Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici. Proprietățile chimice ale alcoolilor monohidroxilici și polihidroxilici

Alcoolii sunt derivați ai hidrocarburilor care conțin una sau mai multe grupe -OH, numite grupare hidroxil sau hidroxil.

Alcoolurile sunt clasificate:

1. După numărul de grupări hidroxil conținute în moleculă, alcoolii se împart în monoatomici (cu un hidroxil), diatomici (cu doi hidroxili), triatomici (cu trei hidroxili) și polihidroxilici.

La fel ca hidrocarburile saturate, alcoolii monohidroxilici formează o serie de omologi construită în mod regulat:

Ca și în alte serii omoloage, fiecare membru al seriei de alcool diferă ca compoziție de membrii anteriori și următori prin diferența omologică (-CH2-).

2. În funcție de atomul de carbon la care se află hidroxilul, se disting alcoolii primari, secundari și terțiari. Moleculele alcoolilor primari conțin o grupare -CH 2 OH asociată cu un radical sau cu un atom de hidrogen la metanol (hidroxil la atomul de carbon primar). Alcoolii secundari sunt caracterizați printr-o grupare >CHOH asociată cu doi radicali (hidroxil la atomul de carbon secundar). Moleculele alcoolilor terțiari au o grupare >C-OH asociată cu trei radicali (hidroxil la atomul de carbon terțiar). Notând radicalul cu R, putem scrie formulele acestor alcooli în formă generală:

În conformitate cu nomenclatura IUPAC, la construirea denumirii unui alcool monohidroxilic, sufixul -ol este adăugat la numele hidrocarburii părinte. Dacă în compus există funcții mai mari, gruparea hidroxil este desemnată prin prefixul hidroxi- (în rusă, prefixul oxy- este adesea folosit). Ca lanț principal, este selectat cel mai lung lanț neramificat de atomi de carbon, care include un atom de carbon asociat cu o grupare hidroxil; dacă compusul este nesaturat, atunci legătura multiplă este inclusă și în acest lanț. Trebuie remarcat faptul că, atunci când se determină începutul numerotării, funcția hidroxil are de obicei prioritate față de halogen, dublă legătură și alchil, prin urmare, numerotarea începe de la sfârșitul lanțului, mai aproape de care se află gruparea hidroxil:

Cei mai simpli alcooli sunt numiți în funcție de radicalii la care este legată gruparea hidroxil: (CH 3) 2 CHOH - alcool izopropilic, (CH 3) 3 COH - alcool terț-butilic.

Este adesea folosită nomenclatura rațională a alcoolilor. Conform acestei nomenclaturi, alcoolii sunt considerați derivați ai alcoolului metilic - carbinol:

Acest sistem este convenabil în cazurile în care numele radicalului este simplu și ușor de construit.

2. Proprietăţile fizice ale alcoolilor

Alcoolii au puncte de fierbere mai mari și sunt semnificativ mai puțin volatili, au puncte de topire mai mari și sunt mai solubili în apă decât hidrocarburile corespunzătoare; cu toate acestea, diferența scade odată cu creșterea greutății moleculare.

Diferența de proprietăți fizice se datorează polarității ridicate a grupării hidroxil, care duce la asocierea moleculelor de alcool prin legături de hidrogen:

Astfel, punctele de fierbere mai mari ale alcoolilor în comparație cu punctele de fierbere ale hidrocarburilor corespunzătoare se datorează nevoii de rupere a legăturilor de hidrogen în timpul tranziției moleculelor în faza gazoasă, ceea ce necesită energie suplimentară. Pe de altă parte, acest tip de asociere duce, parcă, la o creștere a greutății moleculare, ceea ce duce în mod natural la o scădere a volatilității.

Alcoolii cu greutate moleculară mică sunt foarte solubili în apă, ceea ce este de înțeles având în vedere posibilitatea formării de legături de hidrogen cu moleculele de apă (apa însăși este asociată în foarte mare măsură). În alcoolul metilic, gruparea hidroxil reprezintă aproape jumătate din masa moleculei; nu e de mirare, așadar, că metanolul este miscibil cu apa din toate punctele de vedere. Pe măsură ce dimensiunea lanțului de hidrocarburi în alcool crește, efectul grupării hidroxil asupra proprietăților alcoolilor scade, respectiv, solubilitatea substanțelor în apă scade și solubilitatea lor în hidrocarburi crește. Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici cu greutate moleculară mare sunt deja foarte asemănătoare cu cele ale hidrocarburilor corespunzătoare.

Conținutul articolului

ALCOOL(alcooli) - o clasă de compuși organici care conțin una sau mai multe grupe C-OH, în timp ce gruparea hidroxil OH este legată de un atom de carbon alifatic (compușii în care atomul de carbon din grupa C-OH face parte din nucleul aromatic sunt numiti fenoli)

Clasificarea alcoolilor este diversă și depinde de ce caracteristică a structurii este luată ca bază.

1. În funcție de numărul de grupări hidroxil din moleculă, alcoolii se împart în:

a) monoatomic (conțin o grupare hidroxil OH), de exemplu, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomic (două sau mai multe grupări hidroxil), de exemplu, etilenglicol

HO-CH2-CH2-OH, glicerol HO-CH2-CH (OH)-CH2-OH, pentaeritritol C (CH2OH) 4.

Compușii în care un atom de carbon are două grupări hidroxil sunt în majoritatea cazurilor instabili și se transformă ușor în aldehide, în timp ce se desprind apa: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. În funcție de tipul de atom de carbon de care este legată grupa OH, alcoolii se împart în:

a) primar, în care gruparea OH este legată de atomul de carbon primar. Atomul de carbon primar se numește (evidențiat cu roșu), asociat doar cu un atom de carbon. Exemple de alcooli primari - etanol CH 3 - C H2-OH, propanol CH3-CH2- C H2-OH.

b) secundar, în care gruparea OH este legată de un atom de carbon secundar. Atomul de carbon secundar (evidențiat cu albastru) este legat simultan de doi atomi de carbon, de exemplu, propanol secundar, butanol secundar (Fig. 1).

Orez. unu. STRUCTURA ALCOOLILOR SECUNDARE

c) terțiar, în care gruparea OH este legată de atomul de carbon terțiar. Atomul de carbon terțiar (evidențiat cu verde) este legat simultan de trei atomi de carbon vecini, de exemplu, butanol terțiar și pentanol (Fig. 2).

Orez. 2. STRUCTURA ALCOOLILOR TERIARI

Grupa de alcool atașată la acesta se mai numește primar, secundar sau terțiar, în funcție de tipul de atom de carbon.

În alcoolii polihidroxici care conțin două sau mai multe grupări OH, atât grupările HO primare cât și secundare pot fi prezente simultan, de exemplu, în glicerol sau xilitol (Fig. 3).

Orez. 3. COMBINAREA GRUPURILOR OH PRIMARE ȘI SECUNDARE ÎN STRUCTURA ALCOOLILOR POLATOMICĂ.

3. Conform structurii grupelor organice legate de o grupare OH, alcoolii sunt împărțiți în saturati (metanol, etanol, propanol), nesaturați, de exemplu, alcool alilic CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatici (de exemplu , alcool benzilic C6H5CH2OH) conţinând o grupare aromatică în grupa R.

Alcooli nesaturați, în care gruparea OH „se alătură” dublei legături, adică. legate de un atom de carbon care participă simultan la formarea unei duble legături (de exemplu, alcoolul vinilic CH 2 \u003d CH–OH), sunt extrem de instabile și izomerizează imediat ( cm.IZOMERIZARE) la aldehide sau cetone:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Nomenclatura alcoolilor.

