Zdravila, ki vsebujejo derivate salicilne kisline. Derivati salicilne kisline

doma

Kanalizacija

Stran 59 od 81

Salicilna kislina - ortoksibenzojska kislina - ima karboksil in hidroksil, ki sta vezana na benzenski obroč in se nahajata v orto položaju drug proti drugemu.
Soli, estri in estri salicilne kisline nastanejo z dodatkom karboksilni skupini, estri teh kislin pa nastanejo z dodatkom hidroksilnega ostanka organskih kislin. Vse te spojine imajo skupno ime - salicilati.

Acetilsalicilna kislina (aspirin) - sicer salicilni ester ocetne kisline. Eden izmed najbolj priljubljenih protibolečinskih in antipiretikov, acetilsalicilna kislina, se sama ali v kombinaciji z drugimi analgetiki in kofeinom pogosto uporablja kot zdravilo za glavobole. Ima tudi analgetični učinek pri nevralgiji in mialgiji. Je učinkovito sredstvo proti bolečinam pri zmerni bolečini; tako kot drugi antipiretični analgetiki se po jakosti analgetičnega učinka ne more primerjati z morfinom in njegovimi nadomestki, predvsem pri bolečinah v prsnem košu in trebuhu ter pri akutnih travmatskih bolečinah. Zaradi razlik v mehanizmih in naravi analgetičnega delovanja acetilsalicilne kisline in narkotičnih analgetikov jih je po jakosti tega delovanja težko kvantitativno primerjati. Lahko rečemo le, da je analgetični učinek acetilsalicilne kisline približno 10-krat šibkejši od analgetičnega učinka enega najšibkejših opioidnih analgetikov – kodeina.
Velika prednost acetilsalicilne kisline pred opiati je odsotnost evforije, odvisnosti in zasvojenosti.
Pri osrednjem analgetičnem učinku acetilsalicilne kisline, pa tudi drugih nenarkotičnih analgetikov, igra glavno vlogo učinek na hipotalamus in druge centre globokih možganskih struktur. Njihov vpliv na možgansko skorjo in retikularno tvorbo je nepomemben in pri uporabi v odmerkih, ki zadostujejo za izkazovanje največjega analgetičnega učinka teh zdravil, ne povzročajo zaspanosti in zmedenosti. Poleg delovanja na možganske centre ima njihovo periferno delovanje določeno vlogo pri analgetičnem učinku acetilsalicilne kisline in drugih analgetikov. Po mnenju avtorjev, ki sodelujejo pri izmenjavi prostaglandinov, je analgetični učinek acetilsalicilne kisline kodein, katerega koncentracija se z vnetjem povečuje in povzroča draženje občutljivih končičev. Acetilsalicilna kislina ima tako kot drugi nenarkotični analgetiki antipiretični učinek. Znižuje telesno temperaturo pri febrilnih živalih in ljudeh in ne vpliva na normalno telesno temperaturo.
Kot je navedeno zgoraj, je to posledica njegovega antagonizma s pirogenimi snovmi. Z izpodrivanjem pirogenov iz nevronskih receptorjev termoregulacijskih centrov acetilsalicilna kislina te centre osvobodi vpliva pirogena in jih vrne v normalen odziv na povišano telesno temperaturo.
Acetilsalicilna kislina se tako kot drugi salicilati uspešno uporablja kot protivnetno sredstvo, medtem ko se glavni patološki proces ne zmanjša, ampak se zmanjša le vnetje. Pri tem sodeluje tudi izločanje kortikosteroidov, hormonov skorje nadledvične žleze, vendar to ni glavni razlog za protivnetni učinek acetilsalicilne kisline in drugih salicilatov, saj se kaže pri živalih z odstranjeno nadledvično žlezo. Različni raziskovalci opozarjajo na vpletenost različnih perifernih mehanizmov v protivnetno delovanje salicilatov. Po najbolj prepričljivih podatkih ima pri tem pomembno vlogo vpliv salicilatov na presnovne procese v vezivnih tkivih, vključno z zaviranjem sinteze prostaglandinov.
Pri splošnem delovanju salicilatov ima pomembno vlogo njihov poseg v oksidativne procese. Salicilati spadajo med tako imenovane strupe za odcepitev, ki ločijo porabo kisika v tkivih, ki so običajno med seboj povezana, in oksidativno fosforilacijo, ki se pojavi v njih. Poraba kisika pod vplivom salicilatov se poveča brez ustreznega povečanja oksidativne fosforilacije. Zaradi tega se pod vplivom dovolj velikih odmerkov salicilatov, pa tudi pod delovanjem drugih "odklopnih" snovi, kot je dinitrofenol, tvori pomanjkanje kisika in presežek ogljikovega dioksida v krvi, ki posledično vodi do acidoze in vzbujanja dihalnega centra. Treba je misliti, da je pomanjkanje kisika vzrok za želodčne razjede, značilne za subakutne zastrupitve s salicilati, ne glede na način njihove uporabe. Drugi salicilati so predpisani za enake indikacije kot acetilsalicilna kislina. Po pogostnosti uporabe mu sledi natrijev salicilat. V primerjavi z acetilsalicilno kislino ima bolj slabo kot prednost, saj ima izrazitejši lokalni dražilni učinek, po resorpcijskih učinkih - antipiretičnim, analgetičnim - ni slabši od slednjega.
Po ustaljenem medicinskem izročilu je natrijev salicilat prednostni pri revmi, čeprav ni objektivnih dokazov, da je natrijev salicilat po protivnetnem in protirevmatskem delovanju boljši od acetilsalicilne kisline. Poseben položaj med salicilati zavzema metil ester salicilne kisline (metil salicilat). Je tekočina, topna v maščobah in se dobro absorbira skozi nepoškodovano kožo, kar omogoča lokalno uporabo kot analgetik in protivnetno sredstvo z vtiranjem v kožo sklepa.
Amid salicilne kisline (salicilamid) se uporablja kot analgetik in antipiretik. Soli salicilne kisline imajo dražilni učinek na kožo, zato jih uporabljamo v mazilih in raztopinah za nekatere kožne bolezni.

