Fizikalne lastnosti monohidričnih alkoholov. Kemijske lastnosti monohidričnih in polihidričnih alkoholov

Alkoholi so derivati ​​ogljikovodikov, ki vsebujejo eno ali več skupin -OH, imenovanih hidroksilna skupina ali hidroksil.

Alkoholi so razvrščeni:

1. Glede na število hidroksilnih skupin, ki jih vsebuje molekula, se alkoholi delijo na enovodne (z enim hidroksilom), dvoatomske (z dvema hidroksilom), trihidrične (s tremi hidroksili) in polihidrične.

Tako kot nasičeni ogljikovodiki tudi monohidrični alkoholi tvorijo redno zgrajeno serijo homologov:

Tako kot v drugih homolognih serijah se vsak član alkoholne serije od prejšnjih in naslednjih članov razlikuje po sestavi po homološki razliki (-CH 2 -).

2. Glede na atom ogljika, pri katerem se nahaja hidroksil, ločimo primarne, sekundarne in terciarne alkohole. Molekule primarnih alkoholov vsebujejo skupino -CH2OH, povezano z enim radikalom ali z atomom vodika pri metanolu (hidroksil pri primarnem ogljikovem atomu). Za sekundarne alkohole je značilna skupina >CHOH, povezana z dvema radikaloma (hidroksil pri sekundarnem ogljikovem atomu). Molekule terciarnih alkoholov imajo skupino >C-OH, povezano s tremi radikali (hidroksil pri terciarnem atomu ogljika). Če radikal označimo z R, lahko zapišemo formule teh alkoholov v splošni obliki:

V skladu z nomenklaturo IUPAC se pri izdelavi imena monohidričnega alkohola imenu matičnega ogljikovodika doda pripona -ol. Če so v spojini višje funkcije, je hidroksilna skupina označena s predpono hidroksi- (v ruščini se pogosto uporablja predpona oksi-). Kot glavno verigo je izbrana najdaljša nerazvejana veriga ogljikovih atomov, ki vključuje ogljikov atom, povezan s hidroksilno skupino; če je spojina nenasičena, je v to verigo vključena tudi večkratna vez. Treba je opozoriti, da ima pri določanju začetka številčenja hidroksilna funkcija običajno prednost pred halogenom, dvojno vezjo in alkilom, zato se številčenje začne od konca verige, bližje kateremu se nahaja hidroksilna skupina:

Najpreprostejši alkoholi so poimenovani glede na radikale, na katere je vezana hidroksilna skupina: (CH 3) 2 CHOH - izopropil alkohol, (CH 3) 3 COH - terc-butil alkohol.

Pogosto se uporablja racionalna nomenklatura alkoholov. Po tej nomenklaturi se alkoholi štejejo za derivate metilnega alkohola - karbinola:

Ta sistem je priročen v primerih, ko je ime radikala preprosto in enostavno sestaviti.

2. Fizikalne lastnosti alkoholov

Alkoholi imajo višje vrelišče in so bistveno manj hlapni, imajo višje tališče in so bolj topni v vodi kot ustrezni ogljikovodiki; vendar se razlika zmanjšuje z naraščanjem molekulske mase.

Razlika v fizikalnih lastnostih je posledica visoke polarnosti hidroksilne skupine, ki vodi do povezovanja molekul alkohola z vodikovimi vezmi:

Tako so višje vrelišče alkoholov v primerjavi z vreliščem ustreznih ogljikovodikov posledica potrebe po pretrganju vodikovih vezi med prehodom molekul v plinasto fazo, kar zahteva dodatno energijo. Po drugi strani pa ta vrsta povezovanja tako rekoč vodi do povečanja molekulske mase, kar seveda vodi v zmanjšanje hlapnosti.

