Lieky na báze derivátov kyseliny salicylovej. Deriváty kyseliny salicylovej

Domov

Kanalizácia

Strana 59 z 81

Kyselina salicylová - kyselina ortoxybenzoová - má karboxylovú a hydroxylovú skupinu viazanú na benzénový kruh a nachádza sa vo vzájomnej orto polohe.
Soli, estery a estery kyseliny salicylovej vznikajú adíciou na karboxylovú skupinu a estery týchto kyselín vznikajú adíciou k hydroxylovému zvyšku organických kyselín. Všetky tieto zlúčeniny majú spoločný názov - salicyláty.

Kyselina acetylsalicylová (aspirín) – inak salicylový ester kyseliny octovej. Jeden z najpopulárnejších liekov proti bolesti a antipyretiká, kyselina acetylsalicylová, samotná alebo v kombinácii s inými analgetikami a kofeínom, sa široko používa ako liek na bolesti hlavy. Má tiež analgetický účinok pri neuralgii a myalgii. Je to účinný prostriedok proti bolesti pri stredne ťažkej bolesti; podobne ako iné antipyretické analgetiká sa nedá porovnávať s morfínom a jeho náhradami v sile analgetického účinku, najmä pri bolestiach hrudníka a brucha a pri akútnej traumatickej bolesti. Vzhľadom na rozdiely v mechanizmoch a povahe analgetického účinku kyseliny acetylsalicylovej a narkotických analgetík je ťažké ich kvantitatívne porovnať z hľadiska sily tohto účinku. Môžeme len povedať, že analgetický účinok kyseliny acetylsalicylovej je približne 10-krát slabší ako analgetický účinok jedného z najslabších opiátových analgetík - kodeínu.
Veľkou výhodou kyseliny acetylsalicylovej oproti opiátom je absencia eufórie, závislosti a závislosti.
V centrálnom analgetickom účinku kyseliny acetylsalicylovej, ako aj iných nenarkotických analgetík, hrá hlavnú úlohu účinok na hypotalamus a ďalšie centrá hlbokých štruktúr mozgu. Ich vplyv na mozgovú kôru a retikulárnu formáciu je nevýznamný a pri použití v dávkach dostatočných na prejavenie maximálneho analgetického účinku týchto liečiv nespôsobujú ospalosť a zmätenosť. Pri analgetickom účinku kyseliny acetylsalicylovej a iných analgetík hrá okrem pôsobenia na centrá mozgu určitú úlohu ich periférne pôsobenie. Analgetickým účinkom kyseliny acetylsalicylovej je podľa autorov podieľajúcich sa na výmene prostaglandínov kodeín, ktorého koncentrácia sa zvyšuje so zápalom a spôsobuje podráždenie citlivých zakončení. Kyselina acetylsalicylová, podobne ako iné nenarkotické analgetiká, má antipyretický účinok. Znižuje telesnú teplotu u febrilných zvierat a ľudí a neovplyvňuje normálnu telesnú teplotu.
Ako bolo uvedené vyššie, je to spôsobené jeho antagonizmom s pyrogénnymi látkami. Vytesnením pyrogénov z neuronálnych receptorov termoregulačných centier kyselina acetylsalicylová oslobodzuje tieto centrá spod vplyvu pyrogénu a vracia ich do normálnej reakcie na zvýšenú telesnú teplotu.
Kyselina acetylsalicylová, podobne ako iné salicyláty, sa úspešne používa ako protizápalové činidlo, pričom hlavný patologický proces neklesá, ale klesá iba zápal. Určitý podiel na tom má aj vylučovanie kortikosteroidov, hormónov kôry nadobličiek, ale to nie je hlavný dôvod protizápalového účinku kyseliny acetylsalicylovej a iných salicylátov, pretože sa prejavuje u zvierat s odstránenými nadobličkami. Rôzni výskumníci poukazujú na zapojenie rôznych periférnych mechanizmov do protizápalového účinku salicylátov. Podľa najpresvedčivejších údajov v tom zohráva významnú úlohu vplyv salicylátov na metabolické procesy v spojivových tkanivách, vrátane inhibície syntézy prostaglandínov.
Pri celkovom pôsobení salicylátov zohráva dôležitú úlohu ich zásah do oxidačných procesov. Salicyláty patria k takzvaným uncoupling jedom, ktorý rozpája spotrebu kyslíka tkanivami, ktoré sú normálne navzájom príbuzné, a oxidačnú fosforyláciu, ktorá v nich prebieha. Spotreba kyslíka pod vplyvom salicylátov sa zvyšuje bez zodpovedajúceho zvýšenia oxidačnej fosforylácie. V dôsledku toho sa pri pôsobení dostatočne veľkých dávok salicylátov, ako aj pri pôsobení iných „odpájacích“ látok, ako je dinitrofenol, tvorí nedostatok kyslíka a nadbytok oxidu uhličitého v krvi, ktoré naopak vedie k acidóze a excitácii dýchacieho centra. Treba si myslieť, že nedostatok kyslíka je príčinou žalúdočných vredov charakteristických pre subakútnu otravu salicylátmi, bez ohľadu na spôsob ich podania. Ostatné salicyláty sú predpísané pre rovnaké indikácie ako kyselina acetylsalicylová. Po ňom nasleduje salicylát sodný vo frekvencii používania. V porovnaní s kyselinou acetylsalicylovou má skôr nevýhodu ako výhodu, pretože má výraznejší lokálny dráždivý účinok a nie je horší ako resorpčný účinok - antipyretický, analgetický.
Podľa zavedenej lekárskej tradície sa pri reumatizme uprednostňuje salicylát sodný, hoci neexistuje žiadny objektívny dôkaz, že salicylát sodný je lepší ako kyselina acetylsalicylová v protizápalovom a antireumatickom účinku. Osobitné postavenie medzi salicylátmi má metylester kyseliny salicylovej (metylsalicylát). Je to kvapalina, rozpustná v tukoch a dobre absorbovaná neporušenou pokožkou, čo umožňuje jej lokálne použitie ako analgetikum a protizápalové činidlo vtieraním do kože kĺbu.
Amid kyseliny salicylovej (salicylamid) sa používa ako analgetikum a antipyretikum. Soli kyseliny salicylovej pôsobia na pokožku dráždivo, preto sa používajú do mastí a roztokov na niektoré kožné ochorenia.

