Az egyértékű alkoholok fizikai tulajdonságai. Az egyértékű és többértékű alkoholok kémiai tulajdonságai

Az alkoholok egy vagy több -OH csoportot tartalmazó szénhidrogének származékai, amelyeket hidroxilcsoportnak vagy hidroxilcsoportnak neveznek.

Az alkoholok osztályozása:

1. A molekulában található hidroxilcsoportok száma szerint az alkoholokat egyatomos (egy hidroxilcsoporttal), kétatomos (két hidroxilcsoporttal), háromatomos (három hidroxilcsoporttal) és többértékű alkoholra osztják.

A telített szénhidrogénekhez hasonlóan az egyértékű alkoholok is szabályosan felépített homológok sorozatát alkotják:

Más homológ sorozatokhoz hasonlóan az alkoholsorozat minden tagja összetételében különbözik az előző és az azt követő tagoktól a homológ különbséggel (-CH 2 -).

2. Attól függően, hogy a hidroxilcsoport melyik szénatomon található, megkülönböztetünk primer, szekunder és tercier alkoholokat. A primer alkoholok molekulái tartalmaznak egy -CH 2 OH csoportot, amely egy gyökkel vagy a metanolnál hidrogénatommal (az elsődleges szénatomon hidroxilcsoport) kapcsolódik. A szekunder alkoholokat egy >CHOH csoport jellemzi, amely két gyökkel társul (hidroxil a szekunder szénatomon). A tercier alkoholok molekuláiban egy >C-OH csoport három gyökhöz kapcsolódik (a tercier szénatomon hidroxil). A gyököt R-vel jelölve felírhatjuk ezeknek az alkoholoknak a képleteit általános formában:

Az IUPAC-nómenklatúrával összhangban az egyértékű alkohol nevének megalkotásakor az -ol utótagot adják hozzá az eredeti szénhidrogén nevéhez. Ha a vegyületben magasabb funkciós csoportok vannak, a hidroxilcsoportot a hidroxi- előtaggal jelöljük (oroszul gyakran használják az oxi- előtagot). Főláncként a szénatomok leghosszabb el nem ágazó láncát választjuk, amely egy hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatomot tartalmaz; ha a vegyület telítetlen, akkor a többszörös kötés is ebbe a láncba tartozik. Megjegyzendő, hogy a számozás kezdetének meghatározásakor a hidroxil funkció általában elsőbbséget élvez a halogénnel, kettős kötéssel és alkilcsoporttal szemben, ezért a számozás a lánc végétől kezdődik, amelyhez közelebb van a hidroxilcsoport:

A legegyszerűbb alkoholokat a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó gyökök alapján nevezzük el: (CH 3) 2 CHOH - izopropil-alkohol, (CH 3) 3 COH - terc-butil-alkohol.

Gyakran használják az alkoholok racionális nómenklatúráját. E nómenklatúra szerint az alkoholokat a metil-alkohol - karbinol származékainak tekintik:

Ez a rendszer olyan esetekben kényelmes, amikor a gyök neve egyszerű és könnyen megszerkeszthető.

2. Az alkoholok fizikai tulajdonságai

Az alkoholok forráspontja magasabb, és lényegesen kevésbé illékonyak, magasabb az olvadáspontjuk, és jobban oldódnak vízben, mint a megfelelő szénhidrogének; a különbség azonban csökken a molekulatömeg növekedésével.

A fizikai tulajdonságok különbsége a hidroxilcsoport nagy polaritásából adódik, ami hidrogénkötésen keresztül alkoholmolekulák asszociációjához vezet:

Így az alkoholok magasabb forráspontjai a megfelelő szénhidrogének forráspontjaihoz képest abból adódnak, hogy a molekulák gázfázisba való átmenete során meg kell szakítani a hidrogénkötéseket, ami további energiát igényel. Másrészt ez a fajta asszociáció mintegy a molekulatömeg növekedéséhez vezet, ami természetesen a volatilitás csökkenéséhez vezet.

A kis molekulatömegű alkoholok jól oldódnak vízben, ami érthető, ha a vízmolekulákkal hidrogénkötések alakulnak ki (maga a víz nagyon nagy mértékben kapcsolódik). A metil-alkoholban a hidroxilcsoport a molekula tömegének csaknem felét teszi ki; ezért nem csoda, hogy a metanol minden tekintetben elegyedik vízzel. Az alkoholban lévő szénhidrogénlánc méretének növekedésével a hidroxilcsoport hatása az alkoholok tulajdonságaira csökken, illetve az anyagok vízben való oldhatósága csökken, és szénhidrogénben való oldhatóságuk nő. A nagy molekulatömegű egyértékű alkoholok fizikai tulajdonságai már nagyon hasonlóak a megfelelő szénhidrogénekéihez.

A cikk tartalma

ALKOHOL(alkoholok) - egy vagy több C-OH csoportot tartalmazó szerves vegyületek osztálya, míg az OH hidroxilcsoport egy alifás szénatomhoz kapcsolódik (azok a vegyületek, amelyekben a C-OH csoport szénatomja az aromás mag része, fenoloknak nevezik)

Az alkoholok osztályozása változatos, és attól függ, hogy a szerkezet melyik jellemzőjét veszik alapul.

1. A molekulában lévő hidroxilcsoportok számától függően az alkoholokat a következőkre osztják:

a) egyatomos (egy hidroxil-OH csoportot tartalmaz), például metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) többatomos (két vagy több hidroxilcsoport), például etilénglikol

HO-CH 2 -CH 2 -OH, glicerin HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaeritrit C (CH 2 OH) 4.

Azok a vegyületek, amelyekben egy szénatom két hidroxilcsoportot tartalmaz, a legtöbb esetben instabilak és könnyen aldehidekké alakulnak, miközben leválasztják a vizet: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. Aszerint, hogy milyen szénatomhoz kötődik az OH-csoport, az alkoholokat a következőkre osztják:

a) primer, amelyben az OH-csoport a primer szénatomhoz kapcsolódik. Az elsődleges szénatomot hívják (pirossal kiemelve), amely csak egy szénatomhoz kapcsolódik. Példák primer alkoholokra - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H2-OH.

b) szekunder, amelyben az OH-csoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik. A szekunder szénatom (kékkel kiemelve) egyidejűleg két szénatomhoz kötődik, például szekunder propanolhoz, szekunder butanolhoz (1. ábra).

Rizs. egy. A SZEKunder alkoholok SZERKEZETE

c) tercier, amelyben az OH csoport a tercier szénatomhoz kapcsolódik. A tercier szénatom (zölddel kiemelve) egyidejűleg három szomszédos szénatomhoz kötődik, például tercier butanolhoz és pentanolhoz (2. ábra).

Rizs. 2. A TERCIER ALKOHOLMOK SZERKEZETE

A hozzá kapcsolódó alkoholcsoportot a szénatom típusától függően primernek, szekundernek vagy terciernek is nevezik.

A két vagy több OH-csoportot tartalmazó többértékű alkoholokban primer és szekunder HO-csoportok is jelen lehetnek egyidejűleg, például a glicerinben vagy a xilitben (3. ábra).

Rizs. 3. PRIMER ÉS MÁSODLAGOS OH-CSOPORTOK KOMBINÁCIÓJA A POLIATOMOS ALKOHOLMOK SZERKEZETBEN.

3. Az OH csoporttal összekapcsolt szerves csoportok szerkezete szerint az alkoholokat telítettekre (metanol, etanol, propanol), telítetlenekre osztják, például allil-alkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromás (pl. , benzil-alkohol C 6 H 5 CH 2 OH), amely az R csoportban aromás csoportot tartalmaz.

Telítetlen alkoholok, amelyekben az OH csoport "csatlakozik" a kettős kötéshez, pl. olyan szénatomhoz kötődnek, amely egyidejűleg részt vesz a kettős kötés kialakításában (például vinil-alkohol CH 2 \u003d CH–OH), rendkívül instabilak és azonnal izomerizálódnak ( cm.IZOMERIZÁCIÓ) aldehidekké vagy ketonokká:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Az alkoholok nómenklatúrája.

