увеличава без съответно увеличаване на окислителното фосфорилиране. Поради това под действието на достатъчно големи дози салицилати, както и под действието на други "разединяващи" вещества, като динитрофенол, се образуват кислороден дефицит и излишък от въглероден диоксид в кръвта, които от своя страна, води до ацидоза и възбуждане на дихателния център. Трябва да се смята, че дефицитът на кислород е причина за стомашни язви, характерни за подостро отравяне със салицилати, независимо от начина на тяхното приложение. Други салицилати се предписват за същите показания като ацетилсалициловата киселина. Следва натриев салицилат по честота на употреба. В сравнение с ацетилсалициловата киселина, тя има повече недостатък, отколкото предимство, тъй като има по-изразен локален дразнещ ефект, а по резорбтивни ефекти - антипиретичен, аналгетичен - не е по-нисък от последния.
Според установената медицинска традиция натриевият салицилат е предпочитан при ревматизъм, въпреки че няма обективни доказателства, че натриевият салицилат превъзхожда ацетилсалициловата киселина по противовъзпалително и антиревматично действие. Специална позиция сред салицилатите заема метиловият естер на салициловата киселина (метил салицилат). Той е течност, разтворима в мазнини и добре абсорбирана през непокътната кожа, което позволява да се прилага локално като аналгетик и противовъзпалително средство чрез втриване в кожата на ставата.
Амидът на салициловата киселина (салициламид) се използва като аналгетик и антипиретик. Солите на салициловата киселина имат дразнещ ефект върху кожата, затова се използват в мехлеми и разтвори за определени кожни заболявания.

Изпратете вашата добра работа в базата от знания е лесно. Използвайте формуляра по-долу

Студенти, специализанти, млади учени, които използват базата от знания в своето обучение и работа, ще Ви бъдат много благодарни.

публикувано на http://www.Allbest.ru/

Въведение

Препаратите от групата на салициловата киселина са класически антиревматични средства. Освен противовъзпалително, те имат добре изразен антипиретичен и аналгетичен ефект. Противовъзпалителният ефект на салициловите лекарства не е свързан с антимикробен ефект, но може да зависи от способността им да стимулират освобождаването на адренокортикотропния хормон от предната хипофизна жлеза. Този хормон от своя страна засилва секрецията на хормони на кората на надбъбречната жлеза, които имат мощен противовъзпалителен ефект.

Салицилова киселина и нейните производни

Салицилова киселина(CaK) е ароматна фенолна хидрокси киселина, чиято хидроксилна група е свързана с бензоловия пръстен.

Това е безцветно кристално вещество, лесно разтворимо в етанол, диетилов етер и слабо разтворимо в студена вода (1,8 g/l при 20°C). Точка на топене 159 С и точка на кипене - 211 С (20 mm Hg)

CaK има два центъра на киселинност - карбоксилна и фенолна хидроксилна група и химически се държи като едновалентен фенол и едноосновна киселина (pK = 2,98).

Когато CaK взаимодейства със силни основи, се образуват соли както при карбоксилната група, така и с участието на по-слаб киселинен център - фенолната хидроксилна група (фиг. 1.2 А).

CaK измества слабите киселини от техните соли, като например въглеродната киселина.

Когато карбоксилната група на CaK реагира с алкохоли, се образуват естери. Тази киселина също е способна да образува етери и естери поради фенолната хидроксилна група; когато се ацетилира с оцетен анхидрид, се образува ацетилсалицилова киселина.

хранителни източници

В природата CaK се среща като гликозид на неговия метилов естер в етеричните масла от растения. Неузрелите плодове и зеленчуци са естествени източници на салицилова киселина, по-специално къпини, боровинки, пъпеши, фурми, грозде, киви, гуава, кайсии, зелени чушки, домати, маслини, репички и цикория; също и гъби. Някои билки и подправки съдържат доста големи количества, докато месото, домашните птици, рибата, яйцата и млечните продукти съдържат малко или никакви салицилати. От бобови растения, семена, ядки и зърнени храни, само бадемите, водните кестени и фъстъците съдържат значителни количества от тях.

Основният индустриален метод за синтез на CaK и неговите производни) е карбоксилирането на сух натриев фенолат чрез действието на CO2 при налягане 0,6 MPa, температура 185°C за 8-10 часа (реакция на Колбе-Шмит) (фиг. 1).