Pošljite svoje dobro delo v bazo znanja je preprosto. Uporabite spodnji obrazec

Študentje, podiplomski študenti, mladi znanstveniki, ki uporabljajo bazo znanja pri študiju in delu, vam bodo zelo hvaležni.

Objavljeno na http://www.Allbest.ru/

Uvod

Pripravki iz skupine salicilne kisline so klasična antirevmatika. Poleg protivnetnega imajo dobro izražen antipiretični in analgetični učinek. Protivnetni učinek salicilnih zdravil ni povezan z protimikrobnim učinkom, ampak je lahko odvisen od njihove sposobnosti, da stimulirajo sproščanje adrenokortikotropnega hormona iz sprednje hipofize. Ta hormon pa pospešuje izločanje hormonov skorje nadledvične žleze, ki imajo močan protivnetni učinek.

Salicilna kislina in njeni derivati

Salicilna kislina(CaK) je aromatična fenolna hidroksi kislina, katere hidroksilna skupina je povezana z benzenskim obročem.

Je brezbarvna kristalinična snov, dobro topna v etanolu, dietil etru in slabo topna v hladni vodi (1,8 g/l pri 20°C). Tališče 159 C in vrelišče - 211 C (20 mm Hg)

CaK ima dva centra kislosti - karboksilno in fenolno hidroksilno skupino ter se kemično obnaša kot monohidrični fenol in enobazična kislina (pK = 2,98).

Ko CaK sodeluje z močnimi bazami, nastanejo soli tako pri karboksilni skupini kot ob sodelovanju šibkejšega kislinskega središča - fenolne hidroksilne skupine (slika 1.2 A).

CaK izpodriva šibke kisline iz njihovih soli, kot je ogljikova kislina.