Alkoholi z nizko molekulsko maso so zelo topni v vodi, kar je razumljivo glede na možnost tvorjenja vodikovih vezi z molekulami vode (voda sama je povezana v zelo veliki meri). V metilnem alkoholu hidroksilna skupina predstavlja skoraj polovico mase molekule; zato ni čudno, da se metanol v vseh pogledih meša z vodo. Ko se velikost ogljikovodikove verige v alkoholu poveča, se učinek hidroksilne skupine na lastnosti alkoholov zmanjša, oziroma se zmanjša topnost snovi v vodi in poveča njihova topnost v ogljikovodikih. Fizikalne lastnosti monohidričnih alkoholov z visoko molekulsko maso so že zelo podobne lastnostim ustreznih ogljikovodikov.

Vsebina članka

ALKOHOL(alkoholi) - razred organskih spojin, ki vsebujejo eno ali več skupin C-OH, medtem ko je hidroksilna skupina OH vezana na alifatski ogljikov atom (spojine, v katerih je atom ogljika v skupini C-OH del aromatskega jedra, so imenovani fenoli)

Razvrstitev alkoholov je raznolika in je odvisna od tega, katera značilnost strukture je vzeta za osnovo.

1. Glede na število hidroksilnih skupin v molekuli alkohole delimo na:

a) enoatomne (vsebujejo eno hidroksilno OH skupino), na primer metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomski (dve ali več hidroksilnih skupin), na primer etilen glikol

HO-CH2-CH2-OH, glicerol HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH, pentaeritritol C (CH2OH)4.

Spojine, v katerih ima en ogljikov atom dve hidroksilni skupini, so v večini primerov nestabilne in se zlahka spremenijo v aldehide, medtem ko odcepijo vodo: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. Glede na vrsto ogljikovega atoma, na katerega je vezana skupina OH, se alkoholi delijo na:

a) primarni, pri katerem je OH skupina vezana na primarni ogljikov atom. Primarni atom ogljika se imenuje (označen z rdečo), povezan samo z enim atomom ogljika. Primeri primarnih alkoholov - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H2-OH.

b) sekundarni, pri katerem je OH skupina vezana na sekundarni ogljikov atom. Sekundarni atom ogljika (označen z modro) je hkrati vezan na dva ogljikova atoma, na primer sekundarni propanol, sekundarni butanol (slika 1).

riž. eno. STRUKTURA SEKUNDARNIH ALKOHOLOV

c) terciarni, pri katerem je OH skupina vezana na terciarni ogljikov atom. Terciarni ogljikov atom (označen z zeleno) je hkrati vezan na tri sosednje ogljikove atome, na primer terciarni butanol in pentanol (slika 2).

riž. 2. STRUKTURA TERCIARNIH ALKOHOLOV

Alkoholna skupina, vezana nanjo, se glede na vrsto ogljikovega atoma imenuje tudi primarna, sekundarna ali terciarna.

V polihidričnih alkoholih, ki vsebujejo dve ali več OH skupin, sta lahko hkrati prisotni tako primarne kot sekundarne HO skupine, na primer v glicerolu ali ksilitolu (slika 3).

riž. 3. KOMBINACIJA PRIMARNIH IN SEKUNDARNIH OH-SKUPIN V STRUKTURI POLIATOMSKE ALKOHOLE.

3. Glede na strukturo organskih skupin, povezanih s skupino OH, se alkoholi delijo na nasičene (metanol, etanol, propanol), nenasičene, na primer alil alkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatične (npr. , benzilalkohol C 6 H 5 CH 2 OH), ki vsebuje aromatsko skupino v skupini R.

Nenasičeni alkoholi, pri katerih skupina OH "meji" na dvojno vez, t.j. vezani na ogljikov atom, ki hkrati sodeluje pri tvorbi dvojne vezi (na primer vinil alkohol CH 2 = CH–OH), so izjemno nestabilni in se takoj izomerizirajo ( cm.IZOMERIZACIJA) v aldehide ali ketone:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Nomenklatura alkoholov.

