Medicamente derivate ale acidului salicilic. Derivați ai acidului salicilic

Acasă

Canalizare

Pagina 59 din 81

Acidul salicilic - acidul ortoxibenzoic - are un carboxil și un hidroxil atașați la inelul benzenic și situate în poziție orto unul față de celălalt.
Sărurile, esterii și esterii acidului salicilic se formează prin adăugare la gruparea carboxil, iar esterii acestor acizi se formează prin adăugarea la restul hidroxil al acizilor organici. Toți acești compuși au un nume comun - salicilați.

Acidul acetilsalicilic (aspirina) - altfel ester salicilic al acidului acetic. Unul dintre cele mai populare analgezice și antipiretice, acidul acetilsalicilic, singur sau în combinație cu alte analgezice și cofeina, este utilizat pe scară largă ca remediu pentru durerile de cap. De asemenea, are efect analgezic în nevralgii și mialgii. Este un calmant eficient pentru durerea moderată; ca și alte analgezice antipiretice, nu poate fi comparată cu morfina și substituenții săi în puterea efectului analgezic, în special pentru durerea în piept și abdomen și pentru durerea traumatică acută. Datorită diferențelor dintre mecanismele și natura acțiunii analgezice a acidului acetilsalicilic și analgezicelor narcotice, este dificil să le comparăm cantitativ în ceea ce privește puterea acestei acțiuni. Putem spune doar că efectul analgezic al acidului acetilsalicilic este de aproximativ 10 ori mai slab decât efectul analgezic al unuia dintre cele mai slabe analgezice opioide - codeina.
Marele avantaj al acidului acetilsalicilic față de opiacee este absența euforiei, a dependenței și a dependenței.
În efectul analgezic central al acidului acetilsalicilic, precum și al altor analgezice non-narcotice, rolul principal este jucat de efectul asupra centrelor hipotalamic și a altor structuri ale creierului profund. Influența lor asupra cortexului cerebral și formațiunii reticulare este nesemnificativă și, atunci când sunt utilizate în doze suficiente pentru a manifesta efectul analgezic maxim pentru aceste medicamente, nu provoacă somnolență și confuzie. Pe lângă acțiunea asupra centrilor creierului, acțiunea lor periferică joacă un anumit rol în efectul analgezic al acidului acetilsalicilic și al altor analgezice. Potrivit autorilor implicați în schimbul de prostaglandine, efectul analgezic al acidului acetilsalicilic este codeina, a cărei concentrație crește odată cu inflamația și provoacă iritarea terminațiilor sensibile. Acidul acetilsalicilic, ca și alte analgezice nenarcotice, are un efect antipiretic. Scade temperatura corpului la animalele febrile și la oameni și nu afectează temperatura normală a corpului.
După cum sa menționat mai sus, acest lucru se datorează antagonismului său cu substanțele pirogene. Prin deplasarea pirogenilor din receptorii neuronali ai centrilor de termoreglare, acidul acetilsalicilic eliberează acești centri de influența pirogenului și îi readuce la un răspuns normal la temperatura corporală ridicată.
Acidul acetilsalicilic, ca și alți salicilați, este folosit cu succes ca agent antiinflamator, în timp ce principalul proces patologic nu scade, ci doar inflamația scade. Secreția de corticosteroizi, hormoni ai cortexului suprarenal, participă într-o oarecare măsură la aceasta, dar acesta nu este motivul principal pentru efectul antiinflamator al acidului acetilsalicilic și al altor salicilați, deoarece se manifestă la animalele cu glandele suprarenale îndepărtate. Diverși cercetători indică implicarea diferitelor mecanisme periferice în acțiunea antiinflamatoare a salicilaților. Conform celor mai convingătoare date, influența salicilaților asupra proceselor metabolice din țesuturile conjunctive, inclusiv inhibarea sintezei prostaglandinelor, joacă un rol semnificativ în acest sens.
În acțiunea generală a salicilaților, un rol important joacă intervenția acestora în procesele oxidative. Salicilații aparțin așa-numitelor otrăvuri de decuplare, care decuplă consumul de oxigen de către țesuturile care sunt în mod normal legate între ele și fosforilarea oxidativă care are loc în ele. Consumul de oxigen sub influența salicilaților crește fără o creștere corespunzătoare a fosforilării oxidative. Din acest motiv, sub acțiunea unor doze suficient de mari de salicilați, precum și sub acțiunea altor substanțe „decuplatoare”, cum ar fi dinitrofenolul, se formează deficiență de oxigen și un exces de dioxid de carbon în sânge, care, la rândul său, duce la acidoza si excitarea centrului respirator. Trebuie gandit ca deficitul de oxigen este cauza ulcerelor gastrice caracteristice intoxicatiei subacute cu salicilati, indiferent de calea de administrare a acestora. Alți salicilați sunt prescriși pentru aceleași indicații ca și acidul acetilsalicilic. Este urmat de salicilat de sodiu ca frecvență de utilizare. În comparație cu acidul acetilsalicilic, are mai mult un dezavantaj decât un avantaj, deoarece are un efect iritant local mai pronunțat, iar în efectele de resorbție - antipiretic, analgezic - nu este inferior acestuia din urmă.
Conform tradiției medicale consacrate, salicilatul de sodiu este preferat pentru reumatism, deși nu există dovezi obiective că salicilatul de sodiu este superior acidului acetilsalicilic în acțiune antiinflamatoare și antireumatică. O poziție specială în rândul salicilaților este ocupată de esterul metilic al acidului salicilic (salicilat de metil). Este un lichid, solubil în grăsimi și bine absorbit prin pielea intactă, ceea ce îi permite să fie aplicat local ca agent analgezic și antiinflamator prin frecare în pielea articulației.
Amida acidului salicilic (salicilamida) este utilizată ca agent analgezic și antipiretic. Sărurile acidului salicilic au un efect iritant asupra pielii, de aceea sunt folosite în unguente și soluții pentru anumite boli ale pielii.