CaA производни

Към тази група могат да бъдат причислени естери на салициловата киселина и производни на амида на салициловата киселина. Салициловата киселина образува естери както с органични киселини (I) поради взаимодействие с фенолна хидроксилна група, така и с алкохоли или феноли (II) поради взаимодействие с карбоксилна група. Амидните производни на салициловата киселина имат обща формула (III): (фиг. 2)

CaK и неговите производни - натриев салицилат, салициламид, ацетилсалицилова киселина (AA), лизин ацетилсалицилат, салол - са важни лекарствени вещества. SaK е антисептично, дразнещо и кератолитично средство. Влиза в състава на мехлеми, пасти, прахове и разтвори за лечение на кожни заболявания и гъбични заболявания на ноктите. CaK се използва и като консервант за някои хранителни продукти, междинен продукт в синтеза на багрила и фунгициди. Натриев салицилат, салициламид, ацетилсалицилова киселина, лизин ацетилсалицилат са известни като антипиретични, противовъзпалителни и аналгетични средства; фенил етер (фенил салицилат, салол) - антисептик; метисалицилат - антиревматично средство; р-аминосалициловата киселина е противотуберкулозно лекарство.

аспирин- ацетилсалициловата киселина - С6Н4(ОСОСН3)СООН - се използва широко като антипиретично и аналгетично средство. В някои страни се използва широко за лечение на ревматизъм. В стомашно-чревния тракт аспиринът е частично осапунен, за да образува салицилова и оцетна киселини. Част от него се абсорбира непроменена. Ацетилсалициловата киселина, като естер, образуван от оцетна киселина и фенолна киселина (вместо алкохол), се хидролизира много лесно. Още когато стои във влажен въздух, той се хидролизира в оцетна и салицилова киселини. В тази връзка фармацевтите често трябва да проверяват дали ацетилсалициловата киселина е хидролизирана. За това реакцията с FeCl3 е много удобна: ацетилсалициловата киселина не дава цвят с FeCl3, докато салициловата киселина, образувана в резултат на хидролиза, дава виолетов цвят.

Метилов салицилат- метилов естер на салициловата киселина - е течност, която се абсорбира добре от кожата. Използва се като външно разтриващо средство при лечение на ревматични и невралгични болки, често в комбинация с други средства. Метил салицилатът има както локални, така и резорбтивни ефекти. (фиг. 3)

салициламид(като салициловата киселина) сублимира при нагряване. Салициламидът е слабо разтворим, осалмидът е практически неразтворим във вода. Салициламидът е разтворим в етанол, слабо разтворим в етер, слабо разтворим в хлороформ. Osalmid е лесно разтворим в етанол и алкални разтвори, слабо разтворим в етер. (фиг. 4)

фенил салицилат,или salol, е получен за първи път от нашия сънародник M.V. Ненецки. Фенил салицилатът е кристален прах, много слабо разтворим във вода. Има свободен фенол хидроксил. Поради ниската разтворимост във вода във водни разтвори, той не дава реакция на оцветяване с FeCl3, но неговите алкохолни разтвори са оцветени в лилаво с FeCl3. Фенил салицилат хидролизира бавно. В медицината се използва като дезинфектант при някои чревни заболявания. Действието му е свързано с хидролиза и освобождаване на салицилова киселина и фенол. Фенил салицилатът се използва за покриване на хапчета в случаите, когато искат лекарствените вещества да преминат непроменени през стомаха и да покажат ефекта си в червата: фенил салицилат, който обикновено се хидролизира бавно, се хидролизира само в много малка степен в киселинното съдържание на стомаха и следователно обвивките на хапчетата от него се разпадат достатъчно само в червата.

От другите производни на салициловата киселина, р-аминосалициловата киселина (PASA) е от по-голямо значение. Синтезира се чрез карбоксилиране, подобно на салициловата киселина. Изходното съединение в този случай е m-аминофенол.

PAS има противотуберкулозен ефект и се използва под формата на натриева сол. Други изомери на тази киселина нямат такива действия, а m-аминосалициловата киселина, напротив, е силно токсично вещество. Противотуберкулозният ефект на PAS се обяснява с факта, че той е антагонист на р-аминобензоената киселина, която е необходима за нормалното функциониране на микроорганизмите.

