Физични свойства на едновалентните алкохоли. Химични свойства на едновалентни и многовалентни алкохоли

Алкохолите са производни на въглеводороди, съдържащи една или повече -OH групи, наречени хидроксилна група или хидроксил.

Алкохолите се класифицират:

1. Според броя на хидроксилните групи, съдържащи се в молекулата, алкохолите се делят на едноатомни (с един хидроксил), двуатомни (с два хидроксилни), триатомни (с три хидроксилни) и многоатомни.

Подобно на наситените въглеводороди, едновалентните алкохоли образуват редовно изградена серия от хомолози:

Както в други хомоложни серии, всеки член на алкохолната серия се различава по състав от предишния и следващите членове чрез хомологичната разлика (-CH 2 -).

2. В зависимост от въглеродния атом, при който се намира хидроксилната група, се разграничават първични, вторични и третични алкохоли. Молекулите на първичните алкохоли съдържат -CH2OH група, свързана с един радикал или с водороден атом при метанол (хидроксил при първичния въглероден атом). Вторичните алкохоли се характеризират с >CHOH група, свързана с два радикала (хидроксил при вторичния въглероден атом). Молекулите на третичните алкохоли имат >C-OH група, свързана с три радикала (хидроксил при третичния въглероден атом). Означавайки радикала с R, можем да напишем формулите на тези алкохоли в общ вид:

В съответствие с номенклатурата на IUPAC, когато се конструира името на едновалентния алкохол, суфиксът -ol се добавя към името на основния въглеводород. Ако в съединението има по-високи функции, хидроксилната група се обозначава с префикса хидрокси- (на руски често се използва префиксът окси-). Като основна верига се избира най-дългата неразклонена верига от въглеродни атоми, която включва въглероден атом, свързан с хидроксилна група; ако съединението е ненаситено, тогава множествената връзка също е включена в тази верига. Трябва да се отбележи, че при определяне на началото на номерирането хидроксилната функция обикновено има предимство пред халоген, двойна връзка и алкил, следователно номерирането започва от края на веригата, по-близо до който се намира хидроксилната група:

Най-простите алкохоли се наричат ​​според радикалите, към които е свързана хидроксилната група: (CH 3) 2 CHOH - изопропилов алкохол, (CH 3) 3 COH - трет-бутилов алкохол.

Често се използва рационалната номенклатура на алкохолите. Съгласно тази номенклатура алкохолите се считат за производни на метиловия алкохол - карбинол:

Тази система е удобна в случаите, когато името на радикала е просто и лесно за конструиране.

2. Физични свойства на алкохолите

Алкохолите имат по-високи точки на кипене и са значително по-малко летливи, имат по-високи точки на топене и са по-разтворими във вода от съответните въглеводороди; обаче разликата намалява с увеличаване на молекулното тегло.

Разликата във физичните свойства се дължи на високата полярност на хидроксилната група, което води до свързване на алкохолни молекули чрез водородна връзка:

По този начин по-високите точки на кипене на алкохолите в сравнение с точките на кипене на съответните въглеводороди се дължат на необходимостта от прекъсване на водородните връзки по време на прехода на молекулите към газовата фаза, което изисква допълнителна енергия. От друга страна, този тип асоциация води така да се каже до увеличаване на молекулното тегло, което естествено води до намаляване на летливостта.

Алкохолите с ниско молекулно тегло са силно разтворими във вода, което е разбираемо, като се има предвид възможността за образуване на водородни връзки с водните молекули (самата вода е свързана в много голяма степен). В метиловия алкохол хидроксилната група съставлява почти половината от масата на молекулата; следователно не е чудно, че метанолът се смесва с вода във всички отношения. С увеличаване на размера на въглеводородната верига в алкохола ефектът на хидроксилната група върху свойствата на алкохолите намалява, съответно намалява разтворимостта на веществата във вода и се увеличава тяхната разтворимост във въглеводороди. Физичните свойства на моновалентните алкохоли с високо молекулно тегло вече са много сходни с тези на съответните въглеводороди.

Съдържанието на статията

АЛКОХОЛ(алкохоли) - клас от органични съединения, съдържащи една или повече C-OH групи, докато OH хидроксилната група е свързана с алифатен въглероден атом (съединения, в които въглеродният атом в C-OH групата е част от ароматното ядро ​​са наречени феноли)

Класификацията на алкохолите е разнообразна и зависи от това коя характеристика на структурата е взета за основа.

1. В зависимост от броя на хидроксилните групи в молекулата алкохолите се делят на:

а) едноатомни (съдържат една хидроксилна OH група), например метанол CH 3 OH, етанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH

б) многоатомни (две или повече хидроксилни групи), например етилен гликол

HO-CH 2 -CH 2 -OH, глицерол HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, пентаеритритол C (CH 2 OH) 4.

Съединения, в които един въглероден атом има две хидроксилни групи, в повечето случаи са нестабилни и лесно се превръщат в алдехиди, докато отделят вода: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. Според вида на въглеродния атом, към който е свързана ОН групата, алкохолите се делят на:

а) първичен, при който ОН групата е свързана с първичния въглероден атом. Първичният въглероден атом се нарича (маркиран в червено), свързан само с един въглероден атом. Примери за първични алкохоли - етанол CH 3 - ° С H 2 -OH, пропанол CH 3 -CH 2 - ° СН2-ОН.

б) вторичен, при който ОН групата е свързана с вторичен въглероден атом. Вторичният въглероден атом (маркиран в синьо) е свързан едновременно с два въглеродни атома, например вторичен пропанол, вторичен бутанол (фиг. 1).

Ориз. един. СТРУКТУРА НА ВТОРИЧНИ АЛКОХОЛИ

в) третичен, при който ОН групата е свързана с третичния въглероден атом. Третичният въглероден атом (маркиран в зелено) е свързан едновременно с три съседни въглеродни атома, например третичен бутанол и пентанол (фиг. 2).

Ориз. 2. СТРУКТУРА НА ТРЕТИЧНИ АЛКОХОЛИ

Алкохолната група, прикрепена към нея, се нарича още първична, вторична или третична в зависимост от вида на въглеродния атом.

В многовалентни алкохоли, съдържащи две или повече ОН групи, както първичната, така и вторичната HO групи могат да присъстват едновременно, например в глицерол или ксилитол (фиг. 3).

Ориз. 3. КОМБИНАЦИЯ ОТ ПЪРВИЧНИ И ВТОРИЧНИ OH-ГРУПИ В СТРУКТУРАТА НА ПОЛИАТОМНИ АЛКОХОЛИ.

3. Според структурата на органичните групи, свързани с OH група, алкохолите се разделят на наситени (метанол, етанол, пропанол), ненаситени, например алилов алкохол CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, ароматни (напр. , бензилов алкохол C 6 H 5 CH 2 OH), съдържащ ароматна група в R групата.

