一価アルコールの物理的性質。 一価および多価アルコールの化学的性質

アルコールは、ヒドロキシル基またはヒドロキシルと呼ばれる 1 つ以上の -OH 基を含む炭化水素の誘導体です。

アルコールは次のように分類されます。

1.分子に含まれるヒドロキシル基の数に応じて、アルコールは単原子（1つのヒドロキシルを含む）、2原子（2つのヒドロキシルを含む）、3原子（3つのヒドロキシルを含む）および多価に分けられます。

飽和炭化水素と同様に、一価アルコールは、規則的に構築された一連の同族体を形成します。

他の同族系列と同様に、アルコール系列の各メンバーは、相同性の違い (-CH 2 -) によって前後のメンバーと組成が異なります。

2. ヒドロキシルが位置する炭素原子に応じて、第一級、第二級、および第三級アルコールが区別されます。 第一級アルコールの分子には、1 つのラジカルまたはメタノールの水素原子 (第一級炭素原子のヒドロキシル) と結合した -CH 2 OH 基が含まれています。 第二級アルコールは、2 つのラジカル (第二級炭素原子の水酸基) に関連付けられた >CHOH 基によって特徴付けられます。 第三級アルコールの分子には、3 つのラジカル (第三級炭素原子の水酸基) に関連付けられた >C-OH 基があります。 R でラジカルを表すと、これらのアルコールの式を一般的な形で書くことができます。

IUPAC命名法に従って、一価アルコールの名前を作成する場合、接尾辞-olが親炭化水素の名前に追加されます。 化合物に高次の機能がある場合、ヒドロキシル基は接頭辞 hydroxy- で表されます (ロシア語では、接頭辞 oxy- がよく使用されます)。 主鎖として、ヒドロキシル基に関連する炭素原子を含む、炭素原子の最も長い枝分かれしていない鎖が選択される。 化合物が不飽和の場合、多重結合もこの鎖に含まれます。 番号付けの開始を決定する場合、通常、ヒドロキシル官能基がハロゲン、二重結合、およびアルキルよりも優先されることに注意してください。したがって、番号付けは、ヒドロキシル基が配置されている鎖の末端から開始します。

最も単純なアルコールは、ヒドロキシル基が結合している基に応じて命名されます：(CH 3) 2 CHOH - イソプロピルアルコール、(CH 3) 3 COH - tert-ブチルアルコール。

アルコールの合理的な命名法がよく使われます。 この命名法によれば、アルコールはメチルアルコール - カルビノールの誘導体と見なされます。

このシステムは、根号の名前が単純で構築しやすい場合に便利です。

2. アルコールの物性

アルコールは沸点が高く、揮発性が大幅に低く、融点が高く、対応する炭化水素よりも水に溶けやすい。 ただし、分子量が大きくなるにつれてその差は小さくなります。

物理的特性の違いは、水素結合によるアルコール分子の会合につながるヒドロキシル基の高い極性によるものです。

したがって、対応する炭化水素の沸点と比較してアルコールの沸点が高いのは、分子が気相に移行する際に水素結合を切断する必要があるためであり、これには追加のエネルギーが必要です。 一方、このタイプの会合は、いわば分子量の増加につながり、それは自然に揮発性の低下につながります。

低分子量のアルコールは水への溶解度が高く、これは水分子と水素結合を形成する可能性があることを考えると理解できます (水自体は非常に大きく関連しています)。 メチルアルコールでは、ヒドロキシル基が分子の質量のほぼ半分を占めています。 したがって、メタノールがあらゆる点で水と混和するのも不思議ではありません。 アルコール中の炭化水素鎖のサイズが大きくなると、アルコールの特性に対するヒドロキシル基の影響がそれぞれ減少し、物質の水への溶解度が低下し、炭化水素への溶解度が増加します。 高分子量の一価アルコールの物理的特性は、対応する炭化水素の物理的特性と非常によく似ています。

記事の内容

アルコール(アルコール) - OH ヒドロキシル基が脂肪族炭素原子に結合している間、1 つ以上の C-OH 基を含む有機化合物のクラス (C-OH 基の炭素原子が芳香族核の一部である化合物は、フェノールと呼ばれる）

アルコールの分類は多様であり、構造のどの特徴に基づいているかによって異なります。

1.分子内のヒドロキシル基の数に応じて、アルコールは次のように分類されます。

a) 単原子 (1 つのヒドロキシル OH 基を含む)、例えば、メタノール CH 3 OH、エタノール C 2 H 5 OH、プロパノール C 3 H 7 OH

b) 多原子 (2 つ以上のヒドロキシル基)、例えば、エチレングリコール

HO-CH 2 -CH 2 -OH、グリセロール HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH、ペンタエリスリトール C (CH 2 OH) 4.

1つの炭素原子に2つのヒドロキシル基がある化合物は、ほとんどの場合不安定で、水を分解しながらアルデヒドに容易に変わります：RCH（OH）2®RCH \u003d O + H 2 O

2. OH基が結合している炭素原子の種類に応じて、アルコールは次のように分類されます。

a) OH基が第一級炭素原子に結合している第一級。 一次炭素原子は (赤で強調表示されている) と呼ばれ、1 つの炭素原子のみに関連付けられています。 第一級アルコールの例 - エタノール CH 3 - ハ H 2 -OH、プロパノール CH 3 -CH 2 - ハ H 2 -OH。

b) OH 基が 2 級炭素原子に結合している 2 級。 第二級炭素原子 (青色で強調表示) は、2 つの炭素原子に同時に結合します。たとえば、第二級プロパノール、第二級ブタノールです (図 1)。

米。 1。 二次アルコールの構造

c) OH 基が 3 級炭素原子に結合している 3 級。 第三級炭素原子 (緑色で強調表示) は、隣接する 3 つの炭素原子 (たとえば、第三級ブタノールとペンタノール) に同時に結合します (図 2)。

米。 2. 第三級アルコールの構造

それに結合したアルコール基は、炭素原子の種類に応じて、第一級、第二級、または第三級とも呼ばれます。

2 つ以上の OH 基を含む多価アルコールでは、1 級と 2 級の両方の HO 基が同時に存在する可能性があります (たとえば、グリセロールやキシリトールなど) (図 3)。

米。 3. 多原子アルコールの構造における一次および二次OH基の組み合わせ.

