Etylénglykol: čo to je, aplikácia, otrava - príznaky, liečba. Chemické vlastnosti etylénglykolu

Priemyselné a domáce odvetvia hospodárstva sa dnes nezaobídu bez vykurovacích a klimatizačných systémov, ktoré vytvárajú potrebný komfort a pohodlie. Ako viete, moderné zariadenia používajú ako chladivo nemrznúce kvapaliny, ktoré si môžu zachovať svoj užitočný výkon po dlhú dobu, napríklad nie sú náchylné na zamrznutie, efektívnu prevádzku v širokom rozsahu teplôt a trvanlivosť.

Navyše, v závislosti od typu glykolu, ktorého cenu určuje aj súbor vlastností, si môžete vybrať nemrznúcu zmes so zvýšenou mrazuvzdornosťou a výkonnými antikoróznymi prísadami novej generácie. Etylénglykol je najobľúbenejší z dôvodu zabezpečenia nepretržitej prevádzky výmenníka tepla po dlhú dobu a nízkej ceny.

Táto bezfarebná látka je bez zápachu, ale vysoko toxická, preto by všetky údržbárske práce na chladiacich a tepelných systémoch mali vykonávať len vyškolení technici zo špecializovaných firiem/podnikov. Majú potrebné ochranné prostriedky a nástroje na plnenie a výmenu etylénglykolu.

Okrem výmenníkov tepla sa táto kvapalina používa v priemysle:

• chemický,
• farmaceutický,
• textil,
• automobilový priemysel,
• letectvo,
• elektrotechnické.

Polyuretány, alkydové živice a iné produkty obsahujú roztok etylénglykolu. Podľa štatistík je podiel nemrznúcej zmesi asi 40%. A iba výroba syntetických polyesterových vlákien a fólií vo svetovom meradle presahuje toto číslo - 41-45%.

Napriek tomu, že tento glykol bol prvýkrát získaný už v roku 1859, dnes sa s pomocou vylepšeného zloženia považuje za jednu z najžiadanejších nemrznúcich zmesí medzi spotrebiteľmi. Ak si kúpite glykol pre teplovýmenné zariadenia, výrazne ušetríte náklady vrátane údržby. Musí sa však vykonať jeho prevencia, aby sa predišlo znehodnoteniu výmenníka tepla. Potreba nahradiť glykol vzniká vtedy, keď laboratórne analýzy ukazujú zníženie alebo úplnú stratu jeho úžitkových vlastností.

Etylénglykol je vo všeobecnosti taký úrodný materiál, že rôzne priemyselné odvetvia nemilosrdne využívajú všetky jeho výhody. Napríklad taká kvalita, ako je hygroskopickosť, nezostane bez povšimnutia a používa sa na sušenie plynov, absorbuje vodu v potrubných zariadeniach na výrobu plynu v mori. V porovnaní s inými „konkurentmi“ má táto chladiaca kvapalina štruktúrovanejšiu škálu aplikácií.

Etylénglykol je číra olejovitá kvapalina bez zápachu, ktorá je veľmi toxická a po otvorení predstavuje vážne nebezpečenstvo pre ľudské telo. V priemysle sa získava hydratáciou etylénoxidu v prítomnosti kyseliny fosforečnej. Etylénglykol patrí do triedy horľavých látok, k jeho samovznieteniu dochádza pri teplote 120 stupňov.

Nízka cena a jedinečné vlastnosti tejto látky vysvetľujú jej široké použitie v rôznych odvetviach priemyselného komplexu.

Používa sa v chemickom, automobilovom, ropnom a plynárenskom, leteckom, farmaceutickom, textilnom, tabakovom, parfumérskom a kožiarskom priemysle.

Za hlavnú vlastnosť etylénglykolu možno považovať jeho schopnosť výrazne znížiť bod tuhnutia kvapaliny. Preto sa široko používa pri príprave nemrznúcich zmesí a chladiacich zmesí. Spoločnosť "Apríl" je jedným z najväčších priamych dodávateľov od výrobcu, ktorý dodáva etylénglykol kdekoľvek v Rusku.