Trimiteți-vă munca bună în baza de cunoștințe este simplu. Foloseste formularul de mai jos

Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.

postat pe http://www.Allbest.ru/

Introducere

Preparatele din grupa acidului salicilic sunt agenți antireumatici clasici. Pe lângă antiinflamatorii, au un efect antipiretic și analgezic bine definit. Efectul antiinflamator al medicamentelor salicilice nu este asociat cu un efect antimicrobian, dar poate depinde de capacitatea acestora de a stimula eliberarea hormonului adrenocorticotrop din glanda pituitară anterioară. Acest hormon, la rândul său, îmbunătățește secreția de hormoni ai cortexului suprarenal, care au un efect antiinflamator puternic.

Acid salicilic și derivații săi

Acid salicilic(CaK) este un hidroxi acid fenolic aromatic, a cărui grupare hidroxil este legată de inelul benzenic.

Este o substanță cristalină incoloră, ușor solubilă în etanol, eter dietilic și slab solubilă în apă rece (1,8 g/l la 20°C). Punct de topire 159 C și punctul de fierbere - 211 C (20 mm Hg)

CaK are doi centri de aciditate - o grupă carboxil și o grupă hidroxil fenolic și se comportă chimic ca un fenol monohidroxilic și un acid monobazic (pK = 2,98).

Când CaK interacționează cu baze puternice, sărurile se formează atât la grupa carboxil, cât și cu participarea unui centru acid mai slab - gruparea hidroxil fenolic (Fig. 1.2 A).

CaK înlocuiește acizii slabi din sărurile lor, cum ar fi acidul carbonic.

Când gruparea carboxil a CaK reacţionează cu alcoolii, se formează esteri. Acest acid este, de asemenea, capabil să formeze eteri și esteri datorită grupării hidroxil fenolice; atunci când este acetilat cu anhidridă acetică, se formează acid acetilsalicilic.

surse de hrana

În natură, CaK apare ca glicozidă a esterului său metilic în uleiurile esențiale de plante. Fructele și legumele necoapte sunt surse naturale de acid salicilic, în special mure, afine, pepeni, curmale, struguri, kiwi, guava, caise, ardei verzi, roșii, măsline, ridichi și cicoare; de asemenea ciuperci. Unele ierburi și mirodenii conțin cantități destul de mari, în timp ce carnea, carnea de pasăre, peștele, ouăle și produsele lactate conțin puțin sau deloc salicilați. Dintre leguminoase, semințe, nuci și cereale, doar migdalele, castanele de apă și alunele conțin cantități semnificative din ele.

