Fyzikálne vlastnosti jednosýtnych alkoholov. Chemické vlastnosti jednosýtnych a viacsýtnych alkoholov

Alkoholy sú deriváty uhľovodíkov s jednou alebo viacerými skupinami -OH, ktoré sa nazývajú hydroxylová skupina alebo hydroxylová skupina.

Alkoholy sú klasifikované:

1. Podľa počtu hydroxylových skupín obsiahnutých v molekule sa alkoholy delia na jednoatómové (s jedným hydroxylom), dvojatómové (s dvoma hydroxylmi), triatómové (s tromi hydroxylmi) a viacsýtne.

Rovnako ako nasýtené uhľovodíky, jednosýtne alkoholy tvoria pravidelne zostavenú sériu homológov:

Rovnako ako v iných homologických sériách sa každý člen alkoholovej série líši zložením od predchádzajúcich a nasledujúcich členov homologickým rozdielom (-CH 2 -).

2. V závislosti od atómu uhlíka, na ktorom sa nachádza hydroxyl, sa rozlišujú primárne, sekundárne a terciárne alkoholy. Molekuly primárnych alkoholov obsahujú skupinu -CH20H spojenú s jedným radikálom alebo s atómom vodíka na metanole (hydroxyl na primárnom atóme uhlíka). Sekundárne alkoholy sú charakterizované skupinou >CHOH spojenou s dvoma radikálmi (hydroxyl na sekundárnom atóme uhlíka). Molekuly terciárnych alkoholov majú skupinu >C-OH spojenú s tromi radikálmi (hydroxyl na terciárnom atóme uhlíka). Označením radikálu R môžeme zapísať vzorce týchto alkoholov vo všeobecnom tvare:

V súlade s nomenklatúrou IUPAC sa pri zostavovaní názvu jednosýtneho alkoholu k názvu materského uhľovodíka pridáva prípona -ol. Ak sú v zlúčenine vyššie funkcie, hydroxylová skupina sa označuje predponou hydroxy- (v ruštine sa často používa predpona oxy-). Ako hlavný reťazec sa vyberie najdlhší nerozvetvený reťazec atómov uhlíka, ktorý zahŕňa atóm uhlíka spojený s hydroxylovou skupinou; ak je zlúčenina nenasýtená, potom je v tomto reťazci zahrnutá aj násobná väzba. Treba poznamenať, že pri určovaní začiatku číslovania má hydroxylová funkcia zvyčajne prednosť pred halogénom, dvojitou väzbou a alkylom, preto číslovanie začína od konca reťazca, bližšie ku ktorému sa nachádza hydroxylová skupina:

Najjednoduchšie alkoholy sú pomenované podľa radikálov, ku ktorým je pripojená hydroxylová skupina: (CH 3) 2 CHOH - izopropylalkohol, (CH 3) 3 COH - terc-butylalkohol.

Často sa používa racionálna nomenklatúra alkoholov. Podľa tejto nomenklatúry sa alkoholy považujú za deriváty metylalkoholu - karbinolu:

Tento systém je vhodný v prípadoch, keď je názov radikálu jednoduchý a ľahko zostaviteľný.

2. Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Alkoholy majú vyššie teploty varu a sú výrazne menej prchavé, majú vyššie teploty topenia a sú rozpustnejšie vo vode ako zodpovedajúce uhľovodíky; rozdiel sa však zmenšuje so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou.

Rozdiel vo fyzikálnych vlastnostiach je spôsobený vysokou polaritou hydroxylovej skupiny, ktorá vedie k spojeniu molekúl alkoholu prostredníctvom vodíkových väzieb:

Vyššie teploty varu alkoholov v porovnaní s teplotami varu zodpovedajúcich uhľovodíkov sú teda spôsobené potrebou prerušenia vodíkových väzieb pri prechode molekúl do plynnej fázy, čo si vyžaduje dodatočnú energiu. Na druhej strane tento typ asociácie vedie k zvýšeniu molekulovej hmotnosti, čo prirodzene vedie k zníženiu prchavosti.

Alkoholy s nízkou molekulovou hmotnosťou sú vysoko rozpustné vo vode, čo je pochopiteľné vzhľadom na možnosť tvorby vodíkových väzieb s molekulami vody (samotná voda je vo veľmi veľkej miere spojená). V metylalkohole tvorí hydroxylová skupina takmer polovicu hmotnosti molekuly; niet preto divu, že metanol je vo všetkých smeroch miešateľný s vodou. S rastúcou veľkosťou uhľovodíkového reťazca v alkohole sa znižuje vplyv hydroxylovej skupiny na vlastnosti alkoholov, respektíve klesá rozpustnosť látok vo vode a zvyšuje sa ich rozpustnosť v uhľovodíkoch. Fyzikálne vlastnosti jednosýtnych alkoholov s vysokou molekulovou hmotnosťou sú už veľmi podobné vlastnostiam zodpovedajúcich uhľovodíkov.

Obsah článku

ALKOHOL(alkoholy) - trieda organických zlúčenín obsahujúcich jednu alebo viac C-OH skupín, pričom OH hydroxylová skupina je naviazaná na alifatický atóm uhlíka (zlúčeniny, v ktorých je atóm uhlíka v skupine C-OH súčasťou aromatického jadra nazývané fenoly)

Klasifikácia alkoholov je rôznorodá a závisí od toho, ktorá vlastnosť štruktúry sa berie ako základ.

1. Podľa počtu hydroxylových skupín v molekule sa alkoholy delia na:

a) monoatomické (obsahujú jednu hydroxylovú skupinu OH), napríklad metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) polyatómové (dve alebo viac hydroxylových skupín), napríklad etylénglykol

HO-CH2-CH2-OH, glycerol HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH, pentaerytritol C (CH2OH) 4.

Zlúčeniny, v ktorých jeden atóm uhlíka má dve hydroxylové skupiny, sú vo väčšine prípadov nestabilné a ľahko sa menia na aldehydy, pričom sa oddeľuje voda: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H2O

2. Podľa typu atómu uhlíka, na ktorý je OH skupina naviazaná, sa alkoholy delia na:

a) primárny, v ktorom je OH skupina naviazaná na primárny atóm uhlíka. Primárny atóm uhlíka sa nazýva (zvýraznený červenou farbou) a je spojený iba s jedným atómom uhlíka. Príklady primárnych alkoholov - etanol CH 3 - C H2-OH, propanol CH3-CH2- C H2-OH.

b) sekundárny, v ktorom je OH skupina naviazaná na sekundárny atóm uhlíka. Sekundárny atóm uhlíka (zvýraznený modrou farbou) je súčasne viazaný na dva atómy uhlíka, napríklad sekundárny propanol, sekundárny butanol (obr. 1).

Ryža. jeden. ŠTRUKTÚRA SEKUNDÁRNYCH ALKOHOLOV

c) terciárny, v ktorom je OH skupina naviazaná na terciárny atóm uhlíka. Terciárny atóm uhlíka (zvýraznený zelenou farbou) je súčasne viazaný k trom susedným atómom uhlíka, napríklad terciárnemu butanolu a pentanolu (obr. 2).

Ryža. 2. ŠTRUKTÚRA TERCIÁRNYCH ALKOHOLOV

Alkoholová skupina, ktorá je k nej pripojená, sa tiež nazýva primárna, sekundárna alebo terciárna podľa typu atómu uhlíka.

Vo viacsýtnych alkoholoch obsahujúcich dve alebo viac OH skupín môžu byť primárne aj sekundárne HO skupiny prítomné súčasne, napríklad v glycerole alebo xylitole (obr. 3).

Ryža. 3. KOMBINÁCIA PRIMÁRNYCH A SEKUNDÁRNYCH OH-SKUPÍN V ŠTRUKTÚRE POLYATOMICKÝCH ALKOHOLOV.

3. Podľa štruktúry organických skupín spojených OH skupinou sa alkoholy delia na nasýtené (metanol, etanol, propanol), nenasýtené, napríklad alylalkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatické (napr. , benzylalkohol C 6 H 5 CH 2 OH) obsahujúci aromatickú skupinu v skupine R.