Hlavné použitia etylénglykolu:

Ako súčasť nemrznúcej zmesi a brzdových kvapalín pre automobily;

V chladiacich systémoch počítačov;

Ako chladivo v automobiloch;

Ako vysokoteplotné rozpúšťadlo v organickej syntéze;

V procese výroby polyuretánov, polymérov a celofánu;

Počas organickej syntézy na ochranu karbonylovej skupiny;

Ako neoddeliteľná súčasť riešení na ochranu čelných skiel lietadiel pred námrazou;

Ako hlavná zložka kvapaliny "I", ktorá sa používa na zabránenie zalievania paliva pre lietadlá;

Ako kryoprotektor;

Aby absorbovali vodu a zabránili tvorbe hydrátu metánu, ktorý môže upchať potrubia pri výrobe plynu na otvorenom oceáne;

Ako surovina na výrobu špeciálnej výbušniny - nitroglykolu;

Na výrobu kondenzátorov;

Ako súčasť krému na topánky;

Ako jedna zo zložiek čističa okien.

Pri výrobe farieb, emailov a rôznych atramentov sa ako rozpúšťadlo používa etylénglykol, ktorý je vysoko rozpustný vo vode. A pri výrobe polovodičov je nepostrádateľný ako čistiaci prostriedok, navyše ho možno použiť na rozjasnenie okuliarov a ich vysušenie.

Etylénglykolétery sa často používajú na riedenie lakov, sušiacich olejov a živíc. Okrem toho sa dá použiť ako prísada do tekutých mydiel, kozmetiky, čistiacich prostriedkov a hydraulických kvapalín.

V metalurgii a tlači je možné použiť etylénglykoléter ako rozpúšťadlo a čistič dielov a v kožiarskom priemysle sa používa na konečnú úpravu kože. Niektoré estery etylénglykolu sa používajú aj v parfumérskom priemysle, napríklad v lakoch na nechty a odlakovačoch na nechty, ako fixačný prostriedok v parfumoch, mydlách a kozmetike.

V textilnom priemysle sa používa na tvarovanie látok a súkanie nití a tiež ako jedna z hlavných zložiek farieb na kožu. Okrem toho sa etylénglykolétery používajú na ochranu kožených výrobkov pred škvrnami, ktoré sa môžu objaviť počas farbenia.

Jekaterinburg 2016

Koncept alkoholov

Viacsýtne alkoholy

etylénglykol

Glycerol

Chemické vlastnosti

Použitie alkoholov v priemysle

Bibliografia

Úvod

ALKOHOLY (alkoholy) - trieda organických zlúčenín obsahujúcich jednu alebo viac C-OH skupín, pričom OH hydroxylová skupina je naviazaná na alifatický atóm uhlíka (zlúčeniny, v ktorých je atóm uhlíka v skupine C-OH súčasťou aromatického jadra sa nazývajú fenoly)

Klasifikácia alkoholov je rôznorodá a závisí od toho, ktorá vlastnosť štruktúry sa berie ako základ.

1. Podľa počtu hydroxylových skupín v molekule sa alkoholy delia na:

a) monoatomické (obsahujú jednu hydroxylovú skupinu OH), napríklad metanol CH3OH, etanol C2H5OH, propanol C3H7OH

b) polyatómové (dve alebo viac hydroxylových skupín), napríklad etylénglykol

HO–CH2–CH2–OH, glycerol HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH, pentaerytritol C(CH2OH)4.

Viacsýtne alkoholy

polyatomický sú alkoholy obsahujúce dve alebo viac hydroxylových skupín v zložení organickej molekuly. Všetky dvojsýtne alkoholy sa nazývajú glykoly.

etylénglykol

Etylénglykol (triviálny názov) alebo etándiol (systematický názov). Chemický vzorec HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.

Dvojsýtny alkohol, najjednoduchší zástupca viacsýtnych alkoholov. Po prečistení je to číra, bezfarebná kvapalina s mierne olejovitou konzistenciou. Je bez zápachu a má sladkastú chuť. Etylénglykol je toxický. Podľa miery vplyvu na organizmus patrí medzi látky 3. triedy nebezpečnosti. Vniknutie etylénglykolu alebo jeho roztokov do ľudského tela môže viesť k nezvratným zmenám v organizme a k smrti. Etylénglykol je horľavá látka. Bod vzplanutia pary je 120 stupňov C.

Etylénglykol je široko používaný v strojárstve ako chladivo v chladiacich systémoch motora a počítačov, nemrznúcej zmesi a brzdových kvapalinách. Používa sa v organickej syntéze.