3. OH基によって結合された有機基の構造によれば、アルコールは飽和（メタノール、エタノール、プロパノール）、不飽和、例えばアリルアルコールCH 2 \u003d CH - CH 2 -OH、芳香族（例えば、Ｒ基に芳香族基を含有するベンジルアルコールＣ ６ Ｈ ５ ＣＨ ２ ＯＨ）。

OH基が二重結合に「隣接」している不飽和アルコール、すなわち 同時に二重結合の形成に関与する炭素原子（たとえば、ビニルアルコールCH 2 \u003d CH–OH）に結合し、非常に不安定で、すぐに異性化します（ cm.異性化) アルデヒドまたはケトンへ:

CH 2 \u003d CH–OH®CH 3 -CH \u003d O

アルコールの命名法。

単純な構造を持つ一般的なアルコールの場合、単純化された命名法が使用されます。有機基の名前は形容詞に変換されます（接尾辞と末尾の " 新着」) そして「アルコール」という単語を追加します。

有機基の構造がより複雑な場合、すべての有機化学に共通の規則が使用されます。 このような規則に従って作成された名前は、体系的と呼ばれます。 これらの規則に従って、炭化水素鎖は、OH基が最も近い末端から番号が付けられます。 さらに、この番号付けは、主鎖に沿ったさまざまな置換基の位置を示すために使用され、名前の最後に接尾辞「ol」が追加され、OH基の位置を示す番号が追加されます（図4）：

米。 四。 アルコールの体系的な名前. 官能基 (OH) と置換基 (CH 3) およびそれらに対応するデジタル インデックスは、異なる色で強調表示されます。

最も単純なアルコールの体系的な名前は、同じ規則に従って作成されます：メタノール、エタノール、ブタノール。 一部のアルコールについては、歴史的に発展してきた自明な（簡略化された）名前が保存されています。 ４、フェネチルアルコールＣ ６ Ｈ ５ －ＣＨ ２ －ＣＨ ２ －ＯＨ。

アルコールの物理的性質。

アルコールはほとんどの有機溶媒に溶けます。最初の 3 つの最も単純な代表例 - メタノール、エタノール、プロパノール、および tert-ブタノール (H 3 C) 3 COH - は、任意の比率で水と混和します。 有機基のC原子の数が増えると、疎水性（撥水）効果が影響し始め、水への溶解度が制限され、9個を超える炭素原子を含むRでは実質的に消失します。

OH基の存在により、アルコール分子間に水素結合が形成されます。

米。 5. アルコール中の水素結合(点線で表示)

その結果、すべてのアルコールは、対応する炭化水素 (T. kip など) よりも沸点が高くなります。 エタノール + 78 ° C、および T. kip。 エタン –88.63°C; T.キップ。 ブタノールとブタンは、それぞれ +117.4°C と –0.5°C です。

アルコールの化学的性質。

アルコールは、さまざまな変換によって区別されます。 アルコールの反応にはいくつかの一般的なパターンがあります。第一級一価アルコールの反応性は第二級アルコールよりも高く、第二級アルコールは第三級アルコールよりも化学的に活性です。 二価アルコールの場合、OH基が隣接する炭素原子に位置する場合、これらの基の相互影響により、（一価アルコールと比較して）反応性の増加が観察されます。 アルコールの場合、C–O 結合と O–H 結合の両方が切断される反応が可能です。

1. О–Н結合を介して進行する反応。

活性金属 (Na、K、Mg、Al) と相互作用すると、アルコールは弱酸の特性を示し、アルコレートまたはアルコキシドと呼ばれる塩を形成します。

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

アルコレートは化学的に不安定で、水の作用で加水分解してアルコールと金属水酸化物を形成します。

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

この反応は、アルコールが水と比較して弱酸であることを示しています (強酸は弱酸を置換します)。さらに、アルカリ溶液と相互作用すると、アルコールはアルコレートを形成しません。 ただし、多価アルコール（OH基が隣接するC原子に結合している場合）では、アルコール基の酸性度がはるかに高く、金属だけでなくアルカリとも相互作用するときにアルコレートを形成できます。

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

多価アルコールのHO基が隣接していないC原子に結合すると、HO基の相互影響が現れないため、アルコールの特性は一価に近くなります。

無機酸または有機酸と相互作用すると、アルコールはエステルを形成します - R-O-A フラグメント (A は酸残基) を含む化合物です。 エステルの形成は、アルコールとカルボン酸の無水物および酸塩化物との相互作用中にも起こります（図6）。

酸化剤（K 2 Cr 2 O 7、KMnO 4）の作用下で、第一級アルコールはアルデヒドを形成し、第二級アルコールはケトンを形成します（図7）

米。 7。 アルコールの酸化中のアルデヒドとケトンの形成

アルコールの還元により、最初のアルコール分子と同じ数の C 原子を含む炭化水素が形成されます (図 8)。

米。 8。 ブタノールの回収

2. C-O 結合で起こる反応。

触媒または強い鉱酸の存在下で、アルコールは脱水されます (水が分離されます)。一方、反応は 2 つの方向に進みます。

a) 2 つのアルコール分子が関与する分子間脱水。分子の 1 つの C-O 結合が切断され、R-O-R フラグメントを含む化合物であるエーテルが形成されます (図 9A)。

b）分子内脱水中に、アルケンが形成されます-二重結合を持つ炭化水素。 多くの場合、両方のプロセス (エーテルとアルケンの形成) が並行して発生します (図 9B)。

二級アルコールの場合、アルケンの形成中に 2 つの方向の反応が可能です (図 9C)。主な方向は、縮合中に水素が最も水素化されていない炭素原子から分離される方向です (番号 3)、つまり より少ない水素原子に囲まれています (原子 1 と比較して)。 図に示す。 アルケンとエーテルを生成するために 10 の反応が使用されます。

アルコールの C-O 結合の切断は、OH 基がハロゲンまたはアミノ基に置き換えられた場合にも発生します (図 10)。

米。 十。 ハロゲンまたはアミン基によるアルコール中のOH基の置換

図に示す反応。 10 は、ハロカーボンとアミンの生成に使用されます。

アルコールを取得します。

上に示した反応の一部 (図 6、9、10) は可逆的であり、条件を変えると逆方向に進行し、例えばエステルやハロカーボンの加水分解中にアルコールが生成されます (図 6、9、10)。それぞれ、11A および B)、および水和アルケン - 水を加えることにより (図 11B)。

米。 十一。 有機化合物の加水分解と水和によるアルコールの生成

アルケンの加水分解反応 (図 11、スキーム B) は、最大 4 個の炭素原子を含む低級アルコールの工業生産の根底にあります。

エタノールは、糖類、例えばグルコース C 6 H 12 O 6 のいわゆるアルコール発酵中にも形成されます。 このプロセスは酵母菌の存在下で進行し、エタノールと CO 2 の形成につながります。

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

酵母はアルコール濃度が高くなると死滅するため、発酵では 15% 以上のアルコール水溶液しか生成できません。 高濃度のアルコール溶液は、蒸留によって得られます。

メタノールは、銅、クロム、およびアルミニウムの酸化物からなる触媒の存在下、20 ～ 30 MPa の圧力下、400°C で一酸化炭素を還元することによって工業的に製造されます。

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

アルケンの加水分解（図11）の代わりに酸化が行われると、二価アルコールが形成されます（図12）。

米。 12. 二原子アルコールの取得

アルコールの使用。

アルコールはさまざまな化学反応に関与できるため、あらゆる種類の有機化合物を得るために使用できます。アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エーテル、エステルは、ポリマー、染料、医薬品の製造において有機溶媒として使用されます。

メタノール CH 3 OH は溶媒として使用され、フェノール-ホルムアルデヒド樹脂の製造に使用されるホルムアルデヒドの製造において、メタノールは最近有望な自動車燃料と見なされています。 大量のメタノールは、天然ガスの生産と輸送に使用されます。 メタノールはすべてのアルコールの中で最も毒性の高い化合物であり、経口摂取した場合の致死量は 100 ml です。

エタノール C 2 H 5 OH は、アセトアルデヒド、酢酸の製造、および溶媒として使用されるカルボン酸のエステルの製造のための出発化合物です。 さらに、エタノールはすべてのアルコール飲料の主成分であり、消毒剤として医療にも広く使用されています。

ブタノールは、油脂や樹脂の溶剤として使用されるほか、芳香族物質（酢酸ブチル、サリチル酸ブチルなど）の原料となります。 シャンプーでは、溶液の透明度を高める成分として使用されています。

遊離状態（およびエステルの形）のベンジルアルコールC 6 H 5 -CH 2 -OHは、ジャスミンとヒヤシンスの精油に含まれています。 防腐（消毒）特性があり、化粧品ではクリーム、ローション、歯科用エリキシル剤の防腐剤として使用され、香水では芳香物質として使用されます.