Pentru alcoolii obișnuiți cu o structură simplă, se folosește o nomenclatură simplificată: numele grupului organic este convertit într-un adjectiv (folosind sufixul și terminația " nou”) și adăugați cuvântul „alcool”:

În cazul în care structura grupului organic este mai complexă, se folosesc regulile comune tuturor chimiei organice. Numele compilate conform unor astfel de reguli se numesc sistematice. În conformitate cu aceste reguli, lanțul de hidrocarburi este numerotat de la capătul de care este cel mai apropiat gruparea OH. În continuare, această numerotare este utilizată pentru a indica poziția diferiților substituenți de-a lungul lanțului principal, la sfârșitul numelui sunt adăugate sufixul „ol” și un număr care indică poziția grupului OH (Fig. 4):

Orez. 4. NUMELE SISTEMATICE DE ALCOOLI. Grupurile funcționale (OH) și substituente (CH3), precum și indicii lor digitali corespunzători, sunt evidențiate în culori diferite.

Denumirile sistematice ale celor mai simpli alcooli se fac dupa aceleasi reguli: metanol, etanol, butanol. Pentru unii alcooli, s-au păstrat denumiri banale (simplificate) care s-au dezvoltat istoric: alcool propargilic HCє C–CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4, alcool fenetilic C6H5-CH2-CH2-OH.

Proprietățile fizice ale alcoolilor.

Alcoolii sunt solubili în majoritatea solvenților organici, primii trei reprezentanți cei mai simpli - metanol, etanol și propanol, precum și butanol terțiar (H 3 C) 3 COH - sunt miscibili cu apa în orice raport. Odată cu creșterea numărului de atomi de C din grupa organică, efectul hidrofob (hidrofug) începe să afecteze, solubilitatea în apă devine limitată, iar la R care conține mai mult de 9 atomi de carbon, practic dispare.

Datorită prezenței grupărilor OH, între moleculele de alcool se formează legături de hidrogen.

Orez. 5. LEGĂTURILE DE HIDROGEN ÎN ALCOOLI(indicat prin linie punctată)

Ca urmare, toți alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile corespunzătoare, de exemplu, T. kip. etanol + 78 ° C și T. kip. etan –88,63°C; T. kip. butanol și butan +117,4°C și respectiv –0,5°C.

Proprietățile chimice ale alcoolilor.

Alcoolurile se disting prin diverse transformări. Reacțiile alcoolilor au câteva modele generale: reactivitatea alcoolilor primari monohidroxilici este mai mare decât a celor secundari, la rândul lor, alcoolii secundari sunt mai activi chimic decât cei terțiari. Pentru alcoolii dihidroxilici, în cazul în care grupările OH sunt situate la atomii de carbon vecini, se observă o reactivitate crescută (în comparație cu alcoolii monohidroxilici) datorită influenței reciproce a acestor grupări. Pentru alcooli, sunt posibile reacții care au loc cu scindarea atât a legăturilor C–O, cât și a legăturilor O–H.

1. Reacții care au loc prin legătura О–Н.

Atunci când interacționează cu metale active (Na, K, Mg, Al), alcoolii prezintă proprietățile acizilor slabi și formează săruri numite alcoolați sau alcoxizi:

2CH3OH + 2Na® 2CH3OK + H2

Alcoolii sunt instabili din punct de vedere chimic și se hidrolizează sub acțiunea apei pentru a forma alcool și hidroxid de metal:

C2H5OK + H2O® C2H5OH + KOH

Această reacție arată că alcoolii sunt acizi mai slabi în comparație cu apa (un acid puternic îl înlocuiește pe unul slab), în plus, atunci când interacționează cu soluțiile alcaline, alcoolii nu formează alcoolați. Cu toate acestea, în alcoolii polihidroxici (în cazul în care grupările OH sunt atașate la atomii de C vecini), aciditatea grupărilor alcoolice este mult mai mare și pot forma alcoolați nu numai atunci când interacționează cu metale, ci și cu alcalii:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Când grupările HO din alcoolii polihidroxilici sunt atașate la atomi de C neadiacenți, proprietățile alcoolilor sunt apropiate de monohidroxicile, deoarece influența reciprocă a grupărilor HO nu apare.

Atunci când interacționează cu acizii minerali sau organici, alcoolii formează esteri - compuși care conțin fragmentul R-O-A (A este reziduul acid). Formarea esterilor are loc și în timpul interacțiunii alcoolilor cu anhidridele și clorurile acide ale acizilor carboxilici (Fig. 6).

Sub acțiunea agenților oxidanți (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), alcoolii primari formează aldehide, iar alcoolii secundari formează cetone (Fig. 7)

Orez. 7. FORMAREA ALDEHIDELOR ȘI A CETONELOR ÎN TIMPUL OXIDĂRII ALCOOLILOR

Reducerea alcoolilor conduce la formarea de hidrocarburi care contin acelasi numar de atomi de C ca si molecula initiala de alcool (Fig. 8).

Orez. opt. RECUPERAREA BUTANOLULUI

2. Reacții care au loc la legătura C–O.

În prezența catalizatorilor sau a acizilor minerali puternici, alcoolii sunt deshidratați (se desprinde apa), în timp ce reacția poate merge în două direcții:

a) deshidratare intermoleculară cu participarea a două molecule de alcool, în timp ce legăturile C–O dintr-una dintre molecule sunt rupte, rezultând formarea de eteri - compuși care conțin fragmentul R–O–R (Fig. 9A).

b) în timpul deshidratării intramoleculare se formează alchene - hidrocarburi cu dublă legătură. Adesea, ambele procese — formarea unui eter și a unei alchene — au loc în paralel (Fig. 9B).

În cazul alcoolilor secundari, în timpul formării unei alchene sunt posibile două direcții de reacție (Fig. 9C), direcția predominantă este aceea în care hidrogenul este desprins de atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat în timpul condensării (marcat cu numărul 3), adică înconjurat de mai puțini atomi de hidrogen (comparativ cu atomul 1). Prezentat în fig. 10 reacții sunt folosite pentru a produce alchene și eteri.

Ruperea legăturii C–O în alcooli are loc și atunci când gruparea OH este înlocuită cu un halogen sau o grupare amino (Fig. 10).

Orez. zece. ÎNLOCUIREA GRUPULUI OH ÎN ALCOOLI CU HALOGEN SAU GRUP AMINĂ

Reacțiile prezentate în fig. 10 sunt folosite pentru a produce halocarburi și amine.

Obținerea de alcool.

Unele dintre reacțiile prezentate mai sus (Fig. 6,9,10) sunt reversibile și, în condiții schimbătoare, pot avea loc în sens invers, ducând la producerea de alcooli, de exemplu, în timpul hidrolizei esterilor și halocarburilor (Fig. 11A și respectiv B), precum și alchene de hidratare - prin adăugare de apă (Fig. 11B).

Orez. unsprezece. PRODUCEREA DE ALCOOLI PRIN HIDROLIZĂ ȘI HIDRATAREA COMPUȘILOR ORGANICI

Reacția de hidroliză a alchenelor (Fig. 11, schema B) stă la baza producției industriale de alcooli inferiori care conțin până la 4 atomi de carbon.

Etanolul se formează și în timpul așa-numitei fermentații alcoolice a zaharurilor, de exemplu, glucoza C 6 H 12 O 6. Procesul se desfășoară în prezența ciupercilor de drojdie și duce la formarea de etanol și CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentarea poate produce nu mai mult de 15% soluție apoasă de alcool, deoarece drojdiile mor la o concentrație mai mare de alcool. Soluțiile alcoolice de concentrație mai mare se obțin prin distilare.

Metanolul este produs industrial prin reducerea monoxidului de carbon la 400°C sub o presiune de 20–30 MPa în prezența unui catalizator constând din oxizi de cupru, crom și aluminiu:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Dacă în loc de hidroliza alchenelor (Fig. 11) se efectuează oxidarea, atunci se formează alcooli dihidroxilici (Fig. 12)

Orez. 12. OBȚINEREA ALCOOLII DIATOMICĂ

Utilizarea alcoolilor.