VÝROBA ETYLÉNGIKOLU

V priemysle sa etylénglykol vyrába:

· (I) hydratácia 1,2-dichlóretánu;

(II) hydratácia chlórhydrínov;

· (III) hydratácia etylénoxidu pri zvýšenom tlaku a teplote v prítomnosti 0,1-0,5% kyseliny sírovej alebo fosforečnej, dosiahnutie 90% výťažku;

(IV) oxidácia etylénu manganistanom draselným:

CHEMICKÉ VLASTNOSTI ETYLÉN GLYKOLU

Etylénglykol má všetky vlastnosti glykolov.

1. Interakcia s alkalických kovov: tvorí glykolátové soli

Na rozdiel od jednosýtnych alkoholov interagujú aj viacsýtne alkoholy dôvodov. Kvalitné činidlo na viacsýtnych alkoholoch je alkalický roztok hydroxidu meďnatého (II), pri interakcii s ktorým viacsýtne alkoholy vytvárajú komplexnú zlúčeninu so svetlomodrou meďou.

2. Interakcia s organickými kyselinami: formy - jedno - a dvojsubstituované estery (podobne ako glycerín)

3. Interakcia s halogenovodíkmi HHal: tvorí etylénhalogénhydríny

HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hal+H2O

4. Dehydratácia pri zahrievaní v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej: vzniká acetaldehyd 5. Oxidácia v závislosti od podmienok a oxidačného činidla: môže vznikať

glykolaldehyd,

kyselina glykolová,

glyoxal,

kyseliny glyoxalová a šťaveľová;

Oxidácia molekulárnym kyslíkom vedie k tvorbe formaldehydu HCOH a kyseliny mravčej HCOOH.

Glycerol

Glycerol(triviálny názov) alebo propántriol-1,2,3 (názov podľa systematickej nomenklatúry).

(monoetylénglykol) je horľavá priehľadná bezfarebná kvapalina olejovitej konzistencie, bez zápachu, sladkej chuti. Dobre sa rozpúšťa vo vode, alkoholoch, ketónoch, mierne - v benzéne, toluéne, dietyléteri. Rastlinné a živočíšne oleje sú slabo rozpustné v etylénglykole a minerálne oleje, parafíny, kaučuk, acetyl a etylcelulóza a polyvinylchlorid sa nerozpúšťajú. Keď sa etylénglykol rozpustí vo vode, uvoľní sa teplo a objem sa zníži.
Je produktom hydratácie etylénoxidu, najjednoduchší zástupca viacmocných alkoholov (polyolov), má všetky vlastnosti glykolov. Jedovatý. Je žieravý, má veľmi vysokú hygroskopickosť a silne absorbuje vodu zo vzduchu a iných plynov.
Hustota: 1,112 g/cm³. Teplota topenia -12,9°C, teplota varu 197,3°C.

Chemický vzorec: C2H4(OH)2.

V priemysle sa etylénglykol získava hydratáciou etylénoxidu v prítomnosti kyseliny sírovej alebo fosforečnej. Di-, tri- a polyglykoly vznikajú ako vedľajšie produkty.
Etylénglykol sa vyrába v dvoch druhoch: vláknina a nemrznúca zmes.

Etylénglykol sa používa v chemickom, textilnom, automobilovom, leteckom a elektrotechnickom priemysle. Má jedinečnú schopnosť nezamŕzať pri nízkych teplotách. Mimoriadne dôležitou vlastnosťou etylénglykolu je jeho schopnosť znižovať bod tuhnutia vodných roztokov. Vďaka tomu našla látka široké uplatnenie pri výrobe nízkotuhnúcich a chladiacich kvapalín (automobilové nemrznúce zmesi, nemrznúce zmesi, brzdové kvapaliny).
Okrem toho sa 41 – 45 % svetovej produkcie etylénglykolu používa na výrobu syntetických polyesterových vlákien a fólií: celofán, polyuretány a množstvo ďalších polymérov.
Monoetylénglykol sa tiež používa pri výrobe hydraulických a vytvrdzovacích kvapalín, alkydových živíc, rozpúšťadiel, kondenzátorov, krémov na topánky, nitroglykolovej trhaviny a na iné účely.