フェネチル アルコール C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH はバラの香りがし、バラ油に含まれ、香料に使用されます。

エチレングリコール HOCH 2 -CH 2 OH は、プラスチックの製造や、不凍剤 (水溶液の凝固点を下げる添加剤) として、さらに繊維や印刷インクの製造に使用されます。

ジエチレングリコール HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH は、油圧ブレーキ装置の充填に使用されるほか、織物の仕上げや染色の際に繊維産業で使用されます。

グリセリン HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH は、ポリエステル グリプタール樹脂の製造に使用されるほか、多くの化粧品の成分でもあります。 ニトログリセリン (図 6) は、鉱業や鉄道建設で爆薬として使用されるダイナマイトの主成分です。

ペンタエリスリトール (HOCH 2) 4 C は、ポリエステル (ペンタフタル樹脂) の製造、合成樹脂の硬化剤、ポリ塩化ビニルの可塑剤、テトラニトロペンタエリスリトール爆薬の製造に使用されます。

多価アルコールであるキシリトール HOCH2–(CHOH)3–CH2OH とソルビトール HOCH2– (CHOH)4–CH2OH は甘味があり、糖尿病患者や肥満の人向けの菓子の製造に砂糖の代わりに使用されます。 ソルビトールは、ナナカマドとチェリーの果実に含まれています。

ミハイル・レヴィツキー

構造

アルコール (またはアルカノール) は、分子が炭化水素ラジカルに結合した 1 つ以上のヒドロキシル基 (-OH 基) を含む有機物質です。

ヒドロキシル基の数（原子数）に応じて、アルコールは次のように分類されます。

単原子
二原子（グリコール）
三原子。

次のアルコールは、その性質によって区別されます。

限定、分子内に限定炭化水素ラジカルのみを含む
不飽和、分子内の炭素原子間に複数の（二重および三重）結合を含む
芳香族、すなわち、分子内にベンゼン環とヒドロキシル基を含み、直接ではなく炭素原子を介して互いに結合しているアルコール。

ベンゼン環の炭素原子に直接結合した分子内にヒドロキシル基を含む有機物質は、アルコールとは化学的性質が大きく異なるため、有機化合物の独立したクラスであるフェノールで際立っています。 例えば、ヒドロキシベンゼンフェノール。 フェノールの構造、特性、用途については後で詳しく説明します。

分子内に3つ以上の水酸基を含む多原子（polyatomic）もあります。 たとえば、最も単純な 6 価アルコール ヘキサオール (ソルビトール)。

1 つの炭素原子に 2 つのヒドロキシル基を含むアルコールは不安定であり、アルデヒドとケトンを形成して自然に分解する (原子の再配置を受ける) ことに注意する必要があります。

二重結合によって連結された炭素原子にヒドロキシル基を含む不飽和アルコールは、エコールと呼ばれます。 このクラスの化合物の名前は、分子内に二重結合とヒドロキシル基が存在することを示す接尾辞 -en と -ol から形成されていると推測するのは簡単です。 原則として、エノールは不安定で、自発的にカルボニル化合物（アルデヒドとケトン）に変換（異性化）します。 この反応は可逆的であり、プロセス自体はケト - エノール互変異性と呼ばれます。 したがって、最も単純なエノール - ビニルアルコールは、非常に急速にアセトアルデヒドに異性化します.

ヒドロキシル基が結合している炭素原子の性質に応じて、アルコールは次のように分類されます。

一次、ヒドロキシル基が一次炭素原子に結合している分子内
二級、分子内でヒドロキシル基が二級炭素原子に結合している
第三級、分子内のヒドロキシル基が第三級炭素原子に結合している、例えば:

命名法と異性体

アルコールの名前を形成するとき、(一般的な) 接尾辞 -ol がアルコールに対応する炭化水素の名前に追加されます。 接尾辞の後の数字は主鎖のヒドロキシル基の位置を示し、接頭辞のジ、トリ、テトラなどはそれらの番号を示します。

同族系列の3番目のメンバーから始まるアルコールは、官能基の位置の異性(プロパノール-1およびプロパノール-2)を持ち、4番目からは炭素骨格の異性(ブタノール-1; 2-メチルプロパノール)を持ちます-1)。 それらはクラス間異性によっても特徴付けられます - アルコールはエーテルに対して異性です。

アルコール分子のヒドロキシル基に含まれる属は、電子対を引き付けて保持する能力において、水素原子や炭素原子とは大きく異なります。 このため、アルコール分子には極性のある C-O および O-H 結合があります。

アルコールの物性

O-H 結合の極性と、水素原子に局在する (集中する) かなりの部分的な正電荷を考えると、ヒドロキシル基の水素は「酸性」の性質を持っていると言われています。 この点で、炭化水素ラジカルに含まれる水素原子とは大きく異なります。

ヒドロキシル基の酸素原子は、部分的な負電荷と 2 つの共有されていない電子対を持っていることに注意する必要があります。これにより、アルコールが分子間に特別な、いわゆる水素結合を形成することが可能になります。 水素結合は、あるアルコール分子の部分的に正に荷電した水素原子と、別の分子の部分的に負に荷電した酸素原子の相互作用から生じます。 アルコールが分子量に対して異常に高い沸点を持つのは、分子間の水素結合によるものです。 したがって、相対分子量 44 のプロパンは通常の状態では気体であり、最も単純なアルコールは相対分子量 32 のメタノールで、通常の状態では液体です。

1 から 11 の炭素原子を含む一連の制限一価アルコールの下位および中間メンバーは液体です。 高級アルコール (C 12 H 25 OH で始まる) は、室温で固体です。 低級アルコールは、特有のアルコール臭と焦げるような味があり、水によく溶けます。 炭化水素ラジカルが増加すると、水へのアルコールの溶解度が低下し、オクタノールは水と混和しなくなります。

化学的特性

有機物の性質は、その組成と構造によって決まります。 アルコールは一般的なルールを確認します。 それらの分子には炭化水素とヒドロキシルラジカルが含まれているため、アルコールの化学的性質は、これらのグループの相互作用と相互の影響によって決定されます。 このクラスの化合物に特徴的な特性は、ヒドロキシル基の存在によるものです。