Az egyszerű szerkezetű általános alkoholok esetében egyszerűsített nómenklatúrát használnak: a szerves csoport nevét melléknévvé alakítják (az utótag és a "végződés" használatával új) és adjuk hozzá az „alkohol” szót:

Abban az esetben, ha a szerves csoport szerkezete összetettebb, akkor az összes szerves kémiára vonatkozó szabályokat alkalmazzuk. Az ilyen szabályok szerint összeállított neveket szisztematikusnak nevezzük. E szabályok szerint a szénhidrogénláncot attól a végétől kell számozni, amelyhez közelebb van az OH-csoport. Ezen túlmenően ez a számozás a különböző szubsztituensek helyzetének jelzésére szolgál a főlánc mentén, a név végére az "ol" utótag és az OH csoport helyzetét jelző szám kerül (4. ábra):

Rizs. 4. AZ ALKOHOLOK RENDSZERES MEGNEVEZÉSE. A funkcionális (OH) és a szubsztituens (CH 3) csoportok, valamint a hozzájuk tartozó digitális indexek különböző színekkel vannak kiemelve.

A legegyszerűbb alkoholok szisztematikus nevei ugyanazon szabályok szerint készülnek: metanol, etanol, butanol. Egyes alkoholok esetében megmaradtak a történelmileg kialakult triviális (leegyszerűsített) elnevezések: propargil-alkohol HCє C–CH 2 –OH, glicerin HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritrit C (CH 2 OH) 4, fenetil-alkohol C6H5-CH2-CH2-OH.

Az alkoholok fizikai tulajdonságai.

Az alkoholok a legtöbb szerves oldószerben oldódnak, az első három legegyszerűbb képviselő - a metanol, az etanol és a propanol, valamint a tercier butanol (H 3 C) 3 COH - bármilyen arányban elegyedik vízzel. A szerves csoportban lévő C atomok számának növekedésével a hidrofób (vízlepergető) hatás kezd hatni, a vízben való oldhatóság korlátozottá válik, 9 szénatomot meghaladó R-nél pedig gyakorlatilag megszűnik.

Az OH-csoportok jelenléte miatt az alkoholmolekulák között hidrogénkötések jönnek létre.

Rizs. 5. HIDROGÉN KÖTÉSEK ALKOHOLMAKBAN(szaggatott vonallal jelölve)

Ennek eredményeként minden alkoholnak magasabb a forráspontja, mint a megfelelő szénhidrogéneké, például a T. kip. etanol + 78 °C, és T. kip. etán –88,63 °C; T. kip. butanol és bután +117,4°C, illetve –0,5°C.

Az alkoholok kémiai tulajdonságai.

Az alkoholokat különféle átalakulások különböztetik meg. Az alkoholok reakcióinak van néhány általános mintázata: a primer egyértékű alkoholok reakcióképessége nagyobb, mint a szekunder alkoholoké, viszont a szekunder alkoholok kémiailag aktívabbak, mint a tercier alkoholok. A kétértékű alkoholoknál abban az esetben, ha az OH-csoportok a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, fokozott (az egyértékű alkoholokhoz képest) reaktivitás figyelhető meg ezen csoportok kölcsönös befolyása miatt. Az alkoholok esetében olyan reakciók lehetségesek, amelyek a C–O és az O–H kötések felhasadásával mennek végbe.

1. Az О–Н kötésen keresztül lezajló reakciók.

Az aktív fémekkel (Na, K, Mg, Al) való kölcsönhatás során az alkoholok gyenge savak tulajdonságait mutatják, és alkoholátoknak vagy alkoxidoknak nevezett sókat képeznek:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Az alkoholok kémiailag instabilak és víz hatására hidrolizálnak alkoholt és fém-hidroxidot képezve:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Ez a reakció azt mutatja, hogy az alkoholok gyengébb savak a vízhez képest (az erős sav kiszorítja a gyengét), ráadásul lúgos oldatokkal kölcsönhatásba lépve az alkoholok nem képeznek alkoholátokat. A többértékű alkoholokban azonban (ha a szomszédos szénatomokhoz OH csoportok kapcsolódnak) az alkoholcsoportok savassága jóval magasabb, és nem csak fémekkel, hanem lúgokkal is kölcsönhatásba lépve alkoholátokat képezhetnek:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Ha a többértékű alkoholokban a HO-csoportok nem szomszédos szénatomokhoz kapcsolódnak, az alkoholok tulajdonságai közel egyértékűek, mivel a HO-csoportok kölcsönös hatása nem jelentkezik.

Amikor ásványi vagy szerves savakkal kölcsönhatásba lépnek, az alkoholok észtereket képeznek - az R-O-A fragmentumot tartalmazó vegyületeket (A a savmaradék). Az alkoholok karbonsavak anhidridjeivel és savkloridjaival való kölcsönhatása során is észterek keletkeznek (6. ábra).

Az oxidálószerek (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) hatására a primer alkoholokból aldehidek, a szekunder alkoholokból ketonok képződnek (7. ábra)

Rizs. 7. ALDEHIDEK ÉS KETONOK KÉPZÉS AZ ALKOHOLMOK OXIDÁLÁSA ALATT

Az alkoholok redukciója a kiindulási alkoholmolekulával megegyező számú C atomot tartalmazó szénhidrogének képződéséhez vezet (8. ábra).

Rizs. nyolc. A BUTANOL VISSZANYERÉSE

2. A C–O kötésen lezajló reakciók.

Katalizátorok vagy erős ásványi savak jelenlétében az alkoholok dehidratálódnak (a víz leválik), miközben a reakció két irányban mehet végbe:

a) intermolekuláris dehidratáció két alkoholmolekula részvételével, miközben az egyik molekulában a C–O kötések megszakadnak, ami éterek képződését eredményezi – az R–O–R fragmentumot tartalmazó vegyületek (9A. ábra).

b) az intramolekuláris dehidratáció során alkének képződnek - kettős kötéssel rendelkező szénhidrogének. Gyakran mindkét folyamat – egy éter és egy alkén képződése – párhuzamosan megy végbe (9B. ábra).

A szekunder alkoholok esetében az alkén képződése során a reakció két iránya lehetséges (9C. ábra), az uralkodó irány az, amelyikben a kondenzáció során a legkevésbé hidrogénezett szénatomról hidrogén válik le (jelölve: 3. szám), azaz kevesebb hidrogénatom veszi körül (az 1. atomhoz képest). ábrán látható. 10 reakciót alkalmaznak alkének és éterek előállítására.

Az alkoholokban a C–O kötés felszakadása akkor is megtörténik, ha az OH csoportot halogénnel vagy aminocsoporttal helyettesítjük (10. ábra).

Rizs. tíz. OH-CSOPORT CSERÉLÉSE HALOGÉN VAGY AMIN CSOPORTRA

ábrán látható reakciók. 10-ből halogénezett szénhidrogéneket és aminokat állítanak elő.

Alkohol beszerzése.

A fent bemutatott reakciók egy része (6.,9.,10. ábra) reverzibilis, és változó körülmények között az ellenkező irányba is lezajlik, ami például az észterek és halogénezett szénhidrogének hidrolízise során alkoholok képződéséhez vezet (ábra). 11A. és B. ábra), valamint hidratációs alkének - víz hozzáadásával (11B. ábra).

Rizs. tizenegy. SZESSZEK ELŐÁLLÍTÁSA SZERVES VEGYÜLETEK HIDROLÍZISÉVEL ÉS HIDRATÁLÁSÁVAL

Az alkének hidrolízis reakciója (11. ábra, B séma) a legfeljebb 4 szénatomos rövid szénláncú alkoholok ipari előállításának hátterében áll.

Etanol képződik a cukrok, például a glükóz C 6 H 12 O 6 úgynevezett alkoholos fermentációja során is. A folyamat élesztőgombák jelenlétében megy végbe, és etanol és CO 2 képződéséhez vezet:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Az erjesztés során legfeljebb 15%-os vizes alkohololdat keletkezhet, mivel az élesztőgombák magasabb alkoholkoncentrációnál elpusztulnak. A nagyobb koncentrációjú alkoholos oldatokat desztillációval állítják elő.

A metanolt iparilag szén-monoxid redukciójával állítják elő 400°C-on, 20-30 MPa nyomáson, réz-, króm- és alumínium-oxidokból álló katalizátor jelenlétében:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Ha az alkének hidrolízise (11. ábra) helyett oxidációt végzünk, akkor kétértékű alkoholok képződnek (12. ábra).

Rizs. 12. DIATÓMUS AKOHOLMOK SZERZÉSE

Az alkoholok használata.