Capacitatea alcoolilor de a participa la o varietate de reacții chimice le permite să fie utilizați pentru a obține tot felul de compuși organici: aldehide, cetone, acizi carboxilici, eteri și esteri folosiți ca solvenți organici, în producția de polimeri, coloranți și medicamente.

Metanolul CH 3 OH este folosit ca solvent, iar în producția de formaldehidă folosită pentru a produce rășini fenol-formaldehidice, metanolul a fost recent considerat un combustibil promițător. Cantități mari de metanol sunt utilizate în producția și transportul gazelor naturale. Metanolul este compusul cel mai toxic dintre toți alcoolii, doza letală atunci când este administrată pe cale orală este de 100 ml.

Etanolul C 2 H 5 OH este compusul de pornire pentru producerea de acetaldehidă, acid acetic și, de asemenea, pentru producerea de esteri ai acizilor carboxilici utilizați ca solvenți. În plus, etanolul este componenta principală a tuturor băuturilor alcoolice, de asemenea, este utilizat pe scară largă în medicină ca dezinfectant.

Butanolul este folosit ca solvent pentru grăsimi și rășini, în plus, servește ca materie primă pentru producerea de substanțe aromatice (acetat de butil, salicilat de butil etc.). În șampoane, este folosit ca componentă care mărește transparența soluțiilor.

Alcoolul benzilic C 6 H 5 -CH 2 -OH în stare liberă (și sub formă de esteri) se găsește în uleiurile esențiale de iasomie și zambile. Are proprietăți antiseptice (dezinfectante), în cosmetică este folosit ca conservant pentru creme, loțiuni, elixire dentare, iar în parfumerie ca substanță parfumată.

Alcoolul fenetilic C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH are miros de trandafir, se găsește în uleiul de trandafiri și este folosit în parfumerie.

Etilenglicolul HOCH 2 -CH 2 OH este utilizat la producerea materialelor plastice și ca antigel (un aditiv care reduce punctul de îngheț al soluțiilor apoase), în plus, la fabricarea cernelurilor textile și de imprimare.

Dietilenglicolul HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH este utilizat pentru umplerea dispozitivelor de frânare hidraulică, precum și în industria textilă la finisarea și vopsirea țesăturilor.

Glicerina HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH este utilizată pentru a produce rășini gliptale poliesterice, în plus, este o componentă a multor preparate cosmetice. Nitroglicerina (Fig. 6) este componenta principală a dinamitei utilizată în minerit și în construcția căilor ferate ca exploziv.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C este utilizat pentru producerea de poliesteri (rășini pentaftalice), ca întăritor pentru rășini sintetice, ca plastifiant pentru clorură de polivinil și, de asemenea, în producția de exploziv tetranitropentaeritritol.

Alcoolii polihidroxilici xilitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH și sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH au un gust dulce și sunt utilizați în locul zahărului la fabricarea produselor de cofetărie pentru diabetici și obezi. Sorbitolul se găsește în fructele de pădure și cireșe.

Mihail Levitsky

Structura

Alcoolii (sau alcanolii) sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (grupe -OH) legate de un radical hidrocarburic.

În funcție de numărul de grupări hidroxil (atomicitate), alcoolii sunt împărțiți în:

monoatomic
diatomic (glicoli)
triatomic.

Următorii alcooli se disting prin natura lor:

Limitatoare, conținând în moleculă doar radicali de hidrocarburi limitatori
nesaturat, care conține legături multiple (duble și triple) între atomii de carbon din moleculă
aromatici, adică alcooli care conțin un inel benzenic și o grupare hidroxil în moleculă, legați unul de celălalt nu direct, ci prin atomi de carbon.

Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în moleculă, legate direct de atomul de carbon al inelului benzenic, diferă semnificativ în proprietățile chimice de alcooli și, prin urmare, se remarcă într-o clasă independentă de compuși organici - fenolii. De exemplu, hidroxibenzen fenol. Vom afla mai multe despre structura, proprietățile și utilizarea fenolilor mai târziu.

Există, de asemenea, poliatomici (poliatomici) care conțin mai mult de trei grupări hidroxil în moleculă. De exemplu, cel mai simplu hexaol cu ​​șase alcool hidric (sorbitol).

Trebuie remarcat faptul că alcoolii care conțin două grupări hidroxil la un atom de carbon sunt instabili și se descompun spontan (sub rezerva unei rearanjamente a atomilor) cu formarea de aldehide și cetone:

Alcoolii nesaturați care conțin o grupare hidroxil la atomul de carbon legat printr-o legătură dublă se numesc ecoli. Este ușor de ghicit că numele acestei clase de compuși este format din sufixele -en și -ol, indicând prezența unei duble legături și a unei grupări hidroxil în molecule. Enolii, de regulă, sunt instabili și se transformă (izomerizează) spontan în compuși carbonilici - aldehide și cetone. Această reacție este reversibilă, procesul în sine se numește tautomerism ceto-enol. Deci, cel mai simplu enol - alcool vinilic izomerizează extrem de rapid în acetaldehidă.

În funcție de natura atomului de carbon de care este atașată gruparea hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în:

Primar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de atomul de carbon primar
secundar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de un atom de carbon secundar
terțiar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de atomul de carbon terțiar, de exemplu:

Nomenclatură și izomerie

La formarea denumirilor de alcooli, la denumirea hidrocarburii corespunzătoare alcoolului se adaugă sufixul (generic) -ol. Numerele de după sufix indică poziția grupării hidroxil în lanțul principal, iar prefixele di-, tri-, tetra- etc. indică numărul acestora:

Pornind de la al treilea membru al seriei omoloage, alcoolii au o izomerie a poziției grupei funcționale (propanol-1 și propanol-2), iar din al patrulea - izomeria scheletului de carbon (butanol-1; 2-metilpropanol). -1). Ele sunt, de asemenea, caracterizate prin izomerie interclasă - alcoolii sunt izomeri cu eterii.

Genul inclus în grupul hidroxil al moleculelor de alcool diferă puternic de atomii de hidrogen și de carbon prin capacitatea sa de a atrage și de a reține perechi de electroni. Din acest motiv, moleculele de alcool au legături polare C-O și O-H.

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Având în vedere polaritatea legăturii O-H și o sarcină pozitivă parțială semnificativă localizată (focalizată) pe atomul de hidrogen, se spune că hidrogenul grupării hidroxil are un caracter „acid”. Prin aceasta, diferă puternic de atomii de hidrogen incluși în radicalul de hidrocarbură.

Trebuie remarcat faptul că atomul de oxigen al grupării hidroxil are o sarcină negativă parțială și două perechi de electroni neîmpărțiți, ceea ce face posibil ca alcoolii să formeze legături speciale, așa-numitele de hidrogen, între molecule. Legăturile de hidrogen apar din interacțiunea dintre un atom de hidrogen parțial încărcat pozitiv al unei molecule de alcool și un atom de oxigen parțial încărcat negativ al unei alte molecule. Datorită legăturilor de hidrogen dintre molecule, alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate pentru greutatea lor moleculară. Deci, propanul cu greutatea moleculară relativă de 44 este un gaz în condiții normale, iar cel mai simplu dintre alcooli este metanolul, având o greutate moleculară relativă de 32, în condiții normale un lichid.

Membrii inferiori și mijlocii ai seriei de alcooli monohidroxilici limitatori, care conțin de la unu la unsprezece atomi de carbon, sunt lichide. Alcoolii superiori (începând cu C12H25OH) sunt solide la temperatura camerei. Alcoolii inferiori au un miros caracteristic de alcool și un gust de ars, sunt foarte solubili în apă. Pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade, iar octanolul nu mai este miscibil cu apa.

Proprietăți chimice

Proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura lor. Alcoolurile confirmă regula generală. Moleculele lor includ radicali hidrocarburi și hidroxil, astfel încât proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de interacțiunea și influența acestor grupuri unul asupra celuilalt. Proprietățile caracteristice acestei clase de compuși se datorează prezenței unei grupări hidroxil.

1. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline și alcalino-pământoase. Pentru a identifica efectul unui radical de hidrocarbură asupra unei grupări hidroxil, este necesar să se compare proprietățile unei substanțe care conține o grupare hidroxil și un radical hidrocarbură, pe de o parte, și o substanță care conține o grupare hidroxil și care nu conține un radical hidrocarburic. , pe de altă parte. Astfel de substanțe pot fi, de exemplu, etanol (sau alt alcool) și apă. Hidrogenul din grupa hidroxil a moleculelor de alcool și a moleculelor de apă poate fi redus cu metale alcaline și alcalino-pământoase (înlocuite cu acestea).

Cu apa, această interacțiune este mult mai activă decât cu alcoolul, însoțită de o degajare mare de căldură și poate duce la o explozie. Această diferență se explică prin proprietățile de donare de electroni ale radicalului cel mai apropiat de gruparea hidroxil. Deținând proprietățile unui donor de electroni (efect + I), radicalul crește ușor densitatea electronilor pe atomul de oxigen, îl „saturează” pe cheltuiala sa, reducând astfel polaritatea legăturii O-H și natura „acidă” a atomul de hidrogen al grupării hidroxil din moleculele de alcool în comparație cu moleculele de apă.

2. Interacțiunea alcoolilor cu halogenuri de hidrogen. Înlocuirea grupării hidroxil cu un halogen duce la formarea de haloalcani.

De exemplu:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Această reacție este reversibilă.

3. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor - scindarea unei molecule de apă din două molecule de alcool atunci când este încălzită în prezența agenților de eliminare a apei.

Ca urmare a deshidratării intermoleculare a alcoolilor, se formează eteri. Deci, atunci când alcoolul etilic este încălzit cu acid sulfuric la o temperatură de 100 până la 140 ° C, se formează dietil (sulf) eter.

4. Interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici pentru a forma esteri (reacție de esterificare):

Reacția de esterificare este catalizată de acizi anorganici puternici.

De exemplu, când alcoolul etilic și acidul acetic reacționează, se formează acetat de etil - acetat de etil:

5. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor are loc atunci când alcoolii sunt încălziți în prezența agenților de deshidratare la o temperatură mai mare decât temperatura de deshidratare intermoleculară. Ca rezultat, se formează alchene. Această reacție se datorează prezenței unui atom de hidrogen și a unei grupări hidroxil la atomii de carbon vecini. Un exemplu este reacția de obținere a etenei (etilenei) prin încălzirea etanolului peste 140 ° C în prezența acidului sulfuric concentrat.

6. Oxidarea alcoolilor se realizează de obicei cu agenți oxidanți puternici, cum ar fi dicromatul de potasiu sau permanganatul de potasiu în mediu acid. În acest caz, acțiunea agentului de oxidare este direcționată către atomul de carbon care este deja asociat cu gruparea hidroxil. În funcție de natura alcoolului și de condițiile de reacție, se pot forma diverși produși. Deci, alcoolii primari sunt oxidați mai întâi în aldehide și apoi în acizi carboxilici:

Alcoolii terțiari sunt destul de rezistenți la oxidare. Cu toate acestea, în condiții dure (agent oxidant puternic, temperatură ridicată), este posibilă oxidarea alcoolilor terțiari, care are loc odată cu ruperea legăturilor carbon-carbon cele mai apropiate de gruparea hidroxil.

7. Dehidrogenarea alcoolilor. Când vaporii de alcool sunt trecuți la 200-300 ° C peste un catalizator metalic, cum ar fi cuprul, argintul sau platina, alcoolii primari sunt transformați în aldehide, iar cei secundari în cetone:

Prezența mai multor grupări hidroxil simultan într-o moleculă de alcool determină proprietățile specifice ale alcoolilor polihidroxilici, care sunt capabili să formeze compuși complecși de culoare albastru strălucitor solubili în apă atunci când interacționează cu un precipitat proaspăt de hidroxid de cupru (II).

Alcoolii monohidroxilici nu sunt capabili să intre în această reacție. Prin urmare, este o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici.

Alcoolii metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt supuși hidrolizei atunci când interacționează cu apa. De exemplu, atunci când etoxidul de sodiu este dizolvat în apă, are loc o reacție reversibilă

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

al cărui echilibru este aproape complet deplasat spre dreapta. Acest lucru confirmă, de asemenea, că apa în proprietățile sale acide (natura „acidă” a hidrogenului din grupa hidroxil) este superioară alcoolilor. Astfel, interacțiunea alcoolaților cu apa poate fi considerată ca interacțiunea unei sări a unui acid foarte slab (în acest caz, alcoolul care a format alcoolatul acționează astfel) cu un acid mai puternic (apa joacă acest rol aici).

Alcoolii pot prezenta proprietăți de bază atunci când interacționează cu acizi puternici, formând săruri de alchiloxoniu datorită prezenței unei perechi de electroni singuri pe atomul de oxigen al grupării hidroxil:

Reacția de esterificare este reversibilă (reacția inversă este hidroliza esterului), echilibrul se deplasează spre dreapta în prezența agenților de eliminare a apei.

Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor se desfășoară în conformitate cu regula Zaitsev: atunci când apa este separată de un alcool secundar sau terțiar, un atom de hidrogen este desprins din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat. Deci, deshidratarea butanolului-2 duce la buten-2, dar nu și buten-1.

Prezența radicalilor de hidrocarburi în moleculele de alcool nu poate decât să afecteze proprietățile chimice ale alcoolilor.

Proprietățile chimice ale alcoolilor datorate radicalului hidrocarbură sunt diferite și depind de natura acestuia. Deci, toți alcoolii ard; alcoolii nesaturați care conțin o legătură dublă C=C în moleculă intră în reacții de adiție, suferă hidrogenare, adaugă hidrogen, reacționează cu halogeni, de exemplu, decolorează apa cu brom etc.

Cum să obțineți

1. Hidroliza haloalcanilor. Știți deja că formarea haloalcanilor în interacțiunea alcoolilor cu halogenurile de hidrogen este o reacție reversibilă. Prin urmare, este clar că alcoolii pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor - reacția acestor compuși cu apa.

Alcoolii polihidroxilici pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor care conțin mai mult de un atom de halogen în moleculă.

2. Hidratarea alchenelor - adăugarea de apă la legătura r a moleculei de alchenă - vă este deja familiară. Hidratarea propenei duce, în conformitate cu regula lui Markovnikov, la formarea unui alcool secundar - propanol-2

ESTE EL
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Hidrogenarea aldehidelor și cetonelor. Știți deja că oxidarea alcoolilor în condiții blânde duce la formarea de aldehide sau cetone. Evident, alcoolii pot fi obținuți prin hidrogenarea (reducerea cu hidrogen, adăugarea de hidrogen) a aldehidelor și cetonelor.

4. Oxidarea alchenelor. Glicolii, așa cum sa menționat deja, pot fi obținuți prin oxidarea alchenelor cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu. De exemplu, etilenglicolul (etandiol-1,2) se formează în timpul oxidării etilenei (etenei).

5. Metode specifice de obţinere a alcoolilor. Unii alcooli se obțin în moduri caracteristice numai lor. Astfel, metanolul este produs în industrie prin interacțiunea hidrogenului cu monoxidul de carbon (II) (monoxidul de carbon) la presiune ridicată și temperatură ridicată la suprafața catalizatorului (oxid de zinc).

Amestecul de monoxid de carbon și hidrogen necesar acestei reacții, numit și (gândește-te de ce!) „gaz de sinteză”, se obține prin trecerea vaporilor de apă peste cărbune încins.

6. Fermentarea glucozei. Această metodă de obținere a alcoolului etilic (vin) este cunoscută omului din cele mai vechi timpuri.

