अल्केन्स के रासायनिक गुण

अल्केन्स (पैराफिन) गैर-चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं, जिनके अणुओं में सभी कार्बन परमाणु केवल एकल बंधों से जुड़े होते हैं। दूसरे शब्दों में, एल्केन्स के अणुओं में कोई बहु, दोहरा या ट्रिपल बॉन्ड नहीं होते हैं। वास्तव में, अल्केन्स हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिकतम संभव संख्या होती है, और इसलिए उन्हें सीमित (संतृप्त) कहा जाता है।

संतृप्ति के कारण, ऐल्केन अतिरिक्त अभिक्रियाओं में प्रवेश नहीं कर सकते हैं।

चूंकि कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं में काफी करीब इलेक्ट्रोनगेटिविटी होती है, यह इस तथ्य की ओर जाता है कि उनके अणुओं में सीएच बांड बेहद कम ध्रुवता वाले होते हैं। इस संबंध में, अल्केन्स के लिए, रेडिकल प्रतिस्थापन के तंत्र के अनुसार होने वाली प्रतिक्रियाएं, प्रतीक एस आर द्वारा निरूपित, अधिक विशेषता हैं।

1. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

इस प्रकार की अभिक्रियाओं में कार्बन-हाइड्रोजन आबंध टूट जाते हैं।

आरएच + एक्सवाई → आरएक्स + एचवाई

हैलोजनीकरण

अल्केन्स पराबैंगनी प्रकाश की क्रिया के तहत या तेज गर्मी के साथ हैलोजन (क्लोरीन और ब्रोमीन) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इस मामले में, हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन के विभिन्न डिग्री के साथ हलोजन डेरिवेटिव का मिश्रण बनता है - मोनो-, डी-त्रि-, आदि। हलोजन-प्रतिस्थापित अल्केन्स।

मीथेन के उदाहरण पर, यह इस तरह दिखता है:

प्रतिक्रिया मिश्रण में हलोजन/मीथेन के अनुपात को बदलकर, यह सुनिश्चित करना संभव है कि उत्पादों की संरचना में मीथेन का कोई विशेष हलोजन व्युत्पन्न होगा।

2. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

सामान्य परिस्थितियों में, केंद्रित सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड, परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट (केएमएनओ 4, के 2 सीआर 2 ओ 7) जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संबंध में अल्केन निष्क्रिय हैं।

ऑक्सीजन में दहन

ए) ऑक्सीजन की अधिकता के साथ पूर्ण दहन। कार्बन डाइऑक्साइड और पानी के निर्माण की ओर जाता है:

सीएच 4 + 2 ओ 2 \u003d सीओ 2 + 2 एच 2 ओ

बी) ऑक्सीजन की कमी के साथ अधूरा दहन:

2CH 4 + 3O 2 \u003d 2CO + 4H 2 O

सीएच 4 + ओ 2 \u003d सी + 2 एच 2 ओ

ऑक्सीजन के साथ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऑक्सीजन (~ 200 o C) के साथ अल्केन्स को गर्म करने के परिणामस्वरूप, उनसे विभिन्न प्रकार के कार्बनिक उत्पाद प्राप्त किए जा सकते हैं: एल्डिहाइड, कीटोन्स, अल्कोहल, कार्बोक्जिलिक एसिड।

उदाहरण के लिए, उत्प्रेरक की प्रकृति के आधार पर मीथेन को मिथाइल अल्कोहल, फॉर्मलाडेहाइड या फॉर्मिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है:

3. अल्केन्स के ऊष्मीय परिवर्तन

खुर

क्रैकिंग (अंग्रेजी से क्रैक - टू टियर) उच्च तापमान पर होने वाली एक रासायनिक प्रक्रिया है, जिसके परिणामस्वरूप अल्केन अणुओं का कार्बन कंकाल मूल अल्केन्स की तुलना में कम आणविक भार वाले अल्केन और अल्केन अणुओं के निर्माण के साथ टूट जाता है। उदाहरण के लिए:

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 + सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच 2

क्रैकिंग थर्मल या कैटेलिटिक हो सकता है। उत्प्रेरक क्रैकिंग के कार्यान्वयन के लिए, उत्प्रेरक के उपयोग के कारण, थर्मल क्रैकिंग की तुलना में काफी कम तापमान का उपयोग किया जाता है।

निर्जलीकरण

सी-एच बंधों को तोड़ने के परिणामस्वरूप हाइड्रोजन का उन्मूलन होता है; उच्च तापमान पर उत्प्रेरक की उपस्थिति में किया जाता है। मीथेन के डिहाइड्रोजनीकरण से एसिटिलीन का उत्पादन होता है:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

मीथेन को 1200 ° C तक गर्म करने से इसका अपघटन सरल पदार्थों में हो जाता है:

सीएच 4 → सी + 2 एच 2

अन्य अल्केन्स के डिहाइड्रोजनेशन से एल्केन्स मिलते हैं:

सी 2 एच 6 → सी 2 एच 4 + एच 2

जब डिहाइड्रोजनिंग एन-ब्यूटेन, ब्यूटेन या ब्यूटेन-2 बनता है (एक मिश्रण सीआईएस-और ट्रांस-आइसोमर):

निर्जलीकरण

आइसोमराइज़ेशन

साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण

चक्र में चार से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण आम तौर पर अल्केन्स के समान होते हैं। साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन के लिए, विचित्र रूप से पर्याप्त, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं। यह चक्र के भीतर उच्च तनाव के कारण होता है, जो इस तथ्य की ओर जाता है कि ये चक्र टूट जाते हैं। तो साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन आसानी से ब्रोमीन, हाइड्रोजन या हाइड्रोजन क्लोराइड जोड़ते हैं:

एल्केनीज़ के रासायनिक गुण

1. जोड़ प्रतिक्रियाएं

चूंकि एल्केन अणुओं में डबल बॉन्ड में एक मजबूत सिग्मा बॉन्ड और एक कमजोर पाई बॉन्ड होता है, इसलिए वे काफी सक्रिय यौगिक होते हैं जो आसानी से अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। एल्केन्स अक्सर हल्की परिस्थितियों में भी ऐसी प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं - ठंड में, जलीय घोल और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में।

एल्कीनेस का हाइड्रोजनीकरण

उत्प्रेरक (प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल) की उपस्थिति में अल्केन्स हाइड्रोजन जोड़ने में सक्षम हैं:

सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच 2 + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3

ऐल्कीनों का हाइड्रोजनीकरण सामान्य दाब और मामूली गर्म करने पर भी आसानी से होता है। एक दिलचस्प तथ्य यह है कि एक ही उत्प्रेरक का उपयोग अल्केन्स से एल्केन्स के डिहाइड्रोजनीकरण के लिए किया जा सकता है, केवल डीहाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया उच्च तापमान और कम दबाव पर आगे बढ़ती है।

हैलोजनीकरण

जलीय घोल और कार्बनिक सॉल्वैंट्स दोनों में ब्रोमीन के साथ एल्केन्स आसानी से एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं। बातचीत के परिणामस्वरूप, ब्रोमीन के पीले रंग के घोल अपना रंग खो देते हैं, अर्थात। रंग बदलना

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + बीआर 2 → सीएच 2 बीआर-सीएच 2 ब्र

हाइड्रोहैलोजनेशन

यह देखना आसान है कि एक विषम एल्कीन अणु में हाइड्रोजन हैलाइड को जोड़ने से सैद्धांतिक रूप से दो आइसोमर्स का मिश्रण हो जाना चाहिए। उदाहरण के लिए, जब प्रोपेन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाया जाता है, तो निम्नलिखित उत्पाद प्राप्त होने चाहिए:

फिर भी, विशिष्ट परिस्थितियों के अभाव में (उदाहरण के लिए, प्रतिक्रिया मिश्रण में पेरोक्साइड की उपस्थिति), हाइड्रोजन हैलाइड अणु का जोड़ मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार सख्ती से चुनिंदा रूप से होगा:

एक एल्कीन में हाइड्रोजन हैलाइड का योग इस तरह से होता है कि हाइड्रोजन कार्बन परमाणु से बड़ी संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं (अधिक हाइड्रोजनीकृत) से जुड़ा होता है, और एक हलोजन कार्बन परमाणु से कम संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं से जुड़ा होता है। (कम हाइड्रोजनीकृत)।

हाइड्रेशन

यह प्रतिक्रिया अल्कोहल के गठन की ओर ले जाती है, और मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार भी आगे बढ़ती है:

जैसा कि आप अनुमान लगा सकते हैं, इस तथ्य के कारण कि एल्केन अणु में पानी का जोड़ मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है, प्राथमिक अल्कोहल का निर्माण केवल एथिलीन जलयोजन के मामले में संभव है:

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एच 2 ओ → सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच

यह इस प्रतिक्रिया से है कि बड़ी क्षमता वाले उद्योग में एथिल अल्कोहल की मुख्य मात्रा का उत्पादन किया जाता है।

बहुलकीकरण

जोड़ प्रतिक्रिया का एक विशिष्ट मामला पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रिया है, जो हैलोजन, हाइड्रोहैलोजनेशन और हाइड्रेशन के विपरीत, एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ता है:

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

अन्य सभी हाइड्रोकार्बन की तरह, कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाने के लिए एल्केन्स ऑक्सीजन में आसानी से जलते हैं। अतिरिक्त ऑक्सीजन में एल्केन्स के दहन के समीकरण का रूप है:

सी एन एच 2एन+2 + ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन+1)एच 2 ओ

अल्केन्स के विपरीत, एल्केन्स आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। एल्केन्स पर KMnO4 के जलीय घोल की क्रिया के तहत, मलिनकिरण, जो कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में डबल और ट्रिपल CC बॉन्ड के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

एक तटस्थ या थोड़ा क्षारीय घोल में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एल्केन्स के ऑक्सीकरण से डायोल (डायहाइड्रिक अल्कोहल) बनता है:

सी 2 एच 4 + 2 केएमएनओ 4 + 2 एच 2 ओ → सीएच 2 ओएच-सीएच 2 ओएच + 2 एमएनओ 2 + 2 केओएच (शीतलन)

एक अम्लीय वातावरण में, दोहरे बंधन का एक पूर्ण दरार कार्बन परमाणुओं के परिवर्तन के साथ होता है जो दोहरे बंधन को कार्बोक्सिल समूहों में बनाते हैं:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (हीटिंग)

यदि डबल सी = सी बॉन्ड एल्केन अणु के अंत में है, तो कार्बन डाइऑक्साइड डबल बॉन्ड पर चरम कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण के उत्पाद के रूप में बनता है। यह इस तथ्य के कारण है कि मध्यवर्ती ऑक्सीकरण उत्पाद, फॉर्मिक एसिड, ऑक्सीकरण एजेंट की अधिकता में अपने आप आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (हीटिंग)

एल्केन्स के ऑक्सीकरण में, जिसमें डबल बॉन्ड पर सी परमाणु में दो हाइड्रोकार्बन पदार्थ होते हैं, एक कीटोन बनता है। उदाहरण के लिए, 2-मिथाइलब्यूटीन-2 के ऑक्सीकरण से एसीटोन और एसिटिक एसिड बनता है।

एल्केन्स का ऑक्सीकरण, जो दोहरे बंधन में कार्बन कंकाल को तोड़ता है, उनकी संरचना को स्थापित करने के लिए उपयोग किया जाता है।

Alkadienees के रासायनिक गुण

जोड़ प्रतिक्रियाएं

उदाहरण के लिए, हैलोजन का योग:

ब्रोमीन जल रंगहीन हो जाता है।

सामान्य परिस्थितियों में, हैलोजन परमाणुओं का जोड़ ब्यूटाडीन-1,3 अणु के सिरों पर होता है, जबकि बांड टूट जाते हैं, ब्रोमीन परमाणु अत्यधिक कार्बन परमाणुओं से जुड़ जाते हैं, और मुक्त संयोजकता एक नया π बंधन बनाते हैं। इस प्रकार, मानो दोहरे बंधन का "आंदोलन" हो। ब्रोमीन की अधिकता के साथ, एक और ब्रोमीन अणु गठित दोहरे बंधन के स्थल पर जोड़ा जा सकता है।

पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं

एल्काइन्स के रासायनिक गुण

अल्काइन्स असंतृप्त (असंतृप्त) हाइड्रोकार्बन हैं और इसलिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम हैं। एल्काइन्स के लिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में, इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ सबसे आम है।

हैलोजनीकरण

चूंकि एल्काइन अणुओं के ट्रिपल बॉन्ड में एक मजबूत सिग्मा बॉन्ड और दो कमजोर पाई बॉन्ड होते हैं, इसलिए वे एक या दो हैलोजन अणुओं को जोड़ने में सक्षम होते हैं। एक एल्केनी अणु द्वारा दो हलोजन अणुओं का जोड़ इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र द्वारा क्रमिक रूप से दो चरणों में होता है:

हाइड्रोहैलोजनेशन

हाइड्रोजन हैलाइड अणुओं का योग भी इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र द्वारा और दो चरणों में होता है। दोनों चरणों में, जोड़ मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार आगे बढ़ता है:

हाइड्रेशन

अम्लीय माध्यम में रूथियम लवण की उपस्थिति में एल्काइन में जल का योग होता है और इसे कुचेरोव अभिक्रिया कहते हैं।

एसिटिलीन में पानी मिलाने के जलयोजन के परिणामस्वरूप, एसीटैल्डिहाइड (एसिटिक एल्डिहाइड) बनता है:

एसिटिलीन होमोलॉग्स के लिए, पानी के जुड़ने से कीटोन्स का निर्माण होता है:

एल्काइन हाइड्रोजनीकरण

एल्काइन्स हाइड्रोजन के साथ दो चरणों में प्रतिक्रिया करता है। प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल जैसी धातुओं को उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जाता है:

एल्काइन ट्रिमराइजेशन

जब एसिटिलीन को उच्च तापमान पर सक्रिय कार्बन के ऊपर से गुजारा जाता है, तो इससे विभिन्न उत्पादों का मिश्रण बनता है, जिनमें से मुख्य बेंजीन है, एसिटिलीन ट्रिमराइजेशन का एक उत्पाद:

एल्काइनेस का डिमराइजेशन

एसिटिलीन भी एक डिमराइजेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है। उत्प्रेरक के रूप में तांबे के लवण की उपस्थिति में प्रक्रिया आगे बढ़ती है:

एल्काइन ऑक्सीकरण

अल्काइन्स ऑक्सीजन में जलते हैं:

सी एन एच 2एन-2 + (3एन-1) / 2 ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन -1) एच 2 ओ

क्षारों के साथ ऐल्काइनों की परस्पर क्रिया

अणु के अंत में ट्रिपल C≡C वाले अल्काइन, अन्य अल्काइनों के विपरीत, प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम होते हैं जिसमें ट्रिपल बॉन्ड में हाइड्रोजन परमाणु को धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। उदाहरण के लिए, एसिटिलीन तरल अमोनिया में सोडियम एमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡Cna + 2NH 3,

और सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ, एसिटिलेनाइड्स नामक अघुलनशील नमक जैसे पदार्थ बनाते हैं:

इस प्रतिक्रिया के लिए धन्यवाद, अल्काइन को एक टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड के साथ पहचानना संभव है, साथ ही साथ इस तरह के एक एल्काइन को अन्य अल्काइन के मिश्रण से अलग करना संभव है।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि सभी चांदी और तांबे एसिटिलीनाइड विस्फोटक पदार्थ हैं।

एसिटाइलाइड्स हलोजन डेरिवेटिव के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम हैं, जिसका उपयोग ट्रिपल बॉन्ड के साथ अधिक जटिल कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है:

सीएच 3 -सीसीएच + नाएनएच 2 → सीएच 3 -सी≡सीएनए + एनएच 3

सीएच 3 -सी≡सीएनए + सीएच 3 ब्र → सीएच 3 -सी≡सी-सीएच 3 + NaBr

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण

बांड की सुगंधित प्रकृति बेंजीन और अन्य सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुणों को प्रभावित करती है।

पारंपरिक पाई बांड की तुलना में एक एकल 6pi इलेक्ट्रॉन प्रणाली बहुत अधिक स्थिर है। इसलिए, सुगंधित हाइड्रोकार्बन के लिए, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की तुलना में प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं अधिक विशेषता हैं। एरेन्स एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र द्वारा प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

हैलोजनीकरण

नाइट्रट करना

नाइट्रेशन प्रतिक्रिया शुद्ध नाइट्रिक एसिड की कार्रवाई के तहत सबसे अच्छी तरह से आगे बढ़ती है, लेकिन केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ इसका मिश्रण, तथाकथित नाइट्रेटिंग मिश्रण:

alkylation

वह प्रतिक्रिया जिसमें सुगंधित नाभिक में हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

हैलोजेनेटेड अल्केन्स के बजाय अल्केन्स का भी उपयोग किया जा सकता है। एल्युमिनियम हैलाइड, फेरिक आयरन हैलाइड या अकार्बनिक अम्ल उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किए जा सकते हैं।<

जोड़ प्रतिक्रियाएं

हाइड्रोजनीकरण

क्लोरीन का परिग्रहण

यह पराबैंगनी प्रकाश के साथ तीव्र विकिरण के तहत एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ता है:

इसी तरह, प्रतिक्रिया केवल क्लोरीन के साथ आगे बढ़ सकती है।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

दहन

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2 \u003d 12सीओ 2 + 6एच 2 ओ + क्यू

अधूरा ऑक्सीकरण

बेंजीन रिंग KMnO4 और K 2 Cr 2 O 7 जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों के लिए प्रतिरोधी है। प्रतिक्रिया नहीं जाती है।

बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापकों का दो प्रकारों में विभाजन:

एक उदाहरण के रूप में टोल्यूनि का उपयोग करते हुए बेंजीन होमोलॉग के रासायनिक गुणों पर विचार करें।

टोल्यूनि के रासायनिक गुण

हैलोजनीकरण

टोल्यूनि अणु को बेंजीन और मीथेन अणुओं के टुकड़ों से मिलकर माना जा सकता है। इसलिए, यह मान लेना तर्कसंगत है कि टोल्यूनि के रासायनिक गुण कुछ हद तक अलग-अलग लिए गए इन दोनों पदार्थों के रासायनिक गुणों को मिलाते हैं। विशेष रूप से, यह ठीक वही है जो इसके हलोजन के दौरान देखा जाता है। हम पहले से ही जानते हैं कि बेंजीन एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र द्वारा क्लोरीन के साथ एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है, और इस प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए उत्प्रेरक (एल्यूमीनियम या फेरिक आयरन हलाइड्स) का उपयोग किया जाना चाहिए। इसी समय, मीथेन क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करने में भी सक्षम है, लेकिन एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र द्वारा, जिसके लिए यूवी प्रकाश के साथ प्रारंभिक प्रतिक्रिया मिश्रण के विकिरण की आवश्यकता होती है। टोल्यूनि, उन परिस्थितियों के आधार पर जिनके तहत यह क्लोरीनीकरण से गुजरता है, बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन उत्पादों को देने में सक्षम है - इसके लिए आपको बेंजीन के क्लोरीनीकरण, या हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन उत्पादों के समान शर्तों का उपयोग करने की आवश्यकता है। मिथाइल रेडिकल, यदि उस पर, पराबैंगनी विकिरण से विकिरणित होने पर क्लोरीन के साथ मीथेन पर कैसे कार्य करें:

जैसा कि आप देख सकते हैं, एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में टोल्यूनि का क्लोरीनीकरण दो अलग-अलग उत्पादों - ऑर्थो- और पैरा-क्लोरोटोल्यूनि का नेतृत्व करता है। यह इस तथ्य के कारण है कि मिथाइल रेडिकल पहली तरह का एक विकल्प है।

यदि AlCl3 की उपस्थिति में टोल्यूनि का क्लोरीनीकरण क्लोरीन से अधिक किया जाता है, तो ट्राइक्लोरिन-प्रतिस्थापित टोल्यूनि का निर्माण संभव है:

इसी तरह, जब टोल्यूनि को उच्च क्लोरीन / टोल्यूनि अनुपात में प्रकाश में क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो डाइक्लोरोमेथिलबेंजीन या ट्राइक्लोरोमेथिलबेंजीन प्राप्त किया जा सकता है:

नाइट्रट करना

नाइट्रोग्रुप के लिए हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन, केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड के मिश्रण के साथ टोल्यूनि के नाइट्रेशन के दौरान, सुगंधित नाभिक में प्रतिस्थापन उत्पादों की ओर जाता है, न कि मिथाइल रेडिकल में:

alkylation

जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, मिथाइल रेडिकल पहली तरह का एक प्राच्य है, इसलिए, इसके फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्केलेशन से ऑर्थो और पैरा पदों में प्रतिस्थापन उत्पादों की ओर जाता है:

जोड़ प्रतिक्रियाएं

धातु उत्प्रेरक (Pt, Pd, Ni) का उपयोग करके टोल्यूनि को मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता है:

सी 6 एच 5 सीएच 3 + 9ओ 2 → 7सीओ 2 + 4एच 2 ओ

अधूरा ऑक्सीकरण

पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के रूप में ऐसे ऑक्सीकरण एजेंट की कार्रवाई के तहत, साइड चेन ऑक्सीकरण से गुजरती है। ऐसी परिस्थितियों में सुगंधित नाभिक का ऑक्सीकरण नहीं किया जा सकता है। इस मामले में, समाधान के पीएच के आधार पर, या तो एक कार्बोक्जिलिक एसिड या उसके नमक का निर्माण होगा।

अल्केन्स

हाइड्रोकार्बन, जिसके अणु में सरल कार्बन-कार्बन और कार्बन-हाइड्रोजन -बंध के अलावा कार्बन-कार्बन -बंध होते हैं, कहलाते हैं असीमित।चूँकि आबंध का बनना औपचारिक रूप से एक अणु द्वारा दो हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के बराबर होता है, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं 2पीसीमा से कम हाइड्रोजन परमाणु, जहां पी --बॉन्ड की संख्या:

एक श्रृंखला जिसके सदस्य एक दूसरे से (2H) n से भिन्न होते हैं, कहलाते हैं आइसोलॉजिकल पक्ष।तो, उपरोक्त योजना में, आइसोलॉग हेक्सेन, हेक्सेन, हेक्साडिएन्स, हेक्सिन, हेक्साट्रिएन्स आदि हैं।

एक -बंध (अर्थात् दोहरा आबंध) वाले हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं एल्केन्स (ओलेफिन्स)या, श्रृंखला के पहले सदस्य के अनुसार - एथिलीन, एथिलीन हाइड्रोकार्बन।उनकी समजातीय श्रृंखला C p H 2l का सामान्य सूत्र।

1. नामकरण

IUPAC के नियमों के अनुसार, एल्केन्स के नामों का निर्माण करते समय, डबल बॉन्ड वाली सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला को संबंधित अल्केन का नाम मिलता है, जिसमें अंत होता है -एनमें परिवर्तित किया गया -एन.इस श्रृंखला को इस तरह से क्रमांकित किया जाता है कि दोहरे बंधन के निर्माण में शामिल कार्बन परमाणुओं को सबसे छोटी संख्या प्राप्त होती है:

रेडिकल्स को अल्केन्स के मामले में नामित और क्रमांकित किया जाता है।

अपेक्षाकृत सरल संरचना वाले एल्केन्स के लिए, सरल नामों की अनुमति है। तो, कुछ सबसे सामान्य एल्केन्स को प्रत्यय जोड़कर कहा जाता है -एनएक ही कार्बन कंकाल के साथ एक हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी के नाम पर:

एल्केन्स से बनने वाले हाइड्रोकार्बन रेडिकल प्रत्यय प्राप्त करते हैं -एनिल।रेडिकल में नंबरिंग एक मुक्त संयोजकता वाले कार्बन परमाणु से शुरू होती है। हालांकि, सबसे सरल एल्केनाइल रेडिकल के लिए, व्यवस्थित नामों के बजाय, इसे तुच्छ लोगों का उपयोग करने की अनुमति है:

असंतृप्त कार्बन परमाणुओं से सीधे बंधित हाइड्रोजन परमाणु जो दोहरा बंधन बनाते हैं, उन्हें अक्सर कहा जाता है विनाइल हाइड्रोजन परमाणु,

2. समरूपता

कार्बन कंकाल के आइसोमेरिज्म के अलावा, एल्केन्स की श्रृंखला में डबल बॉन्ड की स्थिति का आइसोमेरिज्म भी होता है। सामान्य तौर पर, इस प्रकार का समावयवता - स्थानापन्न स्थिति समरूपता (कार्य)- सभी मामलों में देखा जाता है जब अणु में कोई कार्यात्मक समूह होते हैं। एल्केन सी 4 एच 10 के लिए, दो संरचनात्मक आइसोमर संभव हैं:

एल्केन सी 4 एच 8 (ब्यूटेन) के लिए, तीन आइसोमर संभव हैं:

ब्यूटेन -1 और ब्यूटेन -2 फ़ंक्शन की स्थिति के आइसोमर्स हैं (इस मामले में, इसकी भूमिका एक डबल बॉन्ड द्वारा निभाई जाती है)।

स्थानिक समावयवी एक दूसरे के सापेक्ष प्रतिस्थापकों की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं और कहलाते हैं सीआईएस आइसोमर्स,यदि प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक ही तरफ हैं, और ट्रांस आइसोमर्स,यदि विपरीत पक्षों पर:

3. डबल बॉन्ड संरचना

सी = सी डबल बॉन्ड पर एक अणु की ब्रेकिंग एनर्जी 611 kJ/mol है; चूँकि -बॉन्ड C-C की ऊर्जा 339 kJ/mol है, बांड को तोड़ने की ऊर्जा केवल 611-339 = 272 kJ/mol है। -इलेक्ट्रॉनों को प्रभावित करना -इलेक्ट्रॉनों की तुलना में बहुत आसान है, उदाहरण के लिए, ध्रुवीकरण सॉल्वैंट्स द्वारा या किसी भी हमलावर अभिकर्मकों द्वारा। यह - और π-इलेक्ट्रॉनों के इलेक्ट्रॉन बादल के वितरण की समरूपता में अंतर द्वारा समझाया गया है। पी-ऑर्बिटल्स का अधिकतम ओवरलैप और, परिणामस्वरूप, अणु की न्यूनतम मुक्त ऊर्जा केवल विनाइल टुकड़े की एक प्लानर संरचना के साथ और 0.134 एनएम के बराबर छोटी सी-सी दूरी के साथ महसूस की जाती है, अर्थात। एकल बंधन (0.154 एनएम) से जुड़े कार्बन परमाणुओं के बीच की दूरी से बहुत कम। दोहरे बंधन की धुरी के साथ एक दूसरे के सापेक्ष अणु के "हिस्सों" के घूमने के साथ, ऑर्बिटल्स के ओवरलैपिंग की डिग्री कम हो जाती है, जो ऊर्जा के व्यय से जुड़ी होती है। इसका परिणाम दोहरे बंधन की धुरी के साथ मुक्त रोटेशन की अनुपस्थिति और कार्बन परमाणुओं पर संबंधित प्रतिस्थापन के साथ ज्यामितीय आइसोमर्स का अस्तित्व है।

4. भौतिक गुण

अल्केन्स की तरह, सामान्य परिस्थितियों में कई सरल एल्केन्स के निचले समरूप गैस होते हैं, और सी 5 से शुरू होकर वे कम उबलते तरल पदार्थ होते हैं।

मिथाइल अल्कोहल के अपवाद के साथ, सभी एल्केन्स, जैसे अल्केन्स, पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील होते हैं; इन सभी का घनत्व पानी से कम होता है।

5. रासायनिक गुण

जटिल कार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता पर विचार करते समय, एक सामान्य सिद्धांत लागू होता है। अधिकांश प्रतिक्रियाओं में, एक "निष्क्रिय" हाइड्रोकार्बन रेडिकल शामिल नहीं होता है, लेकिन मौजूदा कार्यात्मक समूह और उनका तत्काल वातावरण। यह स्वाभाविक है, क्योंकि अधिकांश बांड सी-सी और सी-एच बांड से कम मजबूत होते हैं, और इसके अलावा, कार्यात्मक समूह में और उसके पास के बंधन सबसे अधिक ध्रुवीकृत होते हैं।

यह अपेक्षा करना स्वाभाविक है कि एल्केन्स की प्रतिक्रियाएं एक दोहरे बंधन से गुजरेंगी, जिसे एक कार्यात्मक समूह भी माना जा सकता है, और इसलिए, वे अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं होंगी, न कि प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, पहले से मानी जाने वाली अल्केन्स की विशेषता।

हाइड्रोजन का जोड़

ऐल्कीनों में हाइड्रोजन मिलाने से ऐल्केन बनते हैं:

उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में एथिलीन यौगिकों में हाइड्रोजन का योग केवल उच्च तापमान पर होता है, जिस पर अक्सर कार्बनिक पदार्थों का अपघटन शुरू होता है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन का योग बहुत आसान है। उत्प्रेरक प्लैटिनम समूह की धातुएँ हैं जो बारीक छितरी हुई अवस्था में हैं, प्लैटिनम ही और विशेष रूप से पैलेडियम - पहले से ही सामान्य तापमान पर। महान व्यावहारिक महत्व के सबेटियर की खोज थी, जिन्होंने 150-300 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर विशेष रूप से तैयार बारीक विभाजित निकल का इस्तेमाल किया और कई कार्यों में कई कमी प्रतिक्रियाओं के लिए इस उत्प्रेरक की बहुमुखी प्रतिभा दिखाई।

हलोजन का जोड़

हैलोजन अल्कीन में जुड़कर पड़ोसी कार्बन परमाणुओं में हैलोजन परमाणु युक्त डाइहैलोजन डेरिवेटिव बनाते हैं:

इस प्रतिक्रिया के पहले चरण में, दोहरे बंधन के -इलेक्ट्रॉनों और इलेक्ट्रोफिलिक हलोजन कण के बीच बातचीत π-complex (I) के गठन के साथ होती है। इसके अलावा, -कॉम्प्लेक्स हलोजन आयन के उन्मूलन के साथ ओनियम (ब्रोमोनियम) आयन (II) में पुनर्व्यवस्थित होता है, जो कार्बोकेशन (III) के साथ संतुलन में है। आयन तब अतिरिक्त उत्पाद (IV) बनाने के लिए ओनियम आयन पर हमला करता है:

डाइब्रोमाइड (IV) के निर्माण के साथ ब्रोमोनियम आयन (II) का आयनों का हमला ट्रांस स्थिति में होता है। इस प्रकार, साइक्लोपेंटेन में Br 2 मिलाने की स्थिति में, केवल ट्रांस-1,2-डाइब्रोमोडिक्लो-पेंटेन बनता है:

एल्केन्स में हैलोजन के दो-चरणीय जोड़ के लिए साक्ष्य यह तथ्य है कि जब MaCl की उपस्थिति में Br 2 को साइक्लोहेक्सिन में जोड़ा जाता है, तो न केवल ट्रांस-1,2-डिब्रोमोसायक्लोहेक्सेन बनता है, बल्कि ट्रांस-1-ब्रोमो-2 भी बनता है। -क्लोरोसायक्लोहेक्सेन:

कट्टरपंथी हलोजन

कठोर परिस्थितियों (गैस चरण, 500 डिग्री सेल्सियस) के तहत, हैलोजन दोहरे बंधन में नहीं जुड़ते हैं, लेकिन α- स्थिति हलोजन होती है:

इस मामले में, प्रतिक्रिया एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है।

हाइड्रोजन हैलाइडों का योग

हाइड्रोजन हैलाइडों को ऐल्कीनों में मिलाकर हैलोऐल्किल बनाया जाता है। असममित अणुओं के मामले में लगाव मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है, यानी हाइड्रोजन सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु (हाइड्रोजन परमाणुओं की सबसे बड़ी संख्या के साथ) से जुड़ता है:

एथिलीन में ब्रोमीन के जुड़ने की तरह यह प्रतिक्रिया प्रोटोनियम आयन के गठन के चरण के माध्यम से -कॉम्प्लेक्स के गठन के बाद आगे बढ़ती है:

पेरोक्साइड की उपस्थिति में, हाइड्रोजन ब्रोमाइड मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार नहीं जुड़ता है (कष्ट प्रभाव):

पेरोक्साइड की उपस्थिति में, प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र द्वारा नहीं, ऊपर के रूप में आगे बढ़ती है, लेकिन एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा। पहला चरण एचबीआर अणु पर पेरोक्साइड रेडिकल का हमला है:

परिणामी ब्रोमीन रेडिकल को एक नया रेडिकल बनाने के लिए प्रोपलीन में जोड़ा जाता है:

बाद वाले को नए एचबीआर अणु से हाइड्रोजन को एक नए ब्रोमीन रेडिकल के पुनर्जनन के साथ खींचकर स्थिर किया जाता है, आदि:

इस मामले में भी, प्रक्रिया की दिशा ब्रोमोप्रोपेन रेडिकल्स की स्थिरता से निर्धारित होती है: एक अधिक स्थिर मुख्य रूप से बनता है, जिससे 1-ब्रोमोप्रोपेन होता है।

पानी और सल्फ्यूरिक एसिड का जोड़

एसिड की उपस्थिति में, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार दोहरे बंधन में पानी जोड़ा जाता है:

सल्फ्यूरिक एसिड के साथ भी यही प्रतिक्रिया होती है:

तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण (वैगनर प्रतिक्रिया)

पहले चरण में, सीआईएस-जोड़ तंत्र के अनुसार, एमएनओ 4 आयन को कई बंधन में जोड़ा जाता है, इसके बाद अस्थिर अतिरिक्त उत्पाद के हाइड्रोलाइटिक क्लेवाज और एमएनओ 3 आयन की रिहाई होती है -

सीआईएस-जोड़ योजना के अनुसार प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है:

परमैंगनेट के अम्लीय समाधान सी = सी बंधन में एक श्रृंखला तोड़ने और एसिड या केटोन के गठन के साथ अल्कीन को ऑक्सीकरण करते हैं:

ओजोन का अल्कीनेस पर प्रभाव

यह प्रतिक्रिया अत्यधिक विस्फोटक क्रिस्टलीय ओजोनाइड्स की ओर ले जाती है, जो हाइड्रोलिसिस पर एल्डिहाइड या कीटोन बनाती है:

प्रतिक्रिया का उपयोग अक्सर अणु में दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित करने के लिए किया जाता है, क्योंकि प्रारंभिक एल्केन की संरचना की कल्पना परिणामी कार्बोनिल यौगिकों से भी की जा सकती है।

प्रतिक्रिया अस्थिर मोलोज़ोनाइड के चरण के माध्यम से सीआईएस-साइक्लोडडिशन द्वारा आगे बढ़ती है, जो पृथक्करण और बाद में पुनर्संयोजन से गुजरती है:

एल्केनीज़ का बहुलकीकरण

लगभग 10 5 के आणविक भार के साथ पॉलिमर में एथिलीन और प्रोपलीन का पोलीमराइजेशन विशेष महत्व का है। 1953 तक, कट्टरपंथी (मुक्त-कट्टरपंथी-आरंभिक) पोलीमराइज़ेशन का मुख्य रूप से उपयोग किया जाता था, हालांकि इस प्रक्रिया के आयनिक और धनायनिक दोनों का उपयोग सिद्धांत रूप में किया गया था।

ज़िग्लर और नट के काम के बाद, जिन्हें इन अध्ययनों के लिए नोबेल पुरस्कार मिला, तथाकथित समन्वय पोलीमराइजेशन।इस प्रकार के सबसे सरल "ज़ीग्लर" उत्प्रेरक में ट्राइएथिललुमिनियम और टाइटेनियम (IV) यौगिक होते हैं। इसके परिणामस्वरूप उच्च स्तर की स्टीरियोरेगुलरिटी वाले पॉलिमर बनते हैं। उदाहरण के लिए, प्रोपलीन के पोलीमराइजेशन के दौरान, आइसोटैक्टिक पॉलीप्रोपाइलीन बनता है - एक बहुलक जिसमें सभी पक्ष सीएच 3 समूह समान स्थानिक स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं:

यह बहुलक को अधिक ताकत देता है, और इसका उपयोग सिंथेटिक फाइबर बनाने के लिए भी किया जा सकता है।

इस प्रक्रिया द्वारा उत्पादित पॉलीथीन एक सीधी श्रृंखला संतृप्त हाइड्रोकार्बन है। यह उच्च दबाव पॉलीथीन की तुलना में कम लोचदार है, लेकिन इसमें अधिक कठोरता है और उच्च तापमान का सामना करने में सक्षम है।

कई मूल्यवान गुणों के संयोजन के कारण, पॉलीथीन का बहुत व्यापक अनुप्रयोग है। यह केबल इन्सुलेशन के लिए, रडार प्रौद्योगिकी, रेडियो इंजीनियरिंग, कृषि, आदि में उपयोग के लिए सबसे अच्छी सामग्री में से एक है। पाइप, होज़, बर्तन, कृषि उत्पादों और उर्वरकों के लिए कंटेनर, विभिन्न मोटाई की फिल्में और कई घरेलू सामान इससे बनाए जाते हैं। टिकाऊ पॉलीथीन फिल्मों को कृत्रिम चैनलों के तल के लिए कवर के रूप में भी इस्तेमाल किया जाने लगा है ताकि उन्हें जलरोधी बनाया जा सके।

टेलोमेराइज़ेशन

एक दिलचस्प औद्योगिक अनुप्रयोग कार्बन टेट्राक्लोराइड के साथ एथिलीन के कोपोलिमराइजेशन की प्रक्रिया है, जिसे कहा जाता है टेलोमेराइज़ेशनयदि बेंज़ॉयल पेरोक्साइड या कोई अन्य सर्जक जो मुक्त कणों के निर्माण के साथ विघटित होता है, CC1 4 के साथ एथिलीन के मिश्रण में जोड़ा जाता है, तो निम्नलिखित प्रक्रिया होती है:

रेडिकल्स 1 3 "एथिलीन के चेन पोलीमराइजेशन की शुरुआत करते हैं:

दूसरे CC1 4 अणु के साथ मिलने पर, श्रृंखला वृद्धि रुक ​​जाती है:

रेडिकल CC1 3 - एक नई श्रृंखला को जन्म देता है।

श्रृंखला के सिरों पर हलोजन परमाणुओं वाले परिणामी कम आणविक भार पोलीमराइज़ेशन उत्पादों को कहा जाता है टेलोमेरेसमूल्यों के साथ प्राप्त टेलोमेरेस एन = 2.3, 4, ..., 15.

टेलोमेराइज़ेशन उत्पादों के हाइड्रोलिसिस के दौरान, -क्लोरो-प्रतिस्थापित कार्बोक्जिलिक एसिड बनते हैं, जो मूल्यवान रासायनिक उत्पाद हैं।

एथिलीन श्रृंखला के असंतृप्त या असंतृप्त हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स या ओलेफिन)

अल्केनेस, या ओलेफिन्स(अक्षांश से। ओलेफिएंट - तेल - एक पुराना नाम, लेकिन व्यापक रूप से रासायनिक साहित्य में उपयोग किया जाता है। इस नाम का कारण था 18वीं शताब्दी में प्राप्त एथिलीन क्लोराइड एक तरल तैलीय पदार्थ है।) - स्निग्ध असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, जिसके अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है।

एल्केन्स सामान्य सूत्र के साथ एक समजातीय श्रृंखला बनाते हैं सीएनएच2एन

1. ऐल्कीनों की समजातीय श्रंखला

समजातीय:

साथ मेंएच2 = चौधरी2 ईथेन

साथ मेंएच2 = चौधरी- चौधरी3 प्रोपीन

साथ मेंH2=CH-CH2-CH3ब्यूटेन-1

साथ मेंH2=CH-CH2-CH2-चौधरी3 पेंटीन-1

2. भौतिक गुण

एथिलीन (एथीन) एक रंगहीन गैस है जिसमें बहुत हल्की मीठी गंध होती है, हवा से थोड़ी हल्की, पानी में थोड़ी घुलनशील होती है।

C2 - C4 (गैसों)

C5 - C17 (तरल पदार्थ)

С18 - (ठोस)

एल्केन्स पानी में अघुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स (गैसोलीन, बेंजीन, आदि) में घुलनशील होते हैं।

पानी से हल्का

श्रीमान में वृद्धि के साथ, गलनांक और क्वथनांक बढ़ जाते हैं

3. सरलतम ऐल्कीन है एथिलीन - C2H4

एथिलीन के संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक सूत्र हैं:

एथिलीन अणु में, एक एस- और दो पी-C परमाणुओं के कक्षक ( एसपी 2-संकरण)।

इस प्रकार, प्रत्येक C परमाणु में तीन संकर कक्षक और एक गैर-संकर कक्षीय होते हैं। पी-कक्षीय। C परमाणुओं के दो संकर कक्षक परस्पर अतिव्यापन करते हैं और C परमाणुओं के बीच बनते हैं

- कनेक्शन। C परमाणुओं के शेष चार संकर कक्षक एक ही तल में चार . के साथ अतिव्यापन करते हैं एस-H परमाणुओं के कक्षक और चार -बंध भी बनाते हैं। दो गैर-संकर पी-C परमाणुओं के कक्षक एक ऐसे तल में परस्पर अतिव्यापन करते हैं जो समतल σ-बंध के लंबवत है, अर्थात्। एक बनता है पी- कनेक्शन।

इसके स्वभाव से पी- कनेक्शन तेजी से σ - कनेक्शन से भिन्न होता है; पी- अणु के तल के बाहर इलेक्ट्रॉन बादलों के अतिव्यापन के कारण बंधन कम मजबूत होता है। अभिकर्मकों के प्रभाव में पी- कनेक्शन आसानी से टूट जाता है।

एथिलीन अणु सममित है; सभी परमाणुओं के नाभिक एक ही तल में स्थित होते हैं और आबंध कोण 120° के करीब होते हैं; सी परमाणुओं के केंद्रों के बीच की दूरी 0.134 एनएम है।

यदि परमाणु दोहरे बंधन से जुड़े हुए हैं, तो इलेक्ट्रॉन बादलों के बिना उनका घूमना असंभव है पी- कनेक्शन नहीं खुला है।

4. एल्कीनेस का समावयवता

साथ में कार्बन कंकाल का संरचनात्मक समरूपता एल्केन्स की विशेषता है, सबसे पहले, अन्य प्रकार के संरचनात्मक समरूपता द्वारा - एकाधिक बंधन स्थिति समरूपताऔर इंटरक्लास आइसोमेरिज्म.

दूसरे, एल्केन्स की श्रृंखला में, स्थानिक समरूपता , दोहरे बंधन के सापेक्ष प्रतिस्थापन की अलग-अलग स्थिति से जुड़ा हुआ है, जिसके चारों ओर इंट्रामोल्युलर रोटेशन असंभव है।

एल्केनीज़ का संरचनात्मक समरूपता

1. कार्बन कंकाल का समरूपता (C4H8 से शुरू):

2. दोहरे बंधन की स्थिति का समरूपता (С4Н8 से शुरू):

3. साइक्लोअल्केन्स के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म, C3H6 से शुरू होता है:

एल्केनीज़ का स्थानिक समरूपता

एक दोहरे बंधन को तोड़े बिना परमाणुओं का घूमना असंभव है। यह पी-बॉन्ड की संरचनात्मक विशेषताओं के कारण है (पी-इलेक्ट्रॉन बादल अणु के विमान के ऊपर और नीचे केंद्रित है)। परमाणुओं के कठोर लगाव के कारण, दोहरे बंधन के संबंध में घूर्णी समावयवता प्रकट नहीं होती है। लेकिन यह संभव हो जाता है सीआईएस-ट्रांस-समरूपता।

डबल बॉन्ड में दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर अलग-अलग प्रतिस्थापन वाले अल्केन्स दो स्थानिक आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकते हैं जो पी-बॉन्ड प्लेन के सापेक्ष प्रतिस्थापन की व्यवस्था में भिन्न होते हैं। तो, ब्यूटेन-2 अणु में सीएच3-सीएच=सीएच-सीएच3 CH3 समूह या तो दोहरे बंधन के एक तरफ हो सकते हैं सीआईएस-आइसोमर, या विपरीत दिशा में ट्रांस-आइसोमर।

ध्यान! सिस-ट्रांस- समरूपता प्रकट नहीं होता है यदि दोहरे बंधन में कम से कम एक सी परमाणुओं में 2 समान पदार्थ होते हैं।

उदाहरण के लिए,

ब्यूटेन 1 CH2=CH-CH2-CH3नहीं है सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमर्स, क्योंकि पहला C परमाणु दो समान H परमाणुओं से बंधा होता है।

आइसोमरों सीआईएस- और ट्रांस- न केवल भौतिक में भिन्न

,

लेकिन रासायनिक गुण, टीके। अंतरिक्ष में एक दूसरे से अणु के कुछ हिस्सों का दृष्टिकोण या निष्कासन रासायनिक बातचीत को बढ़ावा देता है या बाधित करता है।

कभी-कभी सिस-ट्रांससमरूपता को बिल्कुल नहीं कहा जाता है ज्यामितीय समावयवता. अशुद्धि यह है कि सबस्थानिक आइसोमर्स उनकी ज्यामिति में भिन्न होते हैं, और न केवल सीआईएस- और ट्रांस-.

5. नामकरण

साधारण एल्केन्स को अक्सर प्रत्यय -an को अल्केन्स के साथ बदलकर नाम दिया जाता है -इलीन: ईथेन - एथिलीन,प्रोपेन - प्रोपलीन, आदि।

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, एथिलीन हाइड्रोकार्बन के नाम प्रत्यय -एन को प्रत्यय -ईन (एल्केन - एल्केन, ईथेन - एथीन, प्रोपेन - प्रोपेन, आदि) के साथ संबंधित अल्केन्स में बदलकर उत्पन्न होते हैं। मुख्य श्रृंखला का चुनाव और नाम का क्रम वही है जो अल्केन्स के लिए है। हालाँकि, श्रृंखला में आवश्यक रूप से एक दोहरा बंधन शामिल होना चाहिए। श्रृंखला की संख्या उस छोर से शुरू होती है जहां यह कनेक्शन करीब है। उदाहरण के लिए:

असंतृप्त (alkene) मूलकों को तुच्छ नाम या व्यवस्थित नामकरण के अनुसार कहा जाता है:

(H2C=CH-) विनाइल या एथेनाइल

(Н2С=CH-CH2) एलिल

अल्कीन हाइड्रोकार्बन (ओलेफिन) कार्बनिक पदार्थों के उन वर्गों में से एक हैं जिनका अपना है। इस वर्ग के प्रतिनिधियों में एल्केन्स के आइसोमेरिज्म के प्रकार अन्य कार्बनिक पदार्थों के आइसोमेरिज्म के साथ नहीं दोहराते हैं।

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वर्ग की विशेषता विशेषताएं

एथिलीन ओलेफिन्स कहलाते हैं एक दोहरे बंधन वाले असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के वर्गों में से एक।

भौतिक गुणों के अनुसार, असंतृप्त यौगिकों की इस श्रेणी के प्रतिनिधि हैं:

• गैसें,
• तरल पदार्थ,
• ठोस यौगिक।

अणुओं की संरचना में न केवल एक "सिग्मा" बंधन होता है, बल्कि एक "पाई" बंधन भी होता है। इसका कारण संकरण के संरचनात्मक सूत्र में उपस्थिति है" एसपी2”, जो एक ही तल में यौगिक के परमाणुओं की व्यवस्था की विशेषता है।

साथ ही उनके बीच कम से कम एक सौ बीस डिग्री का कोण बनता है। अनहाइब्रिडाइज्ड ऑर्बिटल्स " आर» आण्विक तल के ऊपर और उसके नीचे दोनों स्थान की विशेषता है।

संरचना की यह विशेषता अतिरिक्त बंधों के निर्माण की ओर ले जाती है - "पी" या " π ».

वर्णित कनेक्शन "सिग्मा" -बॉन्ड की तुलना में कम मजबूत है, क्योंकि साइड ओवरलैप में कमजोर आसंजन होता है। गठित बंधों के इलेक्ट्रॉन घनत्व का कुल वितरण अमानवीयता की विशेषता है। कार्बन-कार्बन बांड के पास घूमते समय, "पी" ऑर्बिटल्स के ओवरलैप का उल्लंघन होता है। प्रत्येक एल्केन (ओलेफिन) के लिए, ऐसा पैटर्न एक विशिष्ट विशेषता है।

लगभग सभी एथिलीन यौगिकों में उच्च क्वथनांक और गलनांक होते हैं, जो सभी कार्बनिक पदार्थों की विशेषता नहीं होते हैं। असंतृप्त कार्बोहाइड्रेट के इस वर्ग के प्रतिनिधि अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में जल्दी से घुल जाते हैं।

ध्यान!एसाइक्लिक असंतृप्त यौगिकों एथिलीन हाइड्रोकार्बन का सामान्य सूत्र है - C n H 2n।

अनुरूपता

इस तथ्य के आधार पर कि एल्केन्स का सामान्य सूत्र C n H 2n है, उनके पास एक निश्चित समरूपता है। ऐल्कीनों की समजातीय श्रेणी प्रथम प्रतिनिधि एथिलीन या एथीन से प्रारंभ होती है। सामान्य परिस्थितियों में यह पदार्थ एक गैस है और इसमें दो कार्बन परमाणु और चार हाइड्रोजन परमाणु होते हैं -सी 2 एच 4. एथीन के पीछे, प्रोपेन और ब्यूटेन के साथ एल्कीन की समजातीय श्रृंखला जारी रहती है। उनके सूत्र इस प्रकार हैं: "सी 3 एच 6" और "सी 4 एच 8"। सामान्य परिस्थितियों में, वे गैसें भी होती हैं जो भारी होती हैं, जिसका अर्थ है कि उन्हें एक परखनली को उल्टा करके एकत्र किया जाना चाहिए।

एल्केन्स का सामान्य सूत्र आपको इस वर्ग के अगले प्रतिनिधि की गणना करने की अनुमति देता है, जिसमें संरचनात्मक श्रृंखला में कम से कम पांच कार्बन परमाणु होते हैं। यह "सी 5 एच 10" सूत्र के साथ एक पेंटीन है।

भौतिक विशेषताओं के अनुसार, संकेतित पदार्थ तरल पदार्थ के साथ-साथ समरूप रेखा के बारह निम्नलिखित यौगिकों से संबंधित है।

इन विशेषताओं वाले अल्केन्स में, ऐसे ठोस भी हैं जो सूत्र C 18 H 36 से शुरू होते हैं। तरल और ठोस एथिलीन हाइड्रोकार्बन पानी में घुलने की प्रवृत्ति नहीं रखते हैं, लेकिन जब वे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में प्रवेश करते हैं, तो वे उनके साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

एल्केन्स के लिए वर्णित सामान्य सूत्र का तात्पर्य पहले से खड़े प्रत्यय "ए" को "एन" से बदलना है। यह IUPAC नियमों में निहित है। इस श्रेणी के यौगिकों का हम जो भी प्रतिनिधि लें, उन सभी में वर्णित प्रत्यय है।

एथिलीन यौगिकों के नाम पर हमेशा एक निश्चित संख्या होती है जो सूत्र में दोहरे बंधन के स्थान को इंगित करती है। इसके उदाहरण हैं: "ब्यूटेन-1" या "पेंटीन-2"। परमाणु क्रमांकन दोहरे विन्यास के निकटतम किनारे से शुरू होता है। यह नियम सभी मामलों में "लोहा" है।

संवयविता

एल्केन्स के मौजूदा प्रकार के संकरण के आधार पर, उनके पास कुछ प्रकार के आइसोमेरिज्म होते हैं, जिनमें से प्रत्येक की अपनी विशेषताएं और संरचना होती है। ऐल्कीनों के समावयवता के मुख्य प्रकारों पर विचार कीजिए।

संरचनात्मक प्रकार

संरचनात्मक समरूपता को आइसोमर्स में विभाजित किया गया है:

• कार्बन कंकाल;
• दोहरे बंधन का स्थान।

रेडिकल (मुख्य श्रृंखला से शाखाएं) की उपस्थिति के मामले में कार्बन कंकाल के संरचनात्मक आइसोमर्स उत्पन्न होते हैं।

संकेतित समावयवता के ऐल्कीनों के समावयवी होंगे :

सीएच 2 \u003d सीएच — सीएच 2 — सीएच 3.

2-मिथाइलप्रोपीन -1:

सीएच2=सी — सीएच 3

│

प्रस्तुत यौगिकों में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं की कुल संख्या (सी 4 एच 8) है, लेकिन हाइड्रोकार्बन कंकाल की एक अलग संरचना है। ये संरचनात्मक आइसोमर्स हैं, हालांकि उनके गुण समान नहीं हैं। Butene-1 (butylene) में एक विशिष्ट गंध और मादक गुण होते हैं जो श्वसन पथ को परेशान करते हैं। इन विशेषताओं में 2-मिथाइलप्रोपीन -1 नहीं है।

इस मामले में, एथिलीन (सी 2 एच 4) में कोई आइसोमर नहीं होता है, क्योंकि इसमें केवल दो कार्बन परमाणु होते हैं, जहां रेडिकल्स को प्रतिस्थापित नहीं किया जा सकता है।

सलाह!रेडिकल को मध्य और अंतिम कार्बन परमाणुओं पर रखने की अनुमति है, लेकिन उन्हें चरम प्रतिस्थापन के पास रखने की अनुमति नहीं है। यह नियम सभी असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के लिए काम करता है।

दोहरे बंधन के स्थान के संबंध में, आइसोमर्स प्रतिष्ठित हैं:

सीएच 2 \u003d सीएच — सीएच 2 — सीएच 2-सीएच 3.

सीएच 3-सीएच = चौधरी — सीएच 2-सीएच 3.

प्रस्तुत उदाहरणों में ऐल्कीनों का सामान्य सूत्र है:सी 5 एच 10,, लेकिन एक दोहरे बंधन का स्थान भिन्न होता है।इन यौगिकों के गुण अलग-अलग होंगे। यह संरचनात्मक समरूपता है।

संवयविता

स्थानिक प्रकार

एल्केन्स का स्थानिक समरूपता हाइड्रोकार्बन पदार्थों की व्यवस्था की प्रकृति से जुड़ा है।

इसके आधार पर, आइसोमर्स को प्रतिष्ठित किया जाता है:

• "सीआईएस";
• "ट्रान्स"।

एल्केन्स का सामान्य सूत्र एक ही यौगिक के "ट्रांस-आइसोमर्स" और "सीआईएस-आइसोमर्स" के निर्माण की अनुमति देता है। उदाहरण के लिए, ब्यूटिलीन (ब्यूटेन) लें। इसके लिए, डबल बॉन्ड के सापेक्ष अलग-अलग तरीकों से प्रतिस्थापन की व्यवस्था करके स्थानिक संरचना के आइसोमर्स बनाना संभव है। उदाहरणों के साथ, एल्केन्स का आइसोमेरिज्म इस तरह दिखेगा:

"सीआईएस-आइसोमर" "ट्रांस-आइसोमर"

ब्यूटेन-2 ब्यूटेन-2

इस उदाहरण से, यह देखा जा सकता है कि "सीआईएस-आइसोमर्स" में डबल बॉन्ड के विमान के एक तरफ दो समान रेडिकल होते हैं। "ट्रांस-आइसोमर्स" के लिए, यह नियम काम नहीं करता है, क्योंकि उनके पास "सी \u003d सी" कार्बन श्रृंखला के सापेक्ष दो भिन्न विकल्प हैं। इस नियमितता को देखते हुए, विभिन्न एसाइक्लिक एथिलीन हाइड्रोकार्बन के लिए "सीआईएस" और "ट्रांस" आइसोमर बनाना संभव है।

ब्यूटेन -2 के लिए प्रस्तुत "सीआईएस-आइसोमर" और "ट्रांस-आइसोमर" को एक दूसरे में परिवर्तित नहीं किया जा सकता है, क्योंकि इसके लिए मौजूदा कार्बन डबल चेन (सी = सी) के चारों ओर रोटेशन की आवश्यकता होती है। इस रोटेशन को करने के लिए, मौजूदा "पी-बॉन्ड" को तोड़ने के लिए एक निश्चित मात्रा में ऊर्जा की आवश्यकता होती है।

पूर्वगामी के आधार पर, यह निष्कर्ष निकाला जा सकता है कि प्रजातियों के "ट्रांस" और "सीआईएस" आइसोमर रासायनिक और भौतिक गुणों के एक निश्चित सेट के साथ व्यक्तिगत यौगिक हैं।

किस ऐल्कीन में समावयवी नहीं होते हैं। डबल श्रृंखला के सापेक्ष हाइड्रोजन प्रतिस्थापन की समान व्यवस्था के कारण एथिलीन में कोई स्थानिक आइसोमर नहीं होता है।

इंटरक्लास

एल्केन हाइड्रोकार्बन में इंटरक्लास आइसोमेरिज्म व्यापक है। इसका कारण इस वर्ग के प्रतिनिधियों के सामान्य सूत्र की साइक्लोपाराफिन (साइक्लोअल्केन्स) के सूत्र के साथ समानता है। पदार्थों की इन श्रेणियों में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या समान होती है, संरचना का एक गुणक (C n H 2n)।

इंटरक्लास आइसोमर्स इस तरह दिखेंगे:

सीएच 2 \u003d सीएच — सीएच 3.

साइक्लोप्रोपेन:

यह पता चला है कि सूत्रसी 3 एच 6दो यौगिक जिम्मेदार हैं: प्रोपेन -1 और साइक्लोप्रोपेन।संरचनात्मक संरचना से आप एक दूसरे के सापेक्ष कार्बन की विभिन्न व्यवस्था देख सकते हैं। इन यौगिकों के गुण भी भिन्न होते हैं। प्रोपेन -1 (प्रोपलीन) कम क्वथनांक वाला एक गैसीय यौगिक है। साइक्लोप्रोपेन को तीखी गंध और तीखे स्वाद के साथ गैसीय अवस्था की विशेषता है। इन पदार्थों के रासायनिक गुण भी भिन्न होते हैं, लेकिन उनकी संरचना समान होती है। कार्बनिक में, इस प्रकार के आइसोमर को इंटरक्लास कहा जाता है।

अल्केन्स। एल्केन्स का आइसोमेरिज्म। उपयोग। कार्बनिक रसायन शास्त्र।

अल्केन्स: संरचना, नामकरण, समरूपता

निष्कर्ष

एल्कीन समावयवता इनकी महत्वपूर्ण विशेषता है, जिसके कारण प्रकृति में अन्य गुणों के साथ नए यौगिक प्रकट होते हैं, जिनका उपयोग उद्योग और दैनिक जीवन में किया जाता है।

सबसे सरल एल्केन एथीन सी 2 एच 4 है। आईयूपीएसी नामकरण के अनुसार, प्रत्यय "-एन" को "-एन" के साथ बदलकर संबंधित अल्केन्स के नामों से एल्केन्स के नाम बनते हैं; दोहरे बंधन की स्थिति अरबी अंक द्वारा इंगित की जाती है।

एथिलीन की स्थानिक संरचना

इस श्रृंखला के पहले प्रतिनिधि के नाम से - एथिलीन - ऐसे हाइड्रोकार्बन को एथिलीन कहा जाता है।

नामकरण और समरूपता

नामपद्धति

एक साधारण संरचना के एल्केन्स को अक्सर एल्केन्स में प्रत्यय -एन को -इलीन के साथ बदलकर कहा जाता है: ईथेन - एथिलीन, प्रोपेन - प्रोपलीन, आदि।

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, एथिलीन हाइड्रोकार्बन के नाम प्रत्यय -एन को प्रत्यय -ईन (एल्केन - एल्केन, ईथेन - एथीन, प्रोपेन - प्रोपेन, आदि) के साथ संबंधित अल्केन्स में बदलकर उत्पन्न होते हैं। मुख्य श्रृंखला का चुनाव और नाम का क्रम वही है जो अल्केन्स के लिए है। हालाँकि, श्रृंखला में आवश्यक रूप से एक दोहरा बंधन शामिल होना चाहिए। श्रृंखला की संख्या उस छोर से शुरू होती है जहां यह कनेक्शन करीब है। उदाहरण के लिए:

कभी-कभी तर्कसंगत नामों का भी उपयोग किया जाता है। इस मामले में, सभी एल्केन हाइड्रोकार्बन को प्रतिस्थापित एथिलीन माना जाता है:

असंतृप्त (alkene) मूलकों को तुच्छ नाम या व्यवस्थित नामकरण के अनुसार कहा जाता है:

एच 2 सी \u003d सीएच - - विनाइल (एथेनिल)

एच 2 सी \u003d सीएच - सीएच 2 - -अलिल (प्रोपेनिल -2)

संवयविता

एल्केन्स को दो प्रकार के संरचनात्मक समरूपता की विशेषता है। कार्बन कंकाल (अल्केन्स के रूप में) की संरचना से जुड़े आइसोमेरिज्म के अलावा, एक आइसोमेरिज्म है जो श्रृंखला में दोहरे बंधन की स्थिति पर निर्भर करता है। इससे ऐल्कीन श्रेणी में समावयवों की संख्या में वृद्धि होती है।

एल्कीन की समजातीय श्रृंखला के पहले दो सदस्य - (एथिलीन और प्रोपलीन) - में आइसोमर्स नहीं होते हैं और उनकी संरचना को निम्नानुसार व्यक्त किया जा सकता है:

एच 2 सी \u003d सीएच 2 एथिलीन (एथीन)

एच 2 सी \u003d सीएच - सीएच 3 प्रोपलीन (प्रोपेन)

एकाधिक बंधन स्थिति समरूपता

एच 2 सी \u003d सीएच - सीएच 2 - सीएच 3 ब्यूटेन -1

एच 3 सी - सीएच \u003d सीएच - सीएच 3 ब्यूटेन -2

ज्यामितीय समरूपता - सीआईएस-, ट्रांस-आइसोमरिज्म।

यह समरूपता दोहरे बंधन वाले यौगिकों की विशेषता है।

यदि एक साधारण -बंध अपनी धुरी के चारों ओर कार्बन श्रृंखला के अलग-अलग लिंक के मुक्त रोटेशन की अनुमति देता है, तो ऐसा रोटेशन दोहरे बंधन के आसपास नहीं होता है। यह ज्यामितीय के प्रकट होने का कारण है ( सीआईएस-, ट्रांस-) आइसोमर्स।

ज्यामितीय समरूपता स्थानिक समरूपता के प्रकारों में से एक है।

आइसोमर्स जिसमें समान पदार्थ (विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर) दोहरे बंधन के एक तरफ स्थित होते हैं, उन्हें सीआईएस-आइसोमर कहा जाता है, और अलग-अलग तरीकों से - ट्रांस-आइसोमर्स:

सीआईएस-और ट्रान्स-आइसोमर्स न केवल स्थानिक संरचना में भिन्न होते हैं, बल्कि कई भौतिक और रासायनिक गुणों में भी भिन्न होते हैं। ट्रान्स-आइसोमर्स की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं सीआईएस-समावयवी

एल्कीनेस प्राप्त करना

अल्केन्स प्रकृति में दुर्लभ हैं। आमतौर पर, गैसीय एल्केन्स (एथिलीन, प्रोपलीन, ब्यूटाइलीन) रिफाइनरी गैसों (क्रैकिंग के दौरान) या संबंधित गैसों के साथ-साथ कोल कोकिंग गैसों से पृथक होते हैं।

उद्योग में, उत्प्रेरक (Cr 2 O 3) की उपस्थिति में अल्केन्स के डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा अल्केन्स प्राप्त किए जाते हैं।

एल्केन्स का निर्जलीकरण

एच 3 सी - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 3 → एच 2 सी \u003d सीएच - सीएच 2 - सीएच 3 + एच 2 (ब्यूटेन -1)

एच 3 सी - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 3 → एच 3 सी - सीएच \u003d सीएच - सीएच 3 + एच 2 (ब्यूटेन -2)

प्राप्त करने की प्रयोगशाला विधियों में से, निम्नलिखित पर ध्यान दिया जा सकता है:

1. उन पर क्षार के अल्कोहल घोल की क्रिया के तहत हैलोजनेटेड एल्काइल से हाइड्रोजन हैलाइड का विखंडन:

2. उत्प्रेरक (Pd) की उपस्थिति में एसिटिलीन का हाइड्रोजनीकरण:

एच-सी सी-एच + एच 2 → एच 2 सी \u003d सीएच 2

3. ऐल्कोहॉल का निर्जलीकरण (पानी का टूटना)।
एसिड (सल्फ्यूरिक या फॉस्फोरिक) या अल 2 ओ 3 उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जाता है:

ऐसी प्रतिक्रियाओं में, हाइड्रोजन कम से कम हाइड्रोजनीकृत (हाइड्रोजन परमाणुओं की सबसे छोटी संख्या के साथ) कार्बन परमाणु (एएम जैतसेव के नियम) से अलग हो जाता है:

भौतिक गुण

कुछ ऐल्कीनों के भौतिक गुण नीचे तालिका में दर्शाए गए हैं। एल्केन्स (एथिलीन, प्रोपलीन और ब्यूटिलीन) की सजातीय श्रृंखला के पहले तीन प्रतिनिधि गैस हैं, जो सी 5 एच 10 (एमाइलीन, या पेंटीन -1) से शुरू होते हैं, तरल होते हैं, और सी 18 एच 36 के साथ ठोस होते हैं। जैसे-जैसे आणविक भार बढ़ता है, गलनांक और क्वथनांक बढ़ते हैं। सामान्य एल्कीन अपने समावयवी की तुलना में अधिक तापमान पर उबालते हैं। क्वथनांक सीआईएस-आइसोमर्स से अधिक ट्रांस-आइसोमर्स, और गलनांक - इसके विपरीत।

अल्केन्स पानी में खराब घुलनशील होते हैं (हालांकि, संबंधित अल्केन्स से बेहतर), लेकिन अच्छी तरह से - कार्बनिक सॉल्वैंट्स में। एथिलीन और प्रोपलीन धुएँ के रंग की लौ से जलते हैं।

कुछ एल्केनीज़ के भौतिक गुण

एल्केन्स में कम ध्रुवता होती है, लेकिन आसानी से ध्रुवीकृत हो जाते हैं।

रासायनिक गुण

एल्केन्स अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। उनके रासायनिक गुण मुख्य रूप से कार्बन-कार्बन दोहरे बंधन द्वारा निर्धारित होते हैं।

-बॉन्ड, कम से कम मजबूत और अधिक सुलभ के रूप में, अभिकर्मक की कार्रवाई के तहत टूट जाता है, और कार्बन परमाणुओं की मुक्त संयोजकता को अभिकर्मक अणु बनाने वाले परमाणुओं के अतिरिक्त पर खर्च किया जाता है। इसे एक आरेख के रूप में दर्शाया जा सकता है:

इस प्रकार, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के अलावा, दोहरा बंधन टूट जाता है, जैसा कि आधा था (σ-बंधन के संरक्षण के साथ)।

एल्केन्स के लिए, इसके अलावा, ऑक्सीकरण और पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं भी विशेषता हैं।

जोड़ प्रतिक्रियाएं

अधिक बार, जोड़ प्रतिक्रियाएं हेटेरोलाइटिक प्रकार के अनुसार आगे बढ़ती हैं, इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं होती हैं।

1. हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन का जोड़)। उत्प्रेरक (Pt, Pd, Ni) की उपस्थिति में हाइड्रोजन मिलाते हुए, अल्केन्स, संतृप्त हाइड्रोकार्बन - अल्केन्स में गुजरते हैं:

एच 2 सी \u003d सीएच 2 + एच 2 → एच 3 सी - सीएच 3 (ईथेन)

2. हलोजन (हैलोजन का जोड़)। डायहैलोजन डेरिवेटिव बनाने के लिए हैलोजन आसानी से डबल बॉन्ड टूटना की साइट पर जोड़ते हैं:

एच 2 सी \u003d सीएच 2 + सीएल 2 → सीएलएच 2 सी - सीएच 2 सीएल (1,2-डाइक्लोरोइथेन)

क्लोरीन और ब्रोमीन जोड़ना आसान है, और आयोडीन अधिक कठिन है। अल्केन्स के साथ फ्लोरीन, जैसे कि अल्केन्स के साथ, एक विस्फोट के साथ बातचीत करता है।

तुलना करें: एल्केन्स में, हैलोजन प्रतिक्रिया जोड़ की एक प्रक्रिया है, प्रतिस्थापन की नहीं (जैसा कि अल्केन्स में)।

हैलोजन अभिक्रिया सामान्यतः साधारण ताप पर विलायक में की जाती है।

एल्केन्स में ब्रोमीन और क्लोरीन का योग एक कट्टरपंथी तंत्र के बजाय एक आयनिक द्वारा होता है। यह निष्कर्ष इस तथ्य से निकलता है कि हलोजन जोड़ की दर विकिरण, ऑक्सीजन की उपस्थिति और अन्य अभिकर्मकों पर निर्भर नहीं करती है जो कट्टरपंथी प्रक्रियाओं को शुरू या बाधित करते हैं। बड़ी संख्या में प्रयोगात्मक डेटा के आधार पर, इस प्रतिक्रिया के लिए एक तंत्र प्रस्तावित किया गया था, जिसमें कई क्रमिक चरण शामिल हैं। पहले चरण में, हैलोजन अणु का ध्रुवीकरण -बंध इलेक्ट्रॉनों की क्रिया के तहत होता है। हलोजन परमाणु, जो कुछ आंशिक सकारात्मक चार्ज प्राप्त करता है, बंधन के इलेक्ट्रॉनों के साथ एक अस्थिर मध्यवर्ती बनाता है, जिसे कॉम्प्लेक्स या चार्ज ट्रांसफर कॉम्प्लेक्स कहा जाता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि π-कॉम्प्लेक्स में, हैलोजन किसी विशेष कार्बन परमाणु के साथ एक निर्देशित बंधन नहीं बनाता है; इस परिसर में, दाता के रूप में -बॉन्ड की इलेक्ट्रॉन जोड़ी और एक स्वीकर्ता के रूप में हलोजन की दाता-स्वीकर्ता बातचीत को आसानी से महसूस किया जाता है।

इसके अलावा, -कॉम्प्लेक्स एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन में बदल जाता है। इस चक्रीय धनायन के बनने की प्रक्रिया में, Br-Br आबंध का एक विषम अपघट्य विदर होता है और एक रिक्त आर-ऑर्बिटल एसपी 2-हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु के साथ ओवरलैप होता है आर- हैलोजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की "अकेला जोड़ी" की कक्षीय, चक्रीय ब्रोमोनियम आयन का निर्माण।

अंतिम, तीसरे चरण में, ब्रोमीन आयन, न्यूक्लियोफिलिक एजेंट के रूप में, ब्रोमोनियम आयन के कार्बन परमाणुओं में से एक पर हमला करता है। ब्रोमाइड आयन द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले से तीन-सदस्यीय वलय का उद्घाटन होता है और एक विसिनल डाइब्रोमाइड का निर्माण होता है ( विक-पास में)। इस चरण को औपचारिक रूप से कार्बन परमाणु पर एस एन 2 के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के रूप में माना जा सकता है, जहां छोड़ने वाला समूह ब्र + है।

इस प्रतिक्रिया के परिणाम की भविष्यवाणी करना मुश्किल नहीं है: ब्रोमीन आयन कार्बोकेशन पर हमला करके डाइब्रोमोएथेन बनाता है।

CCl 4 में ब्रोमीन के घोल का तेजी से मलिनकिरण असंतृप्ति के लिए सबसे सरल परीक्षणों में से एक है, क्योंकि एल्केन्स, एल्काइन्स और डायन ब्रोमीन के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं।

ब्रोमीन को ऐल्कीनों में मिलाना (ब्रोमिनेशन अभिक्रिया) संतृप्त हाइड्रोकार्बन की गुणात्मक अभिक्रिया है। जब असंतृप्त हाइड्रोकार्बन ब्रोमीन पानी (पानी में ब्रोमीन का एक घोल) से गुजरते हैं, तो पीला रंग गायब हो जाता है (हाइड्रोकार्बन को सीमित करने की स्थिति में, यह रहता है)।

3. हाइड्रोहैलोजनीकरण (हाइड्रोजन हैलाइडों का योग)। एल्केन्स आसानी से हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ते हैं:

एच 2 सी \u003d सीएच 2 + एचबीआर → एच 3 सी - सीएच 2 ब्र

एथिलीन होमोलॉग्स में हाइड्रोजन हैलाइड्स को जोड़ना वी.वी. मार्कोवनिकोव (1837 - 1904) के नियम का अनुसरण करता है: सामान्य परिस्थितियों में, हाइड्रोजन हैलाइड का हाइड्रोजन डबल बॉन्ड साइट पर सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और हैलोजन कम से कम हाइड्रोजनीकृत:

मार्कोवनिकोव के नियम को इस तथ्य से समझाया जा सकता है कि विषम एल्केन्स (उदाहरण के लिए, प्रोपलीन में) में, इलेक्ट्रॉन घनत्व असमान रूप से वितरित होता है। सीधे दोहरे बंधन से बंधे मिथाइल समूह के प्रभाव में, इलेक्ट्रॉन घनत्व इस बंधन (चरम कार्बन परमाणु) की ओर स्थानांतरित हो जाता है।

इस बदलाव के कारण, p-आबंध ध्रुवीकृत हो जाता है और कार्बन परमाणुओं पर आंशिक आवेश दिखाई देते हैं। यह कल्पना करना आसान है कि एक धनात्मक रूप से आवेशित हाइड्रोजन आयन (प्रोटॉन) एक कार्बन परमाणु (इलेक्ट्रोफिलिक जोड़) से जुड़ जाएगा, जिसमें आंशिक ऋणात्मक आवेश होता है, और ब्रोमीन आयन, आंशिक धनात्मक आवेश के साथ कार्बन से जुड़ जाता है।

ऐसा लगाव एक कार्बनिक अणु में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव का परिणाम है। जैसा कि आप जानते हैं, कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता हाइड्रोजन की तुलना में थोड़ी अधिक होती है।

इसलिए, मिथाइल समूह में, -C-H बांडों का कुछ ध्रुवीकरण देखा जाता है, जो हाइड्रोजन परमाणुओं से कार्बन में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव के साथ जुड़ा हुआ है। बदले में, यह दोहरे बंधन के क्षेत्र में और विशेष रूप से इसके चरम, परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि का कारण बनता है। इस प्रकार, मिथाइल समूह, अन्य एल्किल समूहों की तरह, एक इलेक्ट्रॉन दाता के रूप में कार्य करता है। हालांकि, पेरोक्साइड यौगिकों या ओ 2 (जब प्रतिक्रिया कट्टरपंथी होती है) की उपस्थिति में, यह प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम के खिलाफ भी जा सकती है।

उन्हीं कारणों से, मार्कोवनिकोव का नियम तब देखा जाता है जब न केवल हाइड्रोजन हैलाइड को विषम एल्केन्स में जोड़ा जाता है, बल्कि अन्य इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों (एच 2 ओ, एच 2 एसओ 4, एचओसीएल, आईसीएल, आदि) को भी जोड़ा जाता है।

4. जलयोजन (पानी जोड़ना)। उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ऐल्कोहॉल बनाने के लिए ऐल्कीनों में जल मिलाया जाता है। उदाहरण के लिए:

एच 3 सी - सीएच \u003d सीएच 2 + एच - ओएच → एच 3 सी - सीएचओएच - सीएच 3 (आइसोप्रोपाइल अल्कोहल)

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

अल्केन्स की तुलना में एल्केन्स अधिक आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं। ऐल्कीनों के ऑक्सीकरण के दौरान बनने वाले उत्पाद और उनकी संरचना ऐल्कीनों की संरचना और इस अभिक्रिया की शर्तों पर निर्भर करती है।

1. दहन

एच 2 सी \u003d सीएच 2 + 3ओ 2 → 2सीओ 2 + 2एच 2 ओ

2. अधूरा उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

3. सामान्य तापमान पर ऑक्सीकरण। जब KMnO4 का एक जलीय घोल एथिलीन पर कार्य करता है (सामान्य परिस्थितियों में, एक तटस्थ या क्षारीय माध्यम में - वैगनर प्रतिक्रिया), एक डायहाइड्रिक अल्कोहल - एथिलीन ग्लाइकॉल बनता है:

3H 2 C \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (एथिलीन ग्लाइकॉल) + 2MnO 2 + KOH

यह प्रतिक्रिया गुणात्मक है: जब इसमें एक असंतृप्त यौगिक मिलाया जाता है तो पोटेशियम परमैंगनेट के घोल का बैंगनी रंग बदल जाता है।

अधिक गंभीर परिस्थितियों में (सल्फ्यूरिक एसिड या क्रोमियम मिश्रण की उपस्थिति में KMnO4 का ऑक्सीकरण), ऑक्सीजन युक्त उत्पादों को बनाने के लिए एल्केन में दोहरा बंधन टूट जाता है:

एच 3 सी - सीएच \u003d सीएच - सीएच 3 + 2 ओ 2 → 2 एच 3 सी - सीओओएच (एसिटिक एसिड)

आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रिया

जब गर्म किया जाता है या उत्प्रेरक की उपस्थिति में, एल्केन्स आइसोमेराइज़ करने में सक्षम होते हैं - एक डबल बॉन्ड चलता है या एक आइसोस्ट्रक्चर स्थापित होता है।

पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं

-बंधों के टूटने के कारण, एल्कीन अणु एक दूसरे के साथ जुड़कर लंबी श्रृंखला के अणु बना सकते हैं।

प्रकृति में ढूँढना और alkenes की शारीरिक भूमिका

प्रकृति में, एसाइक्लिक एल्केन्स व्यावहारिक रूप से नहीं पाए जाते हैं। कार्बनिक यौगिकों के इस वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि - एथिलीन सी 2 एच 4 - पौधों के लिए एक हार्मोन है और उनमें कम मात्रा में संश्लेषित होता है।

कुछ प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एल्केन्स में से एक मस्कुलर है ( सीआईएस-ट्राइकोसेन-9) मादा हाउस फ्लाई का यौन आकर्षण है (मुस्का डोमेस्टिका).

उच्च सांद्रता में कम एल्केन्स का मादक प्रभाव होता है। श्रृंखला के उच्च सदस्य श्वसन पथ के श्लेष्म झिल्ली के आक्षेप और जलन का कारण बनते हैं।

व्यक्तिगत प्रतिनिधि

एथिलीन (एथीन) एक कार्बनिक रासायनिक यौगिक है जिसे सूत्र C 2 H 4 द्वारा वर्णित किया गया है। यह सबसे सरल एल्कीन है। एक दोहरा बंधन होता है और इसलिए असंतृप्त या असंतृप्त हाइड्रोकार्बन को संदर्भित करता है। यह उद्योग में एक अत्यंत महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है, और यह एक फाइटोहोर्मोन (पौधों द्वारा उत्पादित कम आणविक भार कार्बनिक पदार्थ और नियामक कार्य करने वाला) भी है।

एथिलीन - संज्ञाहरण का कारण बनता है, एक परेशान और उत्परिवर्तजन प्रभाव पड़ता है।

एथिलीन दुनिया में सबसे अधिक उत्पादित कार्बनिक यौगिक है; 2008 में एथिलीन का कुल विश्व उत्पादन 113 मिलियन टन था और प्रति वर्ष 2-3% की वृद्धि जारी है।

एथिलीन मुख्य कार्बनिक संश्लेषण का प्रमुख उत्पाद है और इसका उपयोग पॉलीथीन (कुल मात्रा का 60% तक) के उत्पादन के लिए किया जाता है।

पॉलीथीन एथिलीन का थर्मोप्लास्टिक बहुलक है। दुनिया में सबसे आम प्लास्टिक।

यह सफेद रंग का मोमी द्रव्यमान होता है (पतली पारदर्शी चादरें रंगहीन होती हैं)। यह रासायनिक और ठंढ प्रतिरोधी है, एक इन्सुलेटर, सदमे (सदमे अवशोषक) के प्रति संवेदनशील नहीं है, गर्म होने पर नरम हो जाता है (80-120 डिग्री सेल्सियस), ठंडा होने पर जम जाता है, आसंजन (असमान ठोस और / या तरल निकायों की सतहों का आसंजन) है अत्यधिक निम्न। कभी-कभी लोकप्रिय दिमाग में इसे सिलोफ़न के साथ पहचाना जाता है - पौधे की उत्पत्ति की एक समान सामग्री।

प्रोपलीन - एनेस्थीसिया (एथिलीन से अधिक मजबूत) का कारण बनता है, एक सामान्य विषाक्त और उत्परिवर्तजन प्रभाव होता है।

पानी के लिए प्रतिरोधी, तटस्थ, अम्लीय और बुनियादी लवण, कार्बनिक और अकार्बनिक एसिड, यहां तक ​​​​कि केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के समाधान के साथ किसी भी एकाग्रता के क्षार के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, लेकिन कमरे के तापमान पर और प्रभाव के तहत 50% नाइट्रिक एसिड की कार्रवाई के तहत विघटित होता है। तरल और गैसीय क्लोरीन और फ्लोरीन की। समय के साथ, थर्मल उम्र बढ़ने लगती है।

पॉलीथीन फिल्म (विशेषकर पैकेजिंग, जैसे बबल रैप या टेप)।

कंटेनर (बोतलें, जार, बक्से, कनस्तर, बगीचे में पानी के डिब्बे, रोपाई के लिए बर्तन।

सीवरेज, जल निकासी, पानी और गैस की आपूर्ति के लिए पॉलिमर पाइप।

विद्युत इन्सुलेट सामग्री।

पॉलीथीन पाउडर का उपयोग गर्म पिघल चिपकने वाले के रूप में किया जाता है।

ब्यूटेन -2 - संज्ञाहरण का कारण बनता है, एक परेशान प्रभाव पड़ता है।