Nenasýtené alkoholy, v ktorých sa OH skupina „pripája“ k dvojitej väzbe, t.j. viazané na atóm uhlíka, ktorý sa súčasne podieľa na tvorbe dvojitej väzby (napríklad vinylalkohol CH2 \u003d CH–OH), sú extrémne nestabilné a okamžite izomerizujú ( cm IZOMERIZÁCIA) na aldehydy alebo ketóny:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH3-CH \u003d O

Názvoslovie alkoholov.

Pre bežné alkoholy s jednoduchou štruktúrou sa používa zjednodušená nomenklatúra: názov organickej skupiny sa prevedie na prídavné meno (pomocou prípony a koncovky „ Nový“) a pridajte slovo „alkohol“:

V prípade, že štruktúra organickej skupiny je zložitejšia, používajú sa pravidlá spoločné pre celú organickú chémiu. Mená zostavené podľa takýchto pravidiel sa nazývajú systematické. V súlade s týmito pravidlami sa uhľovodíkový reťazec čísluje od konca, ku ktorému je OH skupina najbližšie. Ďalej sa toto číslovanie používa na označenie polohy rôznych substituentov pozdĺž hlavného reťazca, na koniec názvu sa pridáva prípona „ol“ a číslo označujúce polohu skupiny OH (obr. 4):

Ryža. 4. SYSTEMATICKÉ NÁZVY ALKOHOLU. Funkčné (OH) a substitučné (CH3) skupiny, ako aj ich zodpovedajúce digitálne indexy, sú zvýraznené rôznymi farbami.

Systematické názvy najjednoduchších alkoholov sa vyrábajú podľa rovnakých pravidiel: metanol, etanol, butanol. Pre niektoré alkoholy sa zachovali triviálne (zjednodušené) názvy, ktoré sa vyvinuli historicky: propargylalkohol HCє C–CH 2 –OH, glycerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaerytritol C (CH 2 OH) 4, fenetylalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.

Fyzikálne vlastnosti alkoholov.

Alkoholy sú rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel, prví traja najjednoduchší zástupcovia – metanol, etanol a propanol, ako aj terciárny butanol (H 3 C) 3 COH – sú miešateľní s vodou v akomkoľvek pomere. S nárastom počtu atómov C v organickej skupine sa začína prejavovať hydrofóbny (vodoodpudivý) efekt, obmedzuje sa rozpustnosť vo vode a pri R s viac ako 9 atómami uhlíka prakticky zaniká.

V dôsledku prítomnosti OH skupín sa medzi molekulami alkoholu vytvárajú vodíkové väzby.

Ryža. 5. VODÍKOVÉ VÄZBY V ALKOHOLECH(zobrazené bodkovanou čiarou)

Výsledkom je, že všetky alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky, napríklad T. kip. etanol + 78 °C a T. kip. etán –88,63 °C; T. kip. butanol a bután +117,4 °C a –0,5 °C.

Chemické vlastnosti alkoholov.

Alkoholy sa vyznačujú rôznymi premenami. Reakcie alkoholov majú niektoré všeobecné vzorce: reaktivita primárnych jednosýtnych alkoholov je vyššia ako sekundárnych, sekundárne alkoholy sú zase chemicky aktívnejšie ako terciárne. V prípade dvojsýtnych alkoholov v prípade, že sa OH skupiny nachádzajú na susedných atómoch uhlíka, je pozorovaná zvýšená (v porovnaní s jednosýtnymi alkoholmi) reaktivita v dôsledku vzájomného vplyvu týchto skupín. Pre alkoholy sú možné reakcie, ktoré prebiehajú so štiepením väzieb C–O a O–H.

1. Reakcie prebiehajúce cez väzbu О–Н.

Pri interakcii s aktívnymi kovmi (Na, K, Mg, Al) alkoholy vykazujú vlastnosti slabých kyselín a tvoria soli nazývané alkoholáty alebo alkoxidy:

2CH3OH + 2Na® 2CH3OK + H2

Alkoholáty sú chemicky nestabilné a pôsobením vody hydrolyzujú za vzniku alkoholu a hydroxidu kovu:

C2H5OK + H20® C2H5OH + KOH

Táto reakcia ukazuje, že alkoholy sú v porovnaní s vodou slabšie kyseliny (silná kyselina vytláča slabú), navyše pri interakcii s alkalickými roztokmi alkoholy nevytvárajú alkoholáty. Vo viacsýtnych alkoholoch (v prípade, že sú OH skupiny pripojené k susedným atómom C) je však kyslosť alkoholových skupín oveľa vyššia a môžu vytvárať alkoholáty nielen pri interakcii s kovmi, ale aj s alkáliami:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Keď sú skupiny HO vo viacsýtnych alkoholoch naviazané na nesusediace atómy C, vlastnosti alkoholov sú blízke jednosýtnym, pretože sa neprejavuje vzájomné ovplyvňovanie skupín HO.

Pri interakcii s minerálnymi alebo organickými kyselinami tvoria alkoholy estery - zlúčeniny obsahujúce fragment R-O-A (A je zvyšok kyseliny). K tvorbe esterov dochádza aj pri interakcii alkoholov s anhydridmi a chloridmi kyselín karboxylových kyselín (obr. 6).

Pôsobením oxidačných činidiel (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) vznikajú primárne alkoholy aldehydy a sekundárne alkoholy ketóny (obr. 7).

Ryža. 7. TVORBA ALDEHYDOV A KETONOV PRI OXIDÁCII ALKOHOLU

Redukcia alkoholov vedie k tvorbe uhľovodíkov obsahujúcich rovnaký počet atómov C ako východisková molekula alkoholu (obr. 8).

Ryža. osem. ZÍSKAVANIE BUTANOLU

2. Reakcie prebiehajúce na väzbe C–O.

V prítomnosti katalyzátorov alebo silných minerálnych kyselín dochádza k dehydratácii alkoholov (odštiepenie vody), pričom reakcia môže prebiehať dvoma smermi:

a) intermolekulárna dehydratácia za účasti dvoch molekúl alkoholu, pričom v jednej z molekúl sú porušené väzby C–O, čím vznikajú étery – zlúčeniny obsahujúce fragment R–O–R (obr. 9A).

b) pri intramolekulárnej dehydratácii vznikajú alkény - uhľovodíky s dvojitou väzbou. Často oba procesy – tvorba éteru a alkénu – prebiehajú paralelne (obr. 9B).

V prípade sekundárnych alkoholov sú pri tvorbe alkénu možné dva smery reakcie (obr. 9C), prevládajúci smer je ten, v ktorom sa pri kondenzácii odštiepuje vodík od najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka (označené značkou číslo 3), t.j. obklopený menším počtom atómov vodíka (v porovnaní s atómom 1). Znázornené na obr. Na výrobu alkénov a éterov sa používa 10 reakcií.

K pretrhnutiu väzby C–O v alkoholoch dochádza aj vtedy, keď je OH skupina nahradená halogénom alebo aminoskupinou (obr. 10).

Ryža. desať. NÁHRADA OH-SKUPINY V ALKOHOLECH HALOGÉNOVÝMI ALEBO AMÍNOVÝMI SKUPINAMI

Reakcie znázornené na obr. 10 sa používajú na výrobu halogénovaných uhľovodíkov a amínov.

Získanie alkoholov.

Niektoré z vyššie uvedených reakcií (obr. 6, 9, 10) sú reverzibilné a pri meniacich sa podmienkach môžu prebiehať v opačnom smere, čo vedie k produkcii alkoholov, napríklad pri hydrolýze esterov a halogénovaných uhľovodíkov (obr. 11A a B), ako aj hydratačné alkény - pridaním vody (obr. 11B).

Ryža. jedenásť. VÝROBA ALKOHOLU HYDROLYZOU A HYDRATÁCIOU ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

Hydrolytická reakcia alkénov (obr. 11, schéma B) je základom priemyselnej výroby nižších alkoholov obsahujúcich do 4 atómov uhlíka.