Odoslanie dobrej práce do databázy znalostí je jednoduché. Použite nižšie uvedený formulár

Študenti, postgraduálni študenti, mladí vedci, ktorí pri štúdiu a práci využívajú vedomostnú základňu, vám budú veľmi vďační.

Uverejnené dňa http://www.Allbest.ru/

Úvod

Prípravky skupiny kyseliny salicylovej sú klasickými antireumatikami. Okrem protizápalového účinku majú dobre definovaný antipyretický a analgetický účinok. Protizápalový účinok salicylových liekov nie je spojený s antimikrobiálnym účinkom, ale môže závisieť od ich schopnosti stimulovať uvoľňovanie adrenokortikotropného hormónu z prednej hypofýzy. Tento hormón zase zvyšuje sekréciu hormónov kôry nadobličiek, ktoré majú silný protizápalový účinok.

Kyselina salicylová a jej deriváty

Kyselina salicylová(CaK) je aromatická fenolová hydroxykyselina, ktorej hydroxylová skupina je viazaná na benzénový kruh.

Je to bezfarebná kryštalická látka, dobre rozpustná v etanole, dietyléteri a slabo rozpustná v studenej vode (1,8 g/l pri 20°C). Teplota topenia 159 C a teplota varu - 211 C (20 mm Hg)

CaK má dve centrá kyslosti - karboxylovú a fenolovú hydroxylovú skupinu a chemicky sa správa ako jednosýtny fenol a jednosýtna kyselina (pK = 2,98).

Pri interakcii CaK so silnými zásadami vznikajú soli ako na karboxylovej skupine, tak aj za účasti slabšieho kyslého centra – fenolovej hydroxylovej skupiny (obr. 1.2 A).

CaK vytláča slabé kyseliny z ich solí, ako je kyselina uhličitá.