Principala metodă industrială pentru sinteza CaK și derivații săi) este carboxilarea fenolatului de sodiu uscat prin acțiunea CO2 la o presiune de 0,6 MPa, la o temperatură de 185C timp de 8-10 ore (reacția Kolbe-Schmitt) (Fig. 1).

derivați CaA

Esterii acidului salicilic și derivații amidei acidului salicilic pot fi alocați acestei grupe. Acidul salicilic formează esteri atât cu acizii organici (I) datorită interacțiunii cu hidroxil fenolic, cât și cu alcoolii sau fenolii (II) datorită interacțiunii cu o grupare carboxil. Derivații de amidă a acidului salicilic au formula generală (III): (Fig. 2)

CaK și derivații săi - salicilat de sodiu, salicilamidă, acid acetilsalicilic (AA), acetilsalicilat de lizină, salol - sunt substanțe medicinale importante. SaK este un agent antiseptic, iritant și keratolitic. Face parte din unguentele, pastele, pulberile și soluțiile pentru tratarea bolilor de piele și a bolilor fungice ale unghiilor. CaK este folosit și ca conservant pentru unele produse alimentare, un intermediar în sinteza coloranților și fungicidelor. Salicilatul de sodiu, salicilamida, acidul acetilsalicilic, acetilsalicilatul de lizină sunt cunoscuți ca agenți antipiretici, antiinflamatori și analgezici; eter fenilic (salicilat de fenil, salol) - antiseptic; metisalicilat - un agent antireumatic; Acidul p-aminosalicilic este un medicament antituberculos.

Acid acetilsalicilic- acid acetilsalicilic - С6Н4(ОСОСН3)СООН - este utilizat pe scară largă ca agent antipiretic și analgezic. În unele țări, este utilizat pe scară largă pentru tratamentul reumatismului. În tractul gastrointestinal, aspirina este parțial saponificată pentru a forma acizi salicilic și acetic. O parte din ea este absorbită neschimbată. Acidul acetilsalicilic, ca ester format din acid acetic și acid fenolic (în loc de alcool), este foarte ușor de hidrolizat. Deja atunci când stă în aer umed, se hidrolizează în acizi acetic și salicilic. În acest sens, farmaciștii trebuie adesea să verifice dacă acidul acetilsalicilic a fost hidrolizat. Pentru aceasta, reacția cu FeCl3 este foarte convenabilă: acidul acetilsalicilic nu dă culoare cu FeCl3, în timp ce acidul salicilic, format ca urmare a hidrolizei, dă culoare violetă.

Salicilat de metil- esterul metilic al acidului salicilic - este un lichid care este bine absorbit de piele. Este folosit ca agent de frecare extern în tratamentul durerilor reumatice și nevralgice, adesea în combinație cu alte remedii. Salicilatul de metil are atât efecte locale, cât și efecte de resorbție. (Fig. 3)

salicilamidă(precum acidul salicilic) se sublimează atunci când este încălzit. Salicilamida este ușor solubilă, osalmida este practic insolubilă în apă. Salicilamida este solubilă în etanol, puțin solubilă în eter, ușor solubilă în cloroform. Osalmid este ușor solubil în etanol și soluții alcaline, puțin solubil în eter. (Fig. 4)