1. アルコールとアルカリおよびアルカリ土類金属との相互作用。 水酸基に対する炭化水素ラジカルの影響を明らかにするには、水酸基と炭化水素ラジカルを含む物質と、水酸基を含み炭化水素ラジカルを含まない物質の性質を比較する必要があります。 、 もう一方の。 そのような物質は、例えば、エタノール（または他のアルコール）および水であり得る。 アルコール分子と水分子のヒドロキシル基の水素は、アルカリ金属とアルカリ土類金属によって還元されます（それらによって置換されます）。

水では、この相互作用はアルコールよりもはるかに活発であり、大量の熱の放出を伴い、爆発につながる可能性があります. この違いは、ヒドロキシル基に最も近いラジカルの電子供与特性によって説明されます。 電子供与体の特性 (+I 効果) を持っているラジカルは、酸素原子の電子密度をわずかに増加させ、自費でそれを「飽和」させ、それによって O-H 結合の極性と「酸性」の性質を低下させます。水分子と比較して、アルコール分子の水酸基の水素原子。

2. ハロゲン化水素とアルコールの相互作用。 ハロゲンをヒドロキシル基に置換すると、ハロアルカンが形成されます。

例えば：

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

この反応は可逆的です。

3. アルコールの分子間脱水 - 水除去剤の存在下で加熱すると、2 つのアルコール分子から水分子が分離すること。

アルコールの分子間脱水の結果として、エーテルが形成されます。 したがって、エチルアルコールを硫酸と一緒に100〜140℃の温度に加熱すると、ジエチル（硫黄）エーテルが形成されます。

4. アルコールと有機酸および無機酸との相互作用によるエステルの形成 (エステル化反応):

エステル化反応は、強い無機酸によって触媒されます。

たとえば、エチルアルコールと酢酸が反応すると、酢酸エチルが形成されます-酢酸エチル：

5. アルコールの分子内脱水は、アルコールを脱水剤の存在下で分子間脱水温度よりも高い温度に加熱すると発生します。 その結果、アルケンが形成されます。 この反応は、隣接する炭素原子に水素原子とヒドロキシル基が存在するためです。 一例として、濃硫酸存在下でエタノールを140℃以上に加熱してエテン（エチレン）を得る反応が挙げられます。

6. アルコールの酸化は、通常、酸性媒体中の重クロム酸カリウムや過マンガン酸カリウムなどの強力な酸化剤を使用して行われます。 この場合、酸化剤の作用は、ヒドロキシル基とすでに結合している炭素原子に向けられる。 アルコールの性質と反応条件に応じて、さまざまな生成物が形成されます。 したがって、第一級アルコールは最初にアルデヒドに酸化され、次にカルボン酸に酸化されます。

第三級アルコールは酸化に対して非常に耐性があります。 しかし、過酷な条件下 (強力な酸化剤、高温) では、ヒドロキシル基に最も近い炭素-炭素結合が切断され、第三級アルコールが酸化される可能性があります。

7. アルコールの脱水素。 アルコール蒸気が 200 ～ 300 °C で銅、銀、白金などの金属触媒上を通過すると、第一級アルコールはアルデヒドに変換され、第二級アルコールはケトンに変換されます。

アルコール分子に複数のヒドロキシル基が同時に存在することにより、多価アルコールの特定の特性が決まります。多価アルコールは、水酸化銅(II)の新鮮な沈殿物と相互作用すると、水に可溶な鮮やかな青色の錯体化合物を形成できます。

一価アルコールはこの反応に参加できません。 したがって、それは多価アルコールに対する定性的反応です。

アルカリおよびアルカリ土類金属のアルコレートは、水と相互作用すると加水分解を受けます。 例えば、ナトリウムエトキシドを水に溶かすと可逆反応が起こります

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

そのバランスはほぼ完全に右にシフトしています。 これはまた、水の酸性特性（水酸基の水素の「酸性」性質）がアルコールよりも優れていることを裏付けています。 したがって、アルコレートと水との相互作用は、非常に弱い酸の塩 (この場合、アルコレートを形成したアルコールがこのように機能します) とより強い酸 (ここでは水がこの役割を果たします) との相互作用と見なすことができます。

アルコールは、強酸と相互作用すると塩基性を示し、ヒドロキシル基の酸素原子に孤立電子対が存在するため、アルキルオキソニウム塩を形成します。

エステル化反応は可逆的であり（逆反応はエステル加水分解です）、平衡は水除去剤の存在下で右にシフトします。

アルコールの分子内脱水は、Zaitsev 規則に従って進行します。水が 2 級または 3 級アルコールから分離されると、水素原子が最も水素化されていない炭素原子から切り離されます。 したがって、ブタノール-2 の脱水はブテン-2 につながりますが、ブテン-1 にはつながりません。

アルコール分子中の炭化水素ラジカルの存在は、アルコールの化学的性質に影響を与えざるを得ません。

炭化水素ラジカルによるアルコールの化学的性質は異なり、その性質によって異なります。 したがって、すべてのアルコールは燃えます。 分子内に二重 C=C 結合を含む不飽和アルコールは、付加反応に入り、水素化を受け、水素を付加し、ハロゲンと反応します。たとえば、臭素水を脱色します。

取得する方法

1. ハロアルカンの加水分解。 アルコールとハロゲン化水素との相互作用におけるハロアルカンの形成が可逆反応であることはすでにご存じでしょう。 したがって、ハロアルカンの加水分解、つまりこれらの化合物と水との反応によってアルコールが得られることは明らかです。

多価アルコールは、分子中に複数のハロゲン原子を含むハロアルカンの加水分解によって得ることができます。

2. アルケンの水和 - アルケン分子の r 結合への水の付加 - は、すでによく知られています。 マルコフニコフの法則に従って、プロペンの水和により、第 2 級アルコールであるプロパノール-2 が形成されます。

彼
l
CH2=CH-CH3 + H2O -> CH3-CH-CH3
プロペン プロパノール-2

3. アルデヒドおよびケトンの水素化。 穏やかな条件下でのアルコールの酸化がアルデヒドまたはケトンの形成につながることはすでにご存じでしょう。 もちろん、アルコールはアルデヒドやケトンの水素化（水素還元、水素付加）によって得ることができます。

4. アルケンの酸化。 グリコールは、すでに述べたように、アルケンを過マンガン酸カリウムの水溶液で酸化することによって得ることができます。 例えば、エチレングリコール（エタンジオール-1,2）は、エチレン（エテン）の酸化中に形成されます。

5. アルコールを得る具体的な方法。 一部のアルコールは、それらにのみ特徴的な方法で取得されます。 このように、メタノールは工業的に、水素と一酸化炭素 (II) (一酸化炭素) が高圧および高温で触媒 (酸化亜鉛) の表面で相互作用することによって生成されます。