Препарати Sak

салицилатен аналгетик антипиретик

Фенацетин(фенацетин), FVIII. Бял кристален прах или люспести кристали, без мирис, леко горчив на вкус, почти неразтворим във вода. Използва се перорално на прах или таблетки от 0,25-0,5 g на прием 1-3 пъти на ден, в зависимост от показанията. Често се комбинира с други антипиретици или успокоителни, както и с кофеин.

Антипирин(Антипирмум), FVIII (В). Бял кристален прах, без мирис, леко горчив вкус, силно разтворим във вода. Прилага се през устата на прах или таблетки от 0,25-0,5 g 1-3 пъти дневно. Често се използва в комбинация с други средства. За спиране на кървенето се прилага външно в 10-20% разтвори.

По-високи дози: 1 g (3 g).

пирамидон(Pyramidonum), FVIII (B). Бял кристален прах, без мирис, горчив вкус, разтворим във вода. Прилага се през устата на прах и таблетки от 0,25-0,5 g 1-3 пъти дневно. Често се комбинира с други лекарства. Комбинацията му с веронал (1 mol: 2 mol) се нарича verodona.

аналгин(Аналгин), FVIII (В). Бял кристален прах, без мирис и вкус, разтворим във вода. Разтворите на аналгин са нестабилни по време на съхранение. Прилага се перорално на прах или таблетки от 0,3-0,5 g и парентерално (подкожно, мускулно или интравенозно) 0,5 g 1-3 пъти дневно.

По-високи дози: 1 g (3 g).

Бутадион(Бутадион) (B). Бял кристален прах с лек ароматен мирис и леко горчив вкус, почти неразтворим във вода, разтворим в алкали. Прилага се перорално на прах или таблетки от 0,15 g 4 пъти дневно по време на основния курс на лечение. Поддържащите дози са 0,1-0,2 g на ден. Натриевата сол на бутадиона може да се използва за интрамускулни инжекции, въпреки че са малко болезнени. Удобен за инжектиране е разтвор, съдържащ натриева сол на бутадион и пирамидон в равни количества.

натриев салицилат(Natrium salicylicum), FVIII. Бял кристален прах или люспи, без мирис, сладко-солен вкус, силно разтворим във вода. Лекарството се приема перорално под формата на прахове, таблетки или разтвори, а също така се прилага интравенозно в 10-15% разтвори. Еднократна доза натриев салицилат е 0,5-1 g, дневната доза в началния период на лечение на ревматизъм може да бъде 8-10 g. Впоследствие дозата се намалява. Общата продължителност на лечението варира.

Биологично действие на салицилатите

Салицилатите са нестероидни противовъзпалителни лекарства, които имат антипиретично (антипиретично), аналгетично и противовъзпалително действие, а аспиринът също има антитромбоцитни (намалява агрегацията на тромбоцитите) и антиподагра ефекти.

Основният механизъм на действие на салицилатите като фармакологични агенти е необратимо инактивиране чрез ацетилиране на двете изоформи на СОХ, ключов ензим в синтеза на простагландини, простациклини и тромбоксан от арахидонова киселина.

Предполага се, че противовъзпалителният ефект на АА и други салицилати не се ограничава до ефекта върху простагландиновата система. Така ацетилираният COX-2 може да образува 15-R-хидроксиейкозатетраенова киселина, която се превръща от 5-липоксигеназа в 15-епилипоксин А4, който има мощен противовъзпалителен ефект и засилва ефекта на салицилатите. Освен това салицилатите намаляват активността на хиалуронидазата и ограничават енергийното снабдяване на възпалителния процес, като инхибират образуването на АТФ.

Известно е, че високите дози салицилати инхибират свиването на набраздените мускули, а АА инхибира спазматичния ефект на простагландините върху гладката мускулатура.

Отрицателният ефект на салицилатите върху организма е свързан с инхибиторния им ефект върху изоформата на ензима COX - COX-2. Тези нежелани реакции включват улцерогенни ефекти (поява на стомашни язви и стомашно кървене), причинено от лекарства увреждане на черния дроб (рядко усложнение под формата на хепатит или чернодробна недостатъчност), синдром на Reye.