Ненаситени алкохоли, в които ОН групата "прилепва" към двойната връзка, т.е. свързани с въглероден атом, който едновременно участва в образуването на двойна връзка (например винил алкохол CH 2 \u003d CH–OH), са изключително нестабилни и се изомеризират незабавно ( смИЗМЕРИЗАЦИЯ) до алдехиди или кетони:

CH 2 = CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Номенклатура на алкохоли.

За обичайните алкохоли с проста структура се използва опростена номенклатура: името на органичната група се превръща в прилагателно (с помощта на наставката и окончанието " нов”) и добавете думата „алкохол”:

В случай, че структурата на органичната група е по-сложна, се използват правилата, общи за цялата органична химия. Имената, съставени по такива правила, се наричат ​​систематични. В съответствие с тези правила въглеводородната верига се номерира от края, до който ОН групата е най-близо. Освен това, това номериране се използва за обозначаване на позицията на различни заместители по основната верига, в края на името се добавя наставката "ol" и число, указващо позицията на OH групата (фиг. 4):

Ориз. 4. СИСТЕМНИ НАИМЕНОВАНИЯ НА АЛКОХОЛИ. Функционалните (OH) и заместителните (CH 3) групи, както и съответните им цифрови индекси, са подчертани в различни цветове.

Систематичните имена на най-простите алкохоли се правят по същите правила: метанол, етанол, бутанол. За някои алкохоли са запазени тривиални (опростени) имена, които са се развили исторически: пропаргилов алкохол HCє C–CH 2 –OH, глицерол HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, пентаеритритол C (CH 2 OH) 4, фенетилов алкохол C6H5-CH2-CH2-OH.

Физични свойства на алкохолите.

Алкохолите са разтворими в повечето органични разтворители, първите три най-прости представителя - метанол, етанол и пропанол, както и третичният бутанол (H 3 C) 3 COH - се смесват с вода във всяко съотношение. С увеличаване на броя на С атомите в органичната група хидрофобният (водоотблъскващ) ефект започва да се отразява, разтворимостта във вода става ограничена и при R, съдържащ повече от 9 въглеродни атома, той практически изчезва.

Поради наличието на ОН групи се образуват водородни връзки между алкохолните молекули.

Ориз. 5. ВОДОРОДНИ ВРЪЗКИ В АЛКОХОЛИТЕ(показано с пунктирана линия)

В резултат на това всички алкохоли имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди, например T. kip. етанол + 78°С, и Т. кип. етан –88,63°C; Т. кип. бутанол и бутан +117,4°C и –0,5°C, съответно.

Химични свойства на алкохолите.

Алкохолите се отличават с различни трансформации. Реакциите на алкохолите имат някои общи модели: реактивността на първичните едновалентни алкохоли е по-висока от вторичните, от своя страна, вторичните алкохоли са химически по-активни от третичните. За двувалентните алкохоли, в случай че ОН групите са разположени при съседни въглеродни атоми, се наблюдава повишена (в сравнение с едновалентните алкохоли) реактивност поради взаимното влияние на тези групи. За алкохолите са възможни реакции, които протичат с разцепване както на C-O, така и на O-H връзки.

1. Реакции, протичащи през О–Н връзката.

Когато взаимодействат с активни метали (Na, K, Mg, Al), алкохолите проявяват свойствата на слаби киселини и образуват соли, наречени алкохолати или алкоксиди:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Алкохолатите са химически нестабилни и хидролизират под действието на вода, за да образуват алкохол и метален хидроксид:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Тази реакция показва, че алкохолите са по-слаби киселини в сравнение с водата (силната киселина измества слабата), освен това, когато взаимодействат с алкални разтвори, алкохолите не образуват алкохолати. Въпреки това, в многовалентните алкохоли (в случай, когато OH групите са прикрепени към съседни С атоми), киселинността на алкохолните групи е много по-висока и те могат да образуват алкохолати не само при взаимодействие с метали, но и с основи:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Когато Н22 групите в многовалентните алкохоли са прикрепени към несъседни С атоми, свойствата на алкохолите са близки до едновалентните, тъй като взаимното влияние на Н22 групите не се проявява.

При взаимодействие с минерални или органични киселини алкохолите образуват естери - съединения, съдържащи R-O-A фрагмента (А е киселинният остатък). Образуването на естери се получава и при взаимодействието на алкохоли с анхидриди и киселинни хлориди на карбоксилните киселини (фиг. 6).

Под действието на окислители (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) първичните алкохоли образуват алдехиди, а вторичните алкохоли образуват кетони (фиг. 7)

Ориз. 7. ОБРАЗУВАНЕ НА АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ ПРИ ОКИСЛЕНИЕ НА АЛКОХОЛИ

Редукцията на алкохолите води до образуването на въглеводороди, съдържащи същия брой С атоми като първоначалната алкохолна молекула (фиг. 8).

Ориз. осем. ВЪЗСТАНОВЯВАНЕ НА БУТАНОЛ

2. Реакции, протичащи при C-O връзката.

В присъствието на катализатори или силни минерални киселини алкохолите се дехидратират (водата се отделя), докато реакцията може да протече в две посоки:

а) междумолекулна дехидратация с участието на две алкохолни молекули, докато връзките С–О в една от молекулите се разрушават, в резултат на което се образуват етери – съединения, съдържащи R–O–R фрагмента (фиг. 9А).

б) при вътремолекулна дехидратация се образуват алкени - въглеводороди с двойна връзка. Често и двата процеса – образуването на етер и алкен – протичат паралелно (фиг. 9Б).

При вторичните алкохоли по време на образуването на алкен са възможни две посоки на реакцията (фиг. 9C), като преобладаващата посока е тази, в която водородът се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом по време на кондензацията (маркирана с номер 3), т.е. заобиколен от по-малко водородни атоми (в сравнение с атом 1). Показани на фиг. 10 реакции се използват за получаване на алкени и етери.

Разрушаването на връзката С–О в алкохолите се получава и когато ОН групата се замести с халоген, или аминогрупа (фиг. 10).

Ориз. десет. ЗАМЯНА НА OH-ГРУПА В АЛКОХОЛИ С ХАЛГЕННА ИЛИ АМИНОВА ГРУПА

Реакциите, показани на фиг. 10 се използват за производство на халокарбони и амини.

Получаване на алкохоли.

Някои от реакциите, показани по-горе (фиг. 6, 9, 10), са обратими и при променящи се условия могат да протичат в обратна посока, което води до производството на алкохоли, например по време на хидролизата на естери и халогеновъглеводороди (фиг. 11А и В, съответно), както и хидратиращи алкени - чрез добавяне на вода (фиг. 11В).

Ориз. единадесет. ПРОИЗВОДСТВО НА АЛКОХОЛИ ЧРЕЗ ХИДРОЛИЗА И ХИДРАТИРАНЕ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Реакцията на хидролиза на алкените (фиг. 11, схема Б) е в основата на промишленото производство на нисши алкохоли, съдържащи до 4 въглеродни атома.