Az alkoholok azon képessége, hogy különféle kémiai reakciókban részt vesznek, lehetővé teszi, hogy felhasználják őket mindenféle szerves vegyület előállítására: aldehidek, ketonok, karbonsavak, éterek és észterek szerves oldószerként, polimerek, színezékek és gyógyszerek előállításában.

Oldószerként metanol CH 3 OH-t használnak, és a fenol-formaldehid gyanták előállításához használt formaldehid előállítása során a metanolt a közelmúltban ígéretes motor-üzemanyagként tartják számon. A földgáz előállítása és szállítása során nagy mennyiségű metanolt használnak fel. A metanol az összes alkohol közül a legmérgezőbb vegyület, szájon át szedve a halálos adag 100 ml.

Az etanol C 2 H 5 OH kiindulási vegyület acetaldehid, ecetsav, valamint oldószerként használt karbonsavak észtereinek előállításához. Ezen túlmenően az etanol minden alkoholos ital fő alkotóeleme, az orvostudományban is széles körben használják fertőtlenítőként.

A butanolt zsírok és gyanták oldószereként használják, emellett alapanyagként szolgál aromás anyagok (butil-acetát, butil-szalicilát stb.) előállításához. A samponokban olyan komponensként használják, amely növeli az oldatok átlátszóságát.

A benzil-alkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH szabad állapotban (és észterek formájában) megtalálható a jázmin és a jácint illóolajában. Antiszeptikus (fertőtlenítő) tulajdonságokkal rendelkezik, kozmetikában tartósítószerként krémekhez, lemosókhoz, fogászati ​​elixírekhez, illatszerként illatanyagként használják.

A C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH fenetil-alkohol rózsaillatú, a rózsaolajban található, és az illatszeriparban használják.

Az etilénglikol HOCH 2 -CH 2 OH-t műanyagok gyártásában és fagyállóként (vizes oldatok fagyáspontját csökkentő adalékanyagként) használják, emellett textil- és nyomdafestékek gyártásában.

A HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH dietilén-glikolt hidraulikus fékberendezések töltésére, valamint a textiliparban szövetek kidolgozására és festésére használják.

A glicerin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH poliészter gliptálgyanták előállítására szolgál, emellett számos kozmetikai készítmény összetevője. A bányászatban és vasútépítésben robbanóanyagként használt dinamit fő alkotóeleme a nitroglicerin (6. ábra).

A pentaeritrit (HOCH 2) 4 C poliészterek (pentaftálgyanták) előállítására, szintetikus gyanták keményítőjeként, polivinil-klorid lágyítójaként, valamint tetranitropentaeritrit robbanóanyag gyártásánál használatos.

A xilit HOCH2–(CHOH)3–CH2OH és szorbit HOCH2– (CHOH)4–CH2OH többértékű alkoholok édes ízűek, és cukor helyett cukorbetegek és elhízottak számára készült édességek gyártásában használják. A szorbit a berkenye és a cseresznye bogyóiban található.

Mihail Levitszkij

Szerkezet

Az alkoholok (vagy alkanolok) olyan szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH csoport) tartalmaznak, amelyek egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódnak.

A hidroxilcsoportok száma (atomosság) szerint az alkoholokat a következőkre osztják:

monatomikus
kétatomos (glikolok)
háromatomos.

A következő alkoholokat különböztetik meg karakterük alapján:

Korlátozó, csak korlátozó szénhidrogén gyököket tartalmaz a molekulában
telítetlen, több (kettős és hármas) kötést tartalmaz a molekula szénatomjai között
aromás, azaz a molekulában benzolgyűrűt és hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok, amelyek nem közvetlenül, hanem szénatomokon keresztül kapcsolódnak egymáshoz.

A molekulában hidroxilcsoportokat tartalmazó szerves anyagok, amelyek közvetlenül kötődnek a benzolgyűrű szénatomjához, kémiai tulajdonságaikban jelentősen eltérnek az alkoholoktól, ezért kiemelkednek a szerves vegyületek független osztályából - a fenolokból. Például hidroxi-benzol-fenol. A fenolok szerkezetéről, tulajdonságairól és felhasználásáról a későbbiekben többet megtudunk.

Vannak többatomos (poliatomos) is, amelyek háromnál több hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában. Például a legegyszerűbb hatatomos alkohol-hexaol (szorbit).

Meg kell jegyezni, hogy az egy szénatomon két hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok instabilak és spontán bomlanak (az atomok átrendeződésének függvényében) aldehidek és ketonok képződésével:

A kettős kötéssel összekapcsolt szénatomon hidroxilcsoportot tartalmazó telítetlen alkoholokat ökoloknak nevezzük. Könnyen kitalálható, hogy ennek a vegyületosztálynak a neve az -en és -ol utótagokból származik, ami kettős kötés és hidroxilcsoport jelenlétét jelzi a molekulákban. Az enolok általában instabilok és spontán átalakulnak (izomerizálódnak) karbonilvegyületekké - aldehidekké és ketonokká. Ez a reakció reverzibilis, magát a folyamatot keto-enol tautomerizmusnak nevezik. Tehát a legegyszerűbb enol-vinil-alkohol rendkívül gyorsan izomerizálódik acetaldehiddé.

A szénatom természetétől függően, amelyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik, az alkoholokat a következőkre osztják:

Elsődleges, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport az elsődleges szénatomhoz kapcsolódik
szekunder, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik
tercier, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport a tercier szénatomhoz kapcsolódik, például:

Nomenklatúra és izoméria

Az alkoholok nevének kialakításakor az alkoholnak megfelelő szénhidrogén nevéhez a -ol (általános) utótag kerül. Az utótag utáni számok a hidroxilcsoport helyzetét jelzik a főláncban, a di-, tri-, tetra- stb. előtagok pedig a számukat:

A homológ sorozat harmadik tagjától kezdve az alkoholok a funkciós csoport (propanol-1 és propanol-2), a negyediktől pedig a szénváz izomériája (butanol-1; 2-metil-propanol) rendelkeznek. -1). Jellemzőjük az osztályok közötti izoméria is – az alkoholok izomerek az éterekre.

Az alkoholmolekulák hidroxilcsoportjába tartozó nemzetség erősen különbözik a hidrogéntől és a szénatomoktól elektronpárok vonzására és megtartására való képességében. Ennek köszönhetően az alkoholmolekulák poláris C-O és O-H kötésekkel rendelkeznek.

Az alkoholok fizikai tulajdonságai

Tekintettel az O-H kötés polaritására és a hidrogénatomon lokalizált (fókuszált) jelentős részleges pozitív töltésre, a hidroxilcsoport hidrogénéről azt mondják, hogy "savas" karakterű. Ebben élesen eltér a szénhidrogén gyökben lévő hidrogénatomoktól.

Megjegyzendő, hogy a hidroxilcsoport oxigénatomja részleges negatív töltéssel és két meg nem osztott elektronpárral rendelkezik, ami lehetővé teszi, hogy az alkoholok speciális, úgynevezett hidrogénkötéseket hozzanak létre a molekulák között. A hidrogénkötések az egyik alkoholmolekula részlegesen pozitív töltésű hidrogénatomjának és egy másik molekula részlegesen negatív töltésű oxigénatomjának kölcsönhatásából jönnek létre. A molekulák közötti hidrogénkötéseknek köszönhető, hogy az alkoholok molekulatömegükhöz képest abnormálisan magas forrásponttal rendelkeznek. Tehát a 44 relatív molekulatömegű propán normál körülmények között gáz, az alkoholok közül a legegyszerűbb a metanol, amelynek relatív molekulatömege 32, normál körülmények között pedig folyadék.

A limitáló egyértékű alkoholok sorozatának alsó és középső tagjai, amelyek 1-11 szénatomot tartalmaznak, folyadékok. A magasabb szénatomszámú alkoholok (C12H25OH-tól kezdve) szobahőmérsékleten szilárd anyagok. Az alacsonyabb szénatomszámú alkoholok jellegzetes alkoholszagúak és égető ízűek, vízben jól oldódnak. A szénhidrogén gyök növekedésével az alkoholok vízben való oldhatósága csökken, és az oktanol már nem elegyedik vízzel.