Улцерогенният ефект на аспирина се дължи на инхибирането на факторите на коагулация на кръвта и инхибирането на синтеза на простагландин Е1, който има цитопротективен ефект върху стомашната лигавица, а CaK, образуван по време на разпадането му, инхибира чревната микрофлора.

Синдромът на Рейе е остра енцефалопатия в комбинация с мастна дегенерация на черния дроб и други вътрешни органи, която настъпва след прием на АК или други салицилати за вирусни инфекции (грип, варицела, хепатит А, СПИН), без лечение завършва със смърт. Това заболяване засяга деца на възраст от 4 до 16 години. Патогенезата на синдрома на Reye е свързана с увреждане на митохондриите, което възниква под въздействието на салицилати и вирусна инфекция.

С оглед на страничните ефекти на салицилатите, описани по-горе, създаването на нови дозирани форми и средства на базата на CaA и аспирин, лишени от техните негативни ефекти, е важна област на съвременната фармакология. Някои автори посочват, че производните на CaK с преходни метали могат да имат редица полезни фармакологични свойства. В същото време те не предизвикват странични ефекти, характерни за CaC, а в редица други проучвания е отбелязано, че противовъзпалителният ефект на кобалтовите, цинковите и медните салицилати е много по-висок от този на CaC.

Хоствано на Allbest.ru

...

Подобни документи

Бензоена и фолиева киселина и техните производни. Парааминобензоена киселина, нейните физични и химични свойства. Биологично действие и минимален дневен прием на витамин В10. лекарствени взаимодействия. Антиконвулсанти. действието на салицилатите.

курсова работа, добавена на 13.04.2014

Класификация на група лекарства, фармакокинетика, механизъм на действие и фармакодинамика, странични ефекти, формулировки и дози, фармакотерапевтични характеристики на лекарствата: ацетилсалицилова киселина (аспирин), ципрофлоксацин, формотерол.

тест, добавен на 22.12.2015

Физични и химични свойства на локалните анестетици. Класификация на лекарствата по химична структура: естери и амиди. Клинична и фармакологична характеристика на препарати от лидокаин, мепивакаин и артикаин. Видове анестезия и системни усложнения.

презентация, добавена на 21.12.2015

Причини за атеросклероза и коронарна болест на сърцето. Основните компоненти на липидите. Класификация на хиперлипидемиите. Определяне на нивото на триглицеридите. лекарства за понижаване на липидите. Секвестранти на жлъчни киселини, статини, никотинова киселина, фибрати.

презентация, добавена на 05.02.2015

Антихолинестеразни средства с обратимо медиаторно действие, показания за назначаване на атропин. Лекарства, показания и противопоказания за употребата им. Групови аналози на лекарства, тяхното фармакологично действие и странични ефекти.

контролна работа, добавена 01.10.2011г

Стимуланти на еритропоезата: епоетини, цианокобаламин, фолиева киселина, препарати на желязо. Лекарства, които стимулират и инхибират левкопоезата. Лекарства, които засягат кръвните съсиреци и съсирването на кръвта. Лекарства за спиране на кървенето.

резюме, добавен на 23.04.2012

Историята на създаването на антивирусни лекарства и тяхната класификация: интерферон, индуктори на интерферон, производни на амантадин и други групи синтетични съединения, нуклеозиди. Антивирусни лекарства от растителен произход. Получаване на наркотици.

курсова работа, добавена на 31.01.2008 г

Обща характеристика, свойства и методи на получаване, общи методи за анализ и класификация на алкалоидни препарати. Производни на фенантренизохинолин: морфин, кодеин и техните препарати, получени като полусинтетичен етилморфинов хидрохлорид; приемащи източници.

курсова работа, добавена на 13.02.2010 г

Класификация на противотуберкулозните лекарства на Международния туберкулозен съюз. Комбинация от изониазид и рифампицин. Препарати от хидразид на изоникотиновата киселина. Комбинирани противотуберкулозни лекарства, техните лекарствени взаимодействия.

презентация, добавена на 21.10.2013

Обща характеристика на седативните лекарства, тяхната класификация и механизъм на действие. Основни показания за употреба, странични ефекти и противопоказания. Производни на бензодиазепина, лекарства с антиневротично действие, група комбинирани лекарства.