Ko karboksilna skupina CaK reagira z alkoholi, nastanejo estri. Ta kislina je sposobna tudi tvoriti etre in estre zaradi fenolne hidroksilne skupine; ko je acetilirana z anhidridom ocetne kisline, nastane acetilsalicilna kislina.

viri hrane

V naravi se CaK pojavlja kot glikozid njegovega metil estra v eteričnih oljih rastlin. Nezrelo sadje in zelenjava sta naravni vir salicilne kisline, zlasti robide, borovnice, melone, datlji, grozdje, kivi, guava, marelice, zelena paprika, paradižnik, olive, redkev in radič; tudi gobe. Nekatera zelišča in začimbe vsebujejo precej velike količine, medtem ko meso, perutnina, ribe, jajca in mlečni izdelki vsebujejo malo ali nič salicilatov. Od stročnic, semen, oreščkov in zrn jih le mandlji, vodni kostanj in arašidi vsebujejo znatne količine.

Glavna industrijska metoda za sintezo CaK in njegovih derivatov je karboksilacija suhega natrijevega fenolata z delovanjem CO2 pri tlaku 0,6 MPa, temperaturi 185C 8-10 ur (Kolbe-Schmittova reakcija) (sl. 1).

Derivati CaA

V to skupino lahko uvrstimo estre salicilne kisline in derivate amida salicilne kisline. Salicilna kislina tvori estre tako z organskimi kislinami (I) zaradi interakcije s fenolnim hidroksilom kot z alkoholi ali fenoli (II) zaradi interakcije s karboksilno skupino. Derivati amida salicilne kisline imajo splošno formulo (III): (slika 2)

CaK in njegovi derivati - natrijev salicilat, salicilamid, acetilsalicilna kislina (AA), lizin acetilsalicilat, salol - so pomembne zdravilne snovi. SaK je antiseptično, dražilno in keratolitično sredstvo. Je del mazil, past, praškov in raztopin za zdravljenje kožnih bolezni in glivičnih bolezni nohtov. CaK se uporablja tudi kot konzervans za nekatere prehrambene izdelke, vmesni produkt pri sintezi barvil in fungicidov. Natrijev salicilat, salicilamid, acetilsalicilna kislina, lizin acetilsalicilat so znani kot antipiretična, protivnetna in analgetična sredstva; fenil eter (fenil salicilat, salol) - antiseptik; metisalicilat - antirevmatično sredstvo; p-aminosalicilna kislina je zdravilo proti tuberkulozi.

Aspirin- acetilsalicilna kislina - С6Н4(ОСОСН3)СООН - se pogosto uporablja kot antipiretik in analgetik. V nekaterih državah se pogosto uporablja za zdravljenje revmatizma. V prebavilih se aspirin delno umili, da nastane salicilna in ocetna kislina. Del se absorbira nespremenjen. Acetilsalicilna kislina kot ester, ki ga tvorita ocetna kislina in fenolna kislina (namesto alkohola), se zelo enostavno hidrolizira. Že ko stoji na vlažnem zraku, hidrolizira v ocetno in salicilno kislino. V zvezi s tem morajo farmacevti pogosto preveriti, ali je bila acetilsalicilna kislina hidrolizirana. Za to je reakcija s FeCl3 zelo priročna: acetilsalicilna kislina ne daje barve s FeCl3, medtem ko salicilna kislina, ki nastane kot posledica hidrolize, daje vijolično barvo.

Metil salicilat- metil ester salicilne kisline - je tekočina, ki se dobro vpije v kožo. Uporablja se kot zunanje sredstvo za drgnjenje pri zdravljenju revmatičnih in nevralgičnih bolečin, pogosto v kombinaciji z drugimi zdravili. Metil salicilat ima lokalni in resorptivni učinek. (slika 3)

salicilamid(kot salicilna kislina) pri segrevanju sublimira. Salicilamid je rahlo topen, osalmid je praktično netopen v vodi. Salicilamid je topen v etanolu, zmerno topen v etru, rahlo topen v kloroformu. Osalmid je lahko topen v etanolu in alkalijskih raztopinah, zmerno topen v etru. (slika 4)