Keď karboxylová skupina CaK reaguje s alkoholmi, tvoria sa estery. Táto kyselina je tiež schopná tvoriť étery a estery vďaka fenolovej hydroxylovej skupine, pri acetylácii anhydridom kyseliny octovej vzniká kyselina acetylsalicylová.

potravinové zdroje

V prírode sa CaK vyskytuje ako glykozid svojho metylesteru v esenciálnych olejoch rastlín. Nezrelé ovocie a zelenina sú prírodnými zdrojmi kyseliny salicylovej, najmä černice, čučoriedky, melóny, datle, hrozno, kivi, guava, marhule, zelená paprika, paradajky, olivy, reďkovky a čakanka; aj huby. Niektoré bylinky a koreniny obsahujú pomerne vysoké množstvá, zatiaľ čo mäso, hydina, ryby, vajcia a mliečne výrobky obsahujú málo alebo žiadne salicyláty. Zo strukovín, semien, orechov a obilnín ich vo významnom množstve obsahujú iba mandle, vodné gaštany a arašidy.

Hlavnou priemyselnou metódou syntézy CaK a jeho derivátov) je karboxylácia suchého fenolátu sodného pôsobením CO2 pri tlaku 0,6 MPa, teplote 185 °C počas 8-10 hodín (Kolbe-Schmittova reakcia) (obr. 1).

deriváty CaA

Do tejto skupiny možno zaradiť estery kyseliny salicylovej a deriváty amidu kyseliny salicylovej. Kyselina salicylová tvorí estery ako s organickými kyselinami (I) v dôsledku interakcie s fenolickým hydroxylom, tak aj s alkoholmi alebo fenolmi (II) v dôsledku interakcie s karboxylovou skupinou. Deriváty amidu kyseliny salicylovej majú všeobecný vzorec (III): (obr. 2)

Významnými liečivými látkami sú CaK a jeho deriváty - salicylát sodný, salicylamid, kyselina acetylsalicylová (AA), lyzín acetylsalicylát, salol. SaK je antiseptické, dráždivé a keratolytické činidlo. Je súčasťou mastí, pást, práškov a roztokov na liečbu kožných ochorení a plesňových ochorení nechtov. CaK sa používa aj ako konzervačná látka pre niektoré potravinárske výrobky, medziprodukt pri syntéze farbív a fungicídov. Salicylát sodný, salicylamid, kyselina acetylsalicylová, lyzín-acetylsalicylát sú známe ako antipyretické, protizápalové a analgetické látky; fenyléter (fenylsalicylát, salol) - antiseptikum; metisalicylát - antireumatické činidlo; Kyselina p-aminosalicylová je činidlo proti tuberkulóze.

aspirín- kyselina acetylsalicylová - С6Н4(ОСОСН3)СООН - je široko používaný ako antipyretikum a analgetikum. V niektorých krajinách sa široko používa na liečbu reumatizmu. V gastrointestinálnom trakte sa aspirín čiastočne zmydelňuje za vzniku kyseliny salicylovej a octovej. Časť sa absorbuje nezmenená. Kyselina acetylsalicylová ako ester tvorený kyselinou octovou a kyselinou fenolovou (namiesto alkoholu) sa veľmi ľahko hydrolyzuje. Už pri státí na vlhkom vzduchu hydrolyzuje na kyselinu octovú a salicylovú. V tejto súvislosti musia lekárnici často kontrolovať, či bola kyselina acetylsalicylová hydrolyzovaná. Na tento účel je reakcia s FeCl3 veľmi vhodná: kyselina acetylsalicylová nezafarbuje s FeCl3, zatiaľ čo kyselina salicylová, ktorá sa tvorí v dôsledku hydrolýzy, dáva fialovú farbu.

Metylsalicylát- metylester kyseliny salicylovej - je kvapalina, ktorá je dobre absorbovaná pokožkou. Používa sa ako vonkajšie trecie činidlo pri liečbe reumatických a neuralgických bolestí, často v kombinácii s inými prostriedkami. Metylsalicylát má lokálne aj resorpčné účinky. (obr. 3)

Salicylamid(ako kyselina salicylová) pri zahrievaní sublimuje. Salicylamid je málo rozpustný, osalmid je vo vode prakticky nerozpustný. Salicylamid je rozpustný v etanole, ťažko rozpustný v éteri, mierne rozpustný v chloroforme. Osalmid je ľahko rozpustný v etanole a alkalických roztokoch, ťažko rozpustný v éteri. (obr. 4)