Етанолът се образува и по време на така наречената алкохолна ферментация на захари, например глюкоза C 6 H 12 O 6. Процесът протича в присъствието на гъбички от дрожди и води до образуването на етанол и CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Ферментацията може да доведе до не повече от 15% воден разтвор на алкохол, тъй като дрождите умират при по-висока концентрация на алкохол. Алкохолни разтвори с по-висока концентрация се получават чрез дестилация.

Метанолът се произвежда промишлено чрез редукция на въглероден оксид при 400°C под налягане от 20-30 MPa в присъствието на катализатор, състоящ се от медни, хромови и алуминиеви оксиди:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Ако вместо хидролиза на алкени (фиг. 11) се извърши окисление, тогава се образуват двувалентни алкохоли (фиг. 12)

Ориз. 12. ПОЛУЧАВАНЕ НА ДИАТОМНИ АЛКОХОЛИ

Употребата на алкохоли.

Способността на алкохолите да участват в различни химични реакции им позволява да се използват за получаване на всички видове органични съединения: алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, етери и естери, използвани като органични разтворители, при производството на полимери, багрила и лекарства.

Метанол CH 3 OH се използва като разтворител, а при производството на формалдехид, използван за производството на фенол-формалдехидни смоли, метанолът напоследък се счита за обещаващо моторно гориво. При производството и транспортирането на природен газ се използват големи количества метанол. Метанолът е най-токсичното съединение сред всички алкохоли, смъртоносната доза при перорално приложение е 100 ml.

Етанолът C 2 H 5 OH е изходното съединение за производството на ацеталдехид, оцетна киселина, както и за производството на естери на карбоксилни киселини, използвани като разтворители. В допълнение, етанолът е основният компонент на всички алкохолни напитки, той също се използва широко в медицината като дезинфектант.

Бутанолът се използва като разтворител за мазнини и смоли, освен това служи като суровина за производството на ароматни вещества (бутилацетат, бутил салицилат и др.). В шампоаните се използва като компонент, който повишава прозрачността на разтворите.

Бензилов алкохол C 6 H 5 -CH 2 -OH в свободно състояние (и под формата на естери) се намира в етеричните масла от жасмин и зюмбюл. Има антисептични (дезинфекционни) свойства, в козметиката се използва като консервант за кремове, лосиони, зъбни еликсири, а в парфюмерията като ароматно вещество.

Фенетил алкохол C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH има мирис на роза, намира се в розовото масло и се използва в парфюмерията.

Етиленгликолът HOCH 2 -CH 2 OH се използва в производството на пластмаси и като антифриз (добавка, която намалява точката на замръзване на водните разтвори), в допълнение, в производството на текстилни и печатарски мастила.

Диетилен гликол HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH се използва за пълнене на хидравлични спирачни устройства, както и в текстилната индустрия при довършителни и боядисани тъкани.

Глицерин HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH се използва за производство на полиестерни глиптални смоли, освен това е компонент на много козметични препарати. Нитроглицеринът (фиг. 6) е основният компонент на динамита, използван в минното дело и железопътното строителство като експлозив.

Пентаеритритол (HOCH 2) 4 C се използва за производство на полиестери (пентафталови смоли), като втвърдител за синтетични смоли, като пластификатор за поливинилхлорид, а също и при производството на експлозив от тетранитропентаеритритол.

Многовалентните алкохоли ксилитол HOCH2–(CHOH)3–CH2OH и сорбитол HOCH2– (CHOH)4–CH2OH имат сладък вкус и се използват вместо захар при производството на сладкарски изделия за диабетици и хора със затлъстяване. Сорбитолът се намира в плодовете на офика и череша.

Михаил Левицки

структура

Алкохолите (или алканолите) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-OH групи), свързани с въглеводороден радикал.

Според броя на хидроксилните групи (атомност), алкохолите се разделят на:

едноатомни
двуатомни (гликоли)
триатомни.

Следните алкохоли се отличават със своя характер:

Ограничаващ, съдържащ само ограничаващи въглеводородни радикали в молекулата
ненаситени, съдържащи множество (двойни и тройни) връзки между въглеродните атоми в молекулата
ароматни, т.е. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани помежду си не директно, а чрез въглеродни атоми.

Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, директно свързани с въглеродния атом на бензеновия пръстен, се различават значително по химични свойства от алкохолите и поради това се открояват в независим клас органични съединения - феноли. Например, хидроксибензол фенол. По-късно ще научим повече за структурата, свойствата и използването на фенолите.

Съществуват и многоатомни (полиатомни), съдържащи повече от три хидроксилни групи в молекулата. Например, най-простият шестводен алкохол хексаол (сорбитол).

Трябва да се отбележи, че алкохолите, съдържащи две хидроксилни групи при един въглероден атом, са нестабилни и спонтанно се разлагат (подлежат на пренареждане на атомите) с образуването на алдехиди и кетони:

Ненаситените алкохоли, съдържащи хидроксилна група при въглеродния атом, свързан с двойна връзка, се наричат ​​екол. Лесно е да се отгатне, че името на този клас съединения е образувано от наставките -en и -ol, което показва наличието на двойна връзка и хидроксилна група в молекулите. Енолите, като правило, са нестабилни и спонтанно се трансформират (изомеризират) в карбонилни съединения - алдехиди и кетони. Тази реакция е обратима, самият процес се нарича кето-енолова тавтомерия. И така, най-простият енол - винилов алкохол се изомеризира изключително бързо в ацеталдехид.

Според естеството на въглеродния атом, към който е прикрепена хидроксилната група, алкохолите се разделят на:

Първичен, в чиито молекули хидроксилната група е свързана с първичния въглероден атом
вторичен, в чиито молекули хидроксилната група е свързана с вторичен въглероден атом
третичен, в чиито молекули хидроксилната група е свързана с третичния въглероден атом, например:

Номенклатура и изомерия

При образуване на имената на алкохолите към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола, се добавя (генеричен) суфикс -ol. Числата след наставката показват позицията на хидроксилната група в основната верига, а представките ди-, три-, тетра- и т.н. указват техния брой:

Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите имат изомерия на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомерията на въглеродния скелет (бутанол-1; 2-метилпропанол -1). Те се характеризират и с междукласова изомерия – алкохолите са изомерни на етерите.

Родът, включен в хидроксилната група на алкохолните молекули, се различава рязко от водородните и въглеродните атоми по способността си да привлича и задържа електронни двойки. Поради това молекулите на алкохола имат полярни С-О и О-Н връзки.

Физични свойства на алкохолите

Като се има предвид полярността на O-H връзката и значителен частичен положителен заряд, локализиран (фокусиран) върху водородния атом, се казва, че водородът на хидроксилната група има "киселинен" характер. По това се различава рязко от водородните атоми, включени във въглеводородния радикал.

