Etilénglikol: mi ez, alkalmazás, mérgezés - tünetek, kezelés. Az etilénglikol kémiai tulajdonságai

A gazdaság ipari és háztartási szektora ma nem nélkülözheti a szükséges komfortot és kényelmet megteremtő fűtési és légkondicionáló rendszereket. Mint ismeretes, a modern berendezések fagyálló folyadékokat használnak hűtőfolyadékként, amelyek hosszú ideig megőrzik hasznos teljesítményüket, például nem fagynak ki, hatékonyan működnek széles hőmérséklet-tartományban, és tartósak.

Ezenkívül a glikol típusától függően, amelynek árát szintén egy adott tulajdonság határozza meg, választhat egy fagyállót, amely fokozott fagyálló tulajdonságokkal és erőteljes új generációs korróziógátló adalékokkal rendelkezik. Az etilénglikol a legnépszerűbb a hőcserélő hosszú távú zavartalan működésének és alacsony árának köszönhetően.

Ez a színtelen anyag szagtalan, de erősen mérgező, ezért a hűtő- és hőellátó rendszerek karbantartási munkáit csak erre szakosodott cégek/vállalkozások képzett mérnökei végezhetik. Rendelkeznek a szükséges védőfelszerelésekkel és eszközökkel az etilénglikol feltöltéséhez és cseréjéhez.

A hőcserélők mellett ezt a folyadékot az iparban használják:

  • kémiai,
  • gyógyszerészeti,
  • textil,
  • autóipari,
  • repülés,
  • elektrotechnikai.

A poliuretánok, alkidgyanták és más termékek etilénglikol oldatot tartalmaznak. A statisztikák szerint a fagyálló irány részesedése körülbelül 40%. És csak a szintetikus poliészter szálak és fóliák gyártása haladja meg ezt a számot világviszonylatban - 41-45%.

Annak ellenére, hogy ezt a glikolt először 1859-ben szerezték be, ma a továbbfejlesztett összetétel segítségével az egyik legkeresettebb fagyálló a fogyasztók körében. Ha glikolt vásárol hőcserélő berendezéshez, ez jelentősen megtakarítja a költségeket, beleértve a karbantartást is. Ennek megakadályozását azonban meg kell tenni a hőcserélő károsodásának elkerülése érdekében. A glikol cseréjének szükségessége akkor merül fel, ha a laboratóriumi elemzések a teljesítmény tulajdonságainak csökkenését vagy teljes elvesztését mutatják.

Az etilénglikol általában olyan termékeny anyag, hogy a különféle iparágak könyörtelenül kihasználják előnyeit. Például egy olyan tulajdonság, mint a higroszkóposság, nem marad észrevétlen, és gázok szárítására, víz elnyelésére szolgál a tengeri gáztermeléshez szükséges csőberendezésekben. A többi „versenytárshoz” képest ez a hűtőfolyadék strukturáltabb alkalmazási körrel rendelkezik.

Az etilénglikol átlátszó, szagtalan, olajos folyadék, nagyon magas toxicitású, és nyitott állapotban komoly veszélyt jelent az emberi szervezetre. Az iparban etilén-oxid foszforsav jelenlétében történő hidratálásával nyerik. Az etilénglikol az éghető anyagok osztályába tartozik, öngyulladása 120 fokos hőmérsékleten történik.

Ennek az anyagnak az alacsony költsége és egyedülálló tulajdonságai magyarázzák az ipari komplexum különböző ágazataiban való széles körű alkalmazását.

A vegyiparban, az autóiparban, az olaj- és gáziparban, a légi közlekedésben, a gyógyszeriparban, a textil-, a dohány-, az illatszer- és a bőriparban használják.

Az etilénglikol fő tulajdonságának az a képessége tekinthető, hogy jelentősen csökkenti a folyadék fagyáspontját. Ezért széles körben használják fagyálló és hűtőanyagok előállítására. Az "April" cég a gyártó egyik legnagyobb közvetlen beszállítója, amely etilénglikolt szállít Oroszország bármely részére.