fenil salicilat, ali salol, je prvi pridobil naš rojak M.V. Nenetsky. Fenil salicilat je kristalinični prah, zelo slabo topen v vodi. Ima prosti fenolni hidroksil. Zaradi nizke topnosti v vodi v vodnih raztopinah ne daje reakcije obarvanja s FeCl3, vendar so njegove alkoholne raztopine obarvane vijolično s FeCl3. Fenil salicilat počasi hidrolizira. V medicini se uporablja kot razkužilo za nekatere črevesne bolezni. Njegovo delovanje je povezano s hidrolizo in sproščanjem salicilne kisline in fenola. Fenil salicilat se uporablja za pokrivanje tablet v primerih, ko želijo, da zdravilne snovi preidejo nespremenjene skozi želodec in pokažejo svoj učinek v črevesju: fenil salicilat, ki se praviloma počasi hidrolizira, se hidrolizira le v zelo majhni meri v kislih vsebinah. želodca in zato lupine tablet iz njega dovolj razpadejo le v črevesju.

Od ostalih derivatov salicilne kisline je pomembnejši p-aminosalicilna kislina (PASA). Sintetizira se s karboksilacijo, kot je salicilna kislina. Izhodna spojina v tem primeru je m-aminofenol.

PAS deluje protituberkulozno in se uporablja v obliki natrijeve soli. Drugi izomeri te kisline nimajo takšnih učinkov, m-aminosalicilna kislina pa je nasprotno zelo strupena snov. Protituberkulozni učinek PAS je razložen z dejstvom, da je antagonist p-aminobenzojske kisline, ki je potrebna za normalno delovanje mikroorganizmov.

Priprave Sak

salicilatni analgetik, antipiretik

fenacetin(Phenacetinum), FVIII. Bel kristalinični prah ali luskasti kristali, brez vonja, rahlo grenkega okusa, skoraj netopen v vodi. Uporablja se peroralno v prahu ali tabletah po 0,25-0,5 g na sprejem 1-3 krat na dan, odvisno od indikacij. Pogosto v kombinaciji z drugimi antipiretiki ali pomirjevali, pa tudi s kofeinom.

Antipirin(Antipirmum), FVIII (B). Bel kristalinični prah, brez vonja, rahlo grenkega okusa, zelo topen v vodi. Uporablja se peroralno v prahu ali tabletah po 0,25-0,5 g 1-3 krat na dan. Pogosto se uporablja v kombinaciji z drugimi sredstvi. Za zaustavitev krvavitve se uporablja zunaj v 10-20% raztopini.

Višji odmerki: 1 g (3 g).

piramidon(Pyramidonum), FVIII (B). Bel kristalinični prah, brez vonja, grenkega okusa, topen v vodi. Uporablja se peroralno v prahu in tabletah po 0,25-0,5 g 1-3 krat na dan. Pogosto v kombinaciji z drugimi zdravili. Njegova kombinacija z veronalom (1 mol: 2 mol) se imenuje verodona.

Analgin(Analgin), FVIII (B). Bel kristalinični prah, brez vonja in okusa, topen v vodi. Raztopine analgina so med shranjevanjem nestabilne. Uporablja se peroralno v prahu ali tabletah po 0,3-0,5 g in parenteralno (subkutano, intramuskularno ali intravensko) 0,5 g 1-3 krat na dan.

Višji odmerki: 1 g (3 g).

Butadion(Butadion) (B). Bel kristalinični prah z rahlim aromatičnim vonjem in rahlo grenkim okusom, skoraj netopen v vodi, topen v alkalijah. Uporablja se peroralno v prahu ali tabletah po 0,15 g 4-krat na dan med glavnim potekom zdravljenja. Vzdrževalni odmerki so 0,1-0,2 g na dan. Natrijevo sol butadiona se lahko uporablja za intramuskularne injekcije, čeprav so nekoliko boleče. Za injiciranje je primerna raztopina, ki vsebuje natrijevo sol butadiona in piriramidona v enakih količinah.

natrijev salicilat(Natrium salicylicum), FVIII. Bel kristalinični prah ali kosmiči, brez vonja, sladko-slanega okusa, zelo topen v vodi. Zdravilo se jemlje peroralno v praških, tabletah ali raztopinah in se daje tudi intravensko v 10-15% raztopinah. Enkratni odmerek natrijevega salicilata je 0,5-1 g, dnevni odmerek v začetnem obdobju zdravljenja revmatizma je lahko 8-10 g. Nato se odmerek zmanjša. Skupno trajanje zdravljenja je različno.