Трябва да се отбележи, че кислородният атом на хидроксилната група има частичен отрицателен заряд и две несподелени електронни двойки, което дава възможност на алкохолите да образуват специални, така наречените водородни връзки между молекулите. Водородните връзки възникват от взаимодействието на частично положително зареден водороден атом на една алкохолна молекула и частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Поради водородните връзки между молекулите алкохолите имат необичайно високи точки на кипене за тяхното молекулно тегло. И така, пропанът с относително молекулно тегло 44 е газ при нормални условия, а най-простият от алкохолите е метанолът с относително молекулно тегло 32, при нормални условия течност.

Долните и средните членове на поредицата ограничаващи едновалентни алкохоли, съдържащи от един до единадесет въглеродни атома, са течности. Висшите алкохоли (започвайки с C 12 H 25 OH) са твърди вещества при стайна температура. Ниските алкохоли имат характерна алкохолна миризма и парещ вкус, те са силно разтворими във вода. С увеличаването на въглеводородния радикал, разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.

Химични свойства

Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни радикали, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието и влиянието на тези групи една върху друга. Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.

1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводороден радикал върху хидроксилна група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и не съдържащо въглеводороден радикал , от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът от хидроксилната група на молекулите на алкохола и водните молекули може да бъде редуциран от алкални и алкалоземни метали (заменен от тях).

С водата това взаимодействие е много по-активно, отколкото с алкохола, придружено от голямо отделяне на топлина и може да доведе до експлозия. Тази разлика се обяснява със свойствата за даряване на електрони на радикала, който е най-близък до хидроксилната група. Притежавайки свойствата на донор на електрони (+I-ефект), радикалът леко увеличава електронната плътност на кислородния атом, "насища" го за своя сметка, като по този начин намалява полярността на връзката OH и "киселинния" характер на водородния атом на хидроксилната група в молекулите на алкохола в сравнение с водните молекули.

2. Взаимодействие на алкохоли с халогеноводороди. Заместването на хидроксилна група с халоген води до образуването на халоалкани.

Например:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Тази реакция е обратима.

3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли - отделянето на водна молекула от две алкохолни молекули при нагряване в присъствието на агенти за отстраняване на вода.

В резултат на междумолекулната дехидратация на алкохолите се образуват етери. Така че, когато етилов алкохол се нагрява със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° C, се образува диетилов (сярен) етер.

4. Взаимодействие на алкохоли с органични и неорганични киселини за образуване на естери (реакция на естерификация):

Реакцията на естерификация се катализира от силни неорганични киселини.

Например, когато етилов алкохол и оцетна киселина реагират, се образува етилацетат - етилацетат:

5. Вътрешномолекулна дехидратация на алкохоли възниква, когато алкохолите се нагряват в присъствието на дехидратиращи агенти до температура, по-висока от температурата на междумолекулната дехидратация. В резултат на това се образуват алкени. Тази реакция се дължи на наличието на водороден атом и хидроксилна група при съседни въглеродни атоми. Пример е реакцията на получаване на етен (етилен) чрез нагряване на етанол над 140 ° C в присъствието на концентрирана сярна киселина.

6. Окислението на алкохолите обикновено се извършва със силни окислители, като калиев бихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя е насочено към въглеродния атом, който вече е свързан с хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакцията могат да се образуват различни продукти. И така, първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди, а след това до карбоксилни киселини:

Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Въпреки това, при тежки условия (силен окислител, висока температура) е възможно окисляване на третични алкохоли, което протича с разкъсване на връзките въглерод-въглерод, най-близки до хидроксилната група.

7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари се пропускат при 200-300 ° C върху метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните в кетони:

Наличието на няколко хидроксилни групи едновременно в една алкохолна молекула определя специфичните свойства на многовалентните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини комплексни съединения, разтворими във вода, когато взаимодействат с прясна утайка от меден (II) хидроксид.

Едновалентните алкохоли не могат да влязат в тази реакция. Следователно това е качествена реакция към многовалентни алкохоли.

Алкохолатите на алкалните и алкалоземните метали се подлагат на хидролиза при взаимодействие с вода. Например, когато натриевият етоксид се разтвори във вода, настъпва обратима реакция

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

чийто баланс е почти изцяло изместен вдясно. Това също потвърждава, че водата по своите киселинни свойства ("киселинна" природа на водорода в хидроксилната група) превъзхожда алкохолите. По този начин взаимодействието на алкохолати с вода може да се разглежда като взаимодействие на сол на много слаба киселина (в този случай алкохолът, който е образувал алкохолата, действа като това) с по-силна киселина (вода играе тази роля тук).

Алкохолите могат да проявяват основни свойства при взаимодействие със силни киселини, образувайки алкилоксониеви соли поради наличието на самотна електронна двойка върху кислородния атом на хидроксилната група:

Реакцията на естерификация е обратима (обратната реакция е естерна хидролиза), равновесието се измества надясно в присъствието на агенти за отстраняване на вода.

Вътремолекулната дехидратация на алкохолите протича в съответствие с правилото на Зайцев: когато водата се отдели от вторичен или третичен алкохол, водороден атом се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом. Така дехидратацията на бутанол-2 води до бутен-2, но не и до бутен-1.

Наличието на въглеводородни радикали в алкохолните молекули не може да не повлияе на химичните свойства на алкохолите.

Химичните свойства на алкохолите, дължащи се на въглеводородния радикал, са различни и зависят от неговата природа. И така, всички алкохоли горят; ненаситените алкохоли, съдържащи двойна C=C връзка в молекулата, влизат в реакции на присъединяване, подлагат се на хидрогениране, добавят водород, реагират с халогени, например, обезцветяват бромната вода и т.н.

Как да получите

1. Хидролиза на халоалкани. Вече знаете, че образуването на халоалкани при взаимодействието на алкохоли с халогеноводороди е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани - реакцията на тези съединения с вода.

Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом в молекулата.

2. Хидратирането на алкените – добавянето на вода към r-връзката на молекулата на алкена – вече ви е познато. Хидратирането на пропен води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2

ТОЙ ЛИ Е
л
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
пропен пропанол-2

3. Хидрогениране на алдехиди и кетони. Вече знаете, че окисляването на алкохоли при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно алкохолите могат да бъдат получени чрез хидрогениране (редукция на водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони.

4. Окисление на алкени. Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисляване на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува по време на окисляването на етилен (етен).

5. Специфични методи за получаване на алкохоли. Някои алкохоли се получават по начини, характерни само за тях. По този начин метанолът се произвежда в промишлеността чрез взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура на повърхността на катализатора (цинков оксид).

Сместа от въглероден оксид и водород, необходима за тази реакция, наричана също (помислете защо!) "синтетичен газ", се получава чрез преминаване на водна пара върху горещи въглища.