Kémiai tulajdonságok

A szerves anyagok tulajdonságait összetételük és szerkezetük határozza meg. Az alkoholok megerősítik az általános szabályt. Molekuláik szénhidrogén- és hidroxilgyököket tartalmaznak, így az alkoholok kémiai tulajdonságait ezen csoportok kölcsönhatása és egymásra gyakorolt ​​hatása határozza meg. Az erre a vegyületcsoportra jellemző tulajdonságok a hidroxilcsoport jelenlétének köszönhetőek.

1. Alkoholok kölcsönhatása alkáli- és alkáliföldfémekkel. A szénhidrogéncsoport hidroxilcsoportra gyakorolt ​​hatásának azonosításához össze kell hasonlítani egy hidroxilcsoportot és szénhidrogéncsoportot tartalmazó anyag, valamint egy hidroxilcsoportot tartalmazó és szénhidrogéncsoportot nem tartalmazó anyag tulajdonságait. , a másikon. Ilyen anyagok lehet például az etanol (vagy más alkohol) és a víz. Az alkoholmolekulák és a vízmolekulák hidroxilcsoportjának hidrogénét alkáli- és alkáliföldfémek redukálhatják (ezek helyettesítik).

Víznél ez a kölcsönhatás sokkal aktívabb, mint az alkohollal, nagy hőleadás kíséri, és robbanáshoz vezethet. Ezt a különbséget a hidroxilcsoporthoz legközelebb eső gyök elektronadó tulajdonságai magyarázzák. Az elektrondonor (+I-hatás) tulajdonságokkal rendelkező gyök az oxigénatomon enyhén megnöveli az elektronsűrűséget, saját költségén "telíti", ezáltal csökkenti az O-H kötés polaritását és a kötés "savas" jellegét. az alkoholmolekulák hidroxilcsoportjának hidrogénatomja a vízmolekulákhoz képest.

2. Alkoholok kölcsönhatása hidrogén-halogenidekkel. A hidroxilcsoport halogén helyettesítése halogén-alkánok képződéséhez vezet.

Például:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ez a reakció visszafordítható.

3. Alkoholok intermolekuláris dehidratálása - egy vízmolekula kettéválása két alkoholmolekuláról, ha vízeltávolító szerek jelenlétében hevítik.

Az alkoholok intermolekuláris dehidratációja következtében éterek keletkeznek. Tehát, ha az etil-alkoholt kénsavval 100 és 140 ° C közötti hőmérsékletre melegítjük, dietil-éter (kén) képződik.

4. Alkoholok kölcsönhatása szerves és szervetlen savakkal észterek képzése céljából (észterezési reakció):

Az észterezési reakciót erős szervetlen savak katalizálják.

Például, ha etil-alkohol és ecetsav reagál, etil-acetát képződik - etil-acetát:

5. Az alkoholok intramolekuláris dehidratációja akkor következik be, amikor az alkoholokat dehidratáló szerek jelenlétében az intermolekuláris dehidratáció hőmérsékleténél magasabb hőmérsékletre hevítik. Ennek eredményeként alkének képződnek. Ezt a reakciót egy hidrogénatom és egy hidroxilcsoport jelenléte okozza a szomszédos szénatomokon. Példa erre az etén (etilén) előállításának reakciója etanol 140 °C fölé melegítésével tömény kénsav jelenlétében.

6. Az alkoholok oxidációját általában erős oxidálószerekkel, például kálium-dikromáttal vagy kálium-permanganáttal, savas közegben végezzük. Ebben az esetben az oxidálószer hatása arra a szénatomra irányul, amely már kapcsolódik a hidroxilcsoporthoz. Az alkohol természetétől és a reakciókörülményektől függően különféle termékek képződhetnek. Tehát az elsődleges alkoholok először aldehidekké, majd karbonsavavá oxidálódnak:

A tercier alkoholok meglehetősen ellenállnak az oxidációnak. Súlyos körülmények között (erős oxidálószer, magas hőmérséklet) azonban lehetséges a tercier alkoholok oxidációja, amely a hidroxilcsoporthoz legközelebb eső szén-szén kötések felszakadásával megy végbe.

7. Alkoholok dehidrogénezése. Amikor az alkoholgőzt 200-300 °C-on fémkatalizátoron, például rézen, ezüstön vagy platinán vezetik át, a primer alkoholok aldehidekké, a szekunder alkoholok pedig ketonokká alakulnak:

Több hidroxilcsoport egyidejű jelenléte egy alkoholmolekulában meghatározza a többértékű alkoholok sajátos tulajdonságait, amelyek friss réz(II)-hidroxid csapadékkal kölcsönhatásba lépve képesek vízben oldható élénkkék komplex vegyületeket képezni.

Az egyértékű alkoholok nem tudnak belépni ebbe a reakcióba. Ezért minőségi reakció a többértékű alkoholokra.

Az alkáli- és alkáliföldfém-alkoholok vízzel való kölcsönhatás során hidrolízisen mennek keresztül. Például, ha a nátrium-etoxidot vízben oldjuk, reverzibilis reakció megy végbe

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

melynek egyensúlya szinte teljesen jobbra tolódik el. Ez azt is megerősíti, hogy a víz savas tulajdonságaiban (a hidroxilcsoportban lévő hidrogén "savas" jellege) jobb, mint az alkoholok. Így az alkoholátok vízzel való kölcsönhatása egy nagyon gyenge sav sójának (jelen esetben az alkoholátot képező alkohol így működik) és egy erősebb sav kölcsönhatásának tekinthető (itt a víz játssza ezt a szerepet).

Az alkoholok bázikus tulajdonságokat mutathatnak, amikor erős savakkal kölcsönhatásba lépnek, és alkiloxónium-sókat képezhetnek a hidroxilcsoport oxigénatomján lévő magányos elektronpár miatt:

Az észterezési reakció reverzibilis (a fordított reakció az észterhidrolízis), az egyensúly jobbra tolódik el vízeltávolító szerek jelenlétében.

Az alkoholok intramolekuláris dehidratációja a Zaitsev-szabály szerint megy végbe: amikor a vizet egy szekunder vagy tercier alkoholról leválasztják, a hidrogénatom leválik a legkevésbé hidrogénezett szénatomról. Tehát a butanol-2 dehidratálása butén-2-hez vezet, de butén-1 nem.

A szénhidrogén gyökök alkoholmolekulákban való jelenléte csak befolyásolhatja az alkoholok kémiai tulajdonságait.

Az alkoholok kémiai tulajdonságai a szénhidrogén gyök miatt eltérőek és természetüktől függenek. Tehát minden alkohol ég; a molekulában kettős C=C kötést tartalmazó telítetlen alkoholok addíciós reakciókba lépnek, hidrogéneződnek, hidrogént adnak hozzá, reagálnak halogénekkel, például brómos vizet színtelenítenek stb.

Hogyan lehet eljutni

1. Halogén-alkánok hidrolízise. Ön már tudja, hogy a halogén-alkánok képződése alkoholok és hidrogén-halogenidek kölcsönhatása során reverzibilis reakció. Ezért egyértelmű, hogy alkoholok állíthatók elő halogén-alkánok hidrolízisével - ezeknek a vegyületeknek a vízzel való reakciójával.

A többértékű alkoholok a molekulában egynél több halogénatomot tartalmazó halogén-alkánok hidrolízisével állíthatók elő.

2. Az alkének hidratálása - az alkénmolekula r-kötéséhez víz hozzáadása - már ismerős számodra. A propén hidratálása Markovnikov szabályának megfelelően egy másodlagos alkohol, a propanol-2 képződéséhez vezet.

Ő
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propén-propanol-2

3. Aldehidek és ketonok hidrogénezése. Ön már tudja, hogy az alkoholok enyhe körülmények közötti oxidációja aldehidek vagy ketonok képződéséhez vezet. Nyilvánvalóan alkoholok állíthatók elő aldehidek és ketonok hidrogénezésével (hidrogén redukció, hidrogén addíció).

4. Alkének oxidációja. A glikolok, mint már említettük, alkének kálium-permanganát vizes oldatával történő oxidálásával állíthatók elő. Például etilénglikol (etándiol-1,2) képződik az etilén (etén) oxidációja során.

5. Specifikus módszerek alkoholok előállítására. Egyes alkoholokat csak rájuk jellemző módon állítanak elő. Így a metanolt az iparban a hidrogén és a szén-monoxid (II) (szén-monoxid) kölcsönhatása révén állítják elő, emelt nyomáson és magas hőmérsékleten a katalizátor (cink-oxid) felületén.