Etanol vzniká aj pri takzvanej alkoholovej fermentácii cukrov, napríklad glukózy C 6 H 12 O 6. Proces prebieha v prítomnosti kvasinkových húb a vedie k tvorbe etanolu a CO2:

C6H12O6® 2C2H5OH + 2CO2

Fermentáciou môže vzniknúť najviac 15 % vodný roztok alkoholu, pretože kvasinky odumierajú pri vyššej koncentrácii alkoholu. Alkoholové roztoky vyššej koncentrácie sa získavajú destiláciou.

Metanol sa priemyselne vyrába redukciou oxidu uhoľnatého pri 400 °C pod tlakom 20–30 MPa v prítomnosti katalyzátora pozostávajúceho z oxidov medi, chrómu a hliníka:

CO + 2 H2® H3SON

Ak sa namiesto hydrolýzy alkénov (obr. 11) uskutoční oxidácia, potom vznikajú dvojsýtne alkoholy (obr. 12)

Ryža. 12. ZÍSKAVANIE DIATOMICKÝCH ALKOHOLOV

Užívanie alkoholov.

Schopnosť alkoholov zúčastňovať sa na rôznych chemických reakciách umožňuje ich použitie na získanie všetkých druhov organických zlúčenín: aldehydov, ketónov, karboxylových kyselín, éterov a esterov používaných ako organické rozpúšťadlá, pri výrobe polymérov, farbív a liečiv.

Ako rozpúšťadlo sa používa metanol CH 3 OH a pri výrobe formaldehydu používaného na výrobu fenolformaldehydových živíc sa v poslednej dobe uvažuje o metanole ako o perspektívnom motorovom palive. Veľké objemy metanolu sa používajú pri výrobe a preprave zemného plynu. Metanol je najtoxickejšia zlúčenina spomedzi všetkých alkoholov, smrteľná dávka pri perorálnom podaní je 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH je východiskovou zlúčeninou na výrobu acetaldehydu, kyseliny octovej a tiež na výrobu esterov karboxylových kyselín používaných ako rozpúšťadlá. Okrem toho je etanol hlavnou zložkou všetkých alkoholických nápojov, je tiež široko používaný v medicíne ako dezinfekčný prostriedok.

Butanol sa používa ako rozpúšťadlo tukov a živíc, okrem toho slúži ako surovina na výrobu aromatických látok (butylacetát, butylsalicylát atď.). V šampónoch sa používa ako zložka, ktorá zvyšuje priehľadnosť roztokov.

Benzylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH vo voľnom stave (a vo forme esterov) sa nachádza v siliciach jazmínu a hyacintu. Má antiseptické (dezinfekčné) vlastnosti, v kozmetike sa používa ako konzervačný prostriedok do krémov, pleťových vôd, dentálnych elixírov, v parfumérii ako vonná látka.

Fenetylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH má ružovú vôňu, nachádza sa v ružovom oleji a používa sa v parfumérii.

Etylénglykol HOCH 2 -CH 2 OH sa používa pri výrobe plastov a ako nemrznúca zmes (prísada znižujúca bod tuhnutia vodných roztokov), okrem toho pri výrobe textilných a tlačiarenských farieb.

Dietylénglykol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH sa používa na plnenie hydraulických brzdových zariadení, ako aj v textilnom priemysle pri apretácii a farbení látok.

Glycerín HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH sa používa na výrobu polyesterových glyptalových živíc, okrem toho je súčasťou mnohých kozmetických prípravkov. Nitroglycerín (obr. 6) je hlavnou zložkou dynamitu využívaného v baníctve a železničnom staviteľstve ako výbušnina.

Pentaerytritol (HOCH 2) 4 C sa používa na výrobu polyesterov (pentaftalových živíc), ako tvrdidlo do syntetických živíc, ako zmäkčovadlo pre polyvinylchlorid a tiež pri výrobe tetranitropentaerytritolovej trhaviny.

Viacsýtne alkoholy xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH a sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH majú sladkú chuť a používajú sa namiesto cukru pri výrobe cukroviniek pre diabetikov a obéznych ľudí. Sorbitol sa nachádza v bobuliach jarabiny a čerešní.

Michail Levický

Štruktúra

Alkoholy (alebo alkanoly) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH skupín) spojených s uhľovodíkovým radikálom.

Podľa počtu hydroxylových skupín (atomicita) sa alkoholy delia na:

monatomický
diatomické (glykoly)
triatómový.

Nasledujúce alkoholy sa vyznačujú svojou povahou:

Limitujúci, obsahujúci v molekule len limitujúce uhľovodíkové radikály
nenasýtené, obsahujúce viacnásobné (dvojité a trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule
aromatické, teda alkoholy obsahujúce v molekule benzénový kruh a hydroxylovú skupinu, navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka.

Organické látky obsahujúce v molekule hydroxylové skupiny, priamo viazané na atóm uhlíka benzénového kruhu, sa chemickými vlastnosťami výrazne líšia od alkoholov, a preto vynikajú v samostatnej triede organických zlúčenín - fenolov. Napríklad hydroxybenzénfenol. O štruktúre, vlastnostiach a použití fenolov sa dozvieme viac neskôr.

Existujú aj polyatomické (polyatomické) obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny v molekule. Napríklad najjednoduchší šesťsýtny alkohol hexaol (sorbitol).

Je potrebné poznamenať, že alkoholy obsahujúce dve hydroxylové skupiny na jednom atóme uhlíka sú nestabilné a spontánne sa rozkladajú (podliehajú preskupeniu atómov) za vzniku aldehydov a ketónov:

Nenasýtené alkoholy obsahujúce hydroxylovú skupinu na uhlíkovom atóme spojenom dvojitou väzbou sa nazývajú ekoly. Je ľahké uhádnuť, že názov tejto triedy zlúčenín je vytvorený z prípon -en a -ol, čo naznačuje prítomnosť dvojitej väzby a hydroxylovej skupiny v molekulách. Enoly sú spravidla nestabilné a spontánne sa transformujú (izomerizujú) na karbonylové zlúčeniny - aldehydy a ketóny. Táto reakcia je reverzibilná, samotný proces sa nazýva keto-enol tautoméria. Takže najjednoduchší enol - vinylalkohol izomerizuje extrémne rýchlo na acetaldehyd.

Podľa povahy atómu uhlíka, ku ktorému je pripojená hydroxylová skupina, sa alkoholy delia na:

Primárne, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina viazaná na primárny atóm uhlíka
sekundárny, v molekulách ktorého je hydroxylová skupina naviazaná na sekundárny atóm uhlíka
terciárne, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina naviazaná na terciárny atóm uhlíka, napr.

Nomenklatúra a izoméria

Pri tvorbe názvov alkoholov sa k názvu uhľovodíka zodpovedajúceho alkoholu pridáva (generická) prípona -ol. Čísla za príponou označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra- atď. označujú ich počet:

Počnúc tretím členom homologickej série majú alkoholy izomériu polohy funkčnej skupiny (propanol-1 a ​​propanol-2) a od štvrtého - izomériu uhlíkového skeletu (butanol-1; 2-metylpropanol -1). Vyznačujú sa aj medzitriednou izomériou – alkoholy sú izomérne s étermi.

Rod zahrnutý v hydroxylovej skupine molekúl alkoholu sa výrazne líši od atómov vodíka a uhlíka svojou schopnosťou priťahovať a držať elektrónové páry. Vďaka tomu majú molekuly alkoholu polárne väzby C-O a O-H.

Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Vzhľadom na polaritu väzby O-H a významný čiastočný kladný náboj lokalizovaný (zameraný) na atóm vodíka sa uvádza, že vodík hydroxylovej skupiny má „kyslý“ charakter. V tomto sa výrazne líši od atómov vodíka zahrnutých v uhľovodíkovom radikále.

Je potrebné poznamenať, že atóm kyslíka hydroxylovej skupiny má čiastočný záporný náboj a dva nezdieľané elektrónové páry, čo umožňuje alkoholom vytvárať medzi molekulami špeciálne, takzvané vodíkové väzby. Vodíkové väzby vznikajú interakciou čiastočne kladne nabitého atómu vodíka jednej molekuly alkoholu a čiastočne záporne nabitého atómu kyslíka inej molekuly. Je to kvôli vodíkovým väzbám medzi molekulami, že alkoholy majú abnormálne vysoké body varu pre svoju molekulovú hmotnosť. Takže propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 je za normálnych podmienok plyn a najjednoduchší z alkoholov je metanol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 32, za normálnych podmienok kvapalina.