Az etilénglikol fő felhasználási területei:

Fagyálló és fékfolyadék részeként autókhoz;

Számítógépek hűtőrendszereiben;

Hűtőfolyadékként az autókban;

Magas hőmérsékletű oldószerként szerves szintézisben;

A poliuretánok, polimerek és celofán gyártási folyamatában;

Szerves szintézis során a karbonilcsoport védelme érdekében;

A repülőgépek szélvédőinek jegesedés elleni védelmét szolgáló megoldások szerves részeként;

Az "I" folyadék fő összetevőjeként, amelyet a repülőgépek üzemanyagának bevizezésére használnak;

krioprotektánsként;

A víz felszívódása és a metán-hidrát képződésének megakadályozása érdekében, amely eltömítheti a csővezetékeket a nyílt óceáni gáztermelés során;

Nyersanyagként egy speciális robbanóanyag - nitroglikol - gyártásához;

Kondenzátorok gyártásához;

Cipőkrém részeként;

Az ablaktisztító egyik összetevőjeként.

Festékek, zománcok és különféle tinták gyártásánál oldószerként etilénglikolt használnak, mivel vízben jól oldódik. A félvezetők gyártásában pedig tisztítószerként nélkülözhetetlen, emellett üvegek fényesítésére, szárítására is használható.

Az etilénglikol-étereket gyakran használják lakkok, szárítóolajok és gyanták hígításához. Emellett folyékony szappanok, kozmetikumok, tisztítószerek és hidraulikafolyadékok összetevőjeként is használható.

A kohászatban és a nyomdászatban az etilénglikol-éter oldószerként és alkatrésztisztítóként, a bőriparban pedig a bőr kidolgozására használható. Egyes etilénglikol-észtereket a parfümiparban is használnak, például körömlakkban és körömlakklemosóban, fixálóként parfümökben, szappanokban és kozmetikumokban.

A textiliparban szövetek alakítására és szálak sodrására használják, valamint a bőrfestékek egyik fő alkotóelemeként. Ezenkívül etilénglikol-étereket használnak a bőrtermékek védelmére a festés során esetlegesen fellépő foltoktól.

Jekatyerinburg 2016

Az alkoholok fogalma

Többértékű alkoholok

etilén-glikol

Glicerin

Kémiai tulajdonságok

Az alkoholok felhasználása az iparban

Bibliográfia

Bevezetés

ALKOHOLMOK (alkoholok) - egy vagy több C-OH csoportot tartalmazó szerves vegyületek osztálya, míg az OH hidroxilcsoport egy alifás szénatomhoz kapcsolódik (olyan vegyületek, amelyekben a C-OH csoport szénatomja az aromás mag része fenoloknak nevezik)

Az alkoholok osztályozása változatos, és attól függ, hogy a szerkezet melyik jellemzőjét veszik alapul.

1. A molekulában lévő hidroxilcsoportok számától függően az alkoholokat a következőkre osztják:

a) egyatomos (egy hidroxil-OH csoportot tartalmaz), például metanol CH3OH, etanol C2H5OH, propanol C3H7OH

b) többatomos (két vagy több hidroxilcsoport), például etilénglikol

HO–CH2–CH2–OH, glicerin HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH, pentaeritrit C(CH2OH)4.

Többértékű alkoholok

többatomos olyan alkoholok, amelyek egy szerves molekula összetételében két vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak. Minden kétértékű alkoholt glikolnak nevezünk.

etilén-glikol

Etilénglikol (triviális név) vagy etándiol (szisztematikus név). Kémiai képlet HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.

Kétértékű alkohol, a többértékű alkoholok legegyszerűbb képviselője. Tisztítva tiszta, színtelen, enyhén olajos állagú folyadék. Szagtalan és édeskés ízű. Az etilénglikol mérgező. A szervezetre gyakorolt ​​hatás mértéke szerint a 3. veszélyességi osztályba tartozó anyagok közé tartozik. Az etilénglikol vagy oldatainak bejutása az emberi szervezetbe visszafordíthatatlan változásokhoz és halálhoz vezethet. Az etilénglikol éghető anyag. A gőz lobbanáspontja 120°C.

Az etilénglikolt széles körben használják a mérnöki iparban hűtőfolyadékként motor- és számítógép-hűtőrendszerekben, fagyálló folyadékokban és fékfolyadékokban. Szerves szintézisben használják.