salicilat de fenil, sau salol, a fost obținut mai întâi de compatriotul nostru M.V. Nenetsky. Salicilatul de fenil este o pulbere cristalină, foarte slab solubilă în apă. Are hidroxil fenolic liber. Datorită solubilității scăzute în apă în soluții apoase, nu dă o reacție de colorare cu FeCl3, totuși, soluțiile sale alcoolice sunt colorate violet cu FeCl3. Salicilatul de fenil se hidrolizează lent. În medicină, este folosit ca dezinfectant pentru anumite boli intestinale. Acțiunea sa este asociată cu hidroliza și eliberarea de acid salicilic și fenol. Salicilatul de fenil este folosit pentru a acoperi pastilele în cazurile în care se dorește ca substanțele medicinale să treacă neschimbate prin stomac și să își manifeste efectul în intestine: salicilatul de fenil, care este în general hidrolizat lent, este hidrolizat doar într-o măsură foarte mică în conținutul acid. a stomacului și, prin urmare, cojile de pastile din acesta se dezintegrează suficient doar în intestine.

Dintre ceilalți derivați ai acidului salicilic, acidul p-aminosalicilic (PASA) are o importanță mai mare. Este sintetizat prin carboxilare, ca acidul salicilic. Compusul de pornire în acest caz este m-aminofenol.

PAS are efect antituberculos și se folosește sub formă de sare de sodiu. Alți izomeri ai acestui acid nu au astfel de acțiuni, iar acidul m-aminosalicilic, dimpotrivă, este o substanță foarte toxică. Efectul antituberculos al PAS se explică prin faptul că este un antagonist al acidului p-aminobenzoic, care este necesar pentru funcționarea normală a microorganismelor.

Pregătiri Sak

antipiretic analgezic salicilat

Fenacetină(Fenacetinum), FVIII. Pulbere cristalină albă sau cristale solzoase, inodore, cu gust ușor amar, aproape insolubilă în apă. Se utilizează pe cale orală în pulberi sau tablete de 0,25-0,5 g pe recepție de 1-3 ori pe zi, în funcție de indicații. Adesea combinat cu alte antipiretice sau sedative, precum și cu cofeină.

Antipirină(Antipyrmum), FVIII (B). Pulbere cristalină albă, inodoră, cu gust ușor amar, foarte solubilă în apă. Se foloseste pe cale orala in pulberi sau tablete de 0,25-0,5 g de 1-3 ori pe zi. Folosit adesea în combinație cu alți agenți. Pentru a opri sângerarea, se aplică extern în soluții de 10-20%.

Doze mai mari: 1 g (3 g).

Piramidon(Pyramidonum), FVIII (B). Pulbere cristalină albă, inodoră, cu gust amar, solubilă în apă. Se utilizează pe cale orală în pulberi și tablete de 0,25-0,5 g de 1-3 ori pe zi. Adesea combinat cu alte medicamente. Combinația sa cu veronal (1 mol: 2 mol) se numește verodona.

Analgin(Analginum), FVIII (B). Pulbere cristalină albă, inodoră și fără gust, solubilă în apă. Soluțiile de analgin sunt instabile în timpul depozitării. Se foloseste pe cale orala in pulberi sau tablete de 0,3-0,5 g si parenteral (subcutanat, intramuscular sau intravenos) 0,5 g de 1-3 ori pe zi.

Doze mai mari: 1 g (3 g).

Butadion(Butadionum) (B). Pulbere cristalină albă cu miros ușor aromat și gust ușor amar, aproape insolubilă în apă, solubilă în alcali. Se utilizează pe cale orală în pulberi sau tablete de 0,15 g de 4 ori pe zi în timpul cursului principal de tratament. Dozele de întreținere sunt de 0,1-0,2 g pe zi. Sarea de sodiu a butadionei poate fi folosită pentru injecții intramusculare, deși sunt oarecum dureroase. O soluție care conține sare de sodiu de butadionă și piramidonă în cantități egale este convenabilă pentru injectare.

salicilat de sodiu(Natrium salicylicum), FVIII. Pulbere cristalină albă sau fulgi, inodor, gust dulce-sărat, foarte solubil în apă. Medicamentul se administrează pe cale orală în pulberi, tablete sau soluții și se administrează și intravenos în soluții de 10-15%. O singură doză de salicilat de sodiu este de 0,5-1 g, doza zilnică în perioada inițială de tratament al reumatismului poate fi de 8-10 g. În viitor, doza este redusă. Durata totală a tratamentului variază.