Biološko delovanje salicilatov

Salicilati so nesteroidna protivnetna zdravila, ki delujejo antipiretično (antipiretično), analgetično in protivnetno, aspirin pa ima tudi antiagregacijo trombocitov (zmanjšuje agregacijo trombocitov) in protiprotin.

Glavni mehanizem delovanja salicilatov kot farmakoloških učinkovin je ireverzibilna inaktivacija z acetilacijo obeh izooblik COX, ključnega encima pri sintezi prostaglandinov, prostaciklinov in tromboksana iz arahidonske kisline.

Domneva se, da protivnetni učinek AA in drugih salicilatov ni omejen na učinek na prostaglandinski sistem. Tako lahko acetiliran COX-2 tvori 15-R-hidroksieikozatetraenojsko kislino, ki jo 5-lipoksigenaza pretvori v 15-epilipoksin A4, ki ima močan protivnetni učinek in krepi učinek salicilatov. Poleg tega salicilati zmanjšajo aktivnost hialuronidaze in omejujejo oskrbo z energijo vnetnega procesa z zaviranjem tvorbe ATP.

Znano je, da visoki odmerki salicilatov zavirajo krčenje progastih mišic, AA pa zavira spazmodični učinek prostaglandinov na gladke mišice.

Negativni učinek salicilatov na telo je povezan z njihovim zaviralnim učinkom na izoformo encima COX - COX-2. Ti neželeni učinki vključujejo ulcerogene učinke (pojav razjed na želodcu in želodčne krvavitve), poškodbe jeter zaradi zdravil (redek zaplet v obliki hepatitisa ali odpovedi jeter), Reyejev sindrom.

Ulcerogeni učinek aspirina je posledica zaviranja faktorjev strjevanja krvi in zaviranja sinteze prostaglandina E1, ki ima citoprotektivni učinek na želodčno sluznico, CaK, ki nastane pri njegovem razpadanju, pa zavira črevesno mikrofloro.

Reyejev sindrom je akutna encefalopatija v kombinaciji z maščobno degeneracijo jeter in drugih notranjih organov, ki se pojavi po jemanju AK ali drugih salicilatov za virusne okužbe (gripa, norice, hepatitis A, AIDS), brez zdravljenja se konča s smrtjo. Ta bolezen prizadene otroke, stare od 4 do 16 let. Patogeneza Reyejevega sindroma je povezana s poškodbami mitohondrijev, ki nastanejo pod vplivom salicilatov in virusne okužbe.

Glede na zgoraj opisane stranske učinke salicilatov je ustvarjanje novih dozirnih oblik in sredstev na osnovi CaA in aspirina, ki nimajo njihovih negativnih učinkov, pomembno področje sodobne farmakologije. Nekateri avtorji poudarjajo, da imajo lahko derivati CaK s prehodnimi kovinami številne koristne farmakološke lastnosti. Hkrati ne povzročajo stranskih učinkov, ki so značilni za CaC, v številnih drugih študijah pa je bilo ugotovljeno, da je protivnetni učinek kobaltovih, cinkovih in bakrovih salicilatov veliko večji kot pri CaC.

Gostuje na Allbest.ru

...

Podobni dokumenti

Benzojska in folna kislina ter njihovi derivati. Para-aminobenzojska kislina, njene fizikalne in kemijske lastnosti. Biološko delovanje in minimalni dnevni vnos vitamina B10. interakcije z zdravili. Antikonvulzivi. delovanje salicilatov.

seminarska naloga, dodana 13.04.2014

Razvrstitev skupine zdravil, farmakokinetika, mehanizem delovanja in farmakodinamika, stranski učinki, formulacije in odmerki, farmakoterapevtske značilnosti zdravil: acetilsalicilna kislina (aspirin), ciprofloksacin, formoterol.

test, dodano 22.12.2015

Fizikalne in kemijske lastnosti lokalnih anestetikov. Razvrstitev zdravil po kemični strukturi: estri in amidi. Klinične in farmakološke značilnosti pripravkov lidokaina, mepivakaina in artikaina. Vrste anestezije in sistemski zapleti.