この反応に必要な一酸化炭素と水素の混合物は、(理由を考えてください!) 「合成ガス」とも呼ばれ、高温の石炭に水蒸気を通すことによって得られます。

6. ブドウ糖の発酵。 エチル（ワイン）アルコールを得るこの方法は、古代から知られていました。

ハロアルカンからアルコールを得る反応、つまり炭化水素のハロゲン誘導体の加水分解反応を考えてみましょう。 通常、アルカリ性環境で実施されます。 放出された臭化水素酸は中和され、反応はほぼ完了に至る。

この反応は、他の多くの反応と同様に、求核置換のメカニズムによって進行します。

これらは反応であり、その主な段階は置換であり、求核粒子の影響下で進行します。

求核粒子は、共有されていない電子対を持ち、「正電荷」（電子密度が減少した分子の領域）に引き寄せられる分子またはイオンであることを思い出してください。

最も一般的な求核種は、アンモニア、水、アルコール、または陰イオン (ヒドロキシル、ハロゲン化物、アルコキシド イオン) の分子です。

求核試薬の反応の結果として置換される粒子 (原子または原子団) は、脱離基と呼ばれます。

ハロゲン化物イオンに対するアルコールのヒドロキシル基の置換も、求核置換のメカニズムによって進行します。

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O

興味深いことに、この反応は、ヒドロキシル基に含まれる酸素原子に水素カチオンが付加することから始まります。

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

付着した正電荷イオンの作用により、C-O 結合はさらに酸素に向かってシフトし、炭素原子の実効正電荷が増加します。

これは、ハロゲン化物イオンによる求核置換がはるかに容易に起こり、水分子が求核試薬の作用で分離されるという事実につながります。

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

エーテルの取得

ブロモエタンに対するナトリウム アルコラートの作用下で、臭素原子がアルコラート イオンに置き換えられ、エーテルが形成されます。

一般的な求核置換反応は、次のように記述できます。

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

求核粒子が分子 (HBr、H2O、CH3CH2OH、NH3、CH3CH2NH2) の場合、

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

求核試薬が陰イオン (OH、Br-、CH3CH2O -) である場合、X はハロゲンであり、Nu は求核粒子です。

アルコールの個々の代表者とその意味

メタノール (メチルアルコール CH3OH) は無色の液体で、特有のにおいがあり、沸点は 64.7 °C です。 少し青みがかった炎で燃えます。 メタノールの歴史的な名前 - 木のアルコール - は、それを得る方法の 1 つ - 広葉樹の蒸留 (ギリシャ語 - ワイン、酔う; 物質、木材) によって説明されます。

メタノールは非常に有毒です！ 取り扱いには細心の注意が必要です。 酵素アルコール脱水素酵素の作用により、体内でホルムアルデヒドとギ酸に変換され、網膜に損傷を与え、視神経の死と完全な視力喪失を引き起こします。 50ml以上のメタノールを摂取すると死に至ります。

エタノール (エチル アルコール C2H5OH) は無色の液体で、特有のにおいがあり、沸点は 78.3 °C です。 可燃性 水と任意の比率で混和します。 アルコールの濃度（強さ）は、通常、体積パーセントで表されます。 「純粋な」（医療用）アルコールは、食品原料から得られ、96%（体積）のエタノールと 4%（体積）の水を含む製品です。 無水エタノール - 「無水アルコール」を得るために、この製品は水を化学的に結合する物質（酸化カルシウム、無水硫酸銅（II）など）で処理されます。

技術的な目的で使用されるアルコールを飲用に適さないものにするために、分離が困難な有毒で悪臭や異味のある物質を少量加えて着色します。 このような添加物を含むアルコールは、変性スピリッツまたはメチル化スピリッツと呼ばれます。

エタノールは、合成ゴムの製造に業界で広く使用されており、溶媒として使用される薬物は、ニスや塗料、香水の一部です。 医学では、エチルアルコールが最も重要な消毒剤です。 アルコール飲料を作るために使用されます。

少量のエチルアルコールを摂取すると、痛みの感受性が低下し、大脳皮質の抑制プロセスが遮断され、中毒状態が引き起こされます。 エタノールの作用のこの段階では、細胞内の水分分離が増加し、その結果、尿の形成が促進され、体の脱水が起こります。

さらに、エタノールは血管の拡張を引き起こします。 皮膚の毛細血管の血流が増加すると、皮膚が赤くなり、熱感が生じます。

大量のエタノールは脳の活動を阻害し（阻害段階）、運動の協調に違反します。 体内でのエタノールの酸化の中間生成物 - アセトアルデヒド - は非常に有毒で、重度の中毒を引き起こします。

エチルアルコールとそれを含む飲み物を体系的に使用すると、脳の生産性が持続的に低下し、肝細胞が死に、それらが結合組織に置き換わります-肝硬変。

エタンジオール-1,2 (エチレングリコール) は無色の粘性液体です。 有毒。 水に溶けやすい。 水溶液は0°Cを大幅に下回る温度では結晶化しないため、内燃機関用の不凍液である不凍液の成分として使用できます。

プロパントリオール-1,2,3 (グリセリン) は粘性のシロップ状の液体で、甘い味がします。 水に溶けやすい。 不揮発性 エステルの不可欠な部分として、それは油脂の一部です。 化粧品、医薬品、食品業界で広く使用されています。 化粧品では、グリセリンは皮膚軟化剤および鎮静剤の役割を果たします。 歯磨き粉の乾燥を防ぐために添加されます。 グリセリンは、菓子製品の結晶化を防ぐために添加されます。 たばこにスプレーすると、保湿剤として作用し、処理前にたばこ葉が乾燥して崩れるのを防ぎます。 接着剤が急速に乾燥するのを防ぐために添加されたり、プラスチック、特にセロハンに添加されたりします。 後者の場合、グリセリンは可塑剤として機能し、ポリマー分子間の潤滑剤のように機能し、プラスチックに必要な柔軟性と弾力性を与えます.

1. アルコールと呼ばれる物質は何ですか? アルコールはどのような理由で分類されますか? ブタノール-2に起因するアルコールはどれですか? ブテン-3-オール-1? ペンテン-4-ジオール-1,2?

2. 練習問題 1 で挙げたアルコールの構造式を書きなさい。

3. 第四級アルコールはありますか? 答えを説明してください。

4. 分子式が C5H120 のアルコールはいくつありますか? これらの物質の構造式を書き、名前を付けてください。 この式はアルコールのみに対応できますか? 式 C5H120 を持ち、アルコールとは関係のない 2 つの物質の構造式を書きなさい。

5. 以下の構造式を持つ物質の名前を挙げてください。

6. 5-メチル-4-ヘキセン-1-イノール-3 という名前の物質の構造式と実験式を書きなさい。 このアルコールの分子中の水素原子の数を、同じ数の炭素原子を持つアルカン分子中の水素原子の数と比較してください。 この違いを説明するものは何ですか?

7. 炭素と水素の電気陰性度を比較して、O-H 共有結合が C-O 結合よりも極性が高い理由を説明してください。

8. メタノールと 2-メチルプロパノール-2 のどちらのアルコールがナトリウムとより活発に反応すると思いますか? あなたの答えを説明しなさい。 対応する反応の式を書きます。

9. プロパノール-2 (イソプロピル アルコール) とナトリウムおよび臭化水素との相互作用の反応式を書きます。 反応生成物に名前を付け、その実施条件を示します。

10. プロパノール-1 とプロパノール-2 の蒸気の混合物を、加熱した酸化銅 (II) に通しました。 どのような反応が起こる可能性がありますか? これらの反応の式を書きなさい。 彼らの製品はどのクラスの有機化合物に属していますか?

11. 1,2-ジクロロプロパノールの加水分解中に形成される生成物は何ですか? 対応する反応の式を書きます。 これらの反応の生成物に名前を付けます.

12. 2-プロペノール-1 の水素化、水和、ハロゲン化、ハロゲン化水素の反応式を書きなさい。 すべての反応の生成物に名前を付けます。

13. グリセロールと 1、2、3 モルの酢酸との相互作用の方程式を書きなさい。 エステルの加水分解の式を書きなさい - 1モルのグリセロールと3モルの酢酸のエステル化生成物.

14*. 一次制限一価アルコールとナトリウムとの相互作用中に、8.96 リットルのガス (n.a.) が放出されました。 同じ質量のアルコールを脱水すると、質量が 56 g のアルケンが生成されます. アルコールの可能な構造式をすべて確立します.

15*。 飽和一価アルコールの燃焼中に放出される二酸化炭素の量は、同じ量のアルコールに対する過剰なナトリウムの作用中に放出される水素の量の8倍です。 アルコールが酸化されるとケトンが形成されることが知られている場合、アルコールの構造を決定します。

アルコールの使用

アルコールにはさまざまな特性があるため、適用範囲は非常に広範です。 アルコールがどこで使用されているかを調べてみましょう。

食品産業におけるアルコール

エタノールなどのアルコールは、すべてのアルコール飲料の基本です。 そして、砂糖とでんぷんを含む原材料から得られます。 そのような原材料は、サトウダイコン、ジャガイモ、ブドウ、およびさまざまな穀物です。 アルコールの生産における最新の技術のおかげで、それはフーゼル油から精製されています。

天然酢にはエタノール由来の原料も含まれています。 この製品は、酢酸菌による酸化とエアレーションによって得られます。

しかし、食品業界では、エタノールだけでなくグリセリンも使用されています。 この食品添加物は、混和しない液体の結合を促進します。 リキュールの一部であるグリセリンは、それらに粘性と甘味を与えることができます.

また、グリセリンはベーカリー、パスタ、菓子製品の製造にも使用されています.

薬

医学では、エタノールはかけがえのないものです。 この業界では、微生物を破壊し、血液の痛みを伴う変化を遅らせ、開いた傷で分解しないという特性があるため、消毒剤として広く使用されています.

エタノールは、さまざまな処置の前に医療専門家によって使用されます。 このアルコールには、消毒と乾燥の特性があります。 肺の人工換気中、エタノールは消泡剤として機能します。 また、エタノールは麻酔の成分の 1 つです。

風邪では、エタノールは温湿布として使用でき、冷却すると摩擦剤として使用できます.

エチレングリコールまたはメタノールによる中毒の場合、エタノールの使用は有毒物質の濃度を下げるのに役立ち、解毒剤として機能します。

アルコールは、薬用チンキやあらゆる種類の抽出物を調製するために使用されるため、薬理学でも大きな役割を果たします.

化粧品および香料中のアルコール

ほとんどすべての香水製品の基本は水、アルコール、香水濃縮物であるため、香水ではアルコールも不可欠です。 この場合のエタノールは、芳香族物質の溶媒として機能します。 しかし、2-フェニルエタノールには花の香りがあり、香水の天然ローズオイルに取って代わることができます. ローション、クリームなどの製造に使用されます。

グリセリンは、水分を引き寄せて肌に積極的に潤いを与える能力があるため、多くの化粧品の基礎にもなっています. また、シャンプーやコンディショナーに含まれるエタノールは、肌に潤いを与え、洗髪後の髪の梳きを容易にします。

燃料

さて、メタノール、エタノール、ブタノール-1などのアルコール含有物質は、燃料として広く使用されています。

サトウキビやとうもろこしなどの植物性原料を加工することで、環境にやさしいバイオ燃料であるバイオエタノールを得ることができました。

最近、世界的にバイオエタノールの生産が盛んになっています。 その助けを借りて、燃料資源の更新に見通しが現れました。

溶剤、界面活性剤

すでに挙げたアルコールの適用分野に加えて、アルコールは優れた溶媒でもあることに注意してください。 この分野で最も人気があるのは、イソプロパノール、エタノール、メタノールです。 また、ビットケミストリーの製造にも使用されます。 それらがなければ、車、衣服、家庭用品などの本格的なケアは不可能です。

私たちの活動のさまざまな分野で蒸留酒を使用することは、私たちの経済にプラスの効果をもたらし、私たちの生活に快適さをもたらします。

アルコール飲料なしで休暇を終えることはできません。 そしてもちろん、エチルアルコールを飲むことはアルコール飲料の一部であることは誰もが知っています. 人に心地よい陶酔感とリラックス感をもたらし、過剰に使用した場合に中毒の最も深刻な症状をもたらすのは彼です。 しかし、アルコールの中には死をもたらすものもあります。

これは、エチルアルコールではなく、有毒で非常に有毒な製品であるメチルアルコールが使用される代替アルコールの生産によるものです. 両方のタイプの化合物は、実際には外観に違いはなく、化学組成のみが異なります。 化学における飲酒の式と、それとメチルアルコールの違いは何かを考えてみましょう。

致命的な中毒を避けるために、エチルアルコールはメチルアルコールと区別する必要があります。

アルコールとの出会いの起源は、伝説的な聖書の過去に根ざしています。 ぶどうの発酵液を飲んだノアは、初めて二日酔いの感覚を知った。 この瞬間から、アルコール製品の凱旋行列、ワイン文化の発展、そして数多くのアルコール実験が始まります。

Spiritus vini - これは、蒸留によって作られ始めた飲酒に付けられた名前です。 すなわち、液体の蒸留および蒸発、続いて蒸気の液体形態への沈降である。

エタノールの公式は 1833 年に確立されました。

ワイン造りとアルコール飲料の生産の出発点は14世紀でした. この頃から各国で「魔法の」液体が手に入るようになり、数々の技術が生み出され発展していきました。 次の年は、アルコールを飲むことが科学的に呼ばれているように、エタノールの普及とその発展における重要な段階に起因する可能性があります。

1. 14 世紀 (30 年代)。 初めて、フランスの錬金術師アルノ・デ・ヴィジェールがワインアルコールを発見し、科学者はそれをワインから分離することができました.
2. 14 世紀 (80 年代)。 イタリアの商人が古代スラブ人にエチルアルコール化合物を紹介し、この物質をモスクワに持ち込みました。
3. 16 世紀 (20 年代)。 伝説的なスイスの医師、錬金術師のパラケルススは、エタノールの特性の研究に取り組み、その主な能力である落ち着きを明らかにしました。
4. 18世紀。 初めて、エチルアルコールの催眠特性が人間でテストされました。 その助けを借りて、複雑な手術の準備をしていた患者が最初に眠りについた.

その瞬間から、アルコール産業の急速な成長が始まりました。 わが国の領土だけでも、革命が始まるまでに 3,000 を超える蒸留所が活発に機能していました。 確かに、第二次世界大戦中にその数は急激に減少し、ほぼ 90% 減少しました。 復活は、前世紀の40年代後半にのみ始まりました。 彼らは古い技術を思い出し、新しい技術を開発し始めました。

お酒の種類

アルコールにはさまざまな変化があります。 アルコールの中には、食品技術と密接に接触しているものもあれば、有毒なものもあります。 それらの作用と人体への影響を知るには、それらの主な特徴を理解する必要があります。

食べ物（または飲み物）

またはエチルアルコール。 これは、精留法（液体と蒸気の間の熱交換を使用して多成分混合物を分離するプロセス）によって得られます。 さまざまな種類の穀物が原料として使用されます。 エチル アルコールを飲む場合の化学式は、C2H5OH です。

エチルアルコールの働き

アルコールの一部である食用アルコールは、ほとんどの場合、ウォッカとして認識されます。 多くの人に虐待され、持続的なアルコール依存症に陥っているのは彼らです。

食品エタノールにも独自の種類があります（使用された原材料の種類によって異なります）. 飲酒の分類には次の種類があります。

アルコールグレードI（または医療用）

アルコール飲料の製造には使用されません。 この化合物は、消毒剤、手術器具および手術器具の消毒として、医療目的でのみ使用することを目的としています。

アルファ

最高級のアルコール配合。 その生産のために、選択された高品質の小麦またはライ麦が取られます。 スーパープレミアムクラスのエリートアルコール飲料が製造されるのは、アルファアルコールに基づいています。 例えば：

• ラムバカルディ;
• 絶対ウォッカ;
• ウイスキージャックダニエル;
• ウイスキージョニーウォーカー.

スイート

このレベルの飲料用エタノールの生産には、生産時のジャガイモ澱粉の量が35％を超えてはならないことを考慮して、ジャガイモと穀物が使用されます。 アルコール化合物は、いくつかの段階のろ過を通過します。 プレミアムウォッカを生産しています。 そのような：

• ハスキー;
• 虹;
• シロイルカ;
• マンモス;
• ネミロフ;
• 資本;
• ロシアの金;
• ロシア規格。

これらのウォッカ飲料には、いくつかの保護レベルがあります。. 特別なボトル形状、特別にデザインされたホログラム、ユニークなキャップを備えています。

ウォッカ製品の品質をチェックする方法

追加

それに基づいて、中価格帯のクラシックでおなじみのウォッカを作ります。 この飲酒用アルコールは希釈され（原液の強度は約95％）、さらに追加の精製が行われます。 最終生成物は、エステルとメタノールの含有量が低くなります。 この化合物をベースにしたアルコールは環境に優しい製品と考えられていますが、アルファやラックスをベースにしたアルコールほど高価ではありません.

基本

事実上、ウォッカエタノールエクストラおよびアルファを認めません。 それは同じ高強度 (約 95%) を持っています。 この飲酒用アルコールから作られたウォッカは、最も手頃な価格であるため（市場の中間価格帯）、最も人気のある製品です。 このブランドのアルコールは、結果として得られる製品中のポテトスターチの量が60％を超えないことを考慮して、ポテトと穀物から製造されています。

エチルアルコールは医学で広く使用されています

洗浄の最高カテゴリーのアルコール

以下の製品の混合物に基づいて作られています。

• コーン;
• じゃがいも;
• 糖蜜;
• テンサイ。

技術プロセス中のこの化合物は、さまざまな不純物やフーゼル油からの最小限の処理とフィルタリングを受けます。 安価なエコノミー クラスのウォッカ、さまざまなチンキ剤、リキュールの製造に使用されます。

メチルアルコール（またはテクニカル）

従来のエタノールに似た無色透明の物質。 しかし、後者とは異なり、メタノールは毒性の高い化合物です。 メタノール（または木のアルコール）の化学式はCH3OHです。 人体に入ると、この化合物は急性中毒を引き起こします。 致命的な結果も除外されません。

メチルアルコールとは

統計によると、毎年約 1,500 例のメチルアルコール中毒が診断されています。 5回ごとの中毒は、人の死に終わりました。

メチルアルコールは、アルコール製品の製造や食品産業とは何の関係もありません。 しかし、代替アルコールは、結果として得られる製品のコストを削減するために、この安価な治療法で希釈されることがよくあります. 有機構造物と相互作用すると、メタノールは恐ろしい毒物に変わり、すでに多くの命を奪っています。

アルコールの見分け方

有毒な工業用アルコールを飲酒と区別することは非常に困難です。 致命的な中毒のケースが発生するのはこのためです。 アルコール飲料の調製にエタノールを装ってメタノールを使用する場合。

しかし、アルコール化合物はまだ区別できます。 これを行うには、自宅で適用できる簡単な方法があります。

1. 火の助けを借りて。 これが最も簡単な確認方法です。 アルコール飲料に火をつけるだけです。 エタノールは青い炎で燃えますが、燃えているメタノールの色は緑色です。
2. じゃがいも使用。 生のジャガイモにアルコールを注ぎ、2〜3時間放置します。 野菜の色が変わっていない場合、ウォッカは優れた品質であり、意図した目的のために安全に消費することができます. しかし、じゃがいもがピンクがかった色合いになった場合、これはアルコールに工業用アルコールが含まれているためです。
3. 銅線使用。 ワイヤーは真っ赤になり、液体の中に沈む必要があります。 シューという音を立てているときに刺激臭がする場合は、アルコールにメタノールが含まれています。 エチルアルコールはまったくにおいがしません。
4. 沸点を測定することによって。 アルコールの沸点は、従来の温度計を使用して測定する必要があります。 同時に、メタノールは +64⁰С、エタノールは +78⁰С で沸騰することに注意してください。
5. ソーダとヨウ素を適用します。 検査するアルコールを透明な容器に注ぎます。 それに通常の重曹をひとつまみ加えます。 よく混ぜてヨウ素を加えます。 光の中で液体を見てみましょう。 沈殿物がある場合、これはアルコールの「純度」の証拠です。 エタノールは、ヨードホルム (ヨウ素 + ソーダ) と相互作用すると、黄色がかった懸濁液になります。 しかし、メタノールはまったく変化せず、透明のままです。
6. 過マンガン酸カリウムの助けを借りて。 テストされるアルコールに過マンガン酸カリウムの結晶をいくつか追加します。 溶けて液体がピンク色になったらすぐに加熱します。 加熱すると気泡が発生する場合、これは有毒なメチルアルコールです。

しかし、工業用アルコールが最初に1つの製品でエタノールと混合された場合、これらすべておよび同様の家庭用方法は機能しないことに注意してください。 この場合、化学検査のみが役立ちます。 そして、アルコールの購入に対する責任あるアプローチ。

助けが提供されない場合、メタノール中毒による死亡は 2 ～ 3 時間後に発生します。

潜在的に危険なアルコールを購入しないために、信頼できる場所、信頼できる専門店でのみアルコールを購入してください。 地下の店や小さな露店は避けてください。 偽物が非常に頻繁に配布されるのはそこです。

エタノールの使い方

エチルアルコールは、多くの人に愛されているアルコール業界だけではありません。 その用途はさまざまで、非常に興味深いものです。 エタノールの主な用途のいくつかを確認してください。

• 燃料（内燃ロケットエンジン）;
• 化学（多くの異なる薬の製造の基礎）;
• 香水（さまざまな香水組成物および濃縮物を作成する場合）;
• 塗料とワニス（溶剤として、不凍液、家庭用洗剤、フロントガラスウォッシャーの一部です）;
• 食品（アルコールの生産を除いて、酢、さまざまなフレーバーの製造に使用されています）;
• 薬（消泡剤として肺の人工換気を使用した、傷を消毒するための防腐剤としての最も一般的な適用分野は、麻酔と麻酔、さまざまな薬用チンキ、抗生物質および抽出物の一部です）。

ちなみに、エチルアルコールはメタノール中毒の解毒剤としても使われています。 産業用アルコール中毒の場合の効果的な解毒剤です。 アルコール依存症のサロゲートによる中毒の主な兆候を思い出すことは有益でしょう：

• 激しい頭痛;
• 衰弱させる大量の嘔吐;
• 腹部の刺すような痛み;
• 完全な脱力感、固定化;
• 呼吸抑制、人は時々息をすることができません。

ちなみに、通常のアルコール中毒の場合もまったく同じ症状が見られます。 したがって、アルコールの摂取量に注意する必要があります。 工業用アルコールはこの症状の発症を引き起こし、少量でも人体に入ります（30mlから、これは通常のグラスの標準的な量です）。

この場合、すぐに救急車を呼ぶ必要があります。 適格な支援が提供されない場合、死亡のリスクが非常に高くなることを忘れないでください。

要約すると、アルコールの種類を理解し、有毒な化合物とエタノールを飲むことを区別できることが非常に重要であることが理解できます。 わずかな量の有毒なメタノールを消費するだけでも、命を危険にさらし、体を致命的な死に至らしめることを忘れないでください。

アルコール 炭化水素ラジカルに直接結合した 1 つまたは複数のヒドロキシル基を含む化合物を指します。

アルコール分類

アルコールは、さまざまな構造上の特徴に従って分類されます。

1. アルコールは、水酸基の数によって次のように分類されます。

o 単原子(1 つのグループ -OH)

たとえば、Cひ 3 – おー メタノール、CH 3 – CH 2 – おー エタノール

o 多原子(2 つ以上の -OH グループ)。

多価アルコールの現代名は ポリオール(ジオール、トリオールなど)。 例:

二原子アルコール -エチレングリコール(エタンジオール)

HO–CH 2 –CH 2 -おー

三原子アルコール -グリセロール(プロパントリオール-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 -おー

同じ炭素原子 R–CH(OH) 2 に 2 つの OH 基を持つ二価アルコールは不安定であり、水を分解することにより、すぐにアルデヒド R–CH=O に変わります。 アルコール R–C(OH) 3 は存在しません。

2. ヒドロキシ基が結合している炭素原子 (第一級、第二級、または第三級) に応じて、アルコールは区別されます。

o 主要な R-CH 2 -OH、

o 二次 R 2 CH-OH、

o 三次 R 3 C–OH。

例えば：

多価アルコールでは、第一、第二、および第三アルコールグループが区別されます。 たとえば、三価アルコール グリセロールの分子には、2 つの第一級アルコール (HO–CH2 –) および 1 つの二級アルコール (–CH(OH)–) グループ。

3.酸素原子に関連するラジカルの構造によると、アルコールは次のように分類されます。

o 限界(例: CH 3 - CH 2 -OH)

o 無制限(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)

o 芳香族(C 6 H 5 CH 2 -OH)

二重結合によって別の原子に接続された炭素原子に OH 基を持つ不飽和アルコールは非常に不安定で、すぐにアルデヒドまたはケトンに異性化します。

例えば、ビニルアルコールCH 2 \u003d CH–OHはアセトアルデヒドに変わりますCH 3 -CH \u003d O

一価アルコールを制限する

1. 定義

限られた単原子アルコール - 酸素含有有機物質、飽和炭化水素の誘導体で、1 つの水素原子が官能基で置き換えられている (-おー）

2.相同系列

3. アルコールの命名法

体系的な名前は、接尾辞を追加した炭化水素の名前によって与えられます -オールおよび水酸基の位置を示す番号 (必要な場合)。 例えば：

番号付けは、OH基に最も近い鎖の末端から実行されます。

ロシア語の OH 基の位置を表す数字は、通常、接尾辞「ol」の後に付けられます。

別の方法（ラジカル官能命名法）によると、アルコールの名前は、ラジカルの名前に「」という単語を追加して派生します。 アルコール"。この方法によれば、上記の化合物は次のように呼ばれます：メチルアルコール、エチルアルコール、 n- プロピルアルコール CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH、イソプロピルアルコール CH 3 -CH (OH) -CH 3.

4. アルコールの異性

アルコールには特徴があります 構造異性:

· OH基の位置の異性(C 3 から開始);
例えば：

· カーボンスケルトン(C 4 から開始);
例えば、炭素骨格異性体C4H9OH:

· エーテルとのクラス間異性
例えば、

エタノール CH 3 CH 2 –OHおよびジメチルエーテル CH 3 -O-CH 3

も可能 空間異性- 光学。

たとえば、ブタノール-2 CH 3 C H (OH) CH 2 CH 3は、分子内の 2 番目の炭素原子 (色で強調表示) が 4 つの異なる置換基に結合しており、2 つの光学異性体の形で存在します。

5. アルコールの構造

最も単純なアルコール - メチル (メタノール) - の構造は、次の式で表すことができます。

電子式から、アルコール分子の酸素には 2 つの非共有電子対があることがわかります。

アルコールとフェノールの特性は、ヒドロキシル基の構造、その化学結合の性質、炭化水素ラジカルの構造、およびそれらの相互の影響によって決まります。

O–H および C–O 結合は極性共有結合です。 これは、酸素 (3.5)、水素 (2.1)、炭素 (2.4) の電気陰性度の違いによるものです。 両方の結合の電子密度は、より電気陰性度の高い酸素原子にシフトします。

アルコールの水酸基の水素原子の移動度は、水よりもやや低くなります。 一連の一価飽和アルコールの中でより「酸性」なのは、メチル (メタノール) です。
アルコール分子のラジカルは、酸性特性の発現にも役割を果たします。 通常、炭化水素ラジカルは酸性特性を低下させます。 しかし、それらが電子求引基を含む場合、アルコールの酸性度は著しく増加します. たとえば、アルコール (CF 3) 3 C-OH は、フッ素原子のために非常に酸性になり、その塩から炭酸を置換することができます。