Az ehhez a reakcióhoz szükséges szén-monoxid és hidrogén keveréket, amelyet (gondolj miért!) "szintézisgáznak" is neveznek, úgy nyerik, hogy vízgőzt vezetnek át forró szénen.

6. A glükóz fermentációja. Az etil(bor)alkohol előállításának ezt a módszerét az ember ősidők óta ismeri.

Tekintsük az alkoholok halogén-alkánokból történő előállításának reakcióját - a szénhidrogének halogénszármazékainak hidrolízisének reakcióját. Általában lúgos környezetben végzik. A felszabaduló hidrogén-bromidot semlegesítik, és a reakció csaknem teljessé válik.

Ez a reakció, mint sok más, a nukleofil szubsztitúció mechanizmusa szerint megy végbe.

Ezek olyan reakciók, amelyek fő szakasza a szubsztitúció, és egy nukleofil részecske hatására megy végbe.

Emlékezzünk vissza, hogy a nukleofil részecske olyan molekula vagy ion, amelynek nincs megosztott elektronpárja, és képes vonzódni egy „pozitív töltéshez” – a molekula csökkent elektronsűrűségű régióihoz.

A leggyakoribb nukleofil fajok az ammónia, víz, alkohol vagy anionok (hidroxil, halogenid, alkoxid ion) molekulái.

Azt a részecskét (atomot vagy atomcsoportot), amely a nukleofil reakció eredményeként kicserélődik, kilépőcsoportnak nevezzük.

Az alkohol hidroxilcsoportjának halogenidionnal történő helyettesítése szintén a nukleofil szubsztitúció mechanizmusával megy végbe:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Érdekes módon ez a reakció egy hidrogénkation hozzáadásával kezdődik a hidroxilcsoportban lévő oxigénatomhoz:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

A hozzákapcsolódó pozitív töltésű ion hatására a C-O kötés még jobban eltolódik az oxigén felé, és megnő a szénatom effektív pozitív töltése.

Ez oda vezet, hogy a halogenidionnal való nukleofil szubsztitúció sokkal könnyebben megy végbe, és a nukleofil hatására a vízmolekula leszakad.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Éterek beszerzése

A nátrium-alkoholát bróm-etán hatására a brómatom helyébe alkoholátion lép, és éter képződik.

Az általános nukleofil szubsztitúciós reakció a következőképpen írható fel:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ha a nukleofil részecske egy molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu -> R-Nu + X -,

ha a nukleofil anion (OH, Br-, CH3CH2O -), ahol X halogén, Nu nukleofil részecske.

Az alkoholok egyes képviselői és jelentésük

A metanol (metilalkohol CH3OH) színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, forráspontja 64,7 °C. Enyhén kékes lánggal ég. A metanol - faszesz - történelmi nevét a beszerzésének egyik módja - a keményfák (görögül - bor, részeg; anyag, fa) lepárlásával magyarázzák.

A metanol nagyon mérgező! Óvatos kezelést igényel a vele való munkavégzés során. Az alkohol-dehidrogenáz enzim hatására a szervezetben formaldehiddé és hangyasavvá alakul, amelyek károsítják a retinát, a látóideg pusztulását és teljes látásvesztést okoznak. Több mint 50 ml metanol lenyelése halált okoz.

Az etanol (etilalkohol C2H5OH) színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, forráspontja 78,3 °C. éghető Bármilyen arányban keverhető vízzel. Az alkohol koncentrációját (erősségét) általában térfogatszázalékban fejezik ki. A "tiszta" (orvosi) alkohol élelmiszer-alapanyagokból nyert termék, amely 96 térfogatszázalék etanolt és 4 térfogatszázalék vizet tartalmaz. A vízmentes etanol - "abszolút alkohol" - előállításához ezt a terméket olyan anyagokkal kezelik, amelyek kémiailag megkötik a vizet (kalcium-oxid, vízmentes réz(II)-szulfát stb.).

Annak érdekében, hogy a műszaki célra használt alkoholt ivásra alkalmatlanná tegyék, kis mennyiségben nehezen elkülöníthető mérgező, rossz szagú és undorító ízű anyagokat adnak hozzá, színeznek. Az ilyen adalékokat tartalmazó alkoholt denaturált vagy metilalkoholnak nevezik.

Az etanolt széles körben használják az iparban szintetikus gumi, drogok, oldószerként használt, lakkok és festékek, parfümök előállításához. Az orvostudományban az etil-alkohol a legfontosabb fertőtlenítőszer. Alkoholtartalmú italok készítésére használják.

Kis mennyiségű etil-alkohol lenyeléskor csökkenti a fájdalomérzékenységet és blokkolja a gátlási folyamatokat az agykéregben, mérgezési állapotot okozva. Az etanol hatásának ebben a szakaszában fokozódik a vízelválasztás a sejtekben, és ennek következtében felgyorsul a vizeletképződés, ami a szervezet kiszáradását eredményezi.

Ezenkívül az etanol az erek tágulását okozza. A bőr hajszálereiben megnövekedett véráramlás a bőr kipirosodásához és melegségérzethez vezet.

Nagy mennyiségben az etanol gátolja az agy aktivitását (a gátlás szakasza), a mozgások koordinációjának megsértését okozza. A szervezetben az etanol oxidációjának köztes terméke - az acetaldehid - rendkívül mérgező és súlyos mérgezést okoz.

Az etil-alkohol és az azt tartalmazó italok szisztematikus használata az agy termelékenységének tartós csökkenéséhez, a májsejtek pusztulásához és kötőszövettel való helyettesítéséhez - májcirrózishoz - vezet.

Az etanol-1,2 (etilénglikol) színtelen viszkózus folyadék. Mérgező. Vízben jól oldódik. A vizes oldatok nem kristályosodnak ki lényegesen 0 ° C alatti hőmérsékleten, ami lehetővé teszi fagyálló hűtőfolyadékok összetevőjeként történő felhasználását - belső égésű motorok fagyálló anyagaként.

A propantriol-1,2,3 (glicerin) viszkózus, szirupos folyadék, édes ízű. Vízben jól oldódik. Nem illékony Az észterek szerves részeként a zsírok és olajok része. Széles körben használják a kozmetikumokban, a gyógyszeriparban és az élelmiszeriparban. A kozmetikában a glicerin bőrpuhító és nyugtató hatású. Hozzáadják a fogkrémhez, nehogy kiszáradjon. Az édesipari termékekhez glicerint adnak, hogy megakadályozzák azok kikristályosodását. Dohányra permetezzük, ilyenkor nedvesítőszerként működik, meggátolva a dohánylevelek kiszáradását és összeomlását a feldolgozás előtt. Hozzáadják a ragasztókhoz, nehogy túl gyorsan száradjanak ki, valamint a műanyagokhoz, különösen a celofánhoz. Ez utóbbi esetben a glicerin lágyítóként működik, kenőanyagként működik a polimer molekulák között, és így megadja a műanyagoknak a szükséges rugalmasságot és rugalmasságot.

1. Milyen anyagokat nevezünk alkoholoknak? Mi alapján osztályozzák az alkoholokat? Mely alkoholok tulajdoníthatók a butanol-2-nek? butén-3-ol-1? pentén-4-diol-1,2?

2. Írja fel az 1. feladatban felsorolt ​​alkoholok szerkezeti képleteit!

3. Léteznek kvaterner alkoholok? Magyarázza meg a választ.

4. Hány alkoholnak van C5H120 molekulaképlete? Írja le ezeknek az anyagoknak a szerkezeti képleteit, és nevezze meg őket! Ez a képlet csak az alkoholoknak felel meg? Írd fel két olyan anyag szerkezeti képletét, amelyek képlete C5H120, és nem kapcsolódnak alkoholokhoz!

5. Nevezze meg azokat az anyagokat, amelyek szerkezeti képlete az alábbiakban található:

6. Írja fel az 5-metil-4-hexén-1-inol-3 nevű anyag szerkezeti és tapasztalati képleteit! Hasonlítsa össze a hidrogénatomok számát ennek az alkoholnak egy molekulájában egy ugyanannyi szénatomot tartalmazó alkánmolekulában lévő hidrogénatomok számával. Mi magyarázza ezt a különbséget?

7. A szén és a hidrogén elektronegativitásának összehasonlításával magyarázza meg, hogy az O-H kovalens kötés miért polárisabb, mint a C-O kötés!