Nižší a stredný člen radu obmedzujúcich jednosýtnych alkoholov, obsahujúcich od jedného do jedenástich atómov uhlíka, sú kvapaliny. Vyššie alkoholy (začínajúc C12H25OH) sú pri teplote miestnosti pevné látky. Nižšie alkoholy majú charakteristickú alkoholovú vôňu a pálivú chuť, sú vysoko rozpustné vo vode. Keď sa uhľovodíkový radikál zvyšuje, rozpustnosť alkoholov vo vode sa znižuje a oktanol už nie je miešateľný s vodou.

Chemické vlastnosti

Vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a štruktúrou. Alkohol potvrdzuje všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené interakciou a vplyvom týchto skupín na seba. Vlastnosti charakteristické pre túto triedu zlúčenín sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny.

1. Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. Na identifikáciu účinku uhľovodíkového radikálu na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál na jednej strane a látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a neobsahujúcej uhľovodíkový radikál. , na druhej. Takýmito látkami môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Vodík hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu a molekúl vody môže byť redukovaný alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín (nahradenými nimi).

Pri vode je táto interakcia oveľa aktívnejšia ako pri alkohole, sprevádzaná veľkým uvoľňovaním tepla a môže viesť k výbuchu. Tento rozdiel je vysvetlený vlastnosťami radikálu, ktorý je najbližšie k hydroxylovej skupine, poskytujúci elektróny. Radikál, ktorý má vlastnosti donoru elektrónov (+I-efekt), mierne zvyšuje hustotu elektrónov na atóme kyslíka, „nasýti“ ho na vlastné náklady, čím znižuje polaritu väzby O-H a „kyslý“ charakter kyslíka. atóm vodíka hydroxylovej skupiny v molekulách alkoholu v porovnaní s molekulami vody.

2. Interakcia alkoholov s halogenovodíkmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny za halogén vedie k tvorbe halogénalkánov.

Napríklad:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H20

Táto reakcia je reverzibilná.

3. Intermolekulárna dehydratácia alkoholov - rozdelenie molekuly vody z dvoch molekúl alkoholu pri zahrievaní v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu.

V dôsledku medzimolekulárnej dehydratácie alkoholov vznikajú étery. Takže, keď sa etylalkohol zahrieva s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 ° C, vytvorí sa dietyl (sírový) éter.

4. Interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterov (esterifikačná reakcia):

Esterifikačná reakcia je katalyzovaná silnými anorganickými kyselinami.

Napríklad, keď etylalkohol a kyselina octová reagujú, vytvorí sa etylacetát - etylacetát:

5. Intramolekulárna dehydratácia alkoholov nastáva, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti dehydratačných činidiel na teplotu vyššiu, ako je teplota intermolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa tvoria alkény. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovej skupiny na susedných atómoch uhlíka. Príkladom je reakcia získania eténu (etylénu) zahrievaním etanolu nad 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej.

6. Oxidácia alkoholov sa zvyčajne uskutočňuje silnými oxidačnými činidlami, ako je dvojchróman draselný alebo manganistan draselný v kyslom prostredí. V tomto prípade je pôsobenie oxidačného činidla zamerané na atóm uhlíka, ktorý je už spojený s hydroxylovou skupinou. V závislosti od povahy alkoholu a reakčných podmienok môžu vznikať rôzne produkty. Primárne alkoholy sa teda oxidujú najskôr na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:

Terciárne alkoholy sú celkom odolné voči oxidácii. V náročných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidácia terciárnych alkoholov, ku ktorej dochádza pri porušení väzieb uhlík-uhlík najbližšie k hydroxylovej skupine.

7. Dehydrogenácia alkoholov. Keď alkoholové pary prechádzajú pri 200-300 ° C cez kovový katalyzátor, ako je meď, striebro alebo platina, primárne alkoholy sa premenia na aldehydy a sekundárne na ketóny:

Prítomnosť niekoľkých hydroxylových skupín súčasne v molekule alkoholu určuje špecifické vlastnosti viacmocných alkoholov, ktoré sú schopné pri interakcii s čerstvou zrazeninou hydroxidu meďnatého vytvárať jasne modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode.

Jednosýtne alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Ide teda o kvalitatívnu reakciu na viacsýtne alkoholy.

Alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín podliehajú hydrolýze pri interakcii s vodou. Napríklad, keď sa etoxid sodný rozpustí vo vode, dôjde k reverzibilnej reakcii

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

ktorého rovnováha je takmer úplne posunutá doprava. To tiež potvrdzuje, že voda vo svojich kyslých vlastnostiach ("kyslý" charakter vodíka v hydroxylovej skupine) je lepšia ako alkoholy. Interakciu alkoholátov s vodou možno teda považovať za interakciu soli veľmi slabej kyseliny (v tomto prípade pôsobí alkohol, ktorý alkoholát vytvoril) so silnejšou kyselinou (tu zohráva túto úlohu voda).

Alkoholy môžu vykazovať základné vlastnosti pri interakcii so silnými kyselinami, pričom tvoria alkyloxóniové soli v dôsledku prítomnosti osamoteného elektrónového páru na atóme kyslíka hydroxylovej skupiny:

Esterifikačná reakcia je reverzibilná (reverznou reakciou je hydrolýza esteru), rovnováha sa posúva doprava v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu.

Intramolekulárna dehydratácia alkoholov prebieha v súlade so Zaitsevovým pravidlom: keď sa voda odštiepi od sekundárneho alebo terciárneho alkoholu, odpojí sa atóm vodíka od najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka. Dehydratácia butanolu-2 teda vedie k buténu-2, ale nie buténu-1.

Prítomnosť uhľovodíkových radikálov v molekulách alkoholu nemôže ovplyvniť chemické vlastnosti alkoholov.

Chemické vlastnosti alkoholov v dôsledku uhľovodíkového radikálu sú rôzne a závisia od jeho povahy. Takže všetky alkoholy horia; nenasýtené alkoholy obsahujúce v molekule dvojitú väzbu C=C vstupujú do adičných reakcií, podliehajú hydrogenácii, pridávajú vodík, reagujú s halogénmi, napríklad odfarbujú brómovú vodu atď.

Ako získať

1. Hydrolýza halogénalkánov. Už viete, že tvorba halogénalkánov pri interakcii alkoholov s halogenovodíkmi je reverzibilná reakcia. Preto je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov – reakciou týchto zlúčenín s vodou.

Viacsýtne alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov obsahujúcich viac ako jeden atóm halogénu v molekule.

2. Hydratácia alkénov – pridanie vody do r-väzby molekuly alkénu – je vám už známa. Hydratácia propénu vedie v súlade s Markovnikovovým pravidlom k tvorbe sekundárneho alkoholu - propanolu-2

JE ON
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propén propanol-2

3. Hydrogenácia aldehydov a ketónov. Už viete, že oxidácia alkoholov za miernych podmienok vedie k tvorbe aldehydov alebo ketónov. Je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrogenáciou (redukcia vodíka, adícia vodíka) aldehydov a ketónov.

4. Oxidácia alkénov. Glykoly, ako už bolo uvedené, možno získať oxidáciou alkénov vodným roztokom manganistanu draselného. Napríklad etylénglykol (etándiol-1,2) vzniká počas oxidácie etylénu (eténu).

5. Špecifické metódy získavania alkoholov. Niektoré alkoholy sa získavajú spôsobmi, ktoré sú pre ne charakteristické. Metanol sa teda v priemysle vyrába interakciou vodíka s oxidom uhoľnatým (II) (oxid uhoľnatý) pri zvýšenom tlaku a vysokej teplote na povrchu katalyzátora (oxid zinočnatý).

Zmes oxidu uhoľnatého a vodíka potrebná na túto reakciu, tiež nazývaná (premýšľajte prečo!) "syntézny plyn", sa získava prechodom vodnej pary cez horúce uhlie.