Fyzikálne a chemické vlastnosti monoetylénglykolu GOST 19710-83.:

Názov indikátora	Norma pre odrodu
	Vyššie	najprv
Vzhľad	číra tekutina
Hmotnostný zlomok etylénglykolu, %, nie menej ako	99,8	98,5
Hmotnostný podiel dietylénglykolu, %, max	0,05	1,0
Chromatičnost v jednotkách Khasen, nie viac ako: v normálnom stave po varení s kyselinou chlorovodíkovou	5 20	20 -
Hmotnostný podiel zvyšku po kalcinácii, %, nie viac	0,001	0,002
Hmotnostný podiel železa, %, nie viac	0,00001	0,0005
Hmotnostný podiel vody, %, nie viac	0,1	0,5
Hmotnostný podiel kyselín vyjadrený v kyseline octovej, %, nie viac	0,0006	0,005
Index lomu pri 20°C	1,431-1,432	1,430-1,432
Priepustnosť v ultrafialovej oblasti spektra, nie menej, pri vlnových dĺžkach 220/275/350 nm	75/95/100	-

Bezpečnostné požiadavky na monoetylénglykol GOST 19710-83.:

Stupeň toxicity	2
Hlavné vlastnosti a druhy nebezpečenstva
Základné vlastnosti	Priehľadná kvapalina. Olejovitý viskózny zvyšok po ochladení stuhne. Bez zápachu. Rozpustný vo vode. Hygroskopický. Vysokovrúca. Nízke lietanie. Znečisťuje vodné cesty.
Nebezpečenstvo výbuchu a požiaru	horľavý Bod vzplanutia pár 120° C. Teplota samovznietenia 380° C. Zapaľuje sa pri zahrievaní z otvoreného ohňa. Nádoby môžu pri zahrievaní explodovať.
Ľudské nebezpečenstvo	Má narkotický účinok. Škodlivý pri vdýchnutí (slabosť, bolesť hlavy, závraty, dýchavičnosť, búšenie srdca, bolesť na hrudníku), požití (nevoľnosť, hnačka, slabosť), kontakt s pokožkou (sčervenanie, opuch), kontakt s očami (štípanie, slzenie očí). V prípade požiaru sú možné popáleniny. Pri kontakte so zvyškom dna môže dôjsť k tepelnému popáleniu. Pri požití môže spôsobiť chronickú otravu s poškodením životne dôležitých orgánov (postihuje cievy, obličky, nervový systém). Etylénglykol môže preniknúť do pokožky. Maximálna povolená koncentrácia (MPC) etylénglykolu vo vzduchu na pracovisku je 5 mg/m³. Etylénglykol patrí do tretej triedy nebezpečnosti (GOST 12.1.005). Vzhľadom na nízky tlak pár nehrozí akútna otrava vdýchnutím.
Prostriedky individuálnej ochrany	Pre chemickú inteligenciu a vedúceho práce - PDU-3 (do 20 minút). Pre zásahové jednotky - izolačný ochranný oblek KIH-5 doplnený izolačnou plynovou maskou IP-4M alebo dýchacím prístrojom ASV-2. V prípade požiaru - protipožiarny oblek kompletný so sebazáchranou SPI-20. Pri absencii týchto vzoriek: ochranný oblek s kombinovanými zbraňami L-1 alebo L-2 doplnený priemyselnou plynovou maskou RPG-67 s kazetou A. Pri nízkych koncentráciách vo vzduchu (pri až 100-násobnom prekročení MPC) - kombinéza, priemyselná plynová maska ​​malej veľkosti PFM-1 s univerzálnou ochrannou patrónou PZU, autonómna ochranná individuálna súprava s núteným prívodom vyčisteného vzduchu do dýchacia zóna. Rukavice odolné voči oleju a benzínu, rukavice z butylkaučukovej disperzie, špeciálna obuv. Overal, zástera z filmovej látky, gumené rukavice a čižmy, plynová maska ​​značky FG-13-A alebo značky BKF.
Nevyhnutné opatrenia v núdzových situáciách
generál	Odvezte vagón na bezpečné miesto. Nebezpečnú zónu izolujte v okruhu minimálne 200 m. Uvedenú vzdialenosť upravte podľa výsledkov chemickej rekognície. Odstráňte cudzincov. Do nebezpečnej zóny vstupujte v ochranných prostriedkoch. Dodržujte protipožiarne opatrenia. Nefajčiť. Odstráňte zdroje ohňa a iskier. Poskytnite prvú pomoc zraneným.
V prípade úniku rozliať a rozsypať	Hlásiť CSEN. Nedotýkajte sa rozliateho materiálu. Opravte únik pomocou preventívnych opatrení. Obsah prečerpajte do prevádzkyschopnej nádoby alebo do nádoby na vypustenie pri dodržaní podmienok pre miešanie kvapalín. Úžiny by mali byť chránené zemným valom, pokrytým inertným materiálom, zhromaždeným v kontajneroch. Nedovoľte, aby sa látka dostala do vodných tokov, pivníc, kanalizácie.
V prípade požiaru	Nepribližujte sa k horiacim nádobám. Nádoby chlaďte vodou čo najďalej. Haste vodnou hmlou, penami a práškami z maximálnej vzdialenosti.
Neutralizácia	Látka sa odčerpáva z terénnych priehlbín pri dodržaní protipožiarnych opatrení. Miesto úniku vysypte a zabráňte vniknutiu látky do povrchových vôd, izolujte ho pieskom, vzduchovo-mechanickou penou. Povrchovú vrstvu pôdy so znečistením odrežte, zozbierajte a odneste na zneškodnenie v súlade s bezpečnostnými opatreniami. Rezne prikryte čerstvou vrstvou zeminy. Opláchnite povrchy koľajových vozidiel umyté vodou, územia čistiacimi prostriedkami, slabým alkalickým roztokom (vápenné mlieko, roztok sódy). Povrch územia (samostatné ohniská) by sa mal spáliť, ak hrozí vniknutie látky do podzemnej vody; orať pôdu.
Opatrenia prvej pomoci	Zavolajte záchranku. Čerstvý vzduch, pokoj, teplo, čisté oblečenie. V prípade kontaktu s očami umyte teplou vodou a mydlom. Ak sa etylénglykol dostane do kontaktu s pokožkou, odstráňte odev a umyte rozliatu pokožku teplou vodou a mydlom. Ak sa produkt dostane do ľudského tela ústami, okamžite vypláchnite žalúdok veľkým množstvom vody alebo nenasýteným roztokom sódy bikarbóny, vyvolajte zvracanie. Silný čaj. Dajte vypiť 30% etylalkohol 30 ml po 3 hodinách, alkalický nápoj (2% roztok sódy).