8. Mit gondol, melyik alkohol - metanol vagy 2-metil-propanol-2 - reagál aktívabban a nátriummal? Magyarázza meg válaszát. Írjon egyenleteket a megfelelő reakciókhoz!

9. Írja fel a propanol-2 (izopropil-alkohol) nátriummal és hidrogén-bromiddal való kölcsönhatásának reakcióegyenleteit! Nevezze meg a reakciótermékeket, és jelölje meg megvalósításuk feltételeit!

10. Propanol-1 és propanol-2 gőzeiből álló keveréket engedtünk át felmelegített réz(II)-oxidon. Milyen reakciók jöhetnek létre? Írjon egyenleteket ezekre a reakciókra! A termékeik a szerves vegyületek mely osztályaiba tartoznak?

11. Milyen termékek keletkezhetnek az 1,2-diklór-propanol hidrolízise során? Írjon egyenleteket a megfelelő reakciókhoz! Nevezze meg e reakciók termékeit!

12. Írja fel a 2-propenol-1 hidrogénezési, hidratálási, halogénezési és hidrohalogénezési reakcióinak egyenleteit! Nevezze meg az összes reakció termékét!

13. Írja fel a glicerin és egy, két és három mól ecetsav kölcsönhatásának egyenleteit! Írjon fel egyenletet egy észter hidrolízisére - egy mól glicerin és három mól ecetsav észterezési terméke!

tizennégy*. Az elsődleges limitáló egyértékű alkohol és a nátrium kölcsönhatása során 8,96 liter gáz (n.a.) szabadult fel. Ugyanazon tömegű alkohol dehidratálásával 56 g tömegű alkén keletkezik.. Állapítsa meg az alkohol összes lehetséges szerkezeti képletét!

tizenöt*. A telített egyértékű alkohol égetésekor felszabaduló szén-dioxid térfogata 8-szor nagyobb, mint az azonos mennyiségű alkoholra feleslegben lévő nátrium hatására felszabaduló hidrogén térfogata. Határozza meg az alkohol szerkezetét, ha ismert, hogy oxidálásakor keton képződik.

Az alkoholok használata

Mivel az alkoholok sokféle tulajdonsággal rendelkeznek, az alkalmazási terület meglehetősen kiterjedt. Próbáljuk kitalálni, hol használják az alkoholokat.

Alkoholok az élelmiszeriparban

Az alkohol, például az etanol, minden alkoholtartalmú ital alapja. És cukrot és keményítőt tartalmazó nyersanyagokból nyerik. Ilyen nyersanyag lehet cukorrépa, burgonya, szőlő, valamint különféle gabonafélék. Az alkoholgyártás modern technológiáinak köszönhetően megtisztítják a fuselolajoktól.

A természetes ecet etanolból származó alapanyagokat is tartalmaz. Ezt a terméket ecetsavbaktériumokkal végzett oxidációval és levegőztetéssel állítják elő.

De az élelmiszeriparban nemcsak etanolt, hanem glicerint is használnak. Ez az élelmiszer-adalékanyag elősegíti az egymással nem elegyedő folyadékok megkötését. A likőrök részét képező glicerin viszkozitást és édes ízt kölcsönöz nekik.

Ezenkívül a glicerint pékáruk, tészta- és édesipari termékek gyártásához használják.

A gyógyszer

Az orvostudományban az etanol egyszerűen pótolhatatlan. Ebben az iparágban széles körben használják fertőtlenítőként, mivel olyan tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek elpusztítják a mikrobákat, késleltetik a fájdalmas vérváltozásokat, és nem teszik lehetővé a bomlást nyílt sebekben.

Az etanolt az egészségügyi szakemberek különféle eljárások előtt használják. Ez az alkohol fertőtlenítő és szárító tulajdonságokkal rendelkezik. A tüdő mesterséges szellőztetése során az etanol habzásgátlóként működik. És az etanol is az érzéstelenítés egyik összetevője lehet.

Hideg esetén az etanolt melegítő borogatásként, lehűtve dörzsölőként használhatjuk, mivel anyagai segítenek helyreállítani a szervezetet hőség és hidegrázás esetén.

Etilénglikollal vagy metanollal történő mérgezés esetén az etanol alkalmazása segít csökkenteni a mérgező anyagok koncentrációját, és ellenszerként működik.

Az alkoholok a farmakológiában is óriási szerepet játszanak, mivel gyógyászati ​​tinktúrák és mindenféle kivonat készítésére szolgálnak.

Alkoholok a kozmetikában és az illatszerekben

Az illatszeriparban az alkohol is nélkülözhetetlen, hiszen szinte minden parfümtermék alapja a víz, az alkohol és a parfümkoncentrátum. Az etanol ebben az esetben az aromás anyagok oldószereként működik. A 2-fenil-etanol azonban virágillatú, és helyettesítheti a természetes rózsaolajat az illatszerekben. Használják testápolók, krémek stb.

A glicerin számos kozmetikum alapja is, mivel képes magához vonzani a nedvességet és aktívan hidratálja a bőrt. A samponokban és balzsamokban lévő etanol pedig segít hidratálni a bőrt, és megkönnyíti a haj fésülését hajmosás után.

Üzemanyag

Nos, az alkoholtartalmú anyagokat, például a metanolt, az etanolt és a butanol-1-et széles körben használják üzemanyagként.

A növényi alapanyagok, így a cukornád és a kukorica feldolgozásának köszönhetően sikerült előállítani a bioetanolt, amely egy környezetbarát bioüzemanyag.

Az utóbbi időben a bioetanol előállítása népszerűvé vált a világon. Segítségével kilátás nyílt az üzemanyagforrások megújításában.

Oldószerek, felületaktív anyagok

Az alkoholok már felsorolt ​​felhasználási területein kívül megjegyezhető, hogy jó oldószerek is. A legnépszerűbb ezen a területen az izopropanol, etanol, metanol. A bitkémia előállításához is használják őket. Ezek nélkül nem lehetséges az autó, ruhák, háztartási eszközök, stb. teljes körű gondozása.

A szeszes italok felhasználása tevékenységünk különböző területein pozitív hatással van gazdaságunkra és megnyugvást hoz életünkbe.

Egyetlen ünnep sem múlhat el alkoholos italok nélkül. És persze mindenki tudja, hogy az etil-alkohol fogyasztása minden alkoholos ital része. Ő okozza az embernek kellemes eufóriát és ellazulást, túlzott használat esetén pedig a legsúlyosabb mérgezési tüneteket. De néhány alkohol halált hoz magával.

Ennek oka a helyettesítő alkohol gyártása, ahol nem etil-alkoholt, hanem metil-alkoholt használnak, amely egy mérgező és rendkívül mérgező termék. Mindkét típusú vegyület megjelenésében gyakorlatilag nem különbözik, csak a kémiai összetételük különbözik. Nézzük meg, mi az alkoholfogyasztás képlete a kémiában, és mi a különbség a metil-alkohol között.

A halálos mérgezés elkerülése érdekében az etil-alkoholt meg kell különböztetni a metil-alkoholtól.

Az alkohollal való ismerkedés eredete a legendás bibliai múltban gyökerezik. Noé, miután megkóstolta az erjesztett szőlőlevet, először ismerte fel a másnaposság érzését. Ettől a pillanattól kezdődik az alkoholos termékek diadalmenete, a borkultúra fejlődése és számos alkoholkísérlet.

Spiritus vini - így nevezik az alkoholfogyasztást, amelyet desztillációval kezdtek létrehozni. Vagyis a folyadék desztillációja és bepárlása, majd a gőz folyékony formába való ülepedése.

Az etanol képletét 1833-ban hozták létre

A borászat és az alkoholos italok előállításának kiindulópontja a XIV. Ettől az időtől kezdve a különböző országok elkezdték megszerezni a "mágikus" folyadékot számos technika létrehozásával és fejlesztésével. A következő évek az etanol – ahogyan az alkoholfogyasztást tudományosan nevezik – elterjedésének és fejlődésének fontos állomásaihoz köthetők:

1. XIV. század (30-as évek). A francia alkimista, Arno de Villeger először fedezte fel a boralkoholt, a tudósnak sikerült elkülönítenie a bortól.
2. XIV. század (80-as évek). Egy olasz kereskedő bemutatta az ősi szlávoknak az etil-alkohol vegyületet, miután ezt az anyagot Moszkvába vitte.
3. XVI század (20-as évek). A legendás svájci orvos, Paracelsus alkimista megbirkózott az etanol tulajdonságainak tanulmányozásával, és felfedte fő képességét - az elaltatását.
4. XVIII század. Első alkalommal tesztelték az etil-alkohol hipnotikus tulajdonságait embereken. Segítségével először elaltattak egy pácienst, akit egy összetett műtétre készítettek elő.