Za običajne alkohole s preprosto strukturo se uporablja poenostavljena nomenklatura: ime organske skupine se pretvori v pridevnik (z uporabo končnice in končnice " novo”) in dodajte besedo »alkohol«:

V primeru, ko je struktura organske skupine bolj zapletena, se uporabljajo pravila, ki so skupna za vso organsko kemijo. Imena, sestavljena po takih pravilih, se imenujejo sistematična. V skladu s temi pravili je ogljikovodikova veriga oštevilčena od konca, kateremu je OH skupina najbližja. Nadalje se to oštevilčenje uporablja za označevanje položaja različnih substituentov vzdolž glavne verige, na koncu imena je dodana pripona "ol" in številka, ki označuje položaj skupine OH (slika 4):

riž. 4. SISTEMATSKA IMENA ALKOHOLOV. Funkcionalne (OH) in substituentne (CH 3) skupine ter njuni ustrezni digitalni indeksi so označeni z različnimi barvami.

Sistematična imena najpreprostejših alkoholov so narejena po istih pravilih: metanol, etanol, butanol. Za nekatere alkohole so se ohranila trivialna (poenostavljena) imena, ki so se zgodovinsko razvila: propargil alkohol HCє C–CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4, fenetil alkohol C6H5-CH2-CH2-OH.

Fizikalne lastnosti alkoholov.

Alkoholi so topni v večini organskih topil, prvi trije najpreprostejši predstavniki - metanol, etanol in propanol ter terciarni butanol (H 3 C) 3 COH - se mešajo z vodo v poljubnem razmerju. S povečanjem števila C atomov v organski skupini začne vplivati ​​hidrofobni (vodoodbojni) učinek, topnost v vodi postane omejena, pri R, ki vsebuje več kot 9 atomov ogljika, pa praktično izgine.

Zaradi prisotnosti OH skupin se med molekulami alkohola tvorijo vodikove vezi.

riž. 5. VODIKOVE VEZE V ALKOHOLU(prikazano s pikčasto črto)

Posledično imajo vsi alkoholi višje vrelišče kot ustrezni ogljikovodiki, na primer T. kip. etanol + 78 ° C in T. kip. etan –88,63°C; T. kip. butanol in butan +117,4°C oziroma –0,5°C.

Kemijske lastnosti alkoholov.

Alkohole odlikujejo različne transformacije. Reakcije alkoholov imajo nekaj splošnih vzorcev: reaktivnost primarnih monohidričnih alkoholov je višja od sekundarnih, po drugi strani pa so sekundarni alkoholi kemično bolj aktivni kot terciarni. Pri dihidričnih alkoholih je v primeru, ko se OH skupine nahajajo na sosednjih ogljikovih atomih, opaziti povečano (v primerjavi z monohidričnimi alkoholi) reaktivnost zaradi medsebojnega vpliva teh skupin. Za alkohole so možne reakcije, ki potekajo s cepljenjem tako C–O kot O–H vezi.

1. Reakcije, ki potekajo skozi vez О–Н.

Pri interakciji z aktivnimi kovinami (Na, K, Mg, Al) alkoholi kažejo lastnosti šibkih kislin in tvorijo soli, imenovane alkoholati ali alkoksidi:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Alkoholati so kemično nestabilni in hidrolizirajo pod delovanjem vode v alkohol in kovinski hidroksid:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Ta reakcija kaže, da so alkoholi šibkejše kisline v primerjavi z vodo (močna kislina izpodrine šibko), poleg tega pri interakciji z alkalijskimi raztopinami alkoholi ne tvorijo alkoholatov. Vendar pa je v polihidričnih alkoholih (v primeru, ko so skupine OH vezane na sosednje atome C), kislost alkoholnih skupin veliko višja in lahko tvorijo alkoholate ne le pri interakciji s kovinami, ampak tudi z alkalijami:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Ko so skupine HO v polihidričnih alkoholih vezane na nesosednje atome C, so lastnosti alkoholov blizu monohidričnim, saj se medsebojni vpliv skupin HO ne kaže.