fenylsalicylát, alebo salol, ako prvý získal náš krajan M.V. Nenetsky. Fenylsalicylát je kryštalický prášok, veľmi zle rozpustný vo vode. Má voľný fenolický hydroxyl. Vzhľadom na nízku rozpustnosť vo vode vo vodných roztokoch nevyvoláva farbiacu reakciu s FeCl3, avšak jeho alkoholové roztoky sú zafarbené do fialova s FeCl3. Fenylsalicylát pomaly hydrolyzuje. V medicíne sa používa ako dezinfekčný prostriedok pri niektorých črevných ochoreniach. Jeho pôsobenie je spojené s hydrolýzou a uvoľňovaním kyseliny salicylovej a fenolu. Fenylsalicylát sa používa na krytie tabliet v prípadoch, keď chcú, aby liečivé látky prešli žalúdkom v nezmenenej forme a prejavili sa v črevách: fenylsalicylát, ktorý sa vo všeobecnosti pomaly hydrolyzuje, sa v kyslom obsahu hydrolyzuje len vo veľmi malej miere žalúdka a preto sa obaly tabletiek z neho dostatočne rozpadajú až v črevách.

Z ostatných derivátov kyseliny salicylovej má väčší význam kyselina p-aminosalicylová (PASA). Syntetizuje sa karboxyláciou, podobne ako kyselina salicylová. Východiskovou zlúčeninou je v tomto prípade m-aminofenol.

PAS má protituberkulózny účinok a používa sa vo forme sodnej soli. Iné izoméry tejto kyseliny takéto účinky nemajú a kyselina m-aminosalicylová je naopak vysoko toxická látka. Protituberkulózny účinok PAS sa vysvetľuje tým, že ide o antagonistu kyseliny p-aminobenzoovej, ktorá je nevyhnutná pre normálne fungovanie mikroorganizmov.

Prípravky Sak

salicylátové analgetické antipyretikum

fenacetín(Phenacetinum), FVIII. Biely kryštalický prášok alebo šupinaté kryštály, bez zápachu, mierne horkej chuti, takmer nerozpustné vo vode. Používa sa perorálne v práškoch alebo tabletách 0,25-0,5 g na príjem 1-3 krát denne, v závislosti od indikácií. Často sa kombinuje s inými antipyretikami alebo sedatívami, ako aj s kofeínom.

Antipyrín(Antipyrmum), FVIII (B). Biely kryštalický prášok, bez zápachu, mierne horkej chuti, dobre rozpustný vo vode. Užíva sa perorálne v práškoch alebo tabletách po 0,25-0,5g 1-3x denne. Často sa používa v kombinácii s inými prostriedkami. Na zastavenie krvácania sa zvonka aplikuje v 10-20% roztokoch.

Vyššie dávky: 1 g (3 g).

Pyramídon(Pyramidonum), FVIII (B). Biely kryštalický prášok, bez zápachu, horkej chuti, rozpustný vo vode. Užíva sa perorálne v práškoch a tabletách 0,25-0,5g 1-3x denne. Často v kombinácii s inými liekmi. Jeho kombinácia s veronalom (1 mol: 2 mol) sa nazýva verodona.

Analgin(Analginum), FVIII (B). Biely kryštalický prášok, bez zápachu a chuti, rozpustný vo vode. Roztoky analgínu sú počas skladovania nestabilné. Používa sa perorálne v práškoch alebo tabletách 0,3-0,5 g a parenterálne (subkutánne, intramuskulárne alebo intravenózne) 0,5 g 1-3 krát denne.

Vyššie dávky: 1 g (3 g).

Butadion(Butadionum) (B). Biely kryštalický prášok s miernym aromatickým zápachom a mierne horkastou chuťou, takmer nerozpustný vo vode, rozpustný v zásadách. Užíva sa perorálne v práškoch alebo tabletách po 0,15 g 4-krát denne počas hlavného liečebného cyklu. Udržiavacie dávky sú 0,1 – 0,2 g denne. Sodná soľ butadiónu sa môže použiť na intramuskulárne injekcie, aj keď sú trochu bolestivé. Na injekciu je vhodný roztok obsahujúci sodnú soľ butadiónu a pyryramidónu v rovnakých množstvách.

salicylát sodný(Natrium salicylicum), FVIII. Biely kryštalický prášok alebo vločky, bez zápachu, sladko-slanej chuti, dobre rozpustný vo vode. Liečivo sa užíva perorálne v práškoch, tabletách alebo roztokoch a tiež sa podáva intravenózne v 10-15% roztokoch. Jednorazová dávka salicylátu sodného je 0,5-1 g, denná dávka v počiatočnom období liečby reumatizmu môže byť 8-10 g.V budúcnosti sa dávka znižuje. Celková dĺžka liečby je rôzna.