Ettől a pillanattól kezdve megkezdődött az alkoholipar gyors növekedése. Csak hazánk területén a forradalom kezdetéig több mint 3000 szeszfőzde működött aktívan. Igaz, a második világháború alatt számuk meredeken, közel 90%-kal csökkent. Az újjászületés csak a múlt század 40-es éveinek végén kezdődött. Emlékezni kezdtek a régi technológiákra és újakat fejlesztettek ki.

Az alkohol fajtái

Az alkoholnak számos változata van. Egyes alkoholtípusok szorosan érintkeznek az élelmiszer-technológiával, mások mérgezőek. Ahhoz, hogy megismerjük hatásukat és az emberi testre gyakorolt ​​hatásukat, meg kell érteni főbb jellemzőiket.

étel (vagy ivás)

Vagy etil-alkohol. Rektifikációs módszerrel nyerik (a többkomponensű keverékek elválasztásának folyamata a folyadék és a gőz közötti hőcserével). Különféle gabonákat használnak nyersanyagként az elkészítéséhez. Az etil-alkohol fogyasztásának kémiai képlete a következő: C2H5OH.

Hogyan működik az etil-alkohol

Az alkohol részét képező élelmiszer-alkoholt a legtöbb esetben vodkának tekintik. Sokan bántalmazzák őket, és tartós alkoholfüggőséghez jutnak.

Az élelmiszer-etanolnak is megvannak a maga fajtái (ezek a felhasznált nyersanyagok típusától függenek). Az alkoholfogyasztás osztályozása a következő típusú:

I. alkoholfokozat (vagy orvosi)

Nem használják alkoholos italok előállítására. Ezt a vegyületet kizárólag orvosi célokra fertőtlenítőként, műtéti és sebészeti műszerek fertőtlenítésére szánják.

Alpha

Legmagasabb minőségű alkoholvegyület. Előállításához válogatott, kiváló minőségű búzát vagy rozst vesznek fel. Az Alpha alkohol alapján készülnek a szuper prémium osztályú elit alkoholos italok. Például:

• rum Bacardi;
• Abszolút vodka;
• whisky Jack Daniels;
• Whisky Johnnie Walker.

Lakosztály

Az ilyen szintű ivó-etanol előállításához burgonyát és gabonát használnak, figyelembe véve, hogy a burgonyakeményítő termelése nem haladhatja meg a 35%-ot. Az alkoholvegyületet több szűrési fokozaton vezetik át. Prémium vodkát állít elő. Mint például:

• Rekedt;
• Szivárvány;
• Beluga;
• Mamut;
• Nemiroff;
• Főváros;
• orosz arany;
• Orosz szabvány.

Ezek a vodka italok több fokozatú védelemmel rendelkeznek.. Különleges palack formájuk van, speciálisan kialakított hologramok, egyedi kupak.

Hogyan ellenőrizhető a vodka termékek minősége

Külön

Ez alapján a közepes árkategóriájú szegmens klasszikus és megszokott vodkáját készítik. Ezt az ivószeszt hígítják (hígítatlan erőssége körülbelül 95%), és ezen felül további tisztításnak vetik alá. A végtermék kevesebb észtert és metanolt tartalmaz. Az ezen a vegyületen alapuló alkoholt környezetbarát terméknek tekintik, bár nem olyan drága, mint az Alpha vagy Lux alapú alkohol.

Alap

Gyakorlatilag nem enged az Extra és Alpha vodka etanoloknak. Ugyanolyan nagy szilárdságú (körülbelül 95%). Az ebből az ivószeszből készült vodka a legnépszerűbb termék, mivel ez a legkedvezőbb árú (közepes árú szegmens a piacon). Ennek a márkának az alkoholát burgonyából és gabonából állítják elő, figyelembe véve, hogy a kapott termékben a burgonyakeményítő mennyisége nem haladja meg a 60% -ot.

Az etil-alkoholt széles körben használják az orvostudományban

A legmagasabb kategóriájú tisztító alkohol

A következő termékek keverékéből készül:

• kukorica;
• burgonya;
• melasz;
• cukorrépa.

Ezt a vegyületet a technológiai folyamat során minimális feldolgozásnak és szűrésnek vetik alá a különféle szennyeződésektől és olajolajoktól. Megengedett olcsó turista osztályú vodka, különféle tinktúrák és likőrök előállítása.

Metil-alkohol (vagy műszaki)

Színtelen, átlátszó anyag, illatában a klasszikus etanolhoz hasonló. De az utóbbival ellentétben a metanol erősen mérgező vegyület. A metanol (vagy faalkohol) kémiai képlete CH3OH. Amikor az emberi szervezetbe kerül, ez a vegyület akut mérgezést okoz. A halálos kimenetel sem kizárt.

Mi az a metil-alkohol

A statisztikák szerint évente körülbelül 1500 metil-alkohol-mérgezést diagnosztizálnak. Minden ötödik ittasság egy személy halálával végződött.

A metil-alkoholnak semmi köze az alkoholtermékek előállításához és az élelmiszeriparhoz. De a helyettesítő alkoholt gyakran hígítják ezzel az olcsó gyógyszerrel, hogy csökkentsék a kapott termékek költségeit. A szerves struktúrákkal való kölcsönhatás során a metanol szörnyű méreggé alakul, amely már sok életet megölt.

Hogyan lehet megkülönböztetni az alkoholokat

Rendkívül nehéz megkülönböztetni a mérgező ipari alkoholt az alkoholfogyasztástól. Ez az oka annak, hogy halálos mérgezések fordulnak elő. Amikor a metanolt etanol leple alatt alkoholos italok készítésére használják.

De az alkoholvegyületeket még mindig meg lehet különböztetni. Ennek egyszerű módjai vannak, amelyek otthon is alkalmazhatók.

1. A tűz segítségével. Ez a legegyszerűbb ellenőrzési módszer. Csak gyújts fel egy alkoholos italt. Az etanol kék lánggal ég, de az égő metanol színe zöld.
2. Burgonya felhasználásával. Öntsön alkoholt egy darab nyers burgonyára, és hagyja állni 2-3 órán keresztül. Ha a zöldség színe nem változott, a vodka kiváló minőségű és biztonságosan fogyasztható a rendeltetésének megfelelően. De abban az esetben, ha a burgonya rózsaszínes árnyalatot kapott, ez az ipari alkohol alkoholban való jelenlétének következménye.
3. Rézhuzal segítségével. A vezetéknek vörösen izzónak kell lennie, és le kell engedni a folyadékba. Ha sziszegés közben szúrós, visszataszító szag árad, akkor az alkoholban metanol található. Az etil-alkoholnak semmiféle szaga nem lesz.
4. A forráspont mérésével. Az alkoholok forráspontját hagyományos hőmérővel kell mérni. Ugyanakkor ne feledje, hogy a metanol +64⁰С-on, az etanol pedig +78⁰С-on forr.
5. Szóda és jód alkalmazása. Öntse a vizsgálandó alkoholt egy átlátszó edénybe. Adjunk hozzá egy csipet szokásos szódabikarbónát. Jól keverjük össze, és adjunk hozzá jódot. Most nézze meg a folyadékot a fényben. Ha üledék van benne, ez az alkohol "tisztaságának" bizonyítéka. Az etanol a jodoformmal (jód + szóda) kölcsönhatásba lépve sárgás szuszpenziót ad. De a metanol egyáltalán nem változik, és átlátszó marad.
6. Kálium-permanganát segítségével. Adjon hozzá néhány kristály kálium-permanganátot a vizsgált alkoholhoz. Amint feloldódik és a folyadék rózsaszínűvé válik, melegítse fel. Ha hevítés közben gázbuborékok szabadulnak fel, az mérgező metil-alkohol.

De szem előtt kell tartani, hogy mindezek és a hasonló háztartási módszerek nem működnek, ha az ipari alkoholt kezdetben etanollal keverik egy termékben. Ilyenkor csak a kémiai vizsgálat segíthet. És felelősségteljes megközelítés az alkohol vásárlásához.