Pri interakciji z mineralnimi ali organskimi kislinami alkoholi tvorijo estre - spojine, ki vsebujejo fragment R-O-A (A je kislinski ostanek). Do tvorbe estrov pride tudi pri interakciji alkoholov z anhidridi in kislinskimi kloridi karboksilnih kislin (slika 6).

Pod delovanjem oksidantov (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) primarni alkoholi tvorijo aldehide, sekundarni alkoholi pa ketone (slika 7)

riž. 7. NASTANKA ALDEHIDI IN KETONI PRI OKSIDACIJI ALKOHOLOV

Redukcija alkoholov vodi do tvorbe ogljikovodikov, ki vsebujejo enako število C atomov kot začetna molekula alkohola (slika 8).

riž. osem. IZKLJUČIVANJE BUTANOLA

2. Reakcije, ki potekajo na vezi C–O.

V prisotnosti katalizatorjev ali močnih mineralnih kislin se alkoholi dehidrirajo (voda se odcepi), reakcija pa lahko poteka v dveh smereh:

a) medmolekularna dehidracija s sodelovanjem dveh molekul alkohola, medtem ko se vezi C–O v eni od molekul pretrgajo, kar povzroči nastanek etrov – spojin, ki vsebujejo fragment R–O–R (slika 9A).

b) pri intramolekularni dehidraciji nastanejo alkeni - ogljikovodiki z dvojno vezjo. Pogosto se oba procesa – tvorba etra in alkena – zgodita vzporedno (slika 9B).

Pri sekundarnih alkoholih sta med tvorbo alkena možni dve smeri reakcije (slika 9C), prevladujoča smer je tista, v kateri se vodik med kondenzacijo odcepi od najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma (označeno z številka 3), tj. obkrožen z manj atomi vodika (v primerjavi z atomom 1). Prikazano na sl. Za proizvodnjo alkenov in etrov se uporablja 10 reakcij.

Do prekinitve C–O vezi v alkoholih pride tudi, ko OH skupino nadomestimo s halogenom ali amino skupino (slika 10).

riž. deset. ZAMENJAVA OH-SKUPINE V ALKOHOLIH S HALOGENSKO ALI AMINSKO SKUPINO

Reakcije, prikazane na sl. 10 se uporablja za proizvodnjo haloogljikov in aminov.

Pridobivanje alkoholov.

Nekatere od zgoraj prikazanih reakcij (sl. 6, 9, 10) so reverzibilne in lahko v spreminjajočih se pogojih potekajo v nasprotni smeri, kar vodi do proizvodnje alkoholov, na primer med hidrolizo estrov in haloogljikovodikov (sl. 11A in B), kot tudi hidratacijski alkeni - z dodajanjem vode (slika 11B).

riž. enajst. PROIZVODNJA ALKOHOLOV S HIDROLIZO IN HIDRACIJO ORGANSKIH SPOJIN

Hidrolizna reakcija alkenov (slika 11, shema B) je osnova industrijske proizvodnje nižjih alkoholov, ki vsebujejo do 4 atome ogljika.

Etanol nastaja tudi med tako imenovano alkoholno fermentacijo sladkorjev, na primer glukoze C 6 H 12 O 6. Postopek poteka v prisotnosti kvasovk in vodi do tvorbe etanola in CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

S fermentacijo ni mogoče dobiti več kot 15 % vodne alkoholne raztopine, saj kvasovke umrejo pri višji koncentraciji alkohola. Alkoholne raztopine višje koncentracije se pridobivajo z destilacijo.

Metanol se industrijsko proizvaja z redukcijo ogljikovega monoksida pri 400 °C pod tlakom 20–30 MPa v prisotnosti katalizatorja, ki ga sestavljajo bakrovi, kromovi in ​​aluminijevi oksidi:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Če namesto hidrolize alkenov (slika 11) poteka oksidacija, nastanejo dihidrični alkoholi (slika 12)

riž. 12. PRIDOBIVANJE DIATOMSKIