Fizička svojstva monohidričnih alkohola. Hemijska svojstva monohidričnih i polihidričnih alkohola

Alkoholi su derivati ​​ugljovodonika koji sadrže jednu ili više -OH grupa, koje se nazivaju hidroksilna grupa ili hidroksil.

Alkoholi se klasifikuju:

1. Prema broju hidroksilnih grupa sadržanih u molekuli, alkoholi se dijele na jednoatomne (sa jednim hidroksilom), dvoatomne (sa dva hidroksila), troatomne (sa tri hidroksila) i polihidrične.

Poput zasićenih ugljovodonika, monohidratni alkoholi formiraju redovno konstruisanu seriju homologa:

Kao iu drugim homolognim serijama, svaki član alkoholnog niza razlikuje se po sastavu od prethodnih i narednih članova homološkom razlikom (-CH 2 -).

2. U zavisnosti od atoma ugljenika na kome se nalazi hidroksil, razlikuju se primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi. Molekuli primarnih alkohola sadrže -CH2OH grupu povezanu s jednim radikalom ili sa atomom vodika na metanolu (hidroksil na primarnom atomu ugljika). Sekundarne alkohole karakterizira >CHOH grupa povezana s dva radikala (hidroksil na sekundarnom atomu ugljika). Molekuli tercijarnih alkohola imaju >C-OH grupu povezanu s tri radikala (hidroksil na tercijarnom atomu ugljika). Označavajući radikal sa R, možemo napisati formule ovih alkohola u opštem obliku:

U skladu sa IUPAC nomenklaturom, kada se konstruiše naziv monohidričnog alkohola, nazivu matičnog ugljovodonika dodaje se sufiks -ol. Ako u spoju postoje više funkcije, hidroksilna grupa se označava prefiksom hidroksi- (na ruskom se često koristi prefiks oksi-). Kao glavni lanac odabran je najduži nerazgranati lanac atoma ugljika, koji uključuje atom ugljika povezan s hidroksilnom grupom; ako je jedinjenje nezasićeno, tada je višestruka veza također uključena u ovaj lanac. Treba napomenuti da pri određivanju početka numeracije hidroksilna funkcija obično ima prednost nad halogenom, dvostrukom vezom i alkilom, stoga numeriranje počinje od kraja lanca, bliže kojem se nalazi hidroksilna grupa:

Najjednostavniji alkoholi su imenovani prema radikalima na koje je vezana hidroksilna grupa: (CH 3) 2 CHOH - izopropil alkohol, (CH 3) 3 COH - terc-butil alkohol.

Često se koristi racionalna nomenklatura alkohola. Prema ovoj nomenklaturi, alkoholi se smatraju derivatima metil alkohola - karbinola:

Ovaj sistem je zgodan u slučajevima kada je naziv radikala jednostavan i lak za konstruisanje.

2. Fizička svojstva alkohola

Alkoholi imaju više tačke ključanja i znatno su manje isparljivi, imaju više tačke topljenja i rastvorljiviji su u vodi od odgovarajućih ugljovodonika; međutim, razlika se smanjuje s povećanjem molekularne težine.

Razlika u fizičkim svojstvima je zbog visokog polariteta hidroksilne grupe, što dovodi do povezivanja molekula alkohola kroz vodikovu vezu:

Dakle, više tačke ključanja alkohola u poređenju sa tačkama ključanja odgovarajućih ugljovodonika su posledica potrebe za prekidom vodoničnih veza tokom prelaska molekula u gasnu fazu, što zahteva dodatnu energiju. S druge strane, ova vrsta povezivanja dovodi, takoreći, do povećanja molekularne težine, što prirodno dovodi do smanjenja volatilnosti.

Alkoholi male molekularne mase su vrlo topljivi u vodi, što je razumljivo s obzirom na mogućnost stvaranja vodikovih veza s molekulima vode (sama voda je povezana u vrlo velikoj mjeri). U metil alkoholu, hidroksilna grupa čini skoro polovinu mase molekula; Stoga nije čudo što se metanol može mešati sa vodom u svakom pogledu. Kako se veličina ugljovodoničnog lanca u alkoholu povećava, efekat hidroksilne grupe na svojstva alkohola se smanjuje, odnosno smanjuje se rastvorljivost supstanci u vodi i povećava njihova rastvorljivost u ugljovodonicima. Fizička svojstva monohidričnih alkohola visoke molekularne težine već su vrlo slična onima odgovarajućih ugljikovodika.

Sadržaj članka

ALKOHOL(alkoholi) - klasa organskih jedinjenja koja sadrži jednu ili više C-OH grupa, dok je OH hidroksilna grupa vezana za alifatski atom ugljika (jedinjenja u kojima je atom ugljika u C-OH grupi dio aromatskog jezgra su zvani fenoli)

Klasifikacija alkohola je raznolika i ovisi o tome koja se karakteristika strukture uzima kao osnova.

1. U zavisnosti od broja hidroksilnih grupa u molekuli, alkoholi se dele na:

a) jednoatomne (sadrže jednu hidroksil OH grupu), na primjer, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomski (dvije ili više hidroksilnih grupa), na primjer, etilen glikol

HO-CH 2 -CH 2 -OH, glicerol HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4.

Spojevi u kojima jedan atom ugljika ima dvije hidroksilne grupe su u većini slučajeva nestabilni i lako se pretvaraju u aldehide, dok se voda odvaja: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O

2. Prema vrsti atoma ugljika na koji je vezana OH grupa, alkoholi se dijele na:

a) primarni, u kojem je OH grupa vezana za primarni atom ugljika. Primarni atom ugljika se zove (označen crvenom bojom), povezan sa samo jednim atomom ugljika. Primjeri primarnih alkohola - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H 2 -OH.

b) sekundarni, u kojem je OH grupa vezana za sekundarni atom ugljika. Sekundarni atom ugljika (označen plavom bojom) vezan je istovremeno za dva atoma ugljika, na primjer, sekundarni propanol, sekundarni butanol (slika 1).

Rice. jedan. STRUKTURA SEKUNDARNIH ALKOHOLA

c) tercijarni, u kojem je OH grupa vezana za tercijarni atom ugljika. Tercijarni atom ugljika (označen zelenom bojom) vezan je istovremeno za tri susjedna atoma ugljika, na primjer, tercijarni butanol i pentanol (slika 2).

Rice. 2. STRUKTURA TERCIJARNIH ALKOHOLA

Alkoholna grupa vezana za nju također se naziva primarna, sekundarna ili tercijarna, prema vrsti atoma ugljika.

U polihidričnim alkoholima koji sadrže dvije ili više OH grupa, i primarne i sekundarne HO grupe mogu biti prisutne istovremeno, na primjer, u glicerolu ili ksilitolu (slika 3).

Rice. 3. KOMBINACIJA PRIMARNIH I SEKUNDARNIH OH-GRUPA U STRUKTURI POLIATOMSKIH ALKOHOLA.

3. Prema strukturi organskih grupa povezanih OH grupom, alkoholi se dijele na zasićene (metanol, etanol, propanol), nezasićene, na primjer, alil alkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatične (npr. , benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH) koji sadrži aromatičnu grupu u R grupi.

Nezasićeni alkoholi, kod kojih OH grupa "priključuje" dvostruku vezu, tj. vezani za atom ugljika koji istovremeno sudjeluje u stvaranju dvostruke veze (na primjer, vinil alkohol CH 2 = CH–OH), izuzetno su nestabilni i odmah se izomeriziraju ( cm.IZOMERIZACIJA) u aldehide ili ketone:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Nomenklatura alkohola.