predstavitev, dodano 21.12.2015

Vzroki za aterosklerozo in koronarno srčno bolezen. Glavne sestavine lipidov. Razvrstitev hiperlipidemij. Določanje ravni trigliceridov. zdravila za zniževanje lipidov. Sekvestranti žolčne kisline, statini, nikotinska kislina, fibrati.

predstavitev, dodano 05.2.2015

Antiholinesterazna sredstva reverzibilnega mediatornega delovanja, indikacije za predpisovanje atropina. Zdravila, indikacije in kontraindikacije za njihovo uporabo. Skupina analogov zdravil, njihovo farmakološko delovanje in stranski učinki.

kontrolno delo, dodano 01.10.2011

Stimulatorji eritropoeze: epoetini, cianokobalamin, folna kislina, pripravki železa. Zdravila, ki spodbujajo in zavirajo levkopoezo. Zdravila, ki vplivajo na krvne strdke in strjevanje krvi. Zdravila za zaustavitev krvavitve.

povzetek, dodan 23.04.2012

Zgodovina nastanka protivirusnih zdravil in njihova razvrstitev: interferon, induktorji interferona, derivati amantadina in druge skupine sintetičnih spojin, nukleozidi. Protivirusna zdravila rastlinskega izvora. Pridobivanje drog.

seminarska naloga, dodana 31.01.2008

Splošne značilnosti, lastnosti in načini priprave, splošne metode analize in razvrstitve alkaloidnih pripravkov. Derivati fenantrenizokinolina: morfin, kodein in njihovi pripravki, pridobljeni kot polsintetični etilmorfin hidroklorid; sprejemnih virov.

seminarska naloga, dodana 13.02.2010

Razvrstitev protituberkuloznih zdravil Mednarodne zveze za tuberkulozo. Kombinacija izoniazida in rifampicina. Pripravki hidrazida izonikotinske kisline. Kombinirana zdravila proti tuberkulozi, njihove interakcije z zdravili.

predstavitev, dodano 21.10.2013

Splošne značilnosti sedativnih zdravil, njihova razvrstitev in mehanizem delovanja. Glavne indikacije za uporabo, stranski učinki in kontraindikacije. Derivati benzodiazepina, zdravila z antinevrotičnim delovanjem, skupina kombiniranih zdravil.

stran 1

Salicilna (o-hidroksibenzojska) kislina (Acidum salicylicum) je ena od treh izomernih hidroksibenzojske kisline, ki spadajo v skupino fenolnih kislin. Ime je dobila po latinskem imenu vrbe - Salix. Vrbovo lubje vsebuje glikozid salicin, s hidrolizo katerega dobimo fenol alkohol saligenin C6H4(OH)CH2OH. Oksidacija saligenina je dala salicilno kislino:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenin salicilna salicilna

aldehidna kislina

Trenutno se salicilna kislina komercialno proizvaja z neposredno karboksilacijo fenola z ogljikovim dioksidom (Kolbejeva reakcija). Ogljikov dioksid je šibek elektrofilni reagent, zato je za izvedbo reakcije potrebno povečati nukleofilne lastnosti substrata. V zvezi s tem se reakcija ne izvaja s samim fenolom, temveč z njegovo natrijevo soljo, saj je fenoksidni ion močnejši nukleofil kot fenol. Reakcija poteka v avtoklavih pri segrevanju pod tlakom. Nato reakcijsko zmes nakisamo in izoliramo salicilno kislino:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

natrijev fenolat ê ½

salicilat salicilna

natrijeva kislina

Salicilna kislina je brezbarven kristal, tal. 159 °C, težko topen v hladni vodi. Pri segrevanju se salicilna kislina zlahka dekarboksilira v fenol:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

fenol salicilne kisline

Salicilna kislina ima intramolekularno vodikovo vez, ki stabilizira karboksilatni ion, kar vodi do povečanja njegove kislosti (pKa 2,98) v primerjavi z benzojsko (pKa 4,20) in p-hidroksibenzojsko (pKa 4,58) kislinami.

Salicilna kislina daje vijolično barvo s FeCl3 ne samo v vodni, ampak tudi v alkoholni raztopini (za razliko od fenola).