ETILÉN-GLIKOL ELŐÁLLÍTÁSA

Az iparban az etilénglikolt a következők állítják elő:

· (I) 1,2-diklór-etán hidratálása;

(II) klórhidrinek hidratálása;

· (III) etilén-oxid hidratálása megemelt nyomáson és hőmérsékleten 0,1-0,5%-os kénsav vagy foszforsav jelenlétében, 90%-os kitermeléssel;

(IV) etilén oxidációja kálium-permanganáttal:

AZ ETILÉN-GLIKOL KÉMIAI TULAJDONSÁGAI

Az etilénglikol a glikolok összes tulajdonságával rendelkezik.

1. Interakció vele alkálifémek: glikolát sókat képez

Az egyértékű alkoholoktól eltérően a többértékű alkoholok is kölcsönhatásba lépnek okokból. Minőségi reagens A többértékű alkoholokon a réz(II)-hidroxid lúgos oldata, amellyel kölcsönhatásba lépve a többértékű alkoholok élénkkék komplex vegyületet képeznek rézzel.

2. Kölcsönhatás szerves savakkal: egy- és kétszubsztituált észterek képződnek (hasonlóan a glicerinhez)

3. Kölcsönhatás hidrogén-halogenidekkel HHal: etilén-halohidrineket képez

HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hаl+H2O

4. Kiszáradás tömény kénsav jelenlétében hevítve: acetaldehid képződik 5. Oxidáció a körülményektől és oxidálószertől függően: képződhet

glikolaldehid,

glikolsav,

glioxál,

glioxálsav és oxálsav;

A molekuláris oxigénnel történő oxidáció formaldehid HCOH és hangyasav HCOOH képződéséhez vezet.

Glicerin

Glicerin(triviális név) vagy propántriol-1,2,3 (név a szisztematikus nómenklatúra szerint).

(monoetilénglikol) gyúlékony átlátszó, olajos állagú, színtelen folyadék, szagtalan, édes ízű. Jól oldódik vízben, alkoholokban, ketonokban, mérsékelten - benzolban, toluolban, dietil-éterben. A növényi és állati olajok rosszul oldódnak etilénglikolban, az ásványi olajok, a paraffinok, a gumi, az acetil- és etilcellulóz, valamint a polivinil-klorid pedig nem oldódnak. Amikor az etilénglikolt vízben oldjuk, hő szabadul fel, és a térfogat csökken.
Ez az etilén-oxid hidratáció terméke, a többértékű alkoholok (poliolok) legegyszerűbb képviselője, a glikolok összes tulajdonságával rendelkezik. Mérgező. Maró hatású, nagyon magas higroszkópos, erősen szívja fel a vizet a levegőből és más gázokból.
Sűrűség: 1,112 g/cm³. Olvadáspont -12,9 °C, forráspont 197,3 °C.

Kémiai képlet: C 2 H 4 (OH) 2.

Az iparban az etilénglikolt etilén-oxid kénsav vagy foszforsav jelenlétében történő hidratálásával állítják elő. Melléktermékként di-, tri- és poliglikolok keletkeznek.
Az etilénglikolt két minőségben állítják elő: rost és fagyálló.

Az etilénglikolt a vegyiparban, a textiliparban, az autóiparban, a repülésben és az elektromos iparban használják. Egyedülálló képességgel rendelkezik, hogy alacsony hőmérsékleten nem fagy meg. Az etilénglikol rendkívül fontos tulajdonsága, hogy képes csökkenteni a vizes oldatok fagyáspontját. Ennek köszönhetően az anyagot széles körben alkalmazzák alacsony fagyasztású és hűtőfolyadékok (autóipari fagyálló, fagyálló, fékfolyadékok) gyártásában.
Ezenkívül a világ etilénglikol-termelésének 41-45%-át szintetikus poliészter szálak és fóliák gyártására használják fel: celofán, poliuretán és számos más polimer.
A monoetilénglikolt hidraulikus és keményítő folyadékok, alkidgyanták, oldószerek, kondenzátorok, cipőkrém, nitroglikol robbanóanyag és egyéb célokra is használják.