Acțiunea biologică a salicilaților

Salicilații sunt medicamente antiinflamatoare nesteroidiene care au efecte antipiretice (antipiretice), analgezice și antiinflamatoare, iar aspirina are și efecte antiplachetare (reduce agregarea trombocitară) și antigută.

Principalul mecanism de acțiune al salicilaților ca agenți farmacologici este inactivarea ireversibilă prin acetilarea ambelor izoforme COX, o enzimă cheie în sinteza prostaglandinelor, prostaciclinelor și tromboxanului din acidul arahidonic.

Se presupune că efectul antiinflamator al AA și al altor salicilați nu se limitează la efectul asupra sistemului prostaglandinelor. Astfel, COX-2 acetilat poate forma acid 15-R-hidroxieicosatetraenoic, care este transformat de 5-lipoxigenază în 15-epilipoxină A4, care are un efect antiinflamator puternic și sporește efectul salicilaților. În plus, salicilații reduc activitatea hialuronidazei și limitează furnizarea de energie a procesului inflamator prin inhibarea formării de ATP.

Se știe că dozele mari de salicilați inhibă contracția mușchilor striați, iar AA inhibă efectul spasmodic al prostaglandinelor asupra mușchilor netezi.

Efectul negativ al salicilaților asupra organismului este asociat cu efectul lor inhibitor asupra izoformei enzimei COX - COX-2. Aceste reacții adverse includ efecte ulcerogene (apariția ulcerelor gastrice și a sângerărilor gastrice), afectarea ficatului indusă de medicamente (o complicație rară sub formă de hepatită sau insuficiență hepatică), sindromul Reye.

Efectul ulcerogen al aspirinei se datorează inhibării factorilor de coagulare a sângelui și inhibării sintezei prostaglandinei E1, care are un efect citoprotector asupra mucoasei gastrice, iar CaK format în timpul degradarii sale inhibă microflora intestinală.

Sindromul Reye este o encefalopatie acuta in combinatie cu degenerarea grasa a ficatului si a altor organe interne care apare dupa administrarea de AK sau alti salicilati pentru infectii virale (gripa, varicela, hepatita A, SIDA), fara ca tratamentul sa se termine cu deces. Această boală afectează copiii cu vârsta cuprinsă între 4 și 16 ani. Patogenia sindromului Reye este asociată cu deteriorarea mitocondriilor care apare sub influența salicilaților și a infecției virale.

Având în vedere efectele secundare ale salicilaților descrise mai sus, crearea de noi forme de dozare și agenți pe bază de CaA și aspirină, lipsite de efectele lor negative, este un domeniu important al farmacologiei moderne. Unii autori subliniază că derivații CaK cu metale de tranziție pot avea o serie de proprietăți farmacologice benefice. În același timp, nu provoacă efecte secundare caracteristice CaC, iar într-o serie de alte studii s-a observat că efectul antiinflamator al salicilaților de cobalt, zinc și cupru este semnificativ mai mare decât cel al CaC.

Găzduit pe Allbest.ru

...

Documente similare

Acidul benzoic și folic și derivații acestora. Acid para-aminobenzoic, proprietățile sale fizice și chimice. Acțiune biologică și aport minim zilnic de vitamina B10. interacțiuni medicamentoase. Anticonvulsivante. acțiunea salicilaților.

lucrare de termen, adăugată 13.04.2014

Clasificarea unui grup de medicamente, farmacocinetică, mecanism de acțiune și farmacodinamică, efecte secundare, formulări și doze, caracteristicile farmacoterapeutice ale medicamentelor: acid acetilsalicilic (aspirina), ciprofloxacină, formoterol.

test, adaugat 22.12.2015

Proprietățile fizice și chimice ale anestezicelor locale. Clasificarea medicamentelor după structura chimică: esteri și amide. Caracteristicile clinice și farmacologice ale preparatelor cu lidocaină, mepivacaină și articaină. Tipuri de anestezie și complicații sistemice.