6. Ферментация на глюкоза. Този метод за получаване на етилов (винен) алкохол е познат на хората от древни времена.

Помислете за реакцията на получаване на алкохоли от халоалкани - реакцията на хидролиза на халогенни производни на въглеводороди. Обикновено се извършва в алкална среда. Освободената бромоводородна киселина се неутрализира и реакцията протича почти до завършване.

Тази реакция, подобно на много други, протича по механизма на нуклеофилно заместване.

Това са реакции, чийто основен етап е заместване, протичащи под въздействието на нуклеофилна частица.

Припомнете си, че нуклеофилната частица е молекула или йон, който има несподелена електронна двойка и е способен да бъде привлечен от „положителен заряд“ – области на молекулата с намалена електронна плътност.

Най-често срещаните нуклеофилни видове са молекули на амоняк, вода, алкохол или аниони (хидроксил, халид, алкоксиден йон).

Частицата (атом или група от атоми), която се заменя в резултат на реакцията за нуклеофил, се нарича напускаща група.

Заместването на хидроксилната група на алкохол с халогениден йон също протича по механизма на нуклеофилно заместване:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Интересното е, че тази реакция започва с добавяне на водороден катион към кислородния атом, съдържащ се в хидроксилната група:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Под действието на прикрепения положително зареден йон, C-O връзката се измества още повече към кислорода и ефективният положителен заряд на въглеродния атом се увеличава.

Това води до факта, че нуклеофилното заместване с халогенния йон става много по-лесно и водната молекула се отцепва под действието на нуклеофила.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Получаване на етери

Под действието на натриевия алкохолат върху бромоетан, бромният атом се заменя с алкохолатен йон и се образува етер.

Общата реакция на нуклеофилно заместване може да се запише, както следва:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ако нуклеофилната частица е молекула (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

ако нуклеофилът е анион (OH, Br-, CH3CH2O -), където X е халоген, Nu е нуклеофилна частица.

Отделни представители на алкохолите и тяхното значение

Метанолът (метилов алкохол CH3OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 °C. Гори с леко синкав пламък. Историческото наименование на метанола – дървесен алкохол – се обяснява с един от начините за получаването му – дестилацията на твърда дървесина (на гръцки – вино, напивам се; вещество, дърво).

Метанолът е много токсичен! Изисква внимателно боравене при работа с него. Под действието на ензима алкохол дехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината, причиняват смърт на зрителния нерв и пълна загуба на зрението. Поглъщането на повече от 50 ml метанол причинява смърт.

Етанолът (етилов алкохол C2H5OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 °C. запалими Смесва се с вода във всяко съотношение. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява като обемни проценти. "Чист" (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96% (обемно) етанол и 4% (обемно) вода. За да се получи безводен етанол - "абсолютен алкохол", този продукт се обработва с вещества, които химически свързват водата (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).

За да направи алкохола, използван за технически цели, негоден за пиене, към него се добавят и оцветяват малки количества трудно отделими отровни, миришещи и отвратителни на вкус вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или метилиран спирт.

Етанолът се използва широко в индустрията за производство на синтетичен каучук, лекарства, използвани като разтворител, е част от лакове и бои, парфюми. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за приготвяне на алкохолни напитки.

Малки количества етилов алкохол при поглъщане намаляват чувствителността към болка и блокират процесите на инхибиране в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола се увеличава отделянето на вода в клетките и следователно се ускорява образуването на урина, което води до дехидратация на тялото.

Освен това етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Повишеният приток на кръв в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.

В големи количества етанолът инхибира дейността на мозъка (етап на инхибиране), причинява нарушение на координацията на движенията. Междинният продукт от окисляването на етанола в организма - ацеталдехидът - е изключително токсичен и причинява тежко отравяне.

Систематичната употреба на етилов алкохол и напитки, съдържащи го, води до постоянно намаляване на производителността на мозъка, смъртта на чернодробните клетки и замяната им със съединителна тъкан - цироза на черния дроб.

Етандиол-1,2 (етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровен. Свободно разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 ° C, което позволява да се използва като компонент на незамръзващи охлаждащи течности - антифризи за двигатели с вътрешно горене.

Пропантриол-1,2,3 (глицерин) е вискозна, сиропирана течност, сладка на вкус. Свободно разтворим във вода. Нелетливи Като неразделна част от естерите, той е част от мазнините и маслата. Широко използван в козметичната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на омекотяващо и успокояващо средство. Добавя се към пастата за зъби, за да не изсъхне. Глицеринът се добавя към сладкарските изделия, за да се предотврати кристализацията им. Напръсква се върху тютюна, като в този случай действа като овлажнител, предотвратявайки изсъхването и разпадането на тютюневите листа преди обработката. Добавя се към лепила, за да не изсъхнат твърде бързо, и към пластмаси, особено целофан. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действайки като лубрикант между полимерните молекули и по този начин придава на пластмасите необходимата гъвкавост и еластичност.

1. Кои вещества се наричат ​​алкохоли? По какви признаци се класифицират алкохолите? Кои алкохоли трябва да се припишат към бутанол-2? бутен-3-ол-1? пентен-4-диол-1,2?

2. Напишете структурните формули на алкохолите, изброени в упражнение 1.

3. Има ли кватернерни алкохоли? Обяснете отговора.

4. Колко алкохола имат молекулна формула C5H120? Напишете структурните формули на тези вещества и ги назовете. Може ли тази формула да съответства само на алкохоли? Напишете структурните формули на две вещества, които имат формула C5H120 и не са свързани с алкохоли.

5. Назовете веществата, чиито структурни формули са дадени по-долу:

6. Напишете структурните и емпиричните формули на веществото, чието име е 5-метил-4-хексен-1-инол-3. Сравнете броя на водородните атоми в една молекула на този алкохол с броя на водородните атоми в алкановата молекула със същия брой въглеродни атоми. Какво обяснява тази разлика?

7. Сравнявайки електроотрицателността на въглерода и водорода, обяснете защо ковалентната връзка O-H е по-полярна от връзката C-O.

8. Как мислите, кой от алкохолите - метанол или 2-метилпропанол-2 - ще реагира по-активно с натрия? Обяснете отговора си. Напишете уравнения за съответните реакции.

9. Напишете реакционните уравнения за взаимодействието на пропанол-2 (изопропилов алкохол) с натрий и бромоводород. Назовете продуктите на реакцията и посочете условията за тяхното осъществяване.

10. Смес от пари на пропанол-1 и пропанол-2 се прекарва върху нагрят меден(II) оксид. Какви реакции биха могли да възникнат? Напишете уравнения за тези реакции. Към какви класове органични съединения принадлежат техните продукти?

11. Какви продукти могат да се образуват при хидролизата на 1,2-дихлорпропанол? Напишете уравнения за съответните реакции. Назовете продуктите на тези реакции.

12. Напишете уравненията за реакциите на хидрогениране, хидратиране, халогениране и хидрохалогениране на 2-пропенол-1. Назовете продуктите на всички реакции.

13. Напишете уравненията за взаимодействието на глицерол с един, два и три мола оцетна киселина. Напишете уравнение за хидролизата на естер - продуктът от естерификацията на един мол глицерол и три мола оцетна киселина.

четиринадесет*. По време на взаимодействието на първичния ограничаващ едновалентен алкохол с натрий се отделят 8,96 литра газ (н.а.). При дехидратация на същата маса алкохол се получава алкен с маса 56 г. Установете всички възможни структурни формули на алкохола.

петнадесет*. Обемът на въглеродния диоксид, освободен при изгарянето на наситен моноватентен алкохол, е 8 пъти по-голям от обема на водорода, освободен при действието на излишък от натрий върху същото количество алкохол. Определете структурата на алкохола, ако е известно, че при окисляването му се образува кетон.

Употребата на алкохоли

Тъй като алкохолите имат различни свойства, областта на приложение е доста обширна. Нека се опитаме да разберем къде се използват алкохоли.

Алкохолите в хранително-вкусовата промишленост

Алкохолът като етанол е в основата на всички алкохолни напитки. И се получава от суровини, които съдържат захар и нишесте. Такива суровини могат да бъдат захарно цвекло, картофи, грозде, както и различни зърнени храни. Благодарение на съвременните технологии в производството на алкохол, той се пречиства от сивушни масла.

Естественият оцет също съдържа суровини, получени от етанол. Този продукт се получава чрез окисляване с оцетнокисели бактерии и аериране.

Но в хранително-вкусовата промишленост се използва не само етанол, но и глицерин. Тази хранителна добавка насърчава свързването на несмесващи се течности. Глицеринът, който е част от ликьорите, е в състояние да им придаде вискозитет и сладък вкус.

Също така глицеринът се използва при производството на хлебни, тестени и сладкарски изделия.

Лекарството

В медицината етанолът е просто незаменим. В тази индустрия се използва широко като антисептик, тъй като притежава свойства, които могат да унищожават микробите, да забавят болезнените промени в кръвта и да не позволяват разлагане в отворени рани.

Етанолът се използва от медицински специалисти преди различни процедури. Този алкохол има свойствата на дезинфекция и сушене. По време на изкуствена вентилация на белите дробове етанолът действа като пеногасител. А също и етанолът може да бъде един от компонентите в анестезията.

При настинка етанолът може да се използва като затоплящ компрес, а когато се охлади, като средство за триене, тъй като неговите вещества помагат за възстановяване на тялото по време на горещина и студени тръпки.

В случай на отравяне с етиленгликол или метанол, употребата на етанол помага за намаляване на концентрацията на токсични вещества и действа като антидот.

Алкохолите също играят огромна роля във фармакологията, тъй като се използват за приготвяне на лечебни тинктури и всякакви екстракти.

Алкохолите в козметиката и парфюмерията

В парфюмерията алкохолът също е незаменим, тъй като основата на почти всички парфюмни продукти са вода, алкохол и парфюмен концентрат. Етанолът в този случай действа като разтворител за ароматни вещества. Но 2-фенилетанолът има флорална миризма и може да замени естественото розово масло в парфюмерията. Използва се при производството на лосиони, кремове и др.

Глицеринът е и в основата на много козметични продукти, тъй като има свойството да привлича влагата и активно да овлажнява кожата. А наличието на етанол в шампоаните и балсамите помага за овлажняване на кожата и улеснява разресването на косата след измиване на косата.

гориво

Е, алкохол-съдържащи вещества като метанол, етанол и бутанол-1 са широко използвани като гориво.

Благодарение на преработката на растителни суровини като захарна тръстика и царевица беше възможно да се получи биоетанол, който е екологично чисто биогориво.

Напоследък производството на биоетанол стана популярно в света. С негова помощ се появи перспектива за обновяване на горивните ресурси.

Разтворители, повърхностно активни вещества

В допълнение към вече изброените области на приложение на алкохолите, може да се отбележи, че те са и добри разтворители. Най-популярните в тази област са изопропанол, етанол, метанол. Използват се и в производството на битова химия. Без тях не е възможна пълноценна грижа за автомобил, дрехи, домакински прибори и др.

Използването на спиртни напитки в различни области на нашата дейност има положителен ефект върху нашата икономика и носи комфорт в живота ни.

Нито един празник не е пълен без алкохолни напитки. И, разбира се, всеки знае, че пиенето на етилов алкохол е част от всяка алкохолна напитка. Именно той носи на човек усещане за приятна еуфория и релаксация и най-тежките симптоми на интоксикация в случай на прекомерна употреба. Но малко алкохол носи смърт със себе си.

Това се дължи на производството на сурогатен алкохол, при който се използва не етилов алкохол, а метилов алкохол, токсичен и изключително отровен продукт. И двата вида съединения практически не се различават по външен вид, само химичният им състав е различен. Нека да разберем каква е формулата за пиене на алкохол в химията и каква е разликата между него и метиловия алкохол.

За да се избегне фатално отравяне, етиловият алкохол трябва да се различава от метиловия алкохол.

Произходът на запознанството с алкохола се корени в легендарното библейско минало. Ной, след като вкуси ферментиралия гроздов сок, за първи път позна усещането за махмурлук. От този момент започва триумфалното шествие на алкохолните продукти, развитието на винената култура и многобройните експерименти с алкохол.

Spiritus vini - това е името на пиенето на алкохол, който започва да се създава чрез дестилация. Тоест дестилация и изпаряване на течността, последвано от утаяване на парата в течна форма.

Формулата за етанол е създадена през 1833 г

Отправната точка на винопроизводството и производството на алкохолни напитки е XIV век. От това време различни страни започват да получават "магическата" течност със създаването и развитието на множество техники. Следващите години могат да бъдат приписани на важни етапи в разпространението на етанола, както научно се нарича пиенето на алкохол, и неговото развитие:

1. XIV век (30-те години). За първи път френският алхимик Арно де Вилегер открива винения алкохол, ученият успява да го изолира от виното.
2. XIV век (80-те години). Италиански търговец запозна древните славяни със съединението на етилов алкохол, като донесе това вещество в Москва.
3. XVI век (20-те години). Легендарният швейцарски лекар, алхимик Парацелз се захваща с изследването на свойствата на етанола и разкрива основната му способност - да приспива.
4. XVIII век. За първи път хипнотичните свойства на етиловия алкохол бяха тествани върху хора. С негова помощ първо беше приспиван пациент, който се подготвяше за сложна операция.

От този момент започва бързият растеж на алкохолната индустрия. Само на територията на нашата страна до началото на революцията активно функционираха повече от 3000 дестилерии. Вярно е, че по време на Втората световна война броят им рязко намаля, с почти 90%. Възраждането започва едва в края на 40-те години на миналия век. Те започнаха да си спомнят старите технологии и да разработват нови.