A monoetilénglikol fizikai és kémiai jellemzői GOST 19710-83:
Az indikátor neve A fajta normája
Magasabb Első
Kinézet tiszta folyadék
Az etilénglikol tömeghányada, %, nem kevesebb, mint 99,8 98,5
Dietilénglikol tömeghányada, %, max 0,05 1,0
Kromatikusság Khasen egységekben, legfeljebb: normál állapotban sósavas forralás után 5
20
20
-
A maradék tömeghányada kalcinálás után, %, nem több 0,001 0,002
A vas tömeghányada, %, nem több 0,00001 0,0005
A víz tömeghányada, %, nem több 0,1 0,5
Savak tömeghányada ecetsavban kifejezve, %, nem több 0,0006 0,005
Törésmutató 20°C-on 1,431-1,432 1,430-1,432
Átbocsátás a spektrum ultraibolya tartományában, %, nem kevesebb, 220/275/350 nm hullámhosszon 75/95/100 -

A monoetilénglikol biztonsági követelményei GOST 19710-83:
A toxicitás mértéke 2
Főbb tulajdonságok és veszélytípusok
Alaptulajdonságok Átlátszó folyadék. Olajos, viszkózus, kádmaradék hűtéskor megszilárdul. Szag nélkül. Vízben oldódik. Nedvszívó. Magas forráspontú. Alacsony repülés. Szennyezi a vízi utakat.
Robbanás- és tűzveszély éghető Gőzök lobbanáspontja 120° C. Öngyulladási hőmérséklet 380° C. Nyílt lángtól hevítve meggyullad. A tárolóedények felrobbanhatnak melegítéskor.
Emberi veszély Narkotikus hatása van. Belélegezve (gyengeség, fejfájás, szédülés, légszomj, szívdobogásérzés, mellkasi fájdalom), lenyelés (hányinger, hasmenés, gyengeség), bőrrel érintkezve (pír, duzzanat), szemmel (szúró, könnyező szem) ártalmas.
Tűz esetén égési sérülések keletkezhetnek. Az alsó maradékkal érintkezve termikus égési sérülések keletkezhetnek. Lenyelve krónikus mérgezést okozhat a létfontosságú szervek károsodásával (ereket, veséket, idegrendszert érint). Az etilénglikol behatolhat a bőrön.
Az etilénglikol maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében 5 mg/m³. Az etilénglikol a harmadik veszélyességi osztályba tartozik (GOST 12.1.005). Alacsony gőznyomása miatt belélegezve nem áll fenn akut mérgezés veszélye.
Az egyéni védelem eszközei Kémiai intelligencia és munkavezető számára - PDU-3 (20 percen belül). Sürgősségi csapatok számára - KIH-5 szigetelő védőruha IP-4M szigetelő gázmaszkkal vagy ASV-2 légzőkészülékkel. Tűz esetén - tűzálló ruha SPI-20 önmentővel kiegészítve. E minták hiányában: L-1 vagy L-2 védőoverall, RPG-67 ipari gázálarccal, A patronnal.
Alacsony levegőkoncentráció esetén (amikor az MPC-t akár 100-szor is túllépik) - overál, kis méretű PFM-1 ipari gázálarc PZU univerzális védőpatronnal, autonóm egyéni védőkészlet tisztított levegő kényszerellátásával a légzési zóna. Olaj- és benzinálló kesztyűk, diszperziós butilgumi kesztyűk, speciális lábbelik.
Overall, fóliaszövetből készült kötény, gumikesztyű és csizma, FG-13-A vagy BKF márkájú gázálarc.
Szükséges intézkedések vészhelyzetekben
Tábornok Vigye a kocsit egy biztonságos helyre. A veszélyzónát legalább 200 m sugarú körben el kell különíteni, a jelzett távolságot korrigálni kell a vegyi felderítés eredményeinek megfelelően. Távolítsa el az idegeneket. Lépjen be a veszélyzónába védőfelszerelésben. Tartsa be a tűzvédelmi intézkedéseket. Ne dohányozz. Távolítsa el a tűz- és szikraforrásokat. Elsősegélynyújtás a sérültnek.
Szivárgás, kiömlés és lerakás esetén Jelentés a CSEN-nek. Ne érintse meg a kiömlött anyagot. Javítsa meg a szivárgást az óvintézkedésekkel. A folyadékok keverésére vonatkozó feltételeknek megfelelően szivattyúzza a tartalmát egy szervizelhető edénybe vagy egy leeresztő edénybe. A szorosokat földsánccal kell védeni, inert anyaggal letakarva, konténerekbe gyűjteni. Ne engedje, hogy az anyag vizekbe, pincékbe, csatornákba jusson.
Tűz esetén Ne közelítsen égő tartályokhoz. Hűtse le a tartályokat vízzel a lehető legmesszebbről. Oltsa vízköddel, habbal és porral maximális távolságból.
Semlegesítés A terep mélyedéseiből az anyagot a tűzvédelmi előírások betartásával kell kiszivattyúzni. A kiömlés helyét le kell önteni, és megakadályozni, hogy az anyag felszíni vizekbe kerüljön, homokkal, légmechanikus habbal szigetelje el. Vágja le a talaj szennyezett felületi rétegét, gyűjtse össze és vigye el ártalmatlanításra a biztonsági intézkedések betartásával. Fedje le a vágásokat friss talajréteggel. Öblítse le a gördülőállomány felületeit és a vízzel mosott területeket tisztítószerekkel, gyenge lúgos oldattal (mésztej, szóda oldat). A terület felszínét (külön gócokat) el kell égetni, ha fennáll az anyag talajvízbe kerülésének veszélye; felszántani a talajt.
Elsősegély Hívj egy mentőt. Friss levegő, béke, meleg, tiszta ruha.
Szembe kerülés esetén meleg vízzel és szappannal ki kell mosni. Ha etilénglikol érintkezik a bőrrel, vegye le a ruházatot, és mossa le a kiömlött bőrfelületet meleg vízzel és szappannal. Ha a termék a szájon keresztül az emberi szervezetbe kerül, azonnal öblítse ki a gyomrot bő vízzel vagy telítetlen szódabikarbóna-oldattal, és hánytasson. Erős tea. Adjon inni 30% etil-alkoholt 30 ml 3 óra múlva, lúgos italt (2% szódaoldat).