Pod delovanjem hidroksida alkalijske kovine se salicilna kislina raztopi, da tvori fenolatno sol alkalijske kovine, na primer:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

natrijev fenolat

Pod delovanjem karbonatov alkalijskih kovin na salicilno kislino se kaže različna stopnja kislosti karboksilnega in fenolnega hidroksila; to povzroči nastanek soli. Karboksilna skupina salicilne kisline razgrajuje karbonate alkalijskih kovin in izpodriva šibko ogljikovo kislino, medtem ko fenolni hidroksil, ki ima šibkejše kislinske lastnosti kot ogljikova kislina, teh soli ne more razgraditi in zato ostane prost:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

natrijev salicilat

Tako kot salicilna kislina se lahko tako kot vse fenolne kisline nitrira, sulfonira, halogenira s substitucijo vodikovih atomov v benzenovem jedru.

Salicilna kislina se uporablja v proizvodnji barvil, zdravilnih in aromatičnih snovi, v živilski industriji (v konzerviranju), kot analitski reagent. Široka uporaba salicilne kisline v medicini. Deluje protirevmatično, antipiretično in protiglivično, vendar kot močna kislina draži prebavni trakt in se zato uporablja samo navzven. V notranjosti se uporabljajo njegovi derivati - soli ali estri.

Salicilna kislina je sposobna dati derivate za vsako funkcionalno skupino.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Raziskave kadmijevih elektrolitov
Cd je precej mehka kovina srebrno bele barve, nekoliko trša od kositra, vendar mehkejša od cinka, valjana v pločevine, dobro kovana in zlahka polirana. Čisto, brez...

Silikonski polimeri
Polimer je organska snov, katere dolge molekule so zgrajene iz istih večkrat ponavljajočih se enot - monomerov. Velikost polimerne molekule je določena s stopnjo ...

Predelava polimernih materialov
Trenutno je predvideno nadaljnje izboljšanje zagotavljanja storitev prebivalstvu države z vsemi načini prevoza, vključno z železniškim. Rešitev tega problema ni ...

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Salicilna kislina so brezbarvni kristali, mp159C, težko topni v hladni vodi. Pri segrevanju se salicilna kislina zlahka dekarboksilira v fenol:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

fenol salicilne kisline

Salicilna kislina daje vijolično barvo s FeCl3 ne samo v vodni, ampak tudi v alkoholni raztopini (za razliko od fenola).

Pod delovanjem hidroksida alkalijske kovine se salicilna kislina raztopi, da tvori fenolatno sol alkalijske kovine, na primer:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

Tako kot salicilna kislina se lahko tako kot vse fenolne kisline nitrira, sulfonira, halogenira s substitucijo vodikovih atomov v benzenovem jedru.

Salicilna kislina je sposobna dati derivate za vsako funkcionalno skupino.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Natrijev salicilat (Natrium salicylicum) se pogosto uporablja kot antirevmatično in antipiretično sredstvo. Za razliko od proste salicilne kisline je natrijev salicilat zelo topen v vodi in ne draži črevesja. Ta sol se uporablja tudi pri pripravi nekaterih dvojnih soli salicilne kisline, na primer s kofeinom.

Metil salicilat (Methylum salicylicum) je del eteričnega olja rastline Gaultheria. Trenutno se pridobiva predvsem sintetično - z metiliranjem salicilne kisline. Ta eter je oljnata tekočina z zelo močnim značilnim vonjem. Uporabite metil salicilat pri zdravljenju revmatizma v obliki drgnjenja in mazila.

Fenil salicilat ali salol je prvi pridobil naš rojak M.V. Nenetsky. Fenil salicilat je kristalinični prah, zelo slabo topen v vodi. Ima prosti fenolni hidroksil. Zaradi nizke topnosti v vodi v vodnih raztopinah ne daje reakcije obarvanja s FeCl3, vendar so njegove alkoholne raztopine obarvane vijolično s FeCl3. Fenil salicilat počasi hidrolizira. V medicini se uporablja kot razkužilo za nekatere črevesne bolezni. Njegovo delovanje je povezano s hidrolizo in sproščanjem salicilne kisline in fenola. Fenil salicilat se uporablja za pokrivanje tablet v primerih, ko želijo, da zdravilne snovi preidejo nespremenjene skozi želodec in pokažejo svoj učinek v črevesju: fenil salicilat, ki se praviloma počasi hidrolizira, se hidrolizira le v zelo majhni meri v kislih vsebinah. želodca in zato lupine tablet iz njega dovolj razpadejo le v črevesju.