prezentare, adaugat 21.12.2015

Cauzele aterosclerozei și bolilor coronariene. Principalele componente ale lipidelor. Clasificarea hiperlipidemiilor. Determinarea nivelului de trigliceride. medicamente hipolipemiante. Sechestranți ai acizilor biliari, statine, acid nicotinic, fibrați.

prezentare, adaugat 02.05.2015

Agenți anticolinesterazici cu acțiune mediatoare reversibilă, indicații pentru numirea atropinei. Medicamente, indicații și contraindicații pentru utilizarea lor. Analogii de grup de medicamente, acțiunea lor farmacologică și efectele secundare.

lucrare de control, adaugat 01.10.2011

Stimulante ale eritropoiezei: epoetine, cianocobalamina, acid folic, preparate cu fier. Medicamente care stimulează și inhibă leucopoieza. Medicamente care afectează cheaguri de sânge și coagularea sângelui. Medicamente pentru oprirea sângerării.

rezumat, adăugat 23.04.2012

Istoria creării medicamentelor antivirale și clasificarea lor: interferon, inductori de interferon, derivați ai amantadinei și alte grupe de compuși sintetici, nucleozide. Medicamente antivirale de origine vegetală. Luarea de droguri.

lucrare de termen, adăugată 31.01.2008

Caracteristici generale, proprietăți și metode de preparare, metode generale de analiză și clasificare a preparatelor alcaloide. Derivați de fenantrenisochinolină: morfină, codeină și preparatele acestora obținute sub formă de clorhidrat de etilmorfină semisintetic; surse receptoare.

lucrare de termen, adăugată 13.02.2010

Clasificarea medicamentelor antituberculoase a Uniunii Internaționale pentru Tuberculoză. Combinație de izoniazidă și rifampicină. Preparate de hidrazidă a acidului izonicotinic. Medicamente anti-tuberculoză combinate, interacțiunile lor medicamentoase.

prezentare, adaugat 21.10.2013

Caracteristicile generale ale medicamentelor sedative, clasificarea lor și mecanismul de acțiune. Principalele indicații de utilizare, reacții adverse și contraindicații. Derivați ai benzodiazepinei, medicamente cu acțiune antinevrotică, un grup de medicamente combinate.

Pagina 1

Acidul salicilic (o-hidroxibenzoic) (Acidum salicylicum) este unul dintre cei trei acizi hidroxibenzoici izomeri care aparțin grupului de acizi fenolici. Și-a primit numele de la numele latin pentru salcie - Salix. Scoarța de salcie conține salicină glicozidă, în urma hidrolizei căreia s-a obținut alcool fenolic saligenina C6H4(OH)CH2OH. Oxidarea saligeninei a dat acid salicilic:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenină salicilic salicilic

acid aldehidic

În prezent, acidul salicilic este produs comercial prin carboxilarea directă a fenolului cu dioxid de carbon (reacția Kolbe). Dioxidul de carbon este un reactiv electrofil slab, prin urmare, pentru ca reacția să aibă loc, este necesară îmbunătățirea proprietăților nucleofile ale substratului. În acest sens, reacția nu se realizează cu fenolul în sine, ci cu sarea sa de sodiu, deoarece ionul fenoxid este un nucleofil mai puternic decât fenolul. Reacția se efectuează în autoclave sub încălzire sub presiune. Apoi amestecul de reacție este acidulat și acidul salicilic este izolat:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

fenolat de sodiu ê ½

salicilat salicilic

acid de sodiu

Acidul salicilic este un cristal incolor, p.t. 159°C, greu solubil în apă rece. Când este încălzit, acidul salicilic se decarboxilează ușor pentru a forma fenol:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

fenol de acid salicilic

Acidul salicilic are o legătură de hidrogen intramoleculară care stabilizează ionul carboxilat, ceea ce duce la o creștere a acidității acestuia (pKa 2,98) în comparație cu acizii benzoici (pKa 4,20) și p-hidroxibenzoici (pKa 4,58).

Acidul salicilic dă o culoare violetă cu FeCl3 nu numai în soluție apoasă, ci și în soluție alcoolică (spre deosebire de fenol).