Balenie, preprava a skladovanie.
Etylénglykol sa leje do hliníkových sudov s objemom 110 a 275 dm³, sudov vyrobených z nehrdzavejúcej ocele s objemom 110-250 dm³, oceľových negalvanizovaných sudov s objemom 100, 200 dm³, ako aj do železničné cisterny s kotlami z hliníka alebo nehrdzavejúcej ocele.
Etylénglykol balený v sudoch sa prepravuje všetkými dopravnými prostriedkami v krytých vozidlách, ako aj voľne ložený v železničných cisternách v súlade s pravidlami pre prepravu tovaru platnými pre tento druh dopravy. Etylénglykol, balený v sudoch, sa prepravuje po železnici v celovozových nákladoch a v malých zásielkach. Pri hromadnej preprave - v železničných cisternách s kotlami vyrobenými z hliníka alebo nehrdzavejúcej ocele po dohode so spotrebiteľom - v železničných cisternách s horným výsypom a nádržiach z uhlíkovej ocele.
Etylénglykol sa skladuje v uzavretých nádobách vyrobených z hliníka, nehrdzavejúcej ocele alebo hliníkovej ocele. Etylénglykol v sudoch sa skladuje v krytých nevykurovaných skladoch. Výrobok prémiovej kvality sa nesmie skladovať v sudoch z uhlíkovej ocele. Sudy s etylénglykolom sa musia skladovať vertikálne. Výška stohu sudov by nemala presiahnuť tri úrovne.
Garantovaná trvanlivosť: prémiová - 1 rok od dátumu výroby, prvá trieda - 3 roky od dátumu výroby.