Luați în considerare reacția de obținere a alcoolilor din haloalcani - reacția de hidroliză a derivaților de halogen ai hidrocarburilor. Se desfășoară de obicei într-un mediu alcalin. Acidul bromhidric eliberat este neutralizat, iar reacția continuă aproape până la final.

Această reacție, ca multe altele, are loc prin mecanismul de substituție nucleofilă.

Acestea sunt reacții, a căror etapă principală este substituția, care se desfășoară sub influența unei particule nucleofile.

Reamintim că o particulă nucleofilă este o moleculă sau un ion care are o pereche de electroni neîmpărtășită și este capabilă să fie atrasă de o „sarcină pozitivă” - regiuni ale moleculei cu o densitate electronică redusă.

Cele mai comune specii nucleofile sunt moleculele de amoniac, apă, alcool sau anioni (hidroxil, halogenură, ion alcoxid).

Particula (atomul sau grupul de atomi) care este înlocuită ca urmare a reacției pentru un nucleofil se numește grupare părăsitoare.

Înlocuirea grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un ion halogenură are loc și prin mecanismul de substituție nucleofilă:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Interesant, această reacție începe cu adăugarea unui cation de hidrogen la atomul de oxigen conținut în grupa hidroxil:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Sub acțiunea ionului încărcat pozitiv atașat, legătura C-O se deplasează și mai mult către oxigen, iar sarcina pozitivă efectivă a atomului de carbon crește.

Aceasta duce la faptul că substituția nucleofilă de către ionul halogenură are loc mult mai ușor, iar molecula de apă este scindată sub acțiunea nucleofilului.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Obținerea de eteri

Sub acțiunea alcoolatului de sodiu asupra brometanului, atomul de brom este înlocuit cu un ion alcoolat și se formează un eter.

Reacția generală de substituție nucleofilă poate fi scrisă după cum urmează:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

dacă particula nucleofilă este o moleculă (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

dacă nucleofilul este un anion (OH, Br-, CH3CH2O -), unde X este un halogen, Nu este o particulă nucleofilă.

Reprezentanții individuali ai alcoolilor și semnificația acestora

Metanolul (alcool metilic CH3OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 64,7 °C. Arde cu o flacără ușor albăstruie. Denumirea istorică a metanolului - alcool de lemn - se explică prin una dintre modalitățile de obținere a acestuia - distilarea lemnelor de esență tare (greacă - vin, îmbătați; substanță, lemn).

Metanolul este foarte toxic! Este nevoie de o manipulare atentă atunci când lucrați cu el. Sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenază, acesta este transformat în organism în formaldehidă și acid formic, care dăunează retinei, provoacă moartea nervului optic și pierderea completă a vederii. Ingestia a mai mult de 50 ml de metanol provoacă moartea.

Etanolul (alcool etilic C2H5OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 78,3 °C. combustibil Miscibil cu apă în orice raport. Concentrația (tăria) alcoolului este de obicei exprimată ca procent în volum. Alcoolul „pur” (medical) este un produs obținut din materii prime alimentare și care conține 96% (în volum) etanol și 4% (în volum) apă. Pentru a obține etanol anhidru - „alcool absolut”, acest produs este tratat cu substanțe care leagă chimic apa (oxid de calciu, sulfat de cupru anhidru (II) etc.).

Pentru a face alcoolul folosit în scopuri tehnice impropriu pentru băut, se adaugă și se colorează mici cantități de substanțe otrăvitoare, cu miros urât și cu gust dezgustător, greu de separat. Alcoolul care conține astfel de aditivi se numește spirt denaturat sau metilat.

Etanolul este utilizat pe scară largă în industrie pentru producția de cauciuc sintetic, medicamente, utilizate ca solvent, face parte din lacuri și vopsele, parfumuri. În medicină, alcoolul etilic este cel mai important dezinfectant. Folosit pentru a face băuturi alcoolice.

Cantități mici de alcool etilic, atunci când sunt ingerate, reduc sensibilitatea la durere și blochează procesele de inhibiție în cortexul cerebral, provocând o stare de ebrietate. În această etapă a acțiunii etanolului, separarea apei în celule crește și, în consecință, formarea urinei este accelerată, rezultând deshidratarea organismului.

În plus, etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge. Fluxul sanguin crescut în capilarele pielii duce la înroșirea pielii și la o senzație de căldură.

În cantități mari, etanolul inhibă activitatea creierului (etapa de inhibiție), provoacă o încălcare a coordonării mișcărilor. Un produs intermediar al oxidării etanolului în organism - acetaldehida - este extrem de toxic și provoacă otrăvire severă.

Utilizarea sistematică a alcoolului etilic și a băuturilor care îl conțin duce la o scădere persistentă a productivității creierului, la moartea celulelor hepatice și la înlocuirea acestora cu țesut conjunctiv - ciroza hepatică.

Etandiol-1,2 (etilen glicol) este un lichid vâscos incolor. Otrăvitoare. Liber solubil în apă. Soluțiile apoase nu cristalizează la temperaturi semnificativ sub 0 ° C, ceea ce îi permite să fie utilizat ca componentă a lichidelor de răcire care nu îngheață - antigel pentru motoarele cu ardere internă.

Propantriol-1,2,3 (glicerina) este un lichid vâscos, siropos, cu gust dulce. Liber solubil în apă. Ne volatil Ca parte integrantă a esterilor, face parte din grăsimi și uleiuri. Folosit pe scară largă în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară. In cosmetica, glicerina joaca rolul de agent emolient si calmant. Se adaugă în pasta de dinți pentru a preveni uscarea acesteia. Glicerina este adăugată în produsele de cofetărie pentru a preveni cristalizarea acestora. Se pulverizeaza pe tutun, caz in care actioneaza ca un umectant, impiedicand uscarea si sfaramarea frunzelor de tutun inainte de procesare. Se adaugă la adezivi pentru a nu se usca prea repede și la materiale plastice, în special celofan. În acest din urmă caz, glicerina acționează ca un plastifiant, acționând ca un lubrifiant între moleculele de polimer și astfel conferă plasticului flexibilitatea și elasticitatea necesare.

1. Ce substanțe se numesc alcooli? Pe ce motive sunt clasificate alcoolurile? Ce alcooli ar trebui atribuiți butanolului-2? buten-3-ol-1? pentenă-4-diol-1,2?

2. Scrieți formulele structurale ale alcoolilor enumerați în exercițiul 1.

3. Există alcooli cuaternari? Explicați răspunsul.

4. Câți alcooli au formula moleculară C5H120? Scrieți formulele structurale ale acestor substanțe și denumiți-le. Poate această formulă să corespundă doar alcoolilor? Scrieți formulele structurale a două substanțe care au formula C5H120 și nu au legătură cu alcoolii.

5. Numiți substanțele ale căror formule structurale sunt date mai jos:

6. Scrieți formulele structurale și empirice ale substanței, al cărei nume este 5-metil-4-hexen-1-inol-3. Comparați numărul de atomi de hidrogen dintr-o moleculă a acestui alcool cu ​​numărul de atomi de hidrogen dintr-o moleculă de alcan cu același număr de atomi de carbon. Ce explică această diferență?

7. Comparând electronegativitatea carbonului și hidrogenului, explicați de ce legătura covalentă O-H este mai polară decât legătura C-O.

8. Ce credeți, care dintre alcooli - metanol sau 2-metilpropanol-2 - va reacționa mai activ cu sodiul? Explică-ți răspunsul. Scrieți ecuații pentru reacțiile corespunzătoare.

9. Scrieți ecuațiile de reacție pentru interacțiunea propanol-2 (alcool izopropilic) cu bromura de sodiu și hidrogen. Denumiți produșii de reacție și indicați condițiile de implementare a acestora.