Biologické pôsobenie salicylátov

Salicyláty sú nesteroidné protizápalové lieky, ktoré majú antipyretické (antipyretické), analgetické a protizápalové účinky, a aspirín má tiež protidoštičkové účinky (znižuje zhlukovanie krvných doštičiek) a účinky proti dne.

Hlavným mechanizmom účinku salicylátov ako farmakologických činidiel je ireverzibilná inaktivácia acetyláciou oboch izoforiem COX, kľúčového enzýmu pri syntéze prostaglandínov, prostacyklínov a tromboxánu z kyseliny arachidónovej.

Predpokladá sa, že protizápalový účinok AA a iných salicylátov nie je obmedzený na účinok na prostaglandínový systém. Acetylovaná COX-2 teda môže vytvárať kyselinu 15-R-hydroxyeikosatetraénovú, ktorá sa 5-lipoxygenázou premieňa na 15-epilipoxín A4, ktorý má silný protizápalový účinok a zvyšuje účinok salicylátov. Okrem toho salicyláty znižujú aktivitu hyaluronidázy a obmedzujú zásobovanie energiou zápalového procesu inhibíciou tvorby ATP.

Je známe, že vysoké dávky salicylátov inhibujú kontrakciu priečne pruhovaných svalov a AA inhibuje kŕčovitý účinok prostaglandínov na hladké svaly.

Negatívny účinok salicylátov na organizmus je spojený s ich inhibičným účinkom na izoformu enzýmu COX – COX-2. Tieto vedľajšie účinky zahŕňajú ulcerogénne účinky (výskyt žalúdočných vredov a žalúdočné krvácanie), poškodenie pečene spôsobené liekmi (zriedkavá komplikácia vo forme hepatitídy alebo zlyhania pečene), Reyov syndróm.

Ulcerogénny účinok aspirínu je spôsobený inhibíciou faktorov zrážania krvi a inhibíciou syntézy prostaglandínu E1, ktorý má cytoprotektívny účinok na žalúdočnú sliznicu a CaK vznikajúci pri jeho rozklade inhibuje črevnú mikroflóru.

Reyov syndróm je akútna encefalopatia v kombinácii s tukovou degeneráciou pečene a iných vnútorných orgánov, ktorá vzniká po užití AK alebo iných salicylátov pri vírusových infekciách (chrípka, ovčie kiahne, hepatitída A, AIDS), bez liečby končí smrťou. Toto ochorenie postihuje deti vo veku od 4 do 16 rokov. Patogenéza Reyovho syndrómu je spojená s poškodením mitochondrií, ku ktorému dochádza pod vplyvom salicylátov a vírusovej infekcie.

Vzhľadom na vyššie opísané vedľajšie účinky salicylátov je dôležitou oblasťou modernej farmakológie vytváranie nových liekových foriem a činidiel na báze CaA a aspirínu, ktoré nemajú negatívne účinky. Niektorí autori poukazujú na to, že deriváty CaK s prechodnými kovmi môžu mať množstvo prospešných farmakologických vlastností. Zároveň nespôsobujú vedľajšie účinky, ktoré sú charakteristické pre CaC a v rade iných štúdií sa zistilo, že protizápalový účinok salicylátov kobaltu, zinku a medi je oveľa vyšší ako u CaC.

Hostené na Allbest.ru

...

Podobné dokumenty

Kyselina benzoová a listová a ich deriváty. Kyselina para-aminobenzoová, jej fyzikálne a chemické vlastnosti. Biologické pôsobenie a minimálny denný príjem vitamínu B10. liekové interakcie. Antikonvulzíva. pôsobenie salicylátov.

semestrálna práca, pridaná 13.04.2014

Klasifikácia skupiny liečiv, farmakokinetika, mechanizmus účinku a farmakodynamika, vedľajšie účinky, formulácie a dávky, farmakoterapeutické vlastnosti liečiv: kyselina acetylsalicylová (aspirín), ciprofloxacín, formoterol.

test, pridaný 22.12.2015

Fyzikálne a chemické vlastnosti lokálnych anestetík. Klasifikácia liečiv podľa chemickej štruktúry: estery a amidy. Klinická a farmakologická charakteristika prípravkov lidokaínu, mepivakaínu a artikaínu. Typy anestézie a systémové komplikácie.