Ministerstvo školstva a vedy Ruskej federácie

Kazanská štátna technologická univerzita

Katedra TOONS

Kontrolná práca na kurze:

"Základy technológie organickej syntézy"

etylénglykol

Úvod

Fyzikálne vlastnosti

Chemické vlastnosti

Spôsoby získania etylénglykolu

Technologická schéma výroby etylénglykolu hydratáciou etylénoxidu

Technologická schéma spoločnej výroby etylénglykolu a etylénoxidu v stacionárnom lôžku katalyzátora

Aplikácia etylénglykolu

Bibliografia

Úvod

Etylénglykol je najjednoduchší dvojsýtny alkohol z radu glykolov, ktorý prvýkrát syntetizoval Wurtz v roku 1859. V priemyselnom meradle sa etylénglykol začal vyrábať v Nemecku počas prvej svetovej vojny. V súčasnosti sa etylénglykol (ako aj dietylénglykol a polyetylénglykoly) vyrába vo veľmi veľkých množstvách a používa sa v rôznych odvetviach národného hospodárstva.

Etylénglykol je veľmi hygroskopický a zároveň dobre rozpúšťa živice, farbivá a niektoré látky rastlinného pôvodu. Vďaka kombinácii týchto vlastností sa etylénglykol používa pri farbení látok, v kalikotlači, pri príprave pečiatok a kozmetiky, pri zvlhčovaní tabaku atď. Etylénglykol je tiež dôležitým medziproduktom pri výrobe syntetických živíc, rozpúšťadiel , výbušniny atď.

Zloženie etylénglykolu: C2H602.

Štrukturálny vzorec:

N - S - S - N

Fyzikálne vlastnosti

Etylénglykol CH 2 OH-CH 2 OH je viskózna bezfarebná kvapalina mierneho zápachu a sladkej chuti. Teplota varu je 197 °C. Teploty varu glykolov sú oveľa vyššie ako teplota varu alkoholov, čo je dôsledok zvýšeného spájania molekúl (tvorba vodíkových väzieb) v dôsledku prítomnosti dvoch hydroxylových skupín v glykoloch. Teplota topenia -11,5 °C. Hustota 1,11 g/cm3; výparné teplo 191 kcal/kg. Vo všetkých ohľadoch miešateľný s vodou, glycerínom, jednosýtnymi alifatickými alkoholmi, acetónom, ľadovou kyselinou octovou, pyridínom a furfuralom; nemiešateľný s benzénom, xylénom, toluénom, chlórbenzénom, chloroformom, tetrachlórmetánom. Etylénglykol má toxický účinok podobný metylalkoholu.

Etylénglykol je relatívne stabilný pri vysokých teplotách – pri prechode cez pemzu zahriatu na 400°C sa nerozkladá. Rozklad glykolu začína pri 500 - 520 °C a pri 550 °C už prebieha významnou rýchlosťou; ale ani pri tejto teplote sa nerozloží až 36% etylénglykolu.

Dôležitou vlastnosťou etylénglykolu je jeho schopnosť výrazne znížiť bod tuhnutia vody. Vodný roztok obsahujúci 40 % objemových etylénglykolu mrzne pri -25 °C a 60 % vodný roztok pri -40 °C. Preto sa etylénglykol úspešne používa na prípravu nemrznúcich zmesí.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti etylénglykolu, podobne ako iných glykolov, sú podobné vlastnostiam jednosýtnych alkoholov. V glykoloch však môže reagovať buď jedna alebo obe hydroxylové skupiny.

1. S alkalickými kovmi tvoria glykoly úplné a neúplné glykoláty: CH 2 ONa - CH 2 ONa, CH 2 OH - CH 2 ONa.

Glykoláty sa tvoria nielen s alkalickými kovmi, ale aj s oxidmi niektorých iných kovov, napríklad s hydroxidom medi. Pôsobením zásady na síran meďnatý sa vytvorí modrá zrazenina hydroxidu meďnatého. Táto zrazenina nie je rozpustná v alkohole, ale veľmi ľahko sa rozpúšťa za studena v glykole v dôsledku tvorby komplexného glykolátu medi:

CH 2 OH CH 2 - O O - CH 2 2 ׀ + Cu (OH) 2 →‌‌׀Cu׀ + 2 H 2 O CH 2 OH CH 2 - O O - CH 2

2. Kompletné a čiastočné estery sa získavajú s minerálnymi a organickými kyselinami. Napríklad pri vyššie uvedenej reakcii sa tvoria neúplné a úplné estery etylénglykolu a kyseliny dusičnej - dusičnany:

CH 2 OH + ALE NO 2 H 2 O + ׀ _ CH 2 OH

2HONO2 CH 2 ONO 2

CH 2OH 2H 2 O + ׀

V súlade s tým je možné získať úplné a čiastočné étery, napríklad etylénglykoldietyléter C2H5OCH2-CH2OS2H5 a monoetyléter CH2OH-CH2OS2H5. Volal sa posledný etyl cellosolve Používa sa ako rozpúšťadlo pri výrobe nitrolakov, bezdymového prášku (pyroxylín), acetátového hodvábu a iných derivátov celulózy.