Csomagolás, szállítás és tárolás.
Az etilénglikolt 110 és 275 dm³ űrtartalmú alumínium hordókba, 110-250 dm³ űrtartalmú korrózióálló acél hordókba, 100, 200 dm³ űrtartalmú, nem horganyzott acél hordókba, valamint hordókba öntik. vasúti tartályok kazánnal alumíniumból vagy korrózióálló acélból.
A hordókba csomagolt etilénglikolt minden szállítóeszközzel fedett járműben, valamint ömlesztve vasúti tartályban szállítják az erre a fuvarozási módra érvényes árufuvarozási szabályok szerint. A hordókba csomagolt etilénglikolt vasúton szállítják kocsirakományokban és kis szállítmányokban. Ömlesztett szállításkor - alumínium vagy korrózióálló acél kazánnal ellátott vasúti tartályokban, a fogyasztóval egyetértésben - felső ürítésű vasúti tartályokban és szénacél tartályokban.
Az etilénglikolt alumíniumból, rozsdamentes acélból vagy alumíniumozott acélból készült, lezárt tartályokban tárolják. A hordós etilénglikolt fedett, fűtetlen raktárakban tárolják. A prémium minőségű terméket nem szabad szénacél hordókban tárolni. Az etilénglikolos hordókat függőlegesen kell tárolni. A hordók kötegének magassága nem haladhatja meg a három szintet.
Garantált eltarthatóság: prémium - 1 év a gyártás időpontjától, első osztály - 3 év a gyártás dátumától számítva.

Az Orosz Föderáció Oktatási és Tudományos Minisztériuma

Kazany Állami Műszaki Egyetem

TOONS Tanszék

Ellenőrző munka a tanfolyamon:

"A szerves szintézis technológia alapjai"

etilén-glikol


Bevezetés

Fizikai tulajdonságok

Kémiai tulajdonságok

Módszerek etilénglikol előállítására

Technológiai séma etilén-glikol előállítására etilén-oxid hidratálásával

Technológiai séma etilénglikol és etilén-oxid együttes előállításához álló katalizátorágyban

Etilénglikol alkalmazása

Bibliográfia


Bevezetés

Az etilénglikol számos glikol közül a legegyszerűbb kétértékű alkohol, amelyet először Wurtz állított elő 1859-ben. Ipari méretekben az etilénglikolt Németországban kezdték előállítani az első világháború idején. Jelenleg az etilénglikolt (valamint a dietilénglikolt és a polietilénglikolokat) nagyon nagy mennyiségben állítják elő, és a nemzetgazdaság különböző ágazataiban használják fel.

Az etilénglikol nagyon higroszkópos lévén, jól oldja a gyantákat, színezékeket és egyes növényi eredetű anyagokat. Ezen tulajdonságok kombinációjának köszönhetően az etilénglikolt szövetfestésben, kalikónyomtatásban, bélyegfestékek és kozmetikumok készítésében, dohány hidratálásában stb. használják. Az etilénglikol fontos köztes termék a műgyanták, oldószerek gyártásában is. , robbanóanyag stb.

Az etilénglikol összetétele: C 2 H 6 O 2.

Szerkezeti képlet:

N-S-S-N


Fizikai tulajdonságok

Az etilénglikol CH 2 OH-CH 2 OH viszkózus, színtelen folyadék, enyhe szagú és édes ízű. A forráspont 197 °C. A glikolok forráspontja jóval magasabb, mint az alkoholoké, ami a molekulák megnövekedett asszociációjának (hidrogénkötések képződésének) a következménye a glikolokban két hidroxilcsoport jelenléte miatt. Olvadáspont -11,5 ° C. Sűrűség 1,11 g / cm 3; párolgási hő 191 kcal/kg. Minden tekintetben elegyedik vízzel, glicerinnel, egyértékű alifás alkoholokkal, acetonnal, jégecettel, piridinnel és furfurollal; nem elegyedik benzollal, xilollal, toluollal, klorobenzollal, kloroformmal, szén-tetrakloriddal. Az etilénglikolnak a metil-alkoholhoz hasonló mérgező hatása van.

Az etilénglikol viszonylag stabil magas hőmérsékleten – nem bomlik le, ha 400°C-ra felmelegített habkőn átengedik. A glikol bomlása 500 - 520 °C-on kezdődik, és 550 °C-on már jelentős sebességgel megy végbe; de még ezen a hőmérsékleten sem bomlik le az etilénglikol 36%-a.

Az etilénglikol fontos tulajdonsága, hogy nagymértékben csökkenti a víz fagyáspontját. A 40 térfogat% etilénglikolt tartalmazó vizes oldat -25 °C-on, a 60% -os vizes oldat pedig -40 °C-on megfagy. Ezért az etilénglikolt sikeresen használják fagyálló szerek előállítására.

Kémiai tulajdonságok

A többi glikolhoz hasonlóan az etilénglikol kémiai tulajdonságai hasonlóak az egyértékű alkoholokéhoz. A glikolokban azonban az egyik vagy mindkét hidroxilcsoport reagálhat.

1. Az alkálifémekkel a glikolok teljes és inkomplett glikolátokat képeznek: CH 2 ONa - CH 2 ONa, CH 2 OH - CH 2 ONa.

A glikolátok nemcsak alkálifémekkel képződnek, hanem más fémek oxidjaival is, például réz-hidroxiddal. Réz(II)-szulfáton lúg hatására kék színű réz(II)-hidroxid csapadék képződik. Ez a csapadék nem oldódik alkoholban, de nagyon könnyen oldódik glikolban hidegben a komplex réz-glikolát képződése miatt:

CH 2 OH CH 2 - O O - CH 2 2 ׀ + Cu (OH) 2 →‌‌׀Cu׀ + 2 H 2 O CH 2 OH CH 2 - O O - CH 2

2. Ásványi és szerves savakkal teljes és részleges észtereket kapunk. Például a fenti reakcióban az etilénglikol és a salétromsav nem teljes és teljes észterei képződnek. - nitrátok:

CH 2 OH + DE NO 2 H 2 O + ׀ _ CH 2 OH

2HONO2 CH 2ONO 2

CH 2 OH 2H 2 O + ׀

Ennek megfelelően teljes és részleges éterek nyerhetők, például etilénglikol-dietil-éter C 2 H 5 OCH 2 - CH 2 OS 2 H 5 és monoetil-éter CH 2 OH - CH 2 OS 2 H 5. Az utolsó hívott etil-celloszolv Oldószerként használják nitrolakkok, füstmentes por (piroxilin), acetátselyem és egyéb cellulózszármazékok gyártásánál.