Za uobičajene alkohole jednostavne strukture koristi se pojednostavljena nomenklatura: naziv organske grupe pretvara se u pridjev (koristeći sufiks i završetak " novo”) i dodajte riječ “alkohol”:

U slučaju kada je struktura organske grupe složenija, koriste se pravila zajednička za svu organsku hemiju. Imena sastavljena prema takvim pravilima nazivaju se sistematskim. U skladu s ovim pravilima, ugljikovodični lanac se numerira od kraja kojem je OH grupa najbliža. Zatim se ova numeracija koristi za označavanje položaja različitih supstituenata duž glavnog lanca, sufiks “ol” i broj koji označava položaj OH grupe dodaju se na kraj naziva (slika 4):

Rice. četiri. SISTEMSKI NAZIVI ALKOHOLA. Funkcionalne (OH) i supstituentne (CH 3) grupe, kao i njihovi odgovarajući digitalni indeksi, istaknuti su različitim bojama.

Sistematski nazivi najjednostavnijih alkohola prave se po istim pravilima: metanol, etanol, butanol. Za neke alkohole sačuvani su trivijalni (pojednostavljeni) nazivi koji su se istorijski razvili: propargil alkohol HCê C–CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4, fenetil alkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.

Fizička svojstva alkohola.

Alkoholi su rastvorljivi u većini organskih rastvarača, prva tri najjednostavnija predstavnika - metanol, etanol i propanol, kao i tercijarni butanol (H 3 C) 3 COH - se mešaju sa vodom u bilo kom odnosu. Sa povećanjem broja C atoma u organskoj grupi počinje djelovati hidrofobni (vodoodbojni) učinak, topljivost u vodi postaje ograničena, a kod R koji sadrži više od 9 atoma ugljika, praktički nestaje.

Zbog prisustva OH grupa, između molekula alkohola nastaju vodikove veze.

Rice. 5. VODIKOVE VEZE U ALKOHOLIMA(prikazano isprekidanom linijom)

Kao rezultat toga, svi alkoholi imaju višu tačku ključanja od odgovarajućih ugljikovodika, na primjer, T. kip. etanol +78°C, i T. kip. etan –88,63°C; T. kip. butanol i butan +117,4°C i –0,5°C, respektivno.

Hemijska svojstva alkohola.

Alkohole odlikuju različite transformacije. Reakcije alkohola imaju neke opšte obrasce: reaktivnost primarnih monohidričnih alkohola je veća od sekundarnih, zauzvrat, sekundarni alkoholi su hemijski aktivniji od tercijarnih. Za dihidrične alkohole, u slučaju kada su OH grupe locirane na susjednim atomima ugljika, uočava se povećana (u poređenju sa monohidričnim alkoholima) reaktivnost zbog međusobnog utjecaja ovih grupa. Za alkohole su moguće reakcije koje se odvijaju cijepanjem i C–O i O–H veza.

1. Reakcije koje se odvijaju kroz O–N vezu.

U interakciji s aktivnim metalima (Na, K, Mg, Al), alkoholi pokazuju svojstva slabih kiselina i formiraju soli koje se nazivaju alkoholati ili alkoksidi:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Alkoholati su hemijski nestabilni i hidroliziraju se pod djelovanjem vode u alkohol i metalni hidroksid:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Ova reakcija pokazuje da su alkoholi slabije kiseline u odnosu na vodu (jaka kiselina istiskuje slabu), osim toga, u interakciji sa alkalnim rastvorima, alkoholi ne stvaraju alkoholate. Međutim, u polihidričnim alkoholima (u slučaju kada su OH grupe vezane za susjedne C atome), kiselost alkoholnih grupa je mnogo veća i mogu formirati alkoholate ne samo u interakciji s metalima, već i sa alkalijama:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Kada su HO grupe u polihidričnim alkoholima vezane za nesusedne C atome, svojstva alkohola su bliska monohidričnim, jer se ne javlja međusobni uticaj HO grupa.

U interakciji s mineralnim ili organskim kiselinama, alkoholi stvaraju estre - spojeve koji sadrže R-O-A fragment (A je kiselinski ostatak). Do stvaranja estera dolazi i pri interakciji alkohola sa anhidridima i kiselim hloridima karboksilnih kiselina (slika 6).

Pod dejstvom oksidacionih sredstava (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), primarni alkoholi formiraju aldehide, a sekundarni alkoholi ketone (Sl. 7)

Rice. 7. STVARANJE ALDEHIDA I KETONA TOKOM OKSIDACIJE ALKOHOLA

Redukcija alkohola dovodi do stvaranja ugljovodonika koji sadrže isti broj C atoma kao početni molekul alkohola (slika 8).

Rice. osam. OBRADA BUTANOLA

2. Reakcije koje se odvijaju na C–O vezi.

U prisustvu katalizatora ili jakih mineralnih kiselina alkoholi se dehidriraju (odvaja se voda), a reakcija se može odvijati u dva smjera:

a) intermolekularna dehidracija uz učešće dva molekula alkohola, dok se C–O veze u jednom od molekula prekidaju, što rezultira stvaranjem etera – jedinjenja koja sadrže R–O–R fragment (slika 9A).

b) prilikom intramolekularne dehidracije nastaju alkeni - ugljovodonici sa dvostrukom vezom. Često se oba procesa – formiranje etra i alkena – odvijaju paralelno (slika 9B).

U slučaju sekundarnih alkohola, tokom formiranja alkena moguća su dva pravca reakcije (slika 9C), preovlađujući je onaj u kome se tokom kondenzacije vodik odvaja od najmanje hidrogenizovanog atoma ugljenika (označeno sa broj 3), tj. okružen sa manje atoma vodika (u poređenju sa atomom 1). Prikazano na sl. Za proizvodnju alkena i etera koristi se 10 reakcija.

Do pucanja C–O veze u alkoholima dolazi i kada se OH grupa zameni halogenom, ili amino grupom (slika 10).

Rice. deset. ZAMJENA OH-GRUPE U ALKOHOLIMA SA HALOGENOM ILI AMINOM SKUPOM

Reakcije prikazane na sl. 10 se koristi za proizvodnju halokarbonata i amina.

Dobijanje alkohola.

Neke od gore prikazanih reakcija (sl. 6, 9, 10) su reverzibilne i, pod promjenjivim uvjetima, mogu se odvijati u suprotnom smjeru, što dovodi do proizvodnje alkohola, na primjer, tokom hidrolize estera i halougljika (sl. 11A i B), kao i hidratacijski alkeni - dodavanjem vode (slika 11B).

Rice. jedanaest. PROIZVODNJA ALKOHOLA HIDROLIZOM I HIDRACIJOM ORGANSKIH JEDINJENJA

Reakcija hidrolize alkena (slika 11, shema B) je u osnovi industrijske proizvodnje nižih alkohola koji sadrže do 4 atoma ugljika.

Etanol nastaje i tokom takozvane alkoholne fermentacije šećera, na primjer, glukoze C 6 H 12 O 6. Proces se odvija u prisustvu gljivica kvasca i dovodi do stvaranja etanola i CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentacija ne može proizvesti više od 15% vodene otopine alkohola, jer kvasci umiru pri višoj koncentraciji alkohola. Destilacijom se dobijaju alkoholne otopine veće koncentracije.

Metanol se industrijski proizvodi redukcijom ugljičnog monoksida na 400°C pod pritiskom od 20-30 MPa u prisustvu katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, kroma i aluminija:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Ako se umjesto hidrolize alkena (slika 11) izvrši oksidacija, tada nastaju dihidrični alkoholi (slika 12)

Rice. 12. DOBIJANJE DIATOMSKIH ALKOHOLA

Upotreba alkohola.

Sposobnost alkohola da učestvuju u raznim hemijskim reakcijama omogućava im da se koriste za dobijanje svih vrsta organskih jedinjenja: aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, etera i estera koji se koriste kao organski rastvarači, u proizvodnji polimera, boja i lekova.

Metanol CH 3 OH se koristi kao rastvarač, a u proizvodnji formaldehida koji se koristi za proizvodnju fenol-formaldehidnih smola, metanol se odnedavno smatra perspektivnim motornim gorivom. Velike količine metanola se koriste u proizvodnji i transportu prirodnog gasa. Metanol je najotrovniji spoj među svim alkoholima, smrtonosna doza kada se uzima oralno je 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH je polazno jedinjenje za proizvodnju acetaldehida, sirćetne kiseline, a takođe i za proizvodnju estera karboksilnih kiselina koji se koriste kao rastvarači. Osim toga, etanol je glavna komponenta svih alkoholnih pića, također se široko koristi u medicini kao dezinficijens.

Butanol se koristi kao rastvarač za masti i smole, osim toga služi kao sirovina za proizvodnju aromatičnih supstanci (butil acetat, butil salicilat itd.). U šamponima se koristi kao komponenta koja povećava transparentnost rastvora.

Benzil alkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH u slobodnom stanju (i u obliku estera) nalazi se u eteričnim uljima jasmina i zumbula. Ima antiseptička (dezinfekciona) svojstva, u kozmetici se koristi kao konzervans za kreme, losione, zubne eliksire, au parfimeriji kao mirisna supstanca.

Fenetil alkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH ima miris ruže, nalazi se u ružinom ulju, a koristi se u parfimeriji.

Etilen glikol HOCH 2 -CH 2 OH koristi se u proizvodnji plastike i kao antifriz (aditiv koji smanjuje tačku smrzavanja vodenih otopina), osim toga, u proizvodnji tekstila i tiskarskih boja.

Dietilen glikol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH koristi se za punjenje hidrauličnih kočionih uređaja, kao i u tekstilnoj industriji pri doradi i bojenju tkanina.

Glicerin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH se koristi za proizvodnju poliester gliptalnih smola, osim toga, komponenta je mnogih kozmetičkih preparata. Nitroglicerin (slika 6) je glavna komponenta dinamita koji se koristi u rudarstvu i izgradnji željeznica kao eksploziv.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C se koristi za proizvodnju poliestera (pentaftalne smole), kao učvršćivač za sintetičke smole, kao plastifikator za polivinil hlorid, a takođe i u proizvodnji tetranitropentaeritritolnog eksploziva.

Polihidrični alkoholi ksilitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH i sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH su slatkastog okusa i koriste se umjesto šećera u proizvodnji konditorskih proizvoda za dijabetičare i gojazne osobe. Sorbitol se nalazi u bobicama rowan i trešnje.

Mikhail Levitsky

Struktura

Alkoholi (ili alkanoli) su organske tvari čije molekule sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa (-OH grupa) povezanih s ugljikovodičnim radikalom.

Prema broju hidroksilnih grupa (atomnost), alkoholi se dijele na:

jednoatomski
dijatomski (glikoli)
triatomski.

Po svojoj prirodi razlikuju se sljedeći alkoholi:

Ograničavajući, koji sadrži samo ograničavajuće ugljikovodične radikale u molekuli
nezasićeni, koji sadrže višestruke (dvostruke i trostruke) veze između atoma ugljika u molekuli
aromatični, odnosno alkoholi koji sadrže benzenski prsten i hidroksilnu grupu u molekuli, međusobno povezani ne direktno, već preko atoma ugljika.

Organske supstance koje sadrže hidroksilne grupe u molekuli, direktno vezane za atom ugljenika benzenskog prstena, značajno se razlikuju po hemijskim svojstvima od alkohola i stoga se izdvajaju u nezavisnu klasu organskih jedinjenja – fenola. Na primjer, hidroksibenzen fenol. Kasnije ćemo naučiti više o strukturi, svojstvima i upotrebi fenola.

Postoje i poliatomske (poliatomske) koje sadrže više od tri hidroksilne grupe u molekulu. Na primjer, najjednostavniji šestohidrični alkohol heksaol (sorbitol).

Treba napomenuti da su alkoholi koji sadrže dvije hidroksilne grupe na jednom atomu ugljika nestabilni i spontano se razgrađuju (podložni preraspodjelu atoma) sa stvaranjem aldehida i ketona:

Nezasićeni alkoholi koji sadrže hidroksilnu grupu na atomu ugljika koji je povezan dvostrukom vezom nazivaju se ekoli. Lako je pretpostaviti da je naziv ove klase spojeva formiran od sufiksa -en i -ol, što ukazuje na prisustvo dvostruke veze i hidroksilne grupe u molekulima. Enoli su, po pravilu, nestabilni i spontano se transformišu (izomeriziraju) u karbonilna jedinjenja - aldehide i ketone. Ova reakcija je reverzibilna, sam proces se naziva keto-enol tautomerizam. Dakle, najjednostavniji enol - vinil alkohol se izuzetno brzo izomerizira u acetaldehid.

Prema prirodi atoma ugljika na koji je vezana hidroksilna grupa, alkoholi se dijele na:

Primarni, u čijim molekulima je hidroksilna grupa vezana za primarni atom ugljika
sekundarni, u čijim molekulima je hidroksilna grupa vezana za sekundarni atom ugljika
tercijarni, u čijim molekulima je hidroksilna grupa vezana za tercijarni atom ugljika, na primjer:

Nomenklatura i izomerizam

Kada se formiraju nazivi alkohola, nazivu ugljikovodika koji odgovara alkoholu dodaje se (generički) sufiks -ol. Brojevi iza sufiksa označavaju položaj hidroksilne grupe u glavnom lancu, a prefiksi di-, tri-, tetra- itd. označavaju njihov broj:

Počevši od trećeg člana homolognog niza, alkoholi imaju izomerizam položaja funkcionalne grupe (propanol-1 i propanol-2), a od četvrtog - izomerizam ugljeničnog skeleta (butanol-1; 2-metilpropanol -1). Također ih karakterizira međuklasna izomerija - alkoholi su izomerni prema eterima.

Rod uključen u hidroksilnu grupu molekula alkohola oštro se razlikuje od atoma vodika i ugljika po svojoj sposobnosti da privuče i zadrži elektronske parove. Zbog toga molekuli alkohola imaju polarne C-O i O-H veze.

Fizička svojstva alkohola

S obzirom na polaritet O-H veze i značajan djelomični pozitivni naboj lokaliziran (fokusiran) na atomu vodika, kaže se da vodik hidroksilne grupe ima "kiseli" karakter. Po tome se oštro razlikuje od atoma vodika uključenih u ugljikovodični radikal.

Treba napomenuti da atom kisika hidroksilne grupe ima djelomični negativni naboj i dva nepodijeljena elektronska para, što omogućava alkoholima da formiraju posebne, takozvane vodikove veze između molekula. Vodikove veze nastaju interakcijom djelomično pozitivno nabijenog atoma vodika jednog molekula alkohola i djelomično negativno nabijenog atoma kisika drugog molekula. Zbog vodoničnih veza između molekula alkoholi imaju abnormalno visoke tačke ključanja za svoju molekularnu težinu. Dakle, propan sa relativnom molekulskom težinom od 44 je gas u normalnim uslovima, a najjednostavniji od alkohola je metanol, koji ima relativnu molekulsku težinu od 32, u normalnim uslovima tečnost.

Donji i srednji članovi serije graničnih monohidričnih alkohola, koji sadrže od jednog do jedanaest atoma ugljika, su tekućine. Viši alkoholi (počev od C 12 H 25 OH) su čvrste materije na sobnoj temperaturi. Niži alkoholi imaju karakterističan alkoholni miris i pekoći ukus, dobro su rastvorljivi u vodi. Kako se ugljikovodični radikal povećava, topljivost alkohola u vodi se smanjuje, a oktanol se više ne miješa s vodom.

Hemijska svojstva

Svojstva organskih supstanci određuju njihov sastav i struktura. Alkoholi potvrđuju opšte pravilo. Njihovi molekuli uključuju ugljovodonične i hidroksilne radikale, pa su hemijska svojstva alkohola određena interakcijom i uticajem ovih grupa jedna na drugu. Svojstva karakteristična za ovu klasu jedinjenja su zbog prisustva hidroksilne grupe.