6. Fermentácia glukózy. Tento spôsob získavania etyl (vínneho) alkoholu je človeku známy už od staroveku.

Zvážte reakciu získavania alkoholov z halogénalkánov - reakciu hydrolýzy halogénových derivátov uhľovodíkov. Zvyčajne sa vykonáva v alkalickom prostredí. Uvoľnená kyselina bromovodíková sa neutralizuje a reakcia prebieha takmer do konca.

Táto reakcia, podobne ako mnohé iné, prebieha mechanizmom nukleofilnej substitúcie.

Ide o reakcie, ktorých hlavným stupňom je substitúcia, prebiehajúca pod vplyvom nukleofilnej častice.

Pripomeňme si, že nukleofilná častica je molekula alebo ión, ktorý má nezdieľaný elektrónový pár a je schopný byť priťahovaný "kladným nábojom" - oblasťami molekuly so zníženou elektrónovou hustotou.

Najbežnejšími nukleofilnými druhmi sú molekuly amoniaku, vody, alkoholu alebo aniónov (hydroxylový, halogenidový, alkoxidový ión).

Častica (atóm alebo skupina atómov), ktorá je nahradená v dôsledku reakcie pre nukleofil, sa nazýva odstupujúca skupina.

Substitúcia hydroxylovej skupiny alkoholu za halogenidový ión tiež prebieha mechanizmom nukleofilnej substitúcie:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Je zaujímavé, že táto reakcia začína pridaním vodíkového katiónu k atómu kyslíka obsiahnutému v hydroxylovej skupine:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Pôsobením pripojeného kladne nabitého iónu sa väzba C-O posúva ešte viac smerom ku kyslíku a efektívny kladný náboj na atóme uhlíka sa zvyšuje.

To vedie k tomu, že k nukleofilnej substitúcii halogenidovým iónom dochádza oveľa ľahšie a molekula vody sa pôsobením nukleofilu odštiepi.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H20

Získavanie éterov

Pôsobením alkoholátu sodného na brómetán sa atóm brómu nahradí alkoholátovým iónom a vytvorí sa éter.

Všeobecná nukleofilná substitučná reakcia môže byť napísaná takto:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ak je nukleofilnou časticou molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

ak je nukleofilom anión (OH, Br-, CH3CH2O -), kde X je halogén, Nu je nukleofilná častica.

Jednotliví predstavitelia alkoholov a ich význam

Metanol (metylalkohol CH3OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 64,7 °C. Horí mierne modrastým plameňom. Historický názov metanolu – drevný lieh – sa vysvetľuje jedným zo spôsobov jeho získavania – destiláciou tvrdých drevín (gr. víno, opíjať sa; látka, drevo).

Metanol je veľmi toxický! Pri práci s ním si vyžaduje starostlivé zaobchádzanie. Pôsobením enzýmu alkoholdehydrogenázy sa v tele mení na formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré poškodzujú sietnicu, spôsobujú odumretie zrakového nervu a úplnú stratu zraku. Požitie viac ako 50 ml metanolu spôsobuje smrť.

Etanol (etylalkohol C2H5OH) je bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom a teplotou varu 78,3 °C. horľavý Miešateľný s vodou v akomkoľvek pomere. Koncentrácia (sila) alkoholu sa zvyčajne vyjadruje v objemových percentách. „Čistý“ (lekársky) alkohol je produkt získaný z potravinárskych surovín a obsahujúci 96 % (objemových) etanolu a 4 % (objemové) vody. Na získanie bezvodého etanolu - "absolútneho alkoholu" je tento produkt ošetrený látkami, ktoré chemicky viažu vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran meďnatý atď.).

Aby sa alkohol používaný na technické účely stal nevhodným na pitie, pridávajú sa do neho a tónujú malé množstvá ťažko oddeliteľných jedovatých, zapáchajúcich a hnusne chutiacich látok. Alkohol obsahujúci takéto prísady sa nazýva denaturovaný alebo metylovaný lieh.

Etanol je široko používaný v priemysle na výrobu syntetického kaučuku, liečiv, používa sa ako rozpúšťadlo, je súčasťou lakov a farieb, parfumov. V medicíne je najdôležitejším dezinfekčným prostriedkom etylalkohol. Používa sa na výrobu alkoholických nápojov.

Malé množstvo etylalkoholu pri požití znižuje citlivosť na bolesť a blokuje procesy inhibície v mozgovej kôre, čo spôsobuje stav intoxikácie. V tomto štádiu pôsobenia etanolu sa zvyšuje separácia vody v bunkách a následne sa urýchľuje tvorba moču, čo má za následok dehydratáciu organizmu.

Okrem toho etanol spôsobuje rozšírenie krvných ciev. Zvýšené prekrvenie v kožných kapilárach vedie k začervenaniu pokožky a pocitu tepla.

Vo veľkých množstvách etanol inhibuje mozgovú aktivitu (štádium inhibície), spôsobuje zhoršenú koordináciu pohybov. Medziprodukt oxidácie etanolu v tele – acetaldehyd – je extrémne toxický a spôsobuje ťažkú ​​otravu.

Systematické používanie etylalkoholu a nápojov, ktoré ho obsahujú, vedie k trvalému zníženiu produktivity mozgu, smrti pečeňových buniek a ich nahradeniu spojivovým tkanivom - cirhóze pečene.

Etándiol-1,2 (etylénglykol) je bezfarebná viskózna kvapalina. Jedovatý. Voľne rozpustný vo vode. Vodné roztoky nekryštalizujú pri teplotách výrazne pod 0 °C, čo umožňuje jeho použitie ako zložky nemrznúcich chladív - nemrznúcich zmesí do spaľovacích motorov.

Propantriol-1,2,3 (glycerín) je viskózna sirupovitá kvapalina sladkej chuti. Voľne rozpustný vo vode. Neprchavý Ako neoddeliteľná súčasť esterov je súčasťou tukov a olejov. Široko používaný v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle. V kozmetike hrá glycerín úlohu zmäkčujúceho a upokojujúceho prostriedku. Pridáva sa do zubnej pasty, aby sa zabránilo jej vysychaniu. Glycerín sa pridáva do cukrárskych výrobkov, aby sa zabránilo ich kryštalizácii. Nastrieka sa na tabak, v tomto prípade pôsobí ako zvlhčovadlo, ktoré zabraňuje vysychaniu a drobeniu tabakových listov pred spracovaním. Pridáva sa do lepidiel, aby príliš rýchlo nevysychali, a do plastov, najmä celofánu. V druhom prípade glycerín pôsobí ako zmäkčovadlo, pôsobí ako lubrikant medzi molekulami polyméru a tým dáva plastom potrebnú pružnosť a elasticitu.

1. Aké látky sa nazývajú alkoholy? Na základe čoho sú alkoholy klasifikované? Ktoré alkoholy by sa mali pripísať butanolu-2? butén-3-ol-1? pentén-4-diol-1,2?

2. Napíšte štruktúrne vzorce alkoholov uvedených v cvičení 1.

3. Existujú kvartérne alkoholy? Vysvetlite odpoveď.

4. Koľko alkoholov má molekulový vzorec C5H120? Napíšte štruktúrne vzorce týchto látok a pomenujte ich. Môže tento vzorec zodpovedať iba alkoholom? Napíšte štruktúrne vzorce dvoch látok, ktoré majú vzorec C5H120 a nesúvisia s alkoholmi.

5. Vymenujte látky, ktorých štruktúrne vzorce sú uvedené nižšie:

6. Napíšte štruktúrny a empirický vzorec látky, ktorej názov je 5-metyl-4-hexén-1-inol-3. Porovnajte počet atómov vodíka v molekule tohto alkoholu s počtom atómov vodíka v molekule alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka. Čo vysvetľuje tento rozdiel?

7. Porovnaním elektronegativity uhlíka a vodíka vysvetlite, prečo je kovalentná väzba O-H polárnejšia ako väzba C-O.

8. Čo myslíte, ktorý z alkoholov – metanol alebo 2-metylpropanol-2 – bude aktívnejšie reagovať so sodíkom? Vysvetli svoju odpoveď. Napíšte rovnice pre zodpovedajúce reakcie.

9. Napíšte reakčné rovnice pre interakciu propanolu-2 (izopropylalkoholu) so sodíkom a bromovodíkom. Pomenujte reakčné produkty a uveďte podmienky ich realizácie.