prezentácia, pridané 21.12.2015

Príčiny aterosklerózy a koronárnej choroby srdca. Hlavné zložky lipidov. Klasifikácia hyperlipidémií. Stanovenie hladiny triglyceridov. lieky na zníženie lipidov. Sekvestranty žlčových kyselín, statíny, kyselina nikotínová, fibráty.

prezentácia, pridané 02.05.2015

Anticholínesterázové činidlá s reverzibilným mediátorovým účinkom, indikácie na vymenovanie atropínu. Lieky, indikácie a kontraindikácie na ich použitie. Skupinové analógy liekov, ich farmakologické pôsobenie a vedľajšie účinky.

kontrolné práce, doplnené 1.10.2011

Stimulanty erytropoézy: epoetíny, kyanokobalamín, kyselina listová, prípravky železa. Lieky, ktoré stimulujú a inhibujú leukopoézu. Lieky, ktoré ovplyvňujú krvné zrazeniny a zrážanie krvi. Lieky na zastavenie krvácania.

abstrakt, pridaný 23.04.2012

História vzniku antivírusových liekov a ich klasifikácia: interferón, induktory interferónu, deriváty amantadínu a ďalšie skupiny syntetických zlúčenín, nukleozidy. Antivírusové lieky rastlinného pôvodu. Dostať drogy.

semestrálna práca, pridaná 31.01.2008

Všeobecná charakteristika, vlastnosti a metódy prípravy, všeobecné metódy analýzy a klasifikácie alkaloidných prípravkov. Deriváty fenantrenizochinolínu: morfín, kodeín a ich prípravky získané ako polosyntetický hydrochlorid etylmorfínu; prijímajúce zdroje.

ročníková práca, pridaná 13.02.2010

Klasifikácia liekov proti tuberkulóze Medzinárodnej únie pre tuberkulózu. Kombinácia izoniazidu a rifampicínu. Prípravky hydrazidu kyseliny izonikotínovej. Kombinované antituberkulotiká, ich liekové interakcie.

prezentácia, pridané 21.10.2013

Všeobecná charakteristika sedatív, ich klasifikácia a mechanizmus účinku. Hlavné indikácie na použitie, vedľajšie účinky a kontraindikácie. Deriváty benzodiazepínov, lieky s antineurotickým účinkom, skupina kombinovaných liekov.

Strana 1

Kyselina salicylová (o-hydroxybenzoová) (Acidum salicylicum) je jednou z troch izomérnych hydroxybenzoových kyselín patriacich do skupiny fenolových kyselín. Svoj názov dostala podľa latinského názvu pre vŕbu – Salix. Vŕbová kôra obsahuje glykozid salicín, hydrolýzou ktorého sa získal fenolalkohol saligenín C6H4(OH)CH2OH. Oxidáciou saligenínu sa získa kyselina salicylová:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenín salicylová salicylová

kyselina aldehydová

V súčasnosti sa kyselina salicylová vyrába komerčne priamou karboxyláciou fenolu oxidom uhličitým (Kolbeho reakcia). Oxid uhličitý je slabé elektrofilné činidlo, preto, aby reakcia prebehla, je potrebné zvýšiť nukleofilné vlastnosti substrátu. V tomto ohľade sa reakcia neuskutočňuje so samotným fenolom, ale s jeho sodnou soľou, pretože fenoxidový ión je silnejší nukleofil ako fenol. Reakcia sa uskutočňuje v autoklávoch za zahrievania pod tlakom. Potom sa reakčná zmes okyslí a izoluje sa kyselina salicylová:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

fenolát sodný ê ½

salicylát salicylová

kyselina sodná

Kyselina salicylová je bezfarebný kryštál s teplotou topenia 159 °C, ťažko rozpustný v studenej vode. Pri zahrievaní sa kyselina salicylová ľahko dekarboxyluje za vzniku fenolu:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

kyselina salicylová fenol

Kyselina salicylová má intramolekulárnu vodíkovú väzbu, ktorá stabilizuje karboxylátový ión, čo vedie k zvýšeniu jej kyslosti (pKa 2,98) v porovnaní s kyselinou benzoovou (pKa 4,20) a p-hydroxybenzoovou (pKa 4,58).