10. Un amestec de vapori de propanol-1 și propanol-2 a fost trecut peste oxid de cupru (II) încălzit. Ce fel de reacții ar putea avea loc? Scrieți ecuații pentru aceste reacții. Cărei clase de compuși organici aparțin produsele lor?

11. Ce produse se pot forma în timpul hidrolizei 1,2-dicloropropanolului? Scrieți ecuații pentru reacțiile corespunzătoare. Numiți produsele acestor reacții.

12. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de hidrogenare, hidratare, halogenare și hidrohalogenare a 2-propenol-1. Numiți produsele tuturor reacțiilor.

13. Scrieți ecuațiile pentru interacțiunea glicerolului cu unul, doi și trei moli de acid acetic. Scrieți o ecuație pentru hidroliza unui ester - un produs de esterificare a unui mol de glicerol și trei moli de acid acetic.

paisprezece*. În timpul interacțiunii alcoolului monohidroxilic limitator primar cu sodiul, s-au eliberat 8,96 litri de gaz (n.a.). Deshidratarea aceleiași mase de alcool produce o alchenă cu o masă de 56 g. Stabiliți toate formulele structurale posibile ale alcoolului.

cincisprezece*. Volumul de dioxid de carbon eliberat în timpul arderii alcoolului monohidroxilic saturat este de 8 ori mai mare decât volumul de hidrogen eliberat în timpul acțiunii unui exces de sodiu asupra aceleiași cantități de alcool. Determinați structura alcoolului, dacă se știe că atunci când este oxidat se formează o cetonă.

Utilizarea alcoolilor

Deoarece alcoolii au o varietate de proprietăți, aria de aplicare este destul de extinsă. Să încercăm să ne dăm seama unde se folosesc alcoolii.

Alcoolii în industria alimentară

Alcoolul, cum ar fi etanolul, este baza tuturor băuturilor alcoolice. Și se obține din materii prime care conțin zahăr și amidon. Astfel de materii prime pot fi sfecla de zahăr, cartofii, strugurii, precum și diverse cereale. Datorită tehnologiilor moderne de producere a alcoolului, acesta este purificat din uleiurile de fusel.

Oțetul natural conține și materii prime derivate din etanol. Acest produs este obtinut prin oxidare cu bacterii acid acetic si aerare.

Dar în industria alimentară se folosește nu numai etanol, ci și glicerina. Acest aditiv alimentar promovează lipirea lichidelor nemiscibile. Glicerina, care face parte din lichioruri, este capabilă să le dea vâscozitate și gust dulce.

De asemenea, glicerina este folosită la fabricarea produselor de panificație, paste făinoase și de cofetărie.

Medicamentul

În medicină, etanolul este pur și simplu de neînlocuit. În această industrie, este utilizat pe scară largă ca antiseptic, deoarece are proprietăți care pot distruge microbii, pot întârzia schimbările dureroase în sânge și nu permit descompunerea în răni deschise.

Etanolul este utilizat de profesioniștii medicali înainte de diferite proceduri. Acest alcool are proprietăți de dezinfecție și uscare. În timpul ventilației artificiale a plămânilor, etanolul acționează ca un agent antispumant. Și, de asemenea, etanolul poate fi unul dintre componentele anesteziei.

Cu o răceală, etanolul poate fi folosit ca compresă de încălzire, iar atunci când este răcit, ca agent de frecare, deoarece substanțele sale ajută la refacerea organismului în timpul căldurii și frisoanelor.

În caz de otrăvire cu etilenglicol sau metanol, utilizarea etanolului ajută la reducerea concentrației de substanțe toxice și acționează ca un antidot.

Alcoolii joacă, de asemenea, un rol uriaș în farmacologie, deoarece sunt folosiți la prepararea tincturilor medicinale și a tot felul de extracte.

Alcooli în cosmetică și parfumerie

În parfumerie, alcoolul este, de asemenea, indispensabil, deoarece baza aproape a tuturor produselor de parfum este apa, alcoolul și concentratul de parfum. Etanolul în acest caz acționează ca un solvent pentru substanțele aromatice. Dar 2-feniletanolul are un miros floral și poate înlocui uleiul natural de trandafir în parfumerie. Se foloseste la fabricarea lotiunilor, cremelor etc.

Glicerina este, de asemenea, baza multor produse cosmetice, deoarece are capacitatea de a atrage umiditatea și de a hidrata activ pielea. Iar prezența etanolului în șampoane și balsamuri ajută la hidratarea pielii și ușurează pieptănarea părului după spălarea părului.

Combustibil

Ei bine, substanțele care conțin alcool, cum ar fi metanolul, etanolul și butanolul-1 sunt utilizate pe scară largă ca combustibil.

Datorită prelucrării materiilor prime vegetale precum trestia de zahăr și porumbul, a fost posibilă obținerea de bioetanol, care este un biocombustibil ecologic.

Recent, producția de bioetanol a devenit populară în lume. Cu ajutorul lui, a apărut o perspectivă în reînnoirea resurselor de combustibil.

Solvenți, agenți tensioactivi

Pe lângă domeniile de aplicare deja enumerate ale alcoolilor, se poate observa că aceștia sunt și buni solvenți. Cele mai populare în această zonă sunt izopropanolul, etanolul, metanolul. Ele sunt, de asemenea, utilizate în producția de chimie a biților. Fără ele, îngrijirea cu drepturi depline pentru o mașină, haine, ustensile de uz casnic etc. nu este posibilă.

Utilizarea băuturilor spirtoase în diverse domenii ale activității noastre are un efect pozitiv asupra economiei noastre și aduce confort în viața noastră.

Nicio vacanță nu este completă fără băuturi alcoolice. Și, desigur, toată lumea știe că consumul de alcool etilic face parte din orice băutură alcoolică. El este cel care aduce unei persoane un sentiment de euforie și relaxare plăcută și cele mai severe simptome de intoxicație în caz de utilizare excesivă. Dar ceva alcool aduce moartea cu el.

Acest lucru se datorează producției de alcool surogat, unde nu se folosește alcool etilic, ci alcool metilic, un produs toxic și extrem de otrăvitor. Ambele tipuri de compuși practic nu diferă ca aspect, doar compoziția lor chimică este diferită. Să ne dăm seama care este formula consumului de alcool în chimie și care este diferența dintre acesta și alcoolul metilic.

Pentru a evita otrăvirea fatală, alcoolul etilic ar trebui să fie distins de alcoolul metilic.

Originile cunoașterii alcoolului își au rădăcinile în trecutul biblic legendar. Noah, după ce a gustat sucul de struguri fermentat, a cunoscut pentru prima dată senzația de mahmureală. Din acest moment începe procesiunea triumfală a produselor alcoolice, dezvoltarea culturii vinului și numeroase experimente cu alcoolul.

Spiritus vini - acesta este numele dat consumului de alcool, care a început să fie creat prin distilare. Adică, distilarea și evaporarea lichidului, urmată de decantarea vaporilor într-o formă lichidă.

Formula pentru etanol a fost stabilită în 1833

Punctul de plecare al vinificației și al producției de băuturi alcoolice a fost secolul al XIV-lea. Din acel moment, diverse țări au început să obțină lichidul „magic” prin crearea și dezvoltarea a numeroase tehnici. Următorii ani pot fi atribuiți unor etape importante în răspândirea etanolului, așa cum se numește științific consumul de alcool, și dezvoltarea acestuia:

1. Secolul al XIV-lea (secolul 30). Pentru prima dată, alchimistul francez Arno de Villeger a descoperit alcoolul de vin, omul de știință a reușit să-l izoleze de vin.
2. Secolul al XIV-lea (anii 80). Un comerciant italian le-a introdus pe vechii slavi compusul de alcool etilic, aducând această substanță la Moscova.
3. Secolul al XVI-lea (secolul al XX-lea). Legendarul doctor elvețian, alchimistul Paracelsus, s-a înțeles cu studiul proprietăților etanolului și și-a dezvăluit principala sa capacitate - de a linişti.
4. secolul al XVIII-lea. Pentru prima dată, proprietățile hipnotice ale alcoolului etilic au fost testate pe oameni. Cu ajutorul lui, a fost adormit mai întâi un pacient, care era pregătit pentru o operație complexă.