1. Interakcija alkohola sa alkalnim i zemnoalkalnim metalima. Da bi se utvrdio učinak ugljikovodičnih radikala na hidroksilnu grupu, potrebno je uporediti svojstva tvari koja sadrži hidroksilnu grupu i ugljikovodični radikal, s jedne strane, i tvari koja sadrži hidroksilnu grupu, a ne sadrži ugljikovodični radikal , na drugoj. Takve tvari mogu biti, na primjer, etanol (ili drugi alkohol) i voda. Vodik hidroksilne grupe molekula alkohola i molekula vode može se reducirati alkalnim i zemnoalkalnim metalima (zamijenjeni njima).

S vodom je ova interakcija mnogo aktivnija nego s alkoholom, praćena velikim oslobađanjem topline i može dovesti do eksplozije. Ova razlika se objašnjava svojstvima davanja elektrona radikala najbližeg hidroksilnoj grupi. Posjedujući svojstva davaoca elektrona (+I-efekat), radikal neznatno povećava gustinu elektrona na atomu kisika, "zasićuje" ga o svom trošku, čime se smanjuje polaritet O-H veze i "kisela" priroda atom vodonika hidroksilne grupe u molekulima alkohola u poređenju sa molekulima vode.

2. Interakcija alkohola sa vodonik-halogenidima. Zamjena hidroksilne grupe za halogen dovodi do stvaranja haloalkana.

Na primjer:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ova reakcija je reverzibilna.

3. Intermolekularna dehidracija alkohola - odvajanje molekula vode od dva molekula alkohola kada se zagrije u prisustvu agenasa za uklanjanje vode.

Kao rezultat intermolekularne dehidracije alkohola nastaju eteri. Dakle, kada se etil alkohol zagrije sa sumpornom kiselinom na temperaturu od 100 do 140 ° C, nastaje dietil (sumporni) etar.

4. Interakcija alkohola sa organskim i neorganskim kiselinama do nastanka estera (reakcija esterifikacije):

Reakciju esterifikacije kataliziraju jake anorganske kiseline.

Na primjer, kada etil alkohol i octena kiselina reaguju, nastaje etil acetat - etil acetat:

5. Intramolekularna dehidracija alkohola nastaje kada se alkoholi zagriju u prisustvu dehidrirajućih agenasa na temperaturu veću od temperature intermolekularne dehidratacije. Kao rezultat, nastaju alkeni. Ova reakcija je posljedica prisustva atoma vodika i hidroksilne grupe kod susjednih atoma ugljika. Primjer je reakcija dobivanja etena (etilena) zagrijavanjem etanola iznad 140°C u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline.

6. Oksidacija alkohola se obično vrši jakim oksidantima, kao što su kalij-dihromat ili kalijum permanganat u kiseloj sredini. U ovom slučaju, djelovanje oksidacijskog sredstva usmjereno je na atom ugljika koji je već povezan s hidroksilnom grupom. U zavisnosti od prirode alkohola i reakcionih uslova, mogu se formirati različiti produkti. Dakle, primarni alkoholi se prvo oksidiraju u aldehide, a zatim u karboksilne kiseline:

Tercijarni alkoholi su prilično otporni na oksidaciju. Međutim, u teškim uslovima (jako oksidaciono sredstvo, visoka temperatura) moguća je oksidacija tercijarnih alkohola, do koje dolazi kidanjem ugljik-ugljik veza najbližih hidroksilnoj grupi.

7. Dehidrogenacija alkohola. Kada se alkoholna para na 200-300°C propušta preko metalnog katalizatora, kao što je bakar, srebro ili platina, primarni alkoholi se pretvaraju u aldehide, a sekundarni u ketone:

Prisustvo nekoliko hidroksilnih grupa istovremeno u molekuli alkohola određuje specifična svojstva polihidričnih alkohola, koji su u stanju da formiraju svijetloplava kompleksna jedinjenja rastvorljiva u vodi u interakciji sa svježim precipitatom bakar(II) hidroksida.

Monohidrični alkoholi nisu u stanju da uđu u ovu reakciju. Dakle, to je kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole.

Alkoholati alkalnih i zemnoalkalnih metala podležu hidrolizi u interakciji s vodom. Na primjer, kada se natrijum etoksid otopi u vodi, dolazi do reverzibilne reakcije

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

čiji je balans skoro potpuno pomeren udesno. Ovo također potvrđuje da je voda po svojim kiselim svojstvima ("kisela" priroda vodika u hidroksilnoj grupi) superiornija od alkohola. Dakle, interakcija alkoholata s vodom može se smatrati interakcijom soli vrlo slabe kiseline (u ovom slučaju alkohol koji je formirao alkoholat djeluje tako) sa jačom kiselinom (tu ulogu igra voda).

Alkoholi mogu pokazati osnovna svojstva u interakciji s jakim kiselinama, tvoreći alkiloksonijeve soli zbog prisustva usamljenog elektronskog para na atomu kisika hidroksilne grupe:

Reakcija esterifikacije je reverzibilna (reverzna reakcija je hidroliza estera), ravnoteža se pomiče udesno u prisustvu agenasa za uklanjanje vode.

Intramolekularna dehidracija alkohola odvija se u skladu sa Zajcevovim pravilom: kada se voda odvoji od sekundarnog ili tercijarnog alkohola, atom vodonika se odvaja od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika. Dakle, dehidracija butanola-2 dovodi do butena-2, ali ne i do butena-1.

Prisustvo ugljovodoničnih radikala u molekulima alkohola ne može a da ne utiče na hemijska svojstva alkohola.

Hemijska svojstva alkohola zbog ugljikovodičnih radikala su različita i zavise od njegove prirode. Dakle, svi alkoholi sagorevaju; nezasićeni alkoholi koji sadrže dvostruku C=C vezu u molekulu ulaze u reakcije adicije, podvrgavaju se hidrogenizaciji, dodaju vodonik, reagiraju sa halogenima, na primjer, obezbojavaju bromsku vodu itd.

Kako doći

1. Hidroliza haloalkana. Već znate da je formiranje haloalkana u interakciji alkohola sa halogenovodonicima reverzibilna reakcija. Stoga je jasno da se alkoholi mogu dobiti hidrolizom haloalkana - reakcijom ovih jedinjenja sa vodom.

Polihidrični alkoholi se mogu dobiti hidrolizom haloalkana koji sadrže više od jednog atoma halogena u molekulu.

2. Hidratacija alkena - dodavanje vode na r-vezu molekula alkena - vam je već poznato. Hidratacija propena dovodi, prema Markovnikovom pravilu, do stvaranja sekundarnog alkohola - propanola-2.

HE
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Hidrogenacija aldehida i ketona. Već znate da oksidacija alkohola u blagim uslovima dovodi do stvaranja aldehida ili ketona. Očigledno je da se alkoholi mogu dobiti hidrogenacijom (redukcijom vodonika, dodavanjem vodika) aldehida i ketona.

4. Oksidacija alkena. Glikoli, kao što je već napomenuto, mogu se dobiti oksidacijom alkena s vodenim rastvorom kalijum permanganata. Na primjer, etilen glikol (etandiol-1,2) nastaje tokom oksidacije etilena (etena).

5. Specifične metode za dobijanje alkohola. Neki alkoholi se dobijaju na načine koji su karakteristični samo za njih. Tako se metanol u industriji proizvodi interakcijom vodika sa ugljičnim monoksidom (II) (ugljični monoksid) pri povišenom tlaku i visokoj temperaturi na površini katalizatora (cink oksid).

Mješavina ugljičnog monoksida i vodonika potrebna za ovu reakciju, koja se također naziva (razmislite zašto!) "sintetski plin", dobiva se propuštanjem vodene pare preko vrućeg uglja.