Страница 1

Салициловата (о-хидроксибензоена) киселина (Acidum salicylicum) е една от трите изомерни хидроксибензоени киселини, принадлежащи към групата на фенолните киселини. Името си получава от латинското наименование на върба - Salix. Кората на върба съдържа гликозида салицин, при хидролиза на който се получава фенол алкохол салигенин C6H4(OH)CH2OH. Окислението на салигенина води до получаване на салицилова киселина:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

салигенин салицилова салицилова

алдехидна киселина

Понастоящем салициловата киселина се произвежда в търговската мрежа чрез директно карбоксилиране на фенол с въглероден диоксид (реакция на Колбе). Въглеродният диоксид е слаб електрофилен реагент, следователно, за да протече реакцията, е необходимо да се подобрят нуклеофилните свойства на субстрата. В тази връзка реакцията се извършва не със самия фенол, а с неговата натриева сол, тъй като феноксидният йон е по-силен нуклеофил от фенола. Реакцията се провежда в автоклави при нагряване под налягане. След това реакционната смес се подкиселява и се изолира салицилова киселина:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

натриев фенолат ê ½

салицилат салицилова

натриева киселина

Салициловата киселина е безцветен кристал, т.т. 159°C, трудно разтворим в студена вода. При нагряване салициловата киселина лесно се декарбоксилира, за да образува фенол:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салицилова киселина фенол

Салициловата киселина има вътрешномолекулна водородна връзка, която стабилизира карбоксилатния йон, което води до повишаване на неговата киселинност (pKa 2,98) в сравнение с бензоена (pKa 4,20) и р-хидроксибензоена (pKa 4,58) киселини.

Салициловата киселина придава виолетов цвят с FeCl3 не само във воден, но и в алкохолен разтвор (за разлика от фенола).

Под действието на хидроксид на алкален метал, салициловата киселина се разтваря, за да образува фенолатна сол на алкален метал, например:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

натриев фенолат

При действието на карбонатите на алкални метали върху салициловата киселина се проявява различна степен на киселинност на карбоксилната и фенолната хидроксилна група; това води до образуването на соли. Карбоксилната група на салициловата киселина разгражда карбонатите на алкалните метали, измествайки слабата въглеродна киселина, докато фенолният хидроксил, който има по-слаби киселинни свойства от въглеродната киселина, не е в състояние да разложи тези соли и следователно остава свободен:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

натриев салицилат

Точно като салициловата киселина, както всички фенолни киселини, тя може да бъде нитрирана, сулфонирана, халогенирана със заместване на водородни атоми в бензеновото ядро.

Салициловата киселина се използва в производството на багрила, лечебни и ароматни вещества, в хранително-вкусовата промишленост (при консервиране), като аналитичен реагент. Широка употреба на салицилова киселина в медицината. Има противоревматично, антипиретично и противогъбично действие, но като силна киселина дразни храносмилателния тракт и затова се използва само външно. Вътре се използват неговите производни - соли или естери.

Салициловата киселина е в състояние да даде производни за всяка функционална група.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Изследване на кадмиеви електролити
Cd е доста мек метал със сребристо-бял цвят, малко по-твърд от калай, но по-мек от цинк, навит на листове, добре изкован и лесно полиран. Чисто, без...

Силиконови полимери
Полимерът е органично вещество, чиито дълги молекули са изградени от едни и същи многократно повтарящи се единици - мономери. Размерът на полимерната молекула се определя от степента...

Обработка на полимерни материали
В момента се предвижда допълнително подобряване на обслужването на населението на страната от всички видове транспорт, включително и железопътния транспорт. Решението на този проблем не е...

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Салициловата киселина е безцветни кристали, mp159C, трудно разтворими в студена вода. При нагряване салициловата киселина лесно се декарбоксилира, за да образува фенол:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

салицилова киселина фенол

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

Салициловата киселина е в състояние да даде производни за всяка функционална група.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Натриевият салицилат (Natrium salicylicum) често се използва като антиревматично и антипиретично средство. За разлика от свободната салицилова киселина, натриевият салицилат е силно разтворим във вода и не дразни червата. Тази сол се използва и при приготвянето на някои двойни соли на салициловата киселина, например с кофеин.