Sub acțiunea hidroxidului de metal alcalin, acidul salicilic se dizolvă pentru a forma o sare fenolată de metal alcalin, de exemplu:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

fenolat de sodiu

Sub acțiunea carbonaților de metale alcaline asupra acidului salicilic se manifestă un grad diferit de aciditate al carboxilului și al hidroxilului fenolic; aceasta are ca rezultat formarea de săruri. Grupul carboxil al acidului salicilic descompune carbonații de metale alcaline, înlocuind acidul carbonic slab, în timp ce hidroxilul fenolic, care are proprietăți acide mai slabe decât acidul carbonic, nu este capabil să descompună aceste săruri și, prin urmare, rămâne liber:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

salicilat de sodiu

La fel ca acidul salicilic, ca toți acizii fenolici, acesta poate fi nitrat, sulfonat, halogenat cu înlocuirea atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

Acidul salicilic este utilizat în producția de coloranți, substanțe medicinale și aromatice, în industria alimentară (în conserve), ca reactiv analitic. Utilizarea pe scară largă a acidului salicilic în medicină. Are efecte antireumatice, antipiretice și antifungice, dar ca acid puternic, irită tractul digestiv și, prin urmare, este utilizat doar extern. În interior se folosesc derivații săi - săruri sau esteri.

Acidul salicilic este capabil să dea derivați pentru fiecare grupă funcțională.

C6H4(OH)COOH® C6H4(OH)COONa

Cercetări privind electroliții de cadmiu
Cd este un metal destul de moale de culoare alb-argintiu, ceva mai dur decât staniul, dar mai moale decât zincul, rulat în foi, bine forjat și ușor de lustruit. Curat, fara...

Polimeri siliconici
Un polimer este o substanță organică ale cărei molecule lungi sunt construite din aceleași unități care se repetă în mod repetat - monomeri. Mărimea unei molecule de polimer este determinată de gradul...

Prelucrarea materialelor polimerice
În prezent, se are în vedere îmbunătățirea în continuare a furnizării de servicii către populația țării prin toate modurile de transport, inclusiv transportul feroviar. Soluția la această problemă nu este...

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Acidul salicilic este cristale incolore, mp159C, greu solubile în apă rece. Când este încălzit, acidul salicilic se decarboxilează ușor pentru a forma fenol:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

fenol de acid salicilic

Acidul salicilic dă o culoare violetă cu FeCl3 nu numai în soluție apoasă, ci și în soluție alcoolică (spre deosebire de fenol).

Sub acțiunea hidroxidului de metal alcalin, acidul salicilic se dizolvă pentru a forma o sare fenolată de metal alcalin, de exemplu:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

La fel ca acidul salicilic, ca toți acizii fenolici, acesta poate fi nitrat, sulfonat, halogenat cu înlocuirea atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

Acidul salicilic este utilizat în producția de coloranți, substanțe medicinale și aromatice, în industria alimentară (în conserve), ca reactiv analitic. Utilizarea pe scară largă a acidului salicilic în medicină. Are efecte antireumatice, antipiretice și antifungice, dar ca acid puternic, irită tractul digestiv și de aceea este utilizat doar extern. În interior se folosesc derivații săi - săruri sau esteri.

Acidul salicilic este capabil să dea derivați pentru fiecare grupă funcțională.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Salicilatul de sodiu (Natrium salicylicum) este adesea folosit ca agent antireumatic și antipiretic. Spre deosebire de acidul salicilic liber, salicilatul de sodiu este foarte solubil în apă și nu irită intestinele. Aceasta sare este folosita si la prepararea anumitor saruri duble ale acidului salicilic, de exemplu cu cofeina.

Salicilatul de metil (Methylum salicylicum) face parte din uleiul esențial al plantei Gaultheria. În prezent, se obține în principal pe cale sintetică - prin metilarea acidului salicilic. Acest eter este un lichid uleios cu un miros caracteristic foarte puternic. Aplicați salicilat de metil în tratamentul reumatismului sub formă de frecare și unguent.