10. Zmes pár 1-propanolu a 2-propanolu prechádzala cez zahriaty oxid meďnatý. Aké reakcie by mohli nastať? Napíšte rovnice pre tieto reakcie. Do akých tried organických zlúčenín patria ich produkty?

11. Aké produkty môžu vzniknúť pri hydrolýze 1,2-dichlórpropanolu? Napíšte rovnice pre zodpovedajúce reakcie. Pomenujte produkty týchto reakcií.

12. Napíšte rovnice pre reakcie hydrogenácie, hydratácie, halogenácie a hydrohalogenácie 2-propenolu-1. Vymenujte produkty všetkých reakcií.

13. Napíšte rovnice pre interakciu glycerolu s jedným, dvoma a tromi mólmi kyseliny octovej. Napíšte rovnicu hydrolýzy esteru - esterifikačného produktu jedného mólu glycerolu a troch mólov kyseliny octovej.

štrnásť*. Pri interakcii primárneho limitného jednosýtneho alkoholu so sodíkom sa uvoľnilo 8,96 litra plynu (n.a.). Dehydratáciou rovnakého množstva alkoholu vzniká alkén s hmotnosťou 56 g Stanovte všetky možné štruktúrne vzorce alkoholu.

pätnásť*. Objem oxidu uhličitého uvoľneného pri spaľovaní nasýteného jednosýtneho alkoholu je 8-krát väčší ako objem vodíka uvoľneného pri pôsobení nadbytku sodíka na rovnaké množstvo alkoholu. Určte štruktúru alkoholu, ak je známe, že pri jeho oxidácii vzniká ketón.

Užívanie alkoholov

Pretože alkoholy majú rôzne vlastnosti, oblasť použitia je pomerne rozsiahla. Pokúsme sa zistiť, kde sa používajú alkoholy.

Alkoholy v potravinárskom priemysle

Alkohol ako etanol je základom všetkých alkoholických nápojov. A získava sa zo surovín, ktoré obsahujú cukor a škrob. Takýmito surovinami môžu byť cukrová repa, zemiaky, hrozno, ako aj rôzne obilniny. Vďaka moderným technológiám pri výrobe liehu sa čistí z fuselových olejov.

Prírodný ocot obsahuje aj suroviny získané z etanolu. Tento produkt sa získava oxidáciou baktériami kyseliny octovej a prevzdušňovaním.

Ale v potravinárskom priemysle sa používa nielen etanol, ale aj glycerín. Táto potravinová prísada podporuje spojenie nemiešateľných tekutín. Glycerín, ktorý je súčasťou likérov, im dokáže dodať viskozitu a sladkú chuť.

Glycerín sa tiež používa pri výrobe pekárenských, cestovinových a cukrárskych výrobkov.

Liek

V medicíne je etanol jednoducho nenahraditeľný. V tomto odvetví je široko používaný ako antiseptikum, pretože má vlastnosti, ktoré dokážu ničiť mikróby, oddialiť bolestivé zmeny v krvi a neumožňujú rozklad v otvorených ranách.

Etanol používajú lekári pred rôznymi procedúrami. Tento alkohol má vlastnosti dezinfekcie a sušenia. Pri umelej ventilácii pľúc pôsobí etanol ako odpeňovač. A tiež etanol môže byť jednou zo zložiek v anestézii.

Pri prechladnutí môže byť etanol použitý ako otepľovací obklad a po ochladení ako trecie činidlo, pretože jeho látky pomáhajú regenerovať telo počas tepla a zimnice.

V prípade otravy etylénglykolom alebo metanolom použitie etanolu pomáha znižovať koncentráciu toxických látok a pôsobí ako protijed.

Alkoholy zohrávajú obrovskú úlohu aj vo farmakológii, pretože sa z nich pripravujú liečivé tinktúry a všetky druhy extraktov.

Alkoholy v kozmetike a voňavkárstve

V parfumérii je nepostrádateľný aj alkohol, keďže základom takmer všetkých parfumových produktov je voda, alkohol a parfumový koncentrát. Etanol v tomto prípade pôsobí ako rozpúšťadlo pre aromatické látky. Ale 2-fenyletanol má kvetinovú vôňu a môže nahradiť prírodný ružový olej v parfumérii. Používa sa pri výrobe pleťových vôd, krémov atď.

Glycerín je tiež základom mnohých kozmetických prípravkov, pretože má schopnosť priťahovať vlhkosť a aktívne zvlhčovať pokožku. A prítomnosť etanolu v šampónoch a kondicionéroch pomáha hydratovať pokožku a uľahčuje rozčesávanie vlasov po umytí vlasov.

Palivo

Látky obsahujúce alkohol, ako je metanol, etanol a butanol-1, sa široko používajú ako palivo.

Vďaka spracovaniu rastlinných surovín ako cukrová trstina a kukurica sa podarilo získať bioetanol, ktorý je ekologickým biopalivom.

V poslednej dobe sa vo svete stala populárna výroba bioetanolu. S jeho pomocou sa objavila perspektíva v obnove palivových zdrojov.

Rozpúšťadlá, povrchovo aktívne látky

Okrem už uvedených oblastí použitia alkoholov možno poznamenať, že sú tiež dobrými rozpúšťadlami. Najpopulárnejšie v tejto oblasti sú izopropanol, etanol, metanol. Používajú sa aj pri výrobe bitovej chémie. Bez nich nie je možná plnohodnotná starostlivosť o auto, oblečenie, domáce potreby a pod.

Používanie liehovín v rôznych oblastiach našej činnosti má pozitívny vplyv na našu ekonomiku a prináša pohodu do nášho života.

Ani jedna dovolenka sa nezaobíde bez alkoholických nápojov. A, samozrejme, každý vie, že pitie etylalkoholu je súčasťou každého alkoholického nápoja. Práve on prináša človeku pocit príjemnej eufórie a uvoľnenia a najťažšie príznaky intoxikácie pri nadmernom užívaní. Ale nejaký alkohol so sebou prináša smrť.

Je to spôsobené výrobou náhradného alkoholu, kde sa nepoužíva etylalkohol, ale metylalkohol, toxický a extrémne jedovatý produkt. Oba typy zlúčenín sa prakticky nelíšia vo vzhľade, iba ich chemické zloženie je odlišné. Poďme zistiť, aký je vzorec pitia alkoholu v chémii a aký je rozdiel medzi ním a metylalkoholom.

Aby sa predišlo smrteľnej otrave, treba odlíšiť etylalkohol od metylalkoholu.

Pôvod známosti s alkoholom má korene v legendárnej biblickej minulosti. Noe, ktorý ochutnal kvasenú hroznovú šťavu, po prvýkrát poznal pocit kocoviny. Od tohto momentu sa začína triumfálny sprievod alkoholických produktov, rozvoj kultúry výroby vína a početné experimenty s alkoholom.

Spiritus vini – tak sa nazýva pitie alkoholu, ktorý začal vznikať destiláciou. To znamená destiláciu a odparenie kvapaliny, po ktorom nasleduje usadzovanie pary do kvapalnej formy.

Vzorec pre etanol bol stanovený v roku 1833

Východiskovým bodom výroby vína a výroby alkoholických nápojov bolo XIV. Od tej doby začali rôzne krajiny získavať „magickú“ tekutinu vytvorením a vývojom mnohých techník. Nasledujúce roky možno pripísať dôležitým etapám šírenia etanolu, ako sa pitie alkoholu vedecky nazýva, a jeho vývoja:

1. XIV storočia (30. roky). Francúzsky alchymista Arno de Villeger prvýkrát objavil vínny alkohol, vedec ho dokázal izolovať z vína.
2. XIV storočia (80. roky). Taliansky obchodník predstavil starým Slovanom zlúčeninu etylalkoholu a priniesol túto látku do Moskvy.
3. XVI. storočie (20. roky). Legendárny švajčiarsky lekár, alchymista Paracelsus prišiel na rad skúmaniu vlastností etanolu a odhalil jeho hlavnú schopnosť – uspávať.
4. XVIII storočia. Prvýkrát boli hypnotické vlastnosti etylalkoholu testované na ľuďoch. S jeho pomocou sa najskôr uspával pacient, ktorý sa pripravoval na náročnú operáciu.