Разновидности на алкохола

Алкохолът има много различни модификации. Някои видове алкохоли са в близък контакт с хранителните технологии, други са отровни. За да разберете тяхното действие и влияние върху човешкото тяло, трябва да разберете основните им характеристики.

Храна (или пиене)

Или етилов алкохол. Получава се чрез метода на ректификация (процесът на разделяне на многокомпонентни смеси чрез топлообмен между течност и пара). Като суровина за приготвянето му се вземат различни видове зърна. Химическата формула за пиене на етилов алкохол е, както следва: C2H5OH.

Как действа етилов алкохол

Хранителният алкохол, който е част от алкохола, се възприема в повечето случаи като водка. Именно те са злоупотребявани от много хора, довеждайки себе си до трайна алкохолна зависимост.

Хранителният етанол също има свои разновидности (те зависят от видовете суровини, които са били използвани). Класификацията на пиенето на алкохол има следните видове:

Алкохол I степен (или медицински)

Не се използва за производство на алкохолни напитки. Това съединение е предназначено за използване изключително за медицински цели като антисептик, дезинфекция на операционни и хирургически инструменти.

Алфа

Алкохолно съединение от най-висок клас. За производството му се взема подбрана висококачествена пшеница или ръж. Именно на базата на Алфа алкохол се произвеждат елитни алкохолни напитки от супер премиум клас. Например:

• ром Bacardi;
• водка Absolut;
• уиски Джак Даниелс;
• Уиски Джони Уокър.

апартамент

За производството на питеен етанол от това ниво се използват картофи и зърно, като се има предвид, че производството на картофено нишесте не трябва да надвишава 35%. Алкохолното съединение преминава през няколко етапа на филтриране. Произвежда първокласна водка. Като:

• Хъски;
• Дъга;
• Белуга;
• Мамут;
• Nemiroff;
• Капитал;
• руско злато;
• руски стандарт.

Тези напитки с водка имат няколко степени на защита.. Имат специална форма на бутилка, специално проектирани холограми, уникална капачка.

Как да проверите качеството на продуктите от водка

Екстра

Въз основа на него те правят класическа и позната водка от средния ценови сегмент. Този алкохол за пиене се разрежда (неразредената му сила е около 95%) и освен това се подлага на допълнително пречистване. Крайният продукт е с по-ниско съдържание на естери и метанол. Алкохолът на основата на това съединение се счита за екологично чист продукт, макар и не толкова скъп, колкото алкохола на базата на Alpha или Lux.

Основа

Практически не отстъпва на водката етаноли Екстра и Алфа. Има същата висока якост (около 95%). Водката, приготвена от този алкохол, е най-популярният продукт, тъй като е най-достъпният (среден ценови сегмент на пазара). Алкохолът от тази марка се произвежда от картофи и зърно, като се има предвид, че обемът на картофено нишесте в получения продукт не надвишава 60%.

Етиловият алкохол се използва широко в медицината

Алкохол от най-висока категория за почистване

Произвежда се на базата на смес от следните продукти:

• царевица;
• картофи;
• меласа;
• захарно цвекло.

Това съединение по време на технологичния процес се подлага на минимална обработка и филтриране от различни примеси и сивушни масла. Използва се за приготвяне на евтина водка от икономична класа, различни тинктури и алкохолни напитки.

Метилов алкохол (или технически)

Безцветно, прозрачно вещество, подобно на мирис на класическия етанол. Но за разлика от последния, метанолът е силно токсично съединение. Химическата формула на метанола (или дървесния алкохол) е CH3OH. Когато попадне в човешкото тяло, това съединение причинява остро отравяне. Не е изключен и летален изход.

Какво е метилов алкохол

Според статистиката годишно се диагностицират около 1500 случая на отравяне с метилов алкохол. Всяко пето опиянение е завършвало със смърт на човек.

Метиловият алкохол няма нищо общо с производството на алкохолни продукти и хранително-вкусовата промишленост. Но сурогатният алкохол често се разрежда с това евтино средство, за да се намали цената на получените продукти. При взаимодействие с органични структури метанолът се превръща в ужасна отрова, която вече е убила много животи.

Как да различим алкохолите

Изключително трудно е да се разграничи отровният промишлен алкохол от пиенето на алкохол. Именно поради тази причина възникват случаи на фатално отравяне. Когато метанолът се използва под прикритието на етанол за приготвяне на алкохолни напитки.

Но алкохолните съединения все още могат да бъдат разграничени. Има прости начини да направите това, които могат да се прилагат у дома.

1. С помощта на огъня. Това е най-лесният метод за проверка. Просто запали алкохолна напитка. Етанолът гори със син пламък, но цветът на горящия метанол е зелен.
2. Използване на картофи. Залейте с алкохол парче суров картоф и оставете за 2-3 часа. Ако цветът на зеленчука не се е променил, водката е с отлично качество и може безопасно да се консумира по предназначение. Но в случай, че картофът е придобил розов оттенък, това е следствие от наличието на промишлен алкохол в алкохола.
3. Използване на медна тел. Жицата трябва да се нажежи и да се спусне в течността. Ако по време на съскане излезе остра отблъскваща миризма, в алкохола присъства метанол. Етиловият алкохол няма да мирише по никакъв начин.
4. Чрез измерване на точката на кипене. Точката на кипене на алкохолите трябва да се измерва с конвенционален термометър. В същото време имайте предвид, че метанолът кипи при +64⁰С, а етанолът при +78⁰С.
5. Прилагане на сода и йод. Изсипете алкохола, който ще тествате, в прозрачен съд. Добавете към него щипка обикновена сода за хляб. Разбъркайте добре и добавете йод към него. Сега вижте течността в светлината. Ако в него има утайка, това е доказателство за "чистотата" на алкохола. Етанолът, когато взаимодейства с йодоформ (йод + сода), дава жълтеникава суспензия. Но метанолът изобщо не се променя и остава прозрачен.
6. С помощта на калиев перманганат. Добавете няколко кристала калиев перманганат към алкохола, който се тества. Щом се разтвори и течността стане розова, загрейте я. Ако при нагряване се отделят газови мехурчета, това е отровен метилов алкохол.

Но трябва да се има предвид, че всички тези и подобни домакински методи няма да работят, ако индустриалният алкохол първоначално се смеси с етанол в един продукт. В този случай може да помогне само химическо изследване. И отговорен подход към закупуването на алкохол.

Ако не бъде оказана помощ, смъртта от отравяне с метанол настъпва след 2-3 часа

За да не купувате потенциално опасен алкохол, купувайте алкохол само на надеждни места, специализирани магазини, които вдъхват доверие. Избягвайте подземни магазини и малки сергии. Именно там много често се разпространяват фалшификати.