Kyselina salicylová dáva s FeCl3 fialovú farbu nielen vo vodnom, ale aj v alkoholovom roztoku (na rozdiel od fenolu).

Pôsobením hydroxidu alkalického kovu sa kyselina salicylová rozpúšťa za vzniku fenolátovej soli alkalického kovu, napr.

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

fenolát sodný

Pôsobením uhličitanov alkalických kovov na kyselinu salicylovú sa prejavuje odlišný stupeň kyslosti karboxylového a fenolického hydroxylu; to vedie k tvorbe solí. Karboxylová skupina kyseliny salicylovej rozkladá uhličitany alkalických kovov, čím vytláča slabú kyselinu uhličitú, zatiaľ čo fenolický hydroxyl, ktorý má slabšie kyslé vlastnosti ako kyselina uhličitá, nie je schopný tieto soli rozložiť, a preto zostáva voľný:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

salicylát sodný

Rovnako ako kyselina salicylová, ako všetky fenolové kyseliny, môže byť nitrovaná, sulfónovaná, halogenovaná substitúciou atómov vodíka v benzénovom jadre.

Kyselina salicylová sa používa pri výrobe farbív, liečivých a aromatických látok, v potravinárskom priemysle (v konzervárstve), ako analytické činidlo. Široké použitie kyseliny salicylovej v medicíne. Má antireumatické, antipyretické a protiplesňové účinky, ale ako silná kyselina dráždi tráviaci trakt, a preto sa používa len zvonka. Vo vnútri sa používajú jeho deriváty - soli alebo estery.

Kyselina salicylová je schopná poskytnúť deriváty pre každú funkčnú skupinu.

C6H4(OH)COOH® C6H4(OH)COONa

Výskum kadmiových elektrolytov
Cd je pomerne mäkký kov strieborno-bielej farby, o niečo tvrdší ako cín, ale mäkší ako zinok, valcovaný do plechov, dobre kovaný a ľahko leštený. Čistý, bez...

Silikónové polyméry
Polymér je organická látka, ktorej dlhé molekuly sú postavené z rovnakých opakovane sa opakujúcich jednotiek - monomérov. Veľkosť molekuly polyméru je určená stupňom...

Spracovanie polymérnych materiálov
V súčasnosti sa počíta s ďalším zlepšovaním poskytovania služieb obyvateľstvu krajiny všetkými druhmi dopravy, vrátane železničnej dopravy. Riešením tohto problému nie je...

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Kyselina salicylová sú bezfarebné kryštály s teplotou topenia 159 °C, ťažko rozpustné v studenej vode. Pri zahrievaní sa kyselina salicylová ľahko dekarboxyluje za vzniku fenolu:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

kyselina salicylová fenol

Kyselina salicylová dáva s FeCl3 fialovú farbu nielen vo vodnom, ale aj v alkoholovom roztoku (na rozdiel od fenolu).

Pôsobením hydroxidu alkalického kovu sa kyselina salicylová rozpúšťa za vzniku fenolátovej soli alkalického kovu, napr.

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

Rovnako ako kyselina salicylová, ako všetky fenolové kyseliny, môže byť nitrovaná, sulfónovaná, halogenovaná substitúciou atómov vodíka v benzénovom jadre.

Kyselina salicylová je schopná poskytnúť deriváty pre každú funkčnú skupinu.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(C02CH3)COOH

Salicylát sodný (Natrium salicylicum) sa často používa ako antireumatikum a antipyretikum. Na rozdiel od voľnej kyseliny salicylovej je salicylát sodný vysoko rozpustný vo vode a nedráždi črevá. Táto soľ sa používa aj pri príprave niektorých podvojných solí kyseliny salicylovej, napríklad s kofeínom.

Metylsalicylát (Methylum salicylicum) je súčasťou silice rastliny Gaultheria. V súčasnosti sa získava najmä synteticky – metyláciou kyseliny salicylovej. Tento éter je olejovitá kvapalina s veľmi silným charakteristickým zápachom. Aplikujte metylsalicylát pri liečbe reumatizmu vo forme potierania a masti.