Od tej chvíle začal rýchly rast alkoholového priemyslu. Len na území našej krajiny do začiatku revolúcie aktívne fungovalo viac ako 3000 páleníc. Pravda, počas druhej svetovej vojny ich počet prudko klesol, takmer o 90 %. Oživenie začalo až koncom 40. rokov minulého storočia. Začali si pamätať staré technológie a vyvíjať nové.

Odrody alkoholu

Alkohol má mnoho rôznych modifikácií. Niektoré druhy alkoholov sú v úzkom kontakte s potravinárskymi technológiami, iné sú jedovaté. Aby sme poznali ich pôsobenie a vplyv na ľudské telo, mali by sme pochopiť ich hlavné charakteristiky.

Jedlo (alebo pitie)

Alebo etylalkohol. Získava sa rektifikačnou metódou (proces delenia viaczložkových zmesí pomocou výmeny tepla medzi kvapalinou a parou). Ako suroviny na jeho prípravu sa berú rôzne druhy zŕn. Chemický vzorec pitia etylalkoholu je nasledujúci: C2H5OH.

Ako funguje etylalkohol

Potravinový alkohol, ktorý je súčasťou alkoholu, je vo väčšine prípadov vnímaný ako vodka. Práve tie sú zneužívané mnohými jedincami a privádzajú sa k trvalej závislosti od alkoholu.

Potravinový etanol má tiež svoje vlastné odrody (závisia od druhov použitých surovín). Klasifikácia pitia alkoholu má tieto typy:

Alkohol I. stupňa (alebo lekársky)

Nepoužíva sa na výrobu alkoholických nápojov. Táto zlúčenina je určená na použitie výlučne na lekárske účely ako antiseptikum, dezinfekcia operačných a chirurgických nástrojov.

Alfa

Alkoholová zmes najvyššej kvality. Na jeho výrobu sa odoberá výberová vysokokvalitná pšenica alebo raž. Práve na báze Alfa alkoholu sa vyrábajú elitné alkoholické nápoje superprémiovej triedy. Napríklad:

• rum Bacardi;
• Absolut vodka;
• whisky Jack Daniels;
• Whisky Johnnie Walker.

Suita

Na výrobu pitného etanolu tejto úrovne sa používajú zemiaky a obilie, pričom sa berie do úvahy, že produkcia zemiakového škrobu by nemala presiahnuť 35%. Alkoholová zlúčenina prechádza niekoľkými stupňami filtrácie. Vyrába prémiovú vodku. Ako napríklad:

• Husky;
• Dúha;
• Beluga;
• mamut;
• Nemiroff;
• kapitál;
• ruské zlato;
• Ruský štandard.

Tieto vodkové nápoje majú niekoľko stupňov ochrany.. Majú špeciálny tvar fľaše, špeciálne navrhnuté hologramy, unikátny uzáver.

Ako skontrolovať kvalitu produktov vodky

Extra

Na jej základe vyrábajú klasickú a známu vodku stredného cenového segmentu. Tento pitný alkohol sa riedi (jeho neriedená sila je asi 95%) a navyše sa podrobuje dodatočnému čisteniu. Konečný produkt má nižší obsah esterov a metanolu. Alkohol na báze tejto zlúčeniny sa považuje za produkt šetrný k životnému prostrediu, aj keď nie je taký drahý ako alkohol na báze Alpha alebo Lux.

Základ

Prakticky nepripúšťa vodku, etanoly Extra a Alpha. Má rovnako vysokú pevnosť (asi 95%). Vodka vyrobená z tohto pitného alkoholu je najobľúbenejším produktom, keďže je cenovo najdostupnejšia (stredný cenový segment trhu). Alkohol tejto značky sa vyrába zo zemiakov a obilia, pričom sa berie do úvahy, že objem zemiakového škrobu vo výslednom produkte nepresahuje 60%.

Etylalkohol je široko používaný v medicíne

Alkohol najvyššej kategórie na čistenie

Vyrába sa na základe zmesi nasledujúcich produktov:

• kukurica;
• zemiak;
• melasa;
• cukrová trstina.

Táto zlúčenina je počas technologického procesu podrobená minimálnemu spracovaniu a filtrovaniu od rôznych nečistôt a tavných olejov. Vyrába sa z nej lacná vodka ekonomickej triedy, rôzne tinktúry a likéry.

metylalkohol (alebo technický)

Bezfarebná, priehľadná látka, vôňou podobná klasickému etanolu. Ale na rozdiel od posledne menovaného je metanol vysoko toxická zlúčenina. Chemický vzorec metanolu (alebo drevného alkoholu) je CH3OH. Keď sa táto zlúčenina dostane do ľudského tela, spôsobuje akútnu otravu. Nie je vylúčený ani smrteľný výsledok.

Čo je metylalkohol

Podľa štatistík sa ročne diagnostikuje asi 1500 prípadov otravy metylalkoholom. Každá piata intoxikácia skončila smrťou človeka.

Metylalkohol nemá nič spoločné s výrobou liehových produktov a potravinárskym priemyslom. Ale náhradný alkohol sa často riedi týmto lacným prostriedkom, aby sa znížili náklady na výsledné produkty. Pri interakcii s organickými štruktúrami sa metanol mení na hrozný jed, ktorý už zabil veľa životov.

Ako rozlíšiť alkohol

Je mimoriadne ťažké rozlíšiť jedovatý priemyselný alkohol od pitia alkoholu. Práve z tohto dôvodu dochádza k smrteľným otravám. Keď sa metanol používa pod rúškom etanolu na prípravu alkoholických nápojov.

Alkoholové zlúčeniny sa však stále dajú rozlíšiť. Existujú na to jednoduché spôsoby, ktoré sa dajú aplikovať aj doma.

1. S pomocou ohňa. Toto je najjednoduchší spôsob overovania. Stačí zapáliť alkoholický nápoj. Etanol horí modrým plameňom, ale farba horiaceho metanolu je zelená.
2. Použitie zemiakov. Kúsok surových zemiakov zalejeme alkoholom a necháme 2-3 hodiny. Ak sa farba zeleniny nezmenila, vodka má vynikajúcu kvalitu a môže sa bezpečne konzumovať na určený účel. Ale v prípade, že zemiak získal ružovkastý odtieň, je to dôsledok prítomnosti priemyselného alkoholu v alkohole.
3. Pomocou medeného drôtu. Drôt by mal byť rozžeravený a spustený do kvapaliny. Ak pri syčaní vychádza štipľavý odpudivý zápach, v alkohole je prítomný metanol. Etylalkohol nebude nijako cítiť.
4. Meraním bodu varu. Bod varu alkoholov by sa mal merať bežným teplomerom. Zároveň majte na pamäti, že metanol vrie pri +64⁰С a etanol pri +78⁰С.
5. Aplikácia sódy a jódu. Nalejte testovaný alkohol do priehľadnej nádoby. Pridajte do nej štipku bežnej sódy bikarbóny. Dobre premiešajte a pridajte do nej jód. Teraz sa pozrite na kvapalinu vo svetle. Ak je v ňom sediment, svedčí to o „čistote“ alkoholu. Etanol pri interakcii s jodoformom (jód + sóda) poskytuje žltkastú suspenziu. Ale metanol sa vôbec nemení a zostáva transparentný.
6. S pomocou manganistanu draselného. Do testovaného alkoholu pridajte niekoľko kryštálov manganistanu draselného. Hneď ako sa rozpustí a tekutina zružovie, zohrejte. Ak sa pri zahrievaní uvoľňujú bubliny plynu, ide o jedovatý metylalkohol.

Treba však mať na pamäti, že všetky tieto a podobné domáce metódy nebudú fungovať, ak sa priemyselný alkohol na začiatku zmieša s etanolom v jednom produkte. V tomto prípade môže pomôcť len chemické vyšetrenie. A zodpovedný prístup k nákupu alkoholu.