Начини за използване на етанол

Етиловият алкохол се използва не само в обичаната от мнозина алкохолна индустрия. Употребите му са разнообразни и доста любопитни. Вижте само някои от основните употреби на етанол:

• гориво (ракетни двигатели с вътрешно горене);
• химически (база за производството на много различни лекарства);
• парфюмерия (при създаване на различни парфюмни композиции и концентрати);
• боя и лак (като разтворител, той е част от антифриз, домакински перилни препарати, шайби за предно стъкло);
• храна (с изключение на производството на алкохол, успешно се използва при производството на оцет, различни аромати);
• медицина (най-популярната област на приложение е като антисептик за дезинфекция на рани, с изкуствена вентилация на белите дробове като пеногасител, е част от анестезията и анестезията, различни лечебни тинктури, антибиотици и екстракти).

Между другото, етиловият алкохол се използва и като антидот при отравяне с метанол. Той е ефективен антидот при промишлена алкохолна интоксикация. Би било полезно да си припомним основните признаци на отравяне с алкохолни сурогати:

• силно главоболие;
• обилно изтощително повръщане;
• пронизваща болка в корема;
• усещане за пълна слабост, обездвижване;
• респираторна депресия, човек понякога не може да си поеме дъх.

Между другото, точно същите симптоми могат да се срещнат в случай на обикновена алкохолна интоксикация. Ето защо трябва да се съсредоточите върху количеството приет алкохол. Техническият алкохол дава развитието на тази симптоматика, като навлиза в човешкото тяло дори в малки количества (от 30 ml, това е стандартният обем на обикновена чаша).

В този случай трябва незабавно да се обадите на линейка. Не забравяйте, че ако не бъде предоставена квалифицирана помощ, рискът от смърт е много висок.

Обобщавайки, може да се разбере, че е много важно да можете да разберете видовете алкохол и да разграничите токсичното съединение от пиенето на етанол. Не забравяйте, че дори когато консумирате оскъдно количество токсичен метанол, вие излагате живота си на риск и довеждате тялото си до смъртоносна линия.

алкохоли "Хидроксилни групи" се отнася до съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи, директно свързани към въглеводороден радикал.

Класификация на алкохола

Алкохолите се класифицират според различни структурни характеристики.

1. Според броя на хидроксилните групи алкохолите се класифицират на

о едноатомни(една група -OH)

Например, CХ 3 – ох метанол,CH 3 – CH 2 – ох етанол

о многоатомни(две или повече -ОН групи).

Съвременното наименование на многовалентните алкохоли е полиоли(диоли, триоли и др.). Примери:

двуатомен алкохол -етиленов гликол(етандиол)

HO–CH 2 –CH 2 – О

триатомен алкохол -глицерол(пропантриол-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 – О

Двувалентните алкохоли с две ОН групи при един и същ въглероден атом R–CH(OH) 2 са нестабилни и чрез отделяне на водата незабавно се превръщат в алдехиди R–CH=O. Алкохоли R–C(OH) 3 не съществуват.

2. В зависимост от това към кой въглероден атом (първичен, вторичен или третичен) е свързана хидроксилната група, се разграничават алкохолите

о първичен R-CH2-OH,

о втори R2CH-OH,

о третичен R3C–OH.

Например:

В многовалентните алкохоли се разграничават първични, вторични и третични алкохолни групи. Например, една молекула на тривалентния алкохол глицерол съдържа два първични алкохола (HO-CH2 –) и една вторична алкохолна (–CH(OH)–) група.

3. Според структурата на радикалите, свързани с кислородния атом, алкохолите се делят на

о маргинална(например CH 3 - CH 2 -OH)

о неограничен(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)

о ароматни(C6H5CH2-OH)

Ненаситените алкохоли с ОН група при въглероден атом, свързан с друг атом чрез двойна връзка, са много нестабилни и незабавно се изомеризират до алдехиди или кетони.

Например,винилов алкохол CH 2 \u003d CH–OH се превръща в ацеталдехидCH 3 -CH \u003d O

Ограничете едновалентните алкохоли

1. Определение

ОГРАНИЧЕНИ МОНОАТОМНИ АЛКОХОЛИ - кислород-съдържащи органични вещества, производни на наситени въглеводороди, в които един водороден атом е заменен с функционална група (-о)

2. Хомоложна серия

3. Номенклатура на алкохолите

Систематичните имена се дават от името на въглеводорода с добавяне на суфикс -оли число, показващо позицията на хидроксилната група (ако е необходимо). Например:

Номерирането се извършва от края на веригата, най-близо до ОН групата.

Числото, отразяващо местоположението на групата OH на руски език, обикновено се поставя след наставката "ol".

Според друг метод (радикално-функционална номенклатура) имената на алкохолите се извличат от имената на радикалите с добавяне на думата " алкохол". В съответствие с този метод горните съединения се наричат: метилов алкохол, етилов алкохол, н- пропилов алкохол CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, изопропилов алкохол CH 3 -CH (OH) -CH 3.

4. Изомерия на алкохолите

Алкохолите се характеризират структурна изомерия:

· изомерия на позицията на ОН групата(започвайки от C 3);
Например:

· въглероден скелет(започвайки от C 4);
Например изомери на въглеродния скелет заC4H9OH:

· междукласова изомерия с етери
Например,

етанол CH 3 CH 2 –OHи диметилов етер CH 3 -O-CH 3

Също така е възможно пространствена изомерия- оптичен.

Например бутанол-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, в чиято молекула вторият въглероден атом (маркиран в цвят) е свързан с четири различни заместителя, съществува под формата на два оптични изомера.

5. Структурата на алкохолите

Структурата на най-простия алкохол - метил (метанол) - може да бъде представена с формулите:

От електронната формула може да се види, че кислородът в молекулата на алкохола има две несподелени електронни двойки.

Свойствата на алкохолите и фенолите се определят от структурата на хидроксилната група, естеството на нейните химични връзки, структурата на въглеводородните радикали и тяхното взаимно влияние.

Връзките O–H и C–O са полярни ковалентни. Това следва от разликите в електроотрицателността на кислорода (3.5), водорода (2.1) и въглерода (2.4). Електронната плътност на двете връзки се измества към по-електроотрицателния кислороден атом:

Подвижността на водородния атом в хидроксилната група на алкохола е малко по-малка, отколкото във водата. По-"киселинен" в поредицата от едновалентни наситени алкохоли ще бъде метил (метанол).
Радикалите в молекулата на алкохола също играят роля в проявата на киселинни свойства. Обикновено въглеводородните радикали понижават киселинните свойства. Но ако съдържат електроноотвличащи групи, тогава киселинността на алкохолите се увеличава значително. Например алкохолът (CF 3) 3 C-OH става толкова кисел поради флуорни атоми, че е в състояние да измести въглеродната киселина от своите соли.