6. Fermentacija glukoze. Ovaj način dobijanja etil (vinskog) alkohola poznat je čovjeku od davnina.

Razmotrimo reakciju dobivanja alkohola iz haloalkana - reakciju hidrolize halogenih derivata ugljikovodika. Obično se izvodi u alkalnoj sredini. Oslobođena bromovodična kiselina se neutralizira, a reakcija se nastavlja gotovo do kraja.

Ova reakcija, kao i mnoge druge, odvija se mehanizmom nukleofilne supstitucije.

To su reakcije, čija je glavna faza supstitucija, koja se odvija pod utjecajem nukleofilne čestice.

Podsjetimo da je nukleofilna čestica molekula ili ion koji ima nepodijeljeni elektronski par i može biti privučen "pozitivnim nabojem" - regijama molekula sa smanjenom gustinom elektrona.

Najčešće nukleofilne vrste su molekuli amonijaka, vode, alkohola ili anjona (hidroksil, halogenid, alkoksid ion).

Čestica (atom ili grupa atoma) koja je zamijenjena kao rezultat reakcije za nukleofil naziva se odlazeća grupa.

Zamjena hidroksilne grupe alkohola za halid ion također se odvija mehanizmom nukleofilne supstitucije:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Zanimljivo je da ova reakcija počinje dodatkom vodikovog kationa na atom kisika koji se nalazi u hidroksilnoj grupi:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Pod djelovanjem vezanog pozitivno nabijenog jona, C-O veza se još više pomjera prema kisiku, a efektivni pozitivni naboj na atomu ugljika raste.

To dovodi do činjenice da se nukleofilna supstitucija halogenim ionom odvija mnogo lakše, a molekula vode se odvaja pod djelovanjem nukleofila.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Dobivanje etera

Pod dejstvom natrijum-alkoholata na bromoetan, atom broma se zamenjuje alkoholnim jonom i nastaje etar.

Opća reakcija nukleofilne supstitucije može se napisati na sljedeći način:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ako je nukleofilna čestica molekul (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

ako je nukleofil anjon (OH, Br-, CH3CH2O -), gdje je X halogen, Nu je nukleofilna čestica.

Pojedinačni predstavnici alkohola i njihovo značenje

Metanol (metil alkohol CH3OH) je bezbojna tečnost sa karakterističnim mirisom i tačkom ključanja od 64,7 °C. Gori blago plavičastim plamenom. Istorijski naziv metanola - drveni alkohol - objašnjava se jednim od načina njegovog dobijanja - destilacijom tvrdog drveta (grčki - vino, napiti se; supstanca, drvo).

Metanol je veoma toksičan! Zahtijeva pažljivo rukovanje prilikom rada s njim. Pod djelovanjem enzima alkohol dehidrogenaze, u tijelu se pretvara u formaldehid i mravlju kiselinu, koje oštećuju mrežnicu, uzrokuju odumiranje vidnog živca i potpuni gubitak vida. Gutanje više od 50 ml metanola uzrokuje smrt.

Etanol (etil alkohol C2H5OH) je bezbojna tečnost sa karakterističnim mirisom i tačkom ključanja od 78,3 °C. zapaljiv Može se mešati sa vodom u bilo kom odnosu. Koncentracija (jačina) alkohola obično se izražava kao volumni postotak. "Čisti" (medicinski) alkohol je proizvod dobijen od prehrambenih sirovina i koji sadrži 96% (volumenski) etanola i 4% (volumenski) vode. Da bi se dobio bezvodni etanol - "apsolutni alkohol", ovaj proizvod se tretira supstancama koje hemijski vezuju vodu (kalcijum oksid, bezvodni bakar (II) sulfat itd.).

Kako bi se alkohol koji se koristi u tehničke svrhe učinio neprikladnim za piće, u njega se dodaju male količine teško odvojivih otrovnih tvari, neugodnog mirisa i odvratnog okusa i toniraju. Alkohol koji sadrži takve aditive naziva se denaturirani ili metilni alkohol.

Etanol se široko koristi u industriji za proizvodnju sintetičkog kaučuka, lijekova, koristi se kao otapalo, dio je lakova i boja, parfema. U medicini, etil alkohol je najvažniji dezinficijens. Koristi se za pravljenje alkoholnih pića.

Male količine etilnog alkohola, kada se progutaju, smanjuju osjetljivost na bol i blokiraju procese inhibicije u moždanoj kori, uzrokujući stanje intoksikacije. U ovoj fazi djelovanja etanola povećava se separacija vode u stanicama i posljedično se ubrzava stvaranje urina, što rezultira dehidracijom organizma.

Osim toga, etanol uzrokuje širenje krvnih žila. Pojačani protok krvi u kapilarama kože dovodi do crvenila kože i osjećaja topline.

U velikim količinama, etanol inhibira aktivnost mozga (faza inhibicije), uzrokuje kršenje koordinacije pokreta. Međuprodukt oksidacije etanola u organizmu - acetaldehid - izuzetno je toksičan i izaziva teška trovanja.

Sustavna upotreba etilnog alkohola i pića koja ga sadrže dovodi do trajnog smanjenja produktivnosti mozga, odumiranja stanica jetre i njihove zamjene vezivnim tkivom - ciroze jetre.

Ethandiol-1,2 (etilen glikol) je bezbojna viskozna tečnost. Otrovno. Slobodno rastvorljiv u vodi. Vodene otopine ne kristaliziraju na temperaturama znatno ispod 0 °C, što im omogućava da se koriste kao komponenta rashladnih sredstava protiv smrzavanja - antifriza za motore s unutarnjim sagorijevanjem.

Propantriol-1,2,3 (glicerin) je viskozna, sirupasta tečnost, slatkog ukusa. Slobodno rastvorljiv u vodi. Neisparljiv Kao sastavni dio estera, dio je masti i ulja. Široko se koristi u kozmetičkoj, farmaceutskoj i prehrambenoj industriji. U kozmetici glicerin ima ulogu omekšivača i umirujućeg sredstva. Dodaje se pasti za zube kako bi se spriječilo isušivanje. Glicerin se dodaje konditorskim proizvodima kako bi se spriječila njihova kristalizacija. Raspršuje se na duhan, u tom slučaju djeluje kao humektant, sprječavajući da se listovi duhana isuši i mrve prije obrade. Dodaje se u ljepila da se ne bi prebrzo osuše, te u plastiku, posebno u celofan. U potonjem slučaju, glicerin djeluje kao plastifikator, djelujući kao lubrikant između molekula polimera i na taj način plastici daje potrebnu fleksibilnost i elastičnost.

1. Koje supstance se nazivaju alkoholi? Po kojim osnovama se klasifikuju alkoholi? Koje alkohole treba pripisati butanolu-2? buten-3-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Napišite strukturne formule alkohola navedenih u vježbi 1.

3. Postoje li kvartarni alkoholi? Objasnite odgovor.

4. Koliko alkohola ima molekulsku formulu C5H120? Napišite strukturne formule ovih supstanci i imenujte ih. Može li ova formula odgovarati samo alkoholima? Napišite strukturne formule dviju tvari koje imaju formulu C5H120 i nisu u srodstvu s alkoholima.

5. Navedite supstance čije su strukturne formule date u nastavku:

6. Napišite strukturne i empirijske formule supstance čiji je naziv 5-metil-4-heksen-1-inol-3. Uporedite broj atoma vodika u molekulu ovog alkohola sa brojem atoma vodika u molekulu alkana sa istim brojem atoma ugljika. Šta objašnjava ovu razliku?

7. Upoređujući elektronegativnost ugljika i vodonika, objasni zašto je O-H kovalentna veza polarnija od C-O veze.

8. Šta mislite, koji od alkohola - metanol ili 2-metilpropanol-2 - će aktivnije reagovati sa natrijumom? Objasnite svoj odgovor. Napišite jednačine za odgovarajuće reakcije.