Метил салицилат (Methylum salicylicum) е част от етеричното масло на растението Gaultheria. В момента се получава основно синтетично - чрез метилиране на салицилова киселина. Този етер е маслена течност с много силна характерна миризма. Прилагайте метил салицилат при лечение на ревматизъм под формата на триене и мехлем.

Фенил салицилат или салол е получен за първи път от нашия сънародник M.V. Ненецки. Фенил салицилатът е кристален прах, много слабо разтворим във вода. Има свободен фенол хидроксил. Поради ниската разтворимост във вода във водни разтвори, той не дава реакция на оцветяване с FeCl3, но неговите алкохолни разтвори са оцветени в лилаво с FeCl3. Фенил салицилат хидролизира бавно. В медицината се използва като дезинфектант при някои чревни заболявания. Действието му е свързано с хидролиза и освобождаване на салицилова киселина и фенол. Фенил салицилатът се използва за покриване на хапчета в случаите, когато искат лекарствените вещества да преминат непроменени през стомаха и да покажат ефекта си в червата: фенил салицилат, който обикновено се хидролизира бавно, се хидролизира само в много малка степен в киселинното съдържание на стомаха и следователно обвивките на хапчетата от него се разпадат достатъчно само в червата.

Ацетилсалициловата киселина или аспиринът е естер, образуван от оцетна и салицилова киселина, като последната реагира като фенол при образуването на този естер.

Ацетилсалициловата киселина може да се получи чрез третиране на салицилова киселина с концентрирана оцетна киселина или оцетен анхидрид:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Ацетилсалициловата киселина е кристално вещество, леко кисело на вкус. Доста слабо разтворим във вода. За разлика от салициловата киселина, чистата ацетилсалицилова киселина не реагира с FeCl3, тъй като няма свободен фенолен хидроксил.

Ацетилсалициловата киселина, като естер, образуван от оцетна киселина и фенолна киселина (вместо алкохол), се хидролизира много лесно. Още когато стои във влажен въздух, той се хидролизира в оцетна и салицилова киселини. В тази връзка фармацевтите често трябва да проверяват дали ацетилсалициловата киселина е хидролизирана. За това реакцията с FeCl3 е много удобна: ацетилсалициловата киселина не дава цвят с FeCl3, докато салициловата киселина, образувана в резултат на хидролиза, дава виолетов цвят.

Ацетилсалициловата киселина много често се използва като антиревматично, антипиретично и аналгетично (болкоуспокояващо) средство. В тялото се извършва постепенната му хидролиза.

C6H4OH + CO2 C6H3OH

Салициловата (о-хидроксибензоена киселина) проявява свойствата на карбоксилни киселини и феноли. Това е по-силна киселина от бензоената киселина. Салициловата киселина проявява антипиретично и антиревматично действие, но като силна киселина има дразнещ ефект върху стомашно-чревния тракт и не се използва за вътрешно приложение.

Повишените киселинни свойства на салициловата киселина са свързани със стабилността на нейния анион, стабилизиран чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка:

Салициловата киселина образува соли при взаимодействие с алкали и с натриев бикарбонат:

За да се получи фенил салицилат, карбоксилната група на салициловата киселина е предварително активирана (фенолите не се ацилират от карбоксилните киселини поради тяхната намалена нуклеофилност):

Ацетилсалициловата киселина има антипиретично и противовъзпалително действие.

При неправилно съхранение (висока влажност и температура) ацетилсалициловата киселина може да хидролизира, т.е. в препарата се появява примес от свободна салицилова киселина.

Такова лекарство не може да се използва, т.к. салициловата киселина дразни стомашно-чревната лигавица и има улцерогенен ефект. Възможно е да се определи доброто качество на ацетилсалициловата киселина (т.е. липсата на примес от салицилова киселина в нея) с помощта на качествена реакция за фенолна хидроксилна група. Ако при взаимодействие с железен (III) хлорид се появи лилав цвят, лекарството е с лошо качество.

От производните на салициловата киселина р-аминозата се използва и в медицината.
лицилова киселина (PASA). Използва се при лечението на туберкулоза и действа като антагонист на р-аминобензоената киселина (виж страница 129).

Секции