Din acel moment a început creșterea rapidă a industriei alcoolului. Numai pe teritoriul țării noastre, până la începutul revoluției, funcționau activ peste 3.000 de distilerii. Adevărat, în timpul celui de-al Doilea Război Mondial numărul acestora a scăzut brusc, cu aproape 90%. Renașterea a început abia la sfârșitul anilor 40 ai secolului trecut. Au început să-și amintească vechile tehnologii și să dezvolte altele noi.

Soiuri de alcool

Alcoolul are multe modificări diferite. Unele tipuri de alcooli sunt în contact strâns cu tehnologiile alimentare, altele sunt otrăvitoare. Pentru a cunoaște acțiunea și influența lor asupra corpului uman, ar trebui să înțelegem principalele lor caracteristici.

Mâncare (sau băutură)

Sau alcool etilic. Se obține prin metoda rectificării (procesul de separare a amestecurilor multicomponente folosind schimbul de căldură între lichid și vapori). Diferite tipuri de cereale sunt luate ca materii prime pentru prepararea acestuia. Formula chimică a consumului de alcool etilic este următoarea: C2H5OH.

Cum funcționează alcoolul etilic

Alcoolul alimentar, care face parte din alcool, este perceput în cele mai multe cazuri ca vodcă. Ei sunt cei care sunt abuzați de mulți indivizi, aducându-se la o dependență persistentă de alcool.

Etanolul alimentar are și soiuri proprii (depinde de tipurile de materii prime care au fost folosite). Clasificarea consumului de alcool are următoarele tipuri:

Alcool grad I (sau medical)

Nu este utilizat pentru producerea de băuturi alcoolice. Acest compus este destinat utilizării exclusiv în scopuri medicale ca antiseptic, dezinfectare a instrumentelor de operare și chirurgicale.

Alfa

Compus alcoolic de cel mai înalt grad. Pentru producția sa, se ia grâu sau secară selectat de înaltă calitate. Pe baza alcoolului Alpha sunt produse băuturile alcoolice de elită din clasa super premium. De exemplu:

• rom Bacardi;
• vodcă absolută;
• whisky Jack Daniels;
• Whisky Johnnie Walker.

Suită

Pentru producția de etanol de băut de acest nivel, se folosesc cartofi și cereale, ținând cont de faptul că producția de amidon din cartofi nu trebuie să depășească 35%. Compusul alcoolic este trecut prin mai multe etape de filtrare. Produce vodcă premium. Ca:

• Husky;
• Curcubeu;
• Beluga;
• Mamut;
• Nemiroff;
• Capital;
• aur rusesc;
• standard rusesc.

Aceste băuturi cu vodcă au mai multe grade de protecție.. Au o formă specială de sticlă, holograme special concepute, un capac unic.

Cum se verifică calitatea produselor cu vodcă

Suplimentar

Pe baza ei, fac o vodcă clasică și familiară a segmentului de preț mediu. Acest alcool de băut este diluat (tăria sa nediluată este de aproximativ 95%) și, în plus, este supus unei purificări suplimentare. Produsul final are un conținut mai scăzut de esteri și metanol. Alcoolul pe bază de acest compus este considerat un produs prietenos cu mediul, deși nu la fel de scump ca alcoolul pe bază de Alpha sau Lux.

Bază

Practic nu acceptă vodcăi etanoli Extra și Alpha. Are aceeași rezistență ridicată (aproximativ 95%). Vodca făcută din acest alcool de băut este cel mai popular produs, deoarece este cel mai accesibil (segmentul de preț mediu al pieței). Alcoolul acestui brand este produs din cartofi și cereale, ținând cont de faptul că volumul de amidon de cartofi din produsul rezultat nu depășește 60%.

Alcoolul etilic este utilizat pe scară largă în medicină

Alcool de cea mai înaltă categorie de curățare

Se face pe baza unui amestec de următoarele produse:

• porumb;
• cartof;
• melasă;
• sfeclă de zahăr.

Acest compus în timpul procesului tehnologic este supus unei prelucrări minime și filtrare din diferite impurități și uleiuri de fuel. Este folosit pentru a face vodcă ieftină din clasa economică, diverse tincturi și lichioruri.

Alcool metilic (sau tehnic)

O substanță incoloră, transparentă, cu miros asemănător etanolului clasic. Dar, spre deosebire de acesta din urmă, metanolul este un compus extrem de toxic. Formula chimică a metanolului (sau a alcoolului de lemn) este CH3OH. Când intră în corpul uman, acest compus provoacă otrăvire acută. Nici un rezultat letal nu este exclus.

Ce este alcoolul metilic

Potrivit statisticilor, anual sunt diagnosticate aproximativ 1.500 de cazuri de intoxicație cu alcool metilic. Fiecare a cincea intoxicație s-a încheiat cu moartea unei persoane.

Alcoolul metilic nu are nimic de-a face cu producția de produse alcoolice și cu industria alimentară. Dar alcoolul surogat este adesea diluat cu acest remediu ieftin pentru a reduce costul produselor rezultate. Când interacționează cu structurile organice, metanolul se transformă într-o otravă teribilă care a ucis deja multe vieți.

Cum să distingem alcoolurile

Este extrem de dificil să distingem alcoolul industrial otrăvitor de consumul de alcool. Din acest motiv apar cazuri de otrăvire fatală. Când metanolul este utilizat sub pretextul etanolului pentru prepararea băuturilor alcoolice.

Dar compușii alcoolului pot fi încă distinși. Există modalități simple de a face acest lucru, care pot fi aplicate acasă.

1. Cu ajutorul focului. Aceasta este cea mai ușoară metodă de verificare. Doar dă foc unei băuturi alcoolice. Etanolul arde cu o flacără albastră, dar culoarea metanolului care arde este verde.
2. Folosind cartofi. Se toarnă alcool peste o bucată de cartofi cruzi și se lasă 2-3 ore. Dacă culoarea legumelor nu s-a schimbat, vodca este de o calitate excelentă și poate fi consumată în siguranță în scopul pentru care a fost prevăzut. Dar în cazul în care cartoful a căpătat o nuanță roz, aceasta este o consecință a prezenței alcoolului industrial în alcool.
3. Folosind fir de cupru. Sârma ar trebui să fie roșie și coborâtă în lichid. Dacă în timpul șuieratului iese un miros înțepător și respingător, metanolul este prezent în alcool. Alcoolul etilic nu va mirosi în niciun fel.
4. Prin măsurarea punctului de fierbere. Punctul de fierbere al alcoolilor trebuie măsurat cu ajutorul unui termometru convențional. În același timp, rețineți că metanolul fierbe la +64⁰С și etanolul la +78⁰С.
5. Aplicarea de sifon și iod. Turnați alcoolul de testat într-un recipient transparent. Adăugați un praf de bicarbonat de sodiu obișnuit. Se amestecă bine și se adaugă iod. Acum vedeți lichidul în lumină. Dacă există sediment în el, aceasta este o dovadă a „purității” alcoolului. Etanolul, atunci când interacționează cu iodoform (iod + sifon), dă o suspensie gălbuie. Dar metanolul nu se schimbă deloc și rămâne transparent.
6. Cu ajutorul permanganatului de potasiu. Adăugați câteva cristale de permanganat de potasiu la alcoolul testat. De îndată ce se dizolvă și lichidul devine roz, încălziți-l. Dacă se eliberează bule de gaz atunci când sunt încălzite, acesta este alcool metilic otrăvitor.