Acetilsalicilna kislina ali aspirin je ester, ki ga tvorita ocetna in salicilna kislina, pri čemer slednja pri tvorbi tega estra reagira kot fenol.

Acetilsalicilno kislino lahko pridobimo z obdelavo salicilne kisline s koncentrirano ocetno kislino ali anhidridom ocetne kisline:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Acetilsalicilna kislina je kristalinična snov, rahlo kislega okusa. Precej slabo topen v vodi. Za razliko od salicilne kisline čista acetilsalicilna kislina ne reagira s FeCl3, saj nima prostega fenolnega hidroksila.

Acetilsalicilna kislina kot ester, ki ga tvorita ocetna kislina in fenolna kislina (namesto alkohola), se zelo enostavno hidrolizira. Že ko stoji na vlažnem zraku, hidrolizira v ocetno in salicilno kislino. V zvezi s tem morajo farmacevti pogosto preveriti, ali je bila acetilsalicilna kislina hidrolizirana. Za to je reakcija s FeCl3 zelo priročna: acetilsalicilna kislina ne daje barve s FeCl3, medtem ko salicilna kislina, ki nastane kot posledica hidrolize, daje vijolično barvo.

Acetilsalicilna kislina se zelo pogosto uporablja kot antirevmatično, antipiretično in analgetično (lajšanje bolečin) sredstvo. V telesu pride do njegove postopne hidrolize.

Od ostalih derivatov salicilne kisline je pomembnejši p-aminosalicilna kislina (PASA). Sintetizira se s karboksilacijo, kot je salicilna kislina. Izhodna spojina v tem primeru je m-aminofenol:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

Salicilna (o-hidroksibenzojska kislina) kaže lastnosti karboksilnih kislin in fenolov. Je močnejša kislina od benzojske kisline. Salicilna kislina deluje antipiretično in protirevmatično, vendar kot močna kislina deluje dražeče na prebavila in se ne uporablja za notranjo uporabo.

Povečane kislinske lastnosti salicilne kisline so povezane s stabilnostjo njenega aniona, ki se stabilizira s tvorbo intramolekularne vodikove vezi:

Salicilna kislina pri interakciji z alkalijami in natrijevim bikarbonatom tvori soli:

Za pridobitev fenil salicilata se predhodno aktivira karboksilna skupina salicilne kisline (fenolov zaradi zmanjšane nukleofilnosti karboksilne kisline ne acilirajo):

Acetilsalicilna kislina ima antipiretične in protivnetne učinke.

Ob nepravilnem skladiščenju (visoka vlažnost in temperatura) lahko acetilsalicilna kislina hidrolizira, t.j. v pripravku se pojavi primes proste salicilne kisline.

Takšnega zdravila ni mogoče uporabiti, ker. salicilna kislina draži sluznico prebavil in deluje ulcerogeno. S kvalitativno reakcijo za fenolni hidroksil je mogoče določiti dobro kakovost acetilsalicilne kisline (tj. odsotnost nečistoč salicilne kisline v njej). Če se pri interakciji z železovim (III) kloridom pojavi vijolična barva, je zdravilo slabe kakovosti.

Od derivatov salicilne kisline se v medicini uporablja tudi p-aminoza.
licilna kislina (PASA). Uporablja se pri zdravljenju tuberkuloze in deluje kot antagonist p-aminobenzojske kisline (glejte stran 129).

Razdelki

Zdravila, ki vsebujejo derivate salicilne kisline. Derivati ​​salicilne kisline

Pošljite svoje dobro delo v bazo znanja je preprosto. Uporabite spodnji obrazec

Podobni dokumenti

Zdravila, ki vsebujejo derivate salicilne kisline. Derivati salicilne kisline