Fenylsalicylát alebo salol ako prvý získal náš krajan M.V. Nenetsky. Fenylsalicylát je kryštalický prášok, veľmi zle rozpustný vo vode. Má voľný fenolický hydroxyl. Vzhľadom na nízku rozpustnosť vo vode vo vodných roztokoch nevyvoláva farbiacu reakciu s FeCl3, avšak jeho alkoholové roztoky sú zafarbené do fialova s FeCl3. Fenylsalicylát pomaly hydrolyzuje. V medicíne sa používa ako dezinfekčný prostriedok pri niektorých črevných ochoreniach. Jeho pôsobenie je spojené s hydrolýzou a uvoľňovaním kyseliny salicylovej a fenolu. Fenylsalicylát sa používa na krytie tabliet v prípadoch, keď chcú, aby liečivé látky prešli žalúdkom v nezmenenej forme a prejavili sa v črevách: fenylsalicylát, ktorý sa vo všeobecnosti pomaly hydrolyzuje, sa v kyslom obsahu hydrolyzuje len vo veľmi malej miere žalúdka a preto sa obaly tabletiek z neho dostatočne rozpadajú až v črevách.

Kyselina acetylsalicylová alebo aspirín je ester tvorený kyselinou octovou a salicylovou, ktorá pri tvorbe tohto esteru reaguje ako fenol.

Kyselina acetylsalicylová sa môže získať spracovaním kyseliny salicylovej s koncentrovanou kyselinou octovou alebo anhydridom kyseliny octovej:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Kyselina acetylsalicylová je kryštalická látka, mierne kyslej chuti. Pomerne slabo rozpustný vo vode. Na rozdiel od kyseliny salicylovej nereaguje čistá kyselina acetylsalicylová s FeCl3, pretože nemá voľný fenolický hydroxyl.

Kyselina acetylsalicylová ako ester tvorený kyselinou octovou a kyselinou fenolovou (namiesto alkoholu) sa veľmi ľahko hydrolyzuje. Už pri státí na vlhkom vzduchu hydrolyzuje na kyselinu octovú a salicylovú. V tejto súvislosti musia lekárnici často kontrolovať, či bola kyselina acetylsalicylová hydrolyzovaná. Na tento účel je reakcia s FeCl3 veľmi vhodná: kyselina acetylsalicylová nezafarbuje s FeCl3, zatiaľ čo kyselina salicylová, ktorá sa tvorí v dôsledku hydrolýzy, dáva fialovú farbu.

Kyselina acetylsalicylová sa veľmi často používa ako antireumatikum, antipyretikum a analgetikum (tlmenie bolesti). V organizme dochádza k jeho postupnej hydrolýze.

C6H4OH + C02 C6H3OH

Salicylová (kyselina o-hydroxybenzoová) vykazuje vlastnosti karboxylových kyselín a fenolov. Je to silnejšia kyselina ako kyselina benzoová. Kyselina salicylová má antipyretické a antireumatické účinky, ale ako silná kyselina pôsobí dráždivo na gastrointestinálny trakt a nepoužíva sa na vnútorné použitie.

Zvýšené kyslé vlastnosti kyseliny salicylovej sú spojené so stabilitou jej aniónu, stabilizovaného tvorbou intramolekulárnej vodíkovej väzby:

Kyselina salicylová tvorí soli pri interakcii s alkáliami a hydrogénuhličitanom sodným:

Na získanie fenylsalicylátu sa predaktivuje karboxylová skupina kyseliny salicylovej (fenoly nie sú acylované karboxylovými kyselinami kvôli ich zníženej nukleofilite):

Kyselina acetylsalicylová má antipyretické a protizápalové účinky.

Pri nesprávnom skladovaní (vysoká vlhkosť a teplota) je kyselina acetylsalicylová schopná hydrolyzovať, t.j. v prípravku sa objavuje prímes voľnej kyseliny salicylovej.

Takýto liek nemožno použiť, pretože. kyselina salicylová dráždi sliznicu tráviaceho traktu a má ulcerogénny účinok. Kvalitu kyseliny acetylsalicylovej (t. j. neprítomnosť nečistoty kyseliny salicylovej v nej) je možné určiť pomocou kvalitatívnej reakcie pre fenolický hydroxyl. Ak sa pri interakcii s chloridom železitým objaví fialová farba, liek má nízku kvalitu.

Z derivátov kyseliny salicylovej sa v medicíne využíva aj p-aminosa.
kyselina lylová (PASA). Používa sa pri liečbe tuberkulózy a pôsobí ako antagonista kyseliny p-aminobenzoovej (pozri str. 129).

Sekcie