Ak nie je poskytnutá pomoc, smrť na otravu metanolom nastáva po 2-3 hodinách

Aby ste nekupovali potenciálne nebezpečný alkohol, kupujte alkohol iba na dôveryhodných miestach, v špecializovaných predajniach, ktoré vzbudzujú dôveru. Vyhnite sa podzemným obchodom a malým stánkom. Práve tam sa veľmi často rozdávajú falzifikáty.

Spôsoby použitia etanolu

Etylalkohol sa používa nielen v alkoholovom priemysle, ktorý mnohí milujú. Jeho využitie je rôznorodé a celkom kuriózne. Pozrite sa na niekoľko hlavných spôsobov použitia etanolu:

• palivo (raketové motory s vnútorným spaľovaním);
• chemický (základ na výrobu mnohých rôznych liekov);
• parfuméria (pri vytváraní rôznych parfumových kompozícií a koncentrátov);
• farba a lak (ako rozpúšťadlo je súčasťou nemrznúcich zmesí, čistiacich prostriedkov pre domácnosť, ostrekovačov čelného skla);
• potraviny (okrem výroby alkoholu sa úspešne používa pri výrobe octu, rôznych príchutí);
• medicína (najpopulárnejšia oblasť použitia je ako antiseptikum na dezinfekciu rán, s umelou ventiláciou pľúc ako odpeňovač, je súčasťou anestézie a anestézie, rôzne liečivé tinktúry, antibiotiká a extrakty).

Mimochodom, etylalkohol sa používa aj ako protijed pri otravách metanolom. Je účinným protijedom pri intoxikácii priemyselným alkoholom. Bolo by užitočné pripomenúť si hlavné príznaky otravy alkoholickými náhradami:

• silná bolesť hlavy;
• hojné vyčerpávajúce zvracanie;
• piercing bolesť v bruchu;
• pocit úplnej slabosti, imobilizácia;
• útlm dýchania, človek niekedy nemôže dýchať.

Mimochodom, presne s rovnakými príznakmi sa možno stretnúť aj pri bežnej intoxikácii alkoholom. Preto by ste sa mali zamerať na množstvo prijatého alkoholu. Technický alkohol spôsobuje rozvoj tejto symptomatológie, ktorá vstúpila do ľudského tela aj v malých množstvách (od 30 ml, to je štandardný objem obyčajného pohára).

V takom prípade by ste mali okamžite zavolať sanitku. Pamätajte, že ak sa neposkytne kvalifikovaná pomoc, riziko úmrtia je veľmi vysoké.

Stručne povedané, možno pochopiť, že je veľmi dôležité vedieť porozumieť typom alkoholu a rozlíšiť toxickú zlúčeninu od pitia etanolu. Nezabúdajte, že aj pri konzumácii mizivého množstva toxického metanolu riskujete svoj život a privádzate svoje telo na smrteľnú čiaru smrti.

alkoholy Výraz "hydroxyskupina" označuje zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín priamo pripojených k uhľovodíkovému zvyšku.

Klasifikácia alkoholu

Alkoholy sú klasifikované podľa rôznych štruktúrnych znakov.

1. Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na

o monatomický(jedna skupina -OH)

Napríklad CH 3 – Oh metanol,CH 3 – CH 2 – Oh etanol

o polyatomický(dve alebo viac -OH skupín).

Moderný názov pre viacsýtne alkoholy je polyoly(dioly, trioly atď.). Príklady:

diatomický alkohol -etylénglykol(etándiol)

HO–CH 2 –CH 2 – OH

triatómový alkohol -glycerol(propántriol-1,2,3)

HO–CH 2 -CH(OH)-CH 2 – OH

Dvojsýtne alkoholy s dvomi OH skupinami na tom istom atóme uhlíka R–CH(OH) 2 sú nestabilné a odštiepením vody sa okamžite menia na aldehydy R–CH=O. Alkoholy R–C(OH) 3 neexistujú.

2. Podľa toho, na ktorý atóm uhlíka (primárny, sekundárny alebo terciárny) je hydroxyskupina naviazaná, sa rozlišujú alkoholy

o primárny R-CH2-OH,

o sekundárne R2CH-OH,

o terciárne R3C-OH.

Napríklad:

Vo viacsýtnych alkoholoch sa rozlišujú primárne, sekundárne a terciárne alkoholové skupiny. Napríklad molekula trojsýtneho alkoholu glycerolu obsahuje dva primárne alkoholy (HO–CH2 –) a jedna sekundárna alkoholová (–CH(OH)–) skupina.

3. Podľa štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka sa alkoholy delia na

o okrajové(napríklad CH3-CH2-OH)

o neobmedzené(CH2 \u003d CH-CH2-OH)

o aromatické(C6H5CH2-OH)

Nenasýtené alkoholy s OH skupinou na uhlíkovom atóme spojenom s iným atómom dvojitou väzbou sú veľmi nestabilné a okamžite izomerizujú na aldehydy alebo ketóny.

Napríklad,vinylalkohol CH 2 \u003d CH–OH sa mení na acetaldehydCH3-CH \u003d O

Obmedzte jednosýtne alkoholy

1. Definícia

OBMEDZENÉ MONOATOMICKÉ ALKOHOLY - organické látky obsahujúce kyslík, deriváty nasýtených uhľovodíkov, v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený funkčnou skupinou (- och)

2. Homológny rad

3. Názvoslovie alkoholov

Systematické názvy sú dané názvom uhľovodíka s pridaním prípony -ol a číslo označujúce polohu hydroxyskupiny (ak je to potrebné). Napríklad:

Číslovanie sa vykonáva od konca reťazca najbližšieho k OH skupine.

Číslo odrážajúce umiestnenie skupiny OH v ruštine sa zvyčajne umiestňuje za príponou „ol“.

Podľa inej metódy (radikálno-funkčné názvoslovie) sú názvy alkoholov odvodené od názvov radikálov s pridaním slova „ alkohol V súlade s touto metódou sa vyššie uvedené zlúčeniny nazývajú: metylalkohol, etylalkohol, n- propylalkohol CH3-CH2-CH2-OH, izopropylalkohol CH3-CH(OH)-CH3.

4. Izoméria alkoholov

Charakteristické sú alkoholy štruktúrna izoméria:

· izoméria polohy OH skupiny(počnúc od C3);
Napríklad:

· uhlíková kostra(začínajúc od C4);
Napríklad izoméry uhlíkového skeletu preC4H9OH:

· medzitriedna izoméria s étermi
Napríklad,

etanol CH3CH2-OH a dimetyléter CH3-0-CH3

Tiež možné priestorová izoméria- optický.

Napríklad butanol-2 CH3CH(OH)CH2CH3, v molekule ktorého je druhý atóm uhlíka (farebne zvýraznený) naviazaný na štyri rôzne substituenty, existuje vo forme dvoch optických izomérov.

5. Štruktúra alkoholov

Štruktúru najjednoduchšieho alkoholu - metylu (metanolu) - možno znázorniť pomocou vzorcov:

Z elektronického vzorca je zrejmé, že kyslík v molekule alkoholu má dva nezdieľané elektrónové páry.

Vlastnosti alkoholov a fenolov sú dané štruktúrou hydroxylovej skupiny, povahou jej chemických väzieb, štruktúrou uhľovodíkových radikálov a ich vzájomným ovplyvňovaním.

O–H a C–O väzby sú polárne kovalentné. Vyplýva to z rozdielov v elektronegativite kyslíka (3,5), vodíka (2,1) a uhlíka (2,4). Elektrónová hustota oboch väzieb je posunutá k elektronegatívnejšiemu atómu kyslíka:

Pohyblivosť atómu vodíka v hydroxylovej skupine alkoholu je o niečo menšia ako vo vode. Viac "kyslejší" v sérii jednosýtnych nasýtených alkoholov bude metyl (metanol).
Radikály v molekule alkoholu tiež zohrávajú úlohu v prejave kyslých vlastností. Typicky uhľovodíkové radikály znižujú kyslé vlastnosti. Ak však obsahujú skupiny priťahujúce elektróny, kyslosť alkoholov sa výrazne zvyšuje. Napríklad alkohol (CF 3) 3 C-OH sa stáva tak kyslým vďaka atómom fluóru, že je schopný vytesniť kyselinu uhličitú zo svojich solí.