Ha nem nyújtanak segítséget, 2-3 óra elteltével a metanol mérgezés okozta haláleset következik be

Annak érdekében, hogy ne vásároljon potenciálisan veszélyes alkoholt, csak megbízható helyeken, szaküzletekben vásároljon alkoholt, amelyek bizalmat keltenek. Kerülje a földalatti üzleteket és a kis standokat. Ott nagyon gyakran hamisítványokat terjesztenek.

Az etanol használatának módjai

Az etil-alkoholt nem csak a sokak által kedvelt alkoholiparban használják. Felhasználása változatos és meglehetősen érdekes. Tekintse meg az etanol néhány főbb felhasználási területét:

• üzemanyag (belső égésű rakétamotorok);
• vegyi anyag (sok különböző gyógyszer gyártásának alapja);
• illatszer (különféle parfümkompozíciók és koncentrátumok létrehozásakor);
• festék és lakk (oldószerként fagyállók, háztartási tisztítószerek, szélvédőmosók része);
• élelmiszer (kivéve az alkohol előállítását, sikeresen használják ecet, különféle ízek előállítására);
• gyógyászat (a legnépszerűbb alkalmazási terület a sebek fertőtlenítésére szolgáló fertőtlenítőszer, a tüdő mesterséges szellőztetése, mint habzásgátló, az érzéstelenítés és az érzéstelenítés része, különféle gyógyászati ​​tinktúrák, antibiotikumok és kivonatok).

Az etil-alkoholt egyébként metanolos mérgezés ellenszereként is használják. Ipari alkoholmérgezés esetén hatékony ellenszer. Hasznos lenne felidézni az alkohol-helyettesítők által okozott mérgezés főbb jeleit:

• erős fejfájás;
• bőséges legyengítő hányás;
• átható fájdalom a hasban;
• teljes gyengeség érzése, immobilizáció;
• légzésdepresszió, az ember néha nem tud levegőt venni.

Pontosan ugyanezekkel a tünetekkel találkozhatunk egyébként közönséges alkoholmérgezés esetén is. Ezért az elfogyasztott alkohol mennyiségére kell összpontosítania. A technikai alkohol okozza ennek a tünetnek a kialakulását, még kis mennyiségben is bejutva az emberi szervezetbe (30 ml-től ez egy közönséges pohár standard térfogata).

Ebben az esetben azonnal hívnia kell a mentőket. Ne feledje, hogy ha nem nyújtanak szakképzett segítséget, nagyon magas a halálozás kockázata.

Összefoglalva, érthető, hogy nagyon fontos, hogy megértsük az alkohol fajtáit, és meg tudjuk különböztetni a mérgező vegyületet az etanol ivásától. Ne felejtse el, hogy még csekély mennyiségű mérgező metanol elfogyasztásával is kockára teszi az életét, és halálos halálozási vonalhoz juttatja testét.

alkoholok A kifejezés olyan vegyületekre vonatkozik, amelyek egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak közvetlenül egy szénhidrogéncsoporthoz kapcsolva.

Az alkohol besorolása

Az alkoholokat különféle szerkezeti jellemzők szerint osztályozzák.

1. A hidroxilcsoportok száma szerint az alkoholokat osztályozzuk

o monatomikus(egy csoport -OH)

Például CH 3 – Ó metanol,CH 3 – CH 2 – Ó etanol

o többatomos(két vagy több -OH csoport).

A többértékű alkoholok mai neve poliolok(diolok, triolok stb.). Példák:

kétatomos alkohol -etilén-glikol(etándiol)

HO–CH 2 –CH 2 – Ó

háromatomos alkohol -glicerin(propántriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 – Ó

Az azonos szénatomon R–CH(OH) 2 két OH-csoportot tartalmazó kétértékű alkoholok instabilak, és a vizet leválasztva azonnal R–CH=O aldehidekké alakulnak. Az R–C(OH) 3 alkoholok nem léteznek.

2. Attól függően, hogy a hidroxilcsoport melyik szénatomhoz (primer, szekunder vagy tercier) kapcsolódik, megkülönböztetünk alkoholokat.

o elsődleges R-CH2-OH,

o másodlagos R2CH-OH,

o harmadlagos R 3 C–OH.

Például:

A többértékű alkoholokban primer, szekunder és tercier alkoholcsoportokat különböztetnek meg. Például a háromértékű alkohol-glicerin molekulája két primer alkoholt tartalmaz (HO-CH2 –) és egy szekunder alkohol (–CH(OH)–) csoport.

3. Az oxigénatomhoz kapcsolódó gyökök szerkezete szerint az alkoholokat felosztják

o marginális(például CH3-CH2-OH)

o korlátlan(CH 2 \u003d CH-CH 2-OH)

o aromás(C6H5CH2-OH)

Azok a telítetlen alkoholok, amelyeknél egy szénatomon egy OH-csoport kettős kötéssel kapcsolódik egy másik atomhoz, nagyon instabilak, és azonnal aldehidekké vagy ketonokká izomerizálódnak.

Például,vinil-alkohol CH 2 \u003d CH–OH acetaldehiddé alakulCH 3-CH = O

Korlátozza az egyértékű alkoholokat

1. Meghatározás

KORLÁTOZOTT monoatomikus alkoholok - oxigéntartalmú szerves anyagok, telített szénhidrogének származékai, amelyekben egy hidrogénatomot funkciós csoport helyettesít (-Ó)

2. Homológ sorozatok

3. Az alkoholok nómenklatúrája

A szisztematikus neveket a szénhidrogén neve adja, az utótag hozzáadásával -olés egy szám, amely a hidroxilcsoport helyzetét jelzi (ha szükséges). Például:

A számozás az OH-csoporthoz legközelebb eső lánc végétől történik.

Az orosz OH csoport elhelyezkedését tükröző számot általában az "ol" utótag után helyezik el.

Egy másik módszer szerint (gyök-funkcionális nómenklatúra) az alkoholok nevei a gyökök nevéből származnak, a "szó hozzáadásával" alkohol". Ezzel a módszerrel a fenti vegyületeket metil-alkoholnak, etil-alkoholnak, n- propil-alkohol CH3-CH2-CH2-OH, izopropil-alkohol CH3-CH(OH)-CH3.

4. Alkoholok izomerizmusa

Az alkoholokat jellemzik szerkezeti izoméria:

· az OH csoport helyzetének izomériája(C 3-tól kezdve);
Például:

· szénváz(C 4-től kezdve);
Például szénváz izomerek számáraC4H9OH:

· osztályok közötti izoméria éterekkel
Például,

etanol CH 3 CH 2 –OHés dimetil-éter CH3-O-CH3

Szintén lehetséges térbeli izoméria- optikai.

Például a butanol-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, amelynek molekulájában a második szénatom (színnel kiemelve) négy különböző szubsztituenshez kapcsolódik, két optikai izomer formájában létezik.

5. Az alkoholok szerkezete

A legegyszerűbb alkohol - metil (metanol) - szerkezete a következő képletekkel ábrázolható:

Az elektronikus képletből látható, hogy az alkoholmolekulában lévő oxigénnek két megosztatlan elektronpárja van.

Az alkoholok és fenolok tulajdonságait a hidroxilcsoport szerkezete, kémiai kötéseinek jellege, a szénhidrogén gyökök szerkezete és kölcsönös befolyásuk határozza meg.

Az O–H és C–O kötések poláris kovalensek. Ez az oxigén (3,5), a hidrogén (2,1) és a szén (2,4) elektronegativitásának különbségeiből következik. Mindkét kötés elektronsűrűsége az elektronegatívabb oxigénatom felé tolódik el:

A hidrogénatom mobilitása az alkohol hidroxilcsoportjában valamivel kisebb, mint a vízben. Az egyértékű telített alkoholok sorozatában "savasabb" a metil (metanol).
A savas tulajdonságok megnyilvánulásában az alkoholmolekulában lévő gyökök is szerepet játszanak. A szénhidrogén gyökök jellemzően csökkentik a savas tulajdonságokat. De ha elektronszívó csoportokat tartalmaznak, akkor az alkoholok savassága jelentősen megnő. Például az alkohol (CF 3) 3 C-OH annyira savassá válik a fluoratomok miatt, hogy képes kiszorítani a szénsavat sóiból.