9. Napišite jednačine reakcije za interakciju propanola-2 (izopropil alkohola) sa natrijumom i bromovodonikom. Navedite produkte reakcije i navedite uslove za njihovu realizaciju.

10. Smjesa para propanola-1 i propanola-2 propuštena je preko zagrijanog bakar(II) oksida. Kakve bi se reakcije mogle dogoditi? Napišite jednačine za ove reakcije. Kojim klasama organskih jedinjenja pripadaju njihovi proizvodi?

11. Koji proizvodi mogu nastati tokom hidrolize 1,2-dihloropropanola? Napišite jednačine za odgovarajuće reakcije. Imenujte proizvode ovih reakcija.

12. Napišite jednadžbe za reakcije hidrogenacije, hidratacije, halogenacije i hidrohalogenacije 2-propenola-1. Imenujte proizvode svih reakcija.

13. Napišite jednačine interakcije glicerola sa jednim, dva i tri mola sirćetne kiseline. Napišite jednadžbu za hidrolizu estera – produkta esterifikacije jednog mola glicerola i tri mola octene kiseline.

četrnaest*. Tokom interakcije primarnog ograničavajućeg monohidričnog alkohola sa natrijumom, oslobođeno je 8,96 litara gasa (n.a.). Dehidracijom iste mase alkohola nastaje alken mase 56 g. Uspostavite sve moguće strukturne formule alkohola.

petnaest*. Volumen ugljičnog dioksida koji se oslobađa pri sagorijevanju zasićenog monohidričnog alkohola je 8 puta veći od volumena vodonika koji se oslobađa tokom djelovanja viška natrijuma na istu količinu alkohola. Odredite strukturu alkohola, ako je poznato da pri oksidaciji nastaje keton.

Upotreba alkohola

Budući da alkoholi imaju različita svojstva, područje primjene je prilično opsežno. Pokušajmo otkriti gdje se koriste alkoholi.

Alkoholi u prehrambenoj industriji

Alkohol kao što je etanol je osnova svih alkoholnih pića. A dobiva se od sirovina koje sadrže šećer i škrob. Takve sirovine mogu biti šećerna repa, krompir, grožđe, kao i razne žitarice. Zahvaljujući savremenim tehnologijama u proizvodnji alkohola, prečišćava se od fuzelnih ulja.

Prirodno sirće također sadrži sirovine dobivene iz etanola. Ovaj proizvod se dobiva oksidacijom bakterijama octene kiseline i aeracijom.

Ali u prehrambenoj industriji se ne koristi samo etanol, već i glicerin. Ovaj aditiv za hranu pospešuje vezivanje tečnosti koje se ne mešaju. Glicerin, koji je dio likera, može im dati viskoznost i slatkast okus.

Također, glicerin se koristi u proizvodnji pekarskih, tjestenina i konditorskih proizvoda.

Lek

U medicini je etanol jednostavno nezamjenjiv. U ovoj industriji se široko koristi kao antiseptik, jer ima svojstva koja mogu uništiti mikrobe, odgoditi bolne promjene u krvi i ne dopuštaju razgradnju u otvorenim ranama.

Etanol koriste medicinski radnici prije raznih zahvata. Ovaj alkohol ima svojstva dezinfekcije i sušenja. Tokom veštačke ventilacije pluća, etanol deluje kao sredstvo protiv pene. Takođe, etanol može biti jedna od komponenti u anesteziji.

Kod prehlade, etanol se može koristiti kao oblog za zagrijavanje, a kada se ohladi, kao sredstvo za trljanje, jer njegove tvari pomažu u obnavljanju tijela tokom vrućine i zimice.

U slučaju trovanja etilen glikolom ili metanolom, upotreba etanola pomaže u smanjenju koncentracije toksičnih tvari i djeluje kao protuotrov.

Alkoholi također igraju veliku ulogu u farmakologiji, jer se koriste za pripremu ljekovitih tinktura i svih vrsta ekstrakata.

Alkoholi u kozmetici i parfimeriji

U parfimeriji je neizostavan i alkohol, jer su u osnovi gotovo svih parfemskih proizvoda voda, alkohol i parfemski koncentrat. Etanol u ovom slučaju djeluje kao rastvarač za aromatične tvari. Ali 2-feniletanol ima cvjetni miris i može zamijeniti prirodno ružino ulje u parfimeriji. Koristi se u proizvodnji losiona, krema itd.

Glicerin je također osnova za mnoge kozmetike, jer ima sposobnost privlačenja vlage i aktivno hidratizira kožu. A prisustvo etanola u šamponima i regeneratorima pomaže u hidrataciji kože i olakšava češljanje kose nakon pranja kose.

Gorivo

Pa, supstance koje sadrže alkohol kao što su metanol, etanol i butanol-1 se široko koriste kao gorivo.

Zahvaljujući preradi biljnih sirovina kao što su šećerna trska i kukuruz, bilo je moguće dobiti bioetanol, koji je ekološki prihvatljivo biogorivo.

U posljednje vrijeme u svijetu je postala popularna proizvodnja bioetanola. Uz njegovu pomoć pojavila se perspektiva u obnavljanju resursa goriva.

Rastvarači, tenzidi

Pored već navedenih područja primjene alkohola, može se primijetiti da su i oni dobri rastvarači. Najpopularniji u ovoj oblasti su izopropanol, etanol, metanol. Koriste se i u proizvodnji bitne hemije. Bez njih nije moguća potpuna briga o automobilu, odjeći, kućnom priboru itd.

Upotreba žestokih pića u raznim oblastima našeg djelovanja pozitivno utiče na našu ekonomiju i utječe u naše živote.

Nijedan praznik nije potpun bez alkoholnih pića. I, naravno, svi znaju da je ispijanje etilnog alkohola dio svakog alkoholnog pića. On je taj koji čovjeku donosi osjećaj ugodne euforije i opuštenosti te najteže simptome intoksikacije u slučaju pretjerane upotrebe. Ali malo alkohola sa sobom nosi smrt.

To je zbog proizvodnje surogat alkohola, gdje se ne koristi etil alkohol, već metil alkohol, toksičan i izuzetno otrovan proizvod. Obje vrste spojeva praktički se ne razlikuju po izgledu, samo je njihov kemijski sastav različit. Hajde da shvatimo koja je formula pijenja alkohola u hemiji i koja je razlika između njega i metil alkohola.

Kako bi se izbjeglo trovanje sa smrtnim ishodom, treba razlikovati etilni alkohol od metil alkohola.

Porijeklo poznanstva s alkoholom ima korijene u legendarnoj biblijskoj prošlosti. Noa je, nakon što je probao fermentirani sok od grožđa, po prvi put upoznao osjećaj mamurluka. Od tog trenutka počinje trijumfalna povorka alkoholnih proizvoda, razvoj vinske kulture i brojni eksperimenti s alkoholom.

Spiritus vini - ovo je naziv za pijenje alkohola, koji je počeo nastajati destilacijom. Odnosno, destilacija i isparavanje tečnosti, nakon čega sledi taloženje pare u tečni oblik.

Formula za etanol ustanovljena je 1833

Polazište vinarstva i proizvodnje alkoholnih pića je XIV vijek. Od tada su razne zemlje počele da dobijaju "čarobnu" tečnost stvaranjem i razvojem brojnih tehnika. Naredne godine mogu se pripisati važnim fazama širenja etanola, kako se naučno naziva konzumiranje alkohola, i njegovog razvoja:

1. XIV vijek (30-te godine). Po prvi put, francuski alhemičar Arno de Villeger otkrio je vinski alkohol, naučnik ga je uspio izolirati od vina.
2. XIV vijek (80-te). Jedan talijanski trgovac upoznao je stare Slovene sa spojem etilnog alkohola, donijevši ovu tvar u Moskvu.
3. XVI vijek (20-te godine). Legendarni švicarski doktor, alhemičar Paracelsus uhvatio se u koštac sa proučavanjem svojstava etanola i otkrio njegovu glavnu sposobnost - uspavljivanja.
4. XVIII vijek. Po prvi put su hipnotička svojstva etil alkohola testirana na ljudima. Uz nju je prvo uspavan pacijent koji se pripremao za složenu operaciju.