S dvojsýtnymi kyselinami prechádza etylénglykol polykondenzačnou reakciou za vzniku polyesterov s vysokou molekulovou hmotnosťou

HO - C = OOO

H 2 C - OH ׀ ‌׀׀ ׀׀

n ׀ + n R -> - OCH2 - CH2 - O - C - R - C - + 2 n H2O

H2C - OH ׀

HO–C=O n

3. Oxidácia glykolov je náročná, postupne:

O CH 2 OH - COOH → HOOS - C - H

CH 2 OH ׀׀ ↓ ׀ → CO O O COOH

CH 2 OH ׀ N ׀׀ ׀׀ ׀

CH20H C - C COOH

4. Odštiepenie vody z etylénglykolu môže mať intramolekulárny a intermolekulárny charakter. Smer odberu vody závisí od reakčných podmienok. Príklad intramolekulárneho uvoľňovania vody:

CH 2 OH - CH 2 OH → [CH 2 \u003d CHOH] → CH 3 - CHO

Medzimolekulové uvoľňovanie vody vedie k tvorbe oxyéterov (alkoholových éterov) alebo cyklických éterov:

CH2 - CH2

CH 2 OH NO - CH 2 CH 2 - O - CH 2 ׀ ׀

׀ + ׀ → ׀ ׀ → O O

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH ׀׀

CH2 - CH2

Počas intermolekulárnej dehydratácie etylénglykolu možno získať závislosti od podmienok dietylénglykolu alebo dioxánu:

CH2 - CH2

2NOCH 2 - CH 2 OH → NOCH 2 - CH 2 - O-CH 2 - CH 2 OH → O O

CH2 - CH2

Spôsoby získania etylénglykolu

V priemyselnom meradle sa etylénglykol vyrába hlavne hydratáciou etylénoxidu:

H2C - CH2 + H2O CH2OH - CH2OH

Počas hydratácie etylénoxidu vznikajú okrem etylénglykolu aj di-, tri-, tetra- a polyetylénglykoly. Aby sa znížila tvorba polyglykolov, hydratácia sa vykonáva veľkým prebytkom vody (o 1 Krtko etylénoxidy majú od 10 do 22 Krtko voda) a k vodnému roztoku etylénoxidu sa pridá 0,1 až 0,5 % kyseliny. Za týchto podmienok sa získa etylénglykol, ktorý obsahuje len malé množstvo dietylénglykolu a stopy vyšších polyetylénglykolov.

Proces sa uskutočňuje v kvapalnej fáze v prítomnosti katalyzátorov (malé množstvo kyseliny - sírovej, fosforečnej alebo šťaveľovej) pri 50-100 °C a atmosférickom tlaku alebo bez katalyzátora - pri 10 pri a 190-200 °C.

Hydratácia etylénoxidu pri atmosférickom tlaku sa môže uskutočňovať spracovaním kontaktných plynov priamej oxidácie etylénu s roztokom kyseliny. Výsledný zriedený roztok etylénglykolu sa neutralizuje, väčšina vody sa oddestiluje a potom sa zvyšková voda a vyššie glykoly odstránia frakčnou destiláciou.

V neprítomnosti katalyzátorov sa hydratácia etylénoxidu zvyčajne uskutočňuje pri tlaku 10 pri. v molárnom pomere etylénoxidu a vody asi 1:16; trvanie kontaktu 30 min. Roztok glykolu sa odparí vo viacplášťovom odparovači na obsah vody asi 15 % a potom sa podrobí rektifikácii. Para šťavy z posledného zariadenia sa kondenzuje a kondenzát obsahujúci 0,5 až 1,0 % etylénglykolu sa vráti na čerstvú hydratáciu etylénoxidu. Za 1 t etylénglykolu je asi 120 kg dietylénglykol a 30 kg trietylénglykol.

Celkový výťažok glykolov (počítaných ako etylénoxid), keď sa získajú hydratačnou metódou, presahuje 90 %.