Salicilat de fenil, sau salol, a fost obținut pentru prima dată de compatriotul nostru M.V. Nenetsky. Salicilatul de fenil este o pulbere cristalină, foarte slab solubilă în apă. Are hidroxil fenolic liber. Datorită solubilității scăzute în apă în soluții apoase, nu dă o reacție de colorare cu FeCl3, totuși, soluțiile sale alcoolice sunt colorate violet cu FeCl3. Salicilatul de fenil se hidrolizează lent. În medicină, este folosit ca dezinfectant pentru anumite boli intestinale. Acțiunea sa este asociată cu hidroliza și eliberarea de acid salicilic și fenol. Salicilatul de fenil este folosit pentru a acoperi pastilele în cazurile în care se dorește ca substanțele medicinale să treacă neschimbate prin stomac și să își manifeste efectul în intestine: salicilatul de fenil, care este în general hidrolizat lent, este hidrolizat doar într-o măsură foarte mică în conținutul acid. a stomacului și, prin urmare, cojile de pastile din acesta se dezintegrează suficient doar în intestine.

Acidul acetilsalicilic, sau aspirina, este un ester format din acid acetic și salicilic, acesta din urmă reacționând ca un fenol în formarea acestui ester.

Acidul acetilsalicilic poate fi obținut prin tratarea acidului salicilic cu acid acetic concentrat sau anhidridă acetică:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Acidul acetilsalicilic este o substanță cristalină, cu gust ușor acid. Destul de slab solubil în apă. Spre deosebire de acidul salicilic, acidul acetilsalicilic pur nu reacționează cu FeCl3, deoarece nu are hidroxil fenolic liber.

Acidul acetilsalicilic, ca ester format din acid acetic și acid fenolic (în loc de alcool), este foarte ușor de hidrolizat. Deja atunci când stă în aer umed, se hidrolizează în acizi acetic și salicilic. În acest sens, farmaciștii trebuie adesea să verifice dacă acidul acetilsalicilic a fost hidrolizat. Pentru aceasta, reacția cu FeCl3 este foarte convenabilă: acidul acetilsalicilic nu dă culoare cu FeCl3, în timp ce acidul salicilic, format ca urmare a hidrolizei, dă culoare violetă.

Acidul acetilsalicilic este foarte des folosit ca agent antireumatic, antipiretic și analgezic (reducerea durerii). În organism are loc hidroliza sa treptată.

C6H4OH + CO2 C6H3OH

Salicilic (acidul o-hidroxibenzoic) prezintă proprietățile acizilor carboxilici și ale fenolilor. Este un acid mai puternic decât acidul benzoic. Acidul salicilic prezintă efecte antipiretice și antireumatice, dar ca acid puternic are un efect iritant asupra tractului gastrointestinal și nu este utilizat pentru uz intern.

Proprietățile acide crescute ale acidului salicilic sunt asociate cu stabilitatea anionului său, stabilizată prin formarea unei legături de hidrogen intramoleculare:

Acidul salicilic formează săruri atunci când interacționează cu alcalii și cu bicarbonatul de sodiu:

Pentru a obține salicilat de fenil, gruparea carboxil a acidului salicilic este preactivată (fenolii nu sunt acilați de acizii carboxilici datorită nucleofilității reduse):

Acidul acetilsalicilic are efecte antipiretice și antiinflamatorii.

Cu depozitare necorespunzătoare (umiditate și temperatură ridicate), acidul acetilsalicilic este capabil să se hidrolizeze, adică. în preparat apare un amestec de acid salicilic liber.

Un astfel de medicament nu poate fi utilizat, deoarece. acidul salicilic irită mucoasa gastrointestinală și are efect ulcerogen. Este posibil să se determine calitatea bună a acidului acetilsalicilic (adică, absența unei impurități de acid salicilic în acesta) folosind o reacție calitativă pentru hidroxil fenolic. Dacă, la interacțiunea cu clorura de fier (III), apare o culoare violet, medicamentul este de proastă calitate.

Dintre derivații acidului salicilic, p-aminosa este folosită și în medicină.
acid licilic (PASA). Este utilizat în tratamentul tuberculozei și acționează ca antagonist al acidului p-aminobenzoic (vezi pagina 129).

Secțiuni