Od tog trenutka počinje nagli rast industrije alkohola. Samo na teritoriji naše zemlje, do početka revolucije, aktivno je radilo više od 3.000 destilerija. Istina, tokom Drugog svetskog rata njihov broj je naglo opao, za skoro 90%. Preporod je počeo tek krajem 40-ih godina prošlog veka. Počeli su pamtiti stare tehnologije i razvijati nove.

Sorte alkohola

Alkohol ima mnogo različitih modifikacija. Neke vrste alkohola su u bliskom kontaktu sa prehrambenim tehnologijama, druge su otrovne. Da bi se upoznalo njihovo djelovanje i utjecaj na ljudski organizam, treba razumjeti njihove glavne karakteristike.

hrana (ili piće)

Ili etil alkohol. Dobiva se metodom rektifikacije (postupkom odvajanja višekomponentnih smjesa korištenjem izmjene topline između tekućine i pare). Kao sirovine za njegovu pripremu uzimaju se različite vrste žitarica. Hemijska formula pijenja etil alkohola je sljedeća: C2H5OH.

Kako djeluje etilni alkohol

Alkohol u hrani, koji je dio alkohola, u većini slučajeva doživljava se kao votka. Upravo njih mnogi pojedinci zlostavljaju, dovodeći sebe do trajne ovisnosti o alkoholu.

Etanol za hranu također ima svoje varijante (ovise o vrsti sirovina koje su korištene). Klasifikacija konzumiranja alkohola ima sljedeće vrste:

Alkohol stepena I (ili medicinski)

Ne koristi se za proizvodnju alkoholnih pića. Ovo jedinjenje je namenjeno za upotrebu isključivo u medicinske svrhe kao antiseptik, dezinfekcija operativnih i hirurških instrumenata.

Alpha

Alkoholna smjesa najvišeg kvaliteta. Za njegovu proizvodnju uzima se odabrana visokokvalitetna pšenica ili raž. Na bazi Alpha alkohola proizvode se elitna alkoholna pića super premium klase. Na primjer:

• rum Bacardi;
• Absolut vodka;
• viski Jack Daniels;
• Viski Johnnie Walker.

Suite

Za proizvodnju etanola za piće ovog nivoa koriste se krompir i žitarice, s tim da zapremina krompirovog skroba na izlazu ne bi trebalo da prelazi 35%. Alkoholno jedinjenje prolazi kroz nekoliko faza filtracije. Proizvodi vrhunsku votku. kao što su:

• Husky;
• Rainbow;
• Beluga;
• Mamut;
• Nemiroff;
• kapital;
• rusko zlato;
• Ruski standard.

Ova vodka pića imaju nekoliko stepena zaštite.. Imaju poseban oblik boce, posebno dizajnirane holograme, jedinstveni čep.

Kako provjeriti kvalitetu proizvoda od votke

Extra

Na osnovu toga prave klasičnu i poznatu votku srednjeg cjenovnog segmenta. Ovaj alkohol za piće se razblažuje (njegova nerazređena jačina je oko 95%) i, pored toga, podvrgava se dodatnom prečišćavanju. Konačni proizvod ima manji sadržaj estera i metanola. Alkohol na bazi ovog spoja smatra se ekološki prihvatljivim proizvodom, iako nije skup kao alkohol na bazi Alpha ili Luxa.

Osnova

Praktično ne ustupa vodku etanole Extra i Alpha. Ima istu visoku čvrstoću (oko 95%). Vodka napravljena od ovog alkoholnog pića je najpopularniji proizvod, jer je i najpristupačniji (srednji cjenovni segment tržišta). Alkohol ove marke proizvodi se od krumpira i žitarica, uzimajući u obzir da volumen krumpirovog škroba u rezultirajućem proizvodu ne prelazi 60%.

Etilni alkohol se široko koristi u medicini

Alkohol najviše kategorije čišćenja

Izrađuje se na bazi mješavine sljedećih proizvoda:

• kukuruz;
• krompir;
• melasa;
• šećerna repa.

Ovo jedinjenje u toku tehnološkog procesa se podvrgava minimalnoj preradi i filtriranju od raznih nečistoća i fuzelnih ulja. Koristi se za pravljenje jeftine votke ekonomske klase, raznih tinktura i likera.

Metil alkohol (ili tehnički)

Bezbojna, prozirna tvar, slična mirisu klasičnom etanolu. Ali, za razliku od potonjeg, metanol je vrlo otrovno jedinjenje. Hemijska formula metanola (ili drvenog alkohola) je CH3OH. Kada uđe u ljudski organizam, ovo jedinjenje izaziva akutno trovanje. Nije isključen ni smrtni ishod.

Šta je metil alkohol

Prema statistikama, godišnje se dijagnostikuje oko 1.500 slučajeva trovanja metil alkoholom. Svaka peta intoksikacija završila je smrću osobe.

Metil alkohol nema nikakve veze sa proizvodnjom alkoholnih proizvoda i prehrambenom industrijom. Ali surogat alkohol se često razrjeđuje ovim jeftinim lijekom kako bi se smanjila cijena dobivenih proizvoda. U interakciji s organskim strukturama, metanol se pretvara u strašni otrov koji je već ubio mnoge živote.

Kako razlikovati alkohole

Izuzetno je teško razlikovati otrovni industrijski alkohol od alkohola. Iz tog razloga se javljaju slučajevi trovanja sa smrtnim ishodom. Kada se metanol koristi pod maskom etanola za pripremu alkoholnih pića.

Ali jedinjenja alkohola se i dalje mogu razlikovati. Postoje jednostavni načini za to, koji se mogu primijeniti kod kuće.

1. Uz pomoć vatre. Ovo je najlakši način provjere. Samo zapalite alkoholno piće. Etanol gori plavim plamenom, ali je boja gorućeg metanola zelena.
2. Koristeći krompir. Parče sirovog krompira prelijte alkoholom i ostavite 2-3 sata. Ako se boja povrća nije promijenila, votka je odličnog kvaliteta i može se sigurno konzumirati za namjeravanu svrhu. Ali u slučaju kada je krompir dobio ružičastu nijansu, to je posljedica prisustva industrijskog alkohola u alkoholu.
3. Korištenje bakarne žice. Žicu treba usijati i spustiti u tečnost. Ako se tokom šištanja pojavi oštar odbojan miris, metanol je prisutan u alkoholu. Etil alkohol neće mirisati ni na koji način.
4. Mjerenjem tačke ključanja. Tačku ključanja alkohola treba mjeriti konvencionalnim termometrom. Istovremeno, imajte na umu da metanol ključa na +64⁰S, a etanol na +78⁰S.
5. Primjena sode i joda. Alkohol koji se testira sipajte u prozirnu posudu. Dodajte mu prstohvat obične sode bikarbone. Dobro promešajte i dodajte jod. Sada pogledajte tečnost u svetlu. Ako u njemu ima taloga, to je dokaz "čistoće" alkohola. Etanol, u interakciji s jodoformom (jod + soda), daje žućkastu suspenziju. Ali metanol se uopće ne mijenja i ostaje transparentan.
6. Uz pomoć kalijum permanganata. Dodajte nekoliko kristala kalijum permanganata u alkohol koji se testira. Čim se otopi i tečnost postane ružičasta, zagrijte je. Ako se pri zagrijavanju počnu oslobađati mjehurići plina, pred vama je otrovni metil alkohol.

Ali treba imati na umu da sve ove i slične kućne metode neće raditi ako se industrijski alkohol u početku pomiješa s etanolom u jednom proizvodu. U ovom slučaju može pomoći samo hemijski pregled. I odgovoran pristup kupovini alkohola.

Ako se pomoć ne pruži, smrt od trovanja metanolom nastupa nakon 2-3 sata

Kako ne biste kupovali potencijalno opasan alkohol, kupujte alkohol samo na provjerenim mjestima, specijalizovanim prodavnicama koje ulijevaju povjerenje. Izbjegavajte podzemne trgovine i male štandove. Tamo se vrlo često distribuiraju lažnjaci.

Načini upotrebe etanola

Etilni alkohol se koristi ne samo u alkoholnoj industriji koju mnogi vole. Njegova upotreba je raznolika i prilično radoznala. Pogledajte samo neke od glavnih upotreba etanola:

• gorivo (raketni motori s unutrašnjim sagorijevanjem);
• hemijska (osnova za proizvodnju mnogih različitih lijekova);
• parfimerija (prilikom stvaranja raznih parfemskih kompozicija i koncentrata);
• boja i lak (kao otapalo, dio je antifriza, kućnih deterdženata, perača vjetrobrana);
• hrana (osim za proizvodnju alkohola, uspješno se koristi u proizvodnji sirćeta, raznih aroma);
• medicina (najpopularnije područje primjene je kao antiseptik za dezinfekciju rana, sa umjetnom ventilacijom pluća kao sredstvo protiv pjene, dio je anestezije i anestezije, raznih ljekovitih tinktura, antibiotika i ekstrakata).

Inače, etil alkohol se koristi i kao protuotrov za trovanje metanolom. Efikasan je protivotrov u slučaju trovanja industrijskom alkoholom. Bilo bi korisno podsjetiti se na glavne znakove trovanja alkoholnim surogatima:

• jaka glavobolja;
• obilno iscrpljujuće povraćanje;
• prodoran bol u abdomenu;
• osjećaj potpune slabosti, imobilizacije;
• respiratorna depresija, osoba ponekad ne može udahnuti.

Usput, potpuno isti simptomi mogu se naići iu slučaju obične intoksikacije alkoholom. Stoga se treba fokusirati na količinu alkohola koju uzimate. Tehnički alkohol daje razvoj ove simptomatologije, ulazeći u ljudsko tijelo čak iu malim količinama (od 30 ml, ovo je standardni volumen obične čaše).

U tom slučaju treba odmah pozvati hitnu pomoć. Imajte na umu da ako se ne pruži kvalificirana pomoć, rizik od smrti je vrlo visok.

Sumirajući, može se shvatiti da je vrlo važno biti u stanju razumjeti vrste alkohola i razlikovati toksično jedinjenje od etanola za piće. Ne zaboravite da čak i kada konzumirate oskudnu količinu toksičnog metanola, izlažete svoj život riziku i dovodite svoje tijelo do smrtne linije.

alkoholi odnosi se na spojeve koji sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa direktno vezanih za ugljikovodični radikal.

Klasifikacija alkohola

Alkoholi su klasifikovani prema različitim strukturnim karakteristikama.

1. Prema broju hidroksilnih grupa alkoholi se dijele na

o jednoatomski(jedna grupa -OH)

Na primjer, CH 3 – Oh metanol,CH 3 – CH 2 – Oh etanol

o poliatomski(dvije ili više -OH grupa).

Savremeni naziv za polihidrične alkohole je polioli(dioli, trioli, itd.). primjeri:

dijatomski alkohol -etilen glikol(etandiol)

HO–CH 2 –CH 2 –OH

troatomni alkohol -glicerol(propantriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH

Dihidrični alkoholi sa dvije OH grupe na istom atomu ugljika R–CH(OH) 2 su nestabilni i, odcjepljivanjem vode, odmah se pretvaraju u aldehide R–CH=O. Alkoholi R–C(OH) 3 ne postoje.

2. Ovisno o tome na koji atom ugljika (primarni, sekundarni ili tercijarni) je vezana hidroksi grupa, razlikuju se alkoholi

o primarni R-CH 2 -OH,

o sekundarno R 2 CH-OH,

o tercijarni R 3 C–OH.

Na primjer:

U polihidričnim alkoholima razlikuju se primarne, sekundarne i tercijarne grupe alkohola. Na primjer, molekul trihidričnog alkohola glicerola sadrži dva primarna alkohola (HO–CH2 –) i jednu sekundarnu alkoholnu (–CH(OH)–) grupu.

3. Prema strukturi radikala povezanih sa atomom kiseonika, alkoholi se dele na

o marginalni(na primjer, CH 3 - CH 2 -OH)

o neograničeno(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)

o aromatično(C 6 H 5 CH 2 -OH)

Nezasićeni alkoholi s OH grupom na atomu ugljika koji je povezan s drugim atomom dvostrukom vezom su vrlo nestabilni i odmah se izomeriziraju u aldehide ili ketone.

Na primjer,vinil alkohol CH 2 \u003d CH–OH pretvara se u acetaldehidCH 3 -CH \u003d O

Ograničite monohidrične alkohole

1. Definicija

OGRANIČENI MONOATOMSKI ALKOHOLI - organske tvari koje sadrže kisik, derivati ​​zasićenih ugljikovodika, u kojima je jedan atom vodika zamijenjen funkcionalnom grupom (- oh)

2. Homologne serije

3. Nomenklatura alkohola

Sistematski nazivi su dati imenom ugljikovodika s dodatkom sufiksa -ol i broj koji označava položaj hidroksi grupe (ako je potrebno). Na primjer:

Numeracija se vrši od kraja lanca najbližeg OH grupi.

Broj koji odražava lokaciju OH grupe na ruskom obično se stavlja iza sufiksa "ol".

Prema drugoj metodi (radikalno-funkcionalna nomenklatura), nazivi alkohola su izvedeni od imena radikala uz dodatak riječi " alkohol". U skladu sa ovom metodom, navedena jedinjenja se nazivaju: metil alkohol, etil alkohol, n- propil alkohol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, izopropil alkohol CH 3 -CH (OH) -CH 3.

4. Izomerizam alkohola

Alkoholi su karakteristični strukturni izomerizam:

· izomerija položaja OH grupe(počevši od C 3);
Na primjer:

· karbonski skelet(počevši od C 4);
Na primjer, izomeri ugljičnog skeleta zaC4H9OH:

· međuklasna izomerija sa eterima
Na primjer,

etanol CH 3 CH 2 –OH i dimetil etar CH 3 -O-CH 3

Također moguće prostorni izomerizam- optički.

Na primjer, butanol-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, u čijoj molekuli je drugi atom ugljika (označen bojom) vezan za četiri različita supstituenta, postoji u obliku dva optička izomera.

5. Struktura alkohola

Struktura najjednostavnijeg alkohola - metila (metanola) - može se predstaviti formulama:

Iz elektronske formule može se vidjeti da kisik u molekuli alkohola ima dva nepodijeljena elektronska para.

Svojstva alkohola i fenola određena su strukturom hidroksilne grupe, prirodom njenih hemijskih veza, strukturom ugljikovodičnih radikala i njihovim međusobnim uticajem.

O–H i C–O veze su polarne kovalentne. To proizilazi iz razlika u elektronegativnosti kisika (3.5), vodonika (2.1) i ugljika (2.4). Gustoća elektrona obje veze se pomjera na elektronegativniji atom kisika:

Mobilnost atoma vodika u hidroksilnoj grupi alkohola je nešto manja nego u vodi. Više "kiselih" u seriji monohidričnih zasićenih alkohola biće metil (metanol).
Radikali u molekuli alkohola također igraju ulogu u ispoljavanju kiselih svojstava. Tipično, ugljikovodični radikali smanjuju kisela svojstva. Ali ako sadrže grupe koje povlače elektrone, tada se kiselost alkohola značajno povećava. Na primjer, alkohol (CF 3) 3 C-OH postaje toliko kiseo zbog atoma fluora da je u stanju istisnuti ugljičnu kiselinu iz svojih soli.