A kétbázisú savakkal az etilénglikol polikondenzációs reakción megy keresztül, és nagy molekulatömegű poliésztereket képez

HO - C = OOO

H 2 C - OH ׀ ‌׀׀ ׀׀

n ׀ + n R → - OCH 2 - CH 2 - O - C - R - C - + 2 n H2O

H 2 C - OH ׀

HO–C=O n

3. A glikolok oxidációja nehéz, lépcsőzetesen:

O CH 2 OH - COOH → HOOS - C - H

CH 2 OH ׀׀ ↓ ׀ → CO O O COOH

CH 2 OH ׀ N ׀׀ ׀׀ ׀

CH 2 OH C - C COOH

4. A víz etilénglikolból való leválasztása lehet intramolekuláris és intermolekuláris jellegű. A vízkivétel iránya a reakciókörülményektől függ. Példa a víz intramolekuláris felszabadulására:

CH 2 OH - CH 2 OH → [CH 2 \u003d CHOH] → CH 3 - CHO

A víz intermolekuláris felszabadulása oxi-éterek (alkohol-éterek) vagy ciklikus éterek képződéséhez vezet:

CH 2 - CH 2

CH 2 OH NO - CH 2 CH 2 - O - CH 2 ׀ ׀

׀ + ׀ → ׀ ׀ → O O

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH ׀׀

CH 2 - CH 2

Az etilénglikol intermolekuláris dehidratációja során a dietilénglikol vagy a dioxán körülményeitől való függőség érhető el:

CH 2 - CH 2

2NOCH 2 - CH 2 OH → NOCH 2 - CH 2 -O-CH 2 - CH 2 OH → O O

CH 2 - CH 2

Módszerek etilénglikol előállítására

Ipari méretekben az etilénglikolt főként etilén-oxid hidratálásával állítják elő:

H 2 C - CH 2 + H2O CH 2 OH - CH 2 OH

Az etilén-oxid hidratálása során az etilénglikol mellett di-, tri-, tetra- és polietilénglikolok képződnek. A poliglikolok képződésének csökkentése érdekében a hidratálást nagy vízfelesleggel (1 anyajegy Az etilén-oxidok értéke 10 és 22 között van anyajegy víz) és adjunk 0,1-0,5%-os savat etilén-oxid vizes oldatához. Ilyen körülmények között etilénglikolt nyernek, amely csak kevés dietilénglikolt és nyomokban magasabb rendű polietilénglikolokat tartalmaz.

Az eljárást folyékony fázisban hajtják végre katalizátorok (kis mennyiségű sav - kénsav, foszforsav vagy oxálsav) jelenlétében 50-100 °C-on és atmoszférikus nyomáson vagy katalizátor nélkül - 10 °C-on. nál nélés 190-200 °C.

Az etilén-oxid atmoszférikus nyomáson történő hidratálása az etilén közvetlen oxidációja során keletkező kontaktgázok savas oldattal történő kezelésével valósítható meg. A keletkezett híg etilénglikol oldatot semlegesítjük, a víz nagy részét ledesztilláljuk, majd a maradék vizet és a magasabb glikolokat frakcionált desztillációval eltávolítjuk.

Katalizátor hiányában az etilén-oxid hidratálását általában 10 °C nyomáson végzik. nál nél. etilén-oxid és víz mólaránya körülbelül 1:16; kapcsolattartási idő 30 min. A glikololdatot egy többhéjú bepárlóban körülbelül 15%-os víztartalomig párologtatják be, majd rektifikálják. Az utolsó berendezésből származó légőzt kondenzálják, és a 0,5-1,0% etilénglikolt tartalmazó kondenzátumot visszavezetik friss etilén-oxid hidratálásra. 1-re t az etilénglikol körülbelül 120 kg dietilénglikol és 30 kg trietilénglikol.

A hidratációs módszerrel előállított glikolok összhozama (etilén-oxidként számítva) meghaladja a 90%-ot.