Dar trebuie avut în vedere că toate acestea și metodele de uz casnic similare nu vor funcționa dacă alcoolul industrial este inițial amestecat cu etanol într-un singur produs. În acest caz, doar o examinare chimică poate ajuta. Și o abordare responsabilă a achiziției de alcool.

Dacă nu se acordă ajutor, moartea prin intoxicație cu metanol are loc după 2-3 ore

Pentru a nu cumpăra alcool potențial periculos, cumpără alcool doar în locuri de încredere, magazine specializate care inspiră încredere. Evitați magazinele subterane și tarabele mici. Acolo sunt distribuite foarte des falsurile.

Modalități de utilizare a etanolului

Alcoolul etilic este folosit nu numai în industria alcoolului îndrăgită de mulți. Utilizările sale sunt variate și destul de curioase. Consultați doar câteva dintre utilizările majore ale etanolului:

• combustibil (motoare cu rachete cu ardere internă);
• chimică (bază pentru fabricarea multor medicamente diferite);
• parfumerie (la crearea diferitelor compoziții de parfum și concentrate);
• vopsea și lac (ca solvent, face parte din antigel, detergenți de uz casnic, spălători de parbriz);
• alimente (cu excepția producției de alcool, este folosit cu succes la fabricarea oțetului, diverse arome);
• medicina (cel mai popular domeniu de aplicare, ca antiseptic pentru dezinfectarea rănilor, cu ventilația artificială a plămânilor ca antispumant, face parte din anestezie și anestezie, diverse tincturi medicinale, antibiotice și extracte).

Apropo, alcoolul etilic este folosit și ca antidot pentru otrăvirea cu metanol. Este un antidot eficient in cazul intoxicatiei alcoolice industriale. Ar fi util să ne amintim principalele semne ale otrăvirii de către surogate alcoolici:

• dureri de cap severe;
• vărsături debilitante abundente;
• durere penetrantă în abdomen;
• senzație de slăbiciune completă, imobilizare;
• depresie respiratorie, o persoană uneori nu poate respira.

Apropo, exact aceleași simptome pot fi întâlnite și în cazul intoxicației alcoolice obișnuite. Prin urmare, ar trebui să vă concentrați pe cantitatea de alcool consumată. Alcoolul tehnic dă dezvoltarea acestei simptomatologie, intrând în corpul uman chiar și în cantități mici (de la 30 ml, acesta este volumul standard al unui pahar obișnuit).

În acest caz, trebuie să sunați imediat ambulanța. Rețineți că, dacă nu este oferită asistență calificată, riscul de deces este foarte mare.

Rezumând, se poate înțelege că este foarte important să puteți înțelege tipurile de alcool și să distingem un compus toxic de consumul de etanol. Nu uita că, chiar și cu consumul unei cantități mici de metanol toxic, îți pui viața în pericol și îți aduci corpul la o linie de moarte fatală.

alcooli se referă la compuși care conțin una sau mai multe grupări hidroxil atașate direct la un radical de hidrocarbură.

Clasificarea alcoolului

Alcoolurile sunt clasificate în funcție de diferite caracteristici structurale.

1. După numărul de grupări hidroxil, alcoolii sunt clasificați în

o monoatomic(un grup -OH)

De exemplu, CH 3 – Oh metanol,CH 3 – CH 2 – Oh etanol

o poliatomic(două sau mai multe grupe -OH).

Denumirea modernă pentru alcoolii polihidroxilici este polioli(dioli, trioli etc.). Exemple:

alcool diatomic -etilen glicol(etandiol)

HO–CH 2 –CH 2 -OH

alcool triatomic -glicerol(propantriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 -OH

Alcoolii dihidroxilici cu două grupe OH la același atom de carbon R–CH(OH) 2 sunt instabili și, despărțind apa, se transformă imediat în aldehide R–CH=O. Alcoolii R–C(OH) 3 nu există.

2. În funcție de ce atom de carbon (primar, secundar sau terțiar) este legată gruparea hidroxi, se disting alcoolii

o primar R-CH2-OH,

o secundar R2CH-OH,

o terţiar R3C-OH.

De exemplu:

La alcoolii polihidroxici se disting grupele de alcool primari, secundari si tertiari. De exemplu, o moleculă de alcool trihidroxilic glicerol conține doi alcooli primari (HO–CH2 –) și un alcool secundar (–CH(OH)–).

3. După structura radicalilor asociați atomului de oxigen, alcoolii se împart în

o marginal(de exemplu, CH3-CH2-OH)

o nelimitat(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)

o aromatice(C6H5CH2-OH)

Alcoolii nesaturați cu o grupă OH la un atom de carbon conectat la un alt atom printr-o legătură dublă sunt foarte instabili și izomerizează imediat la aldehide sau cetone.

De exemplu,alcoolul vinilic CH 2 \u003d CH–OH se transformă în acetaldehidăCH 3 -CH \u003d O

Limitați alcoolii monohidroxilici

1. Definiție

ALCOOLI MONOATOMICI LIMITATI - substanțe organice care conțin oxigen, derivați ai hidrocarburilor saturate, în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare funcțională (- OH)

2. Serii omoloage

3. Nomenclatura alcoolilor

Denumirile sistematice sunt date de numele hidrocarburii cu adăugarea sufixului -olși un număr care indică poziția grupării hidroxi (dacă este necesar). De exemplu:

Numerotarea se efectuează de la capătul lanțului cel mai apropiat de grupul OH.

Numărul care reflectă locația grupului OH în limba rusă este de obicei plasat după sufixul „ol”.

Conform unei alte metode (nomenclatura radical-funcțională), denumirile alcoolilor sunt derivate din numele radicalilor cu adăugarea cuvântului " alcool„. În conformitate cu această metodă, compușii de mai sus se numesc: alcool metilic, alcool etilic, n- alcool propilic CH3-CH2-CH2-OH, alcool izopropilic CH3-CH(OH)-CH3.

4. Izomeria alcoolilor

Alcoolurile sunt caracterizate izomerie structurală:

· izomeria poziţiei grupei OH(începând de la C 3);
De exemplu:

· schelet de carbon(începând de la C 4);
De exemplu, izomerii scheletului de carbon pentruC4H9OH:

· izomerie interclasă cu eterii
De exemplu,

etanol CH3CH2-OHşi dimetil eter CH3-O-CH3

De asemenea, posibil izomerie spațială- optic.

De exemplu, butanol-2 CH3CH (OH) CH2CH3, în molecula căreia al doilea atom de carbon (evidențiat în culoare) este legat de patru substituenți diferiți, există sub forma a doi izomeri optici.

5. Structura alcoolilor

Structura celui mai simplu alcool - metil (metanol) - poate fi reprezentată prin formulele:

Din formula electronică se poate observa că oxigenul din molecula de alcool are două perechi de electroni neîmpărțiți.

Proprietățile alcoolilor și fenolilor sunt determinate de structura grupului hidroxil, natura legăturilor sale chimice, structura radicalilor de hidrocarburi și influența lor reciprocă.

Legăturile O–H și C–O sunt covalente polare. Aceasta rezultă din diferențele de electronegativitate a oxigenului (3.5), hidrogenului (2.1) și carbonului (2.4). Densitatea electronică a ambelor legături este deplasată la atomul de oxigen mai electronegativ:

Mobilitatea atomului de hidrogen în grupa hidroxil a alcoolului este ceva mai mică decât în ​​apă. Mai „acizi” din seria alcoolilor saturați monohidroxilici vor fi metil (metanol).
Radicalii din molecula de alcool joacă, de asemenea, un rol în manifestarea proprietăților acide. De obicei, radicalii de hidrocarburi reduc proprietățile acide. Dar dacă conțin grupări atrăgătoare de electroni, atunci aciditatea alcoolilor crește semnificativ. De exemplu, alcoolul (CF 3) 3 C-OH devine atât de acid datorită atomilor de fluor încât este capabil să înlocuiască acidul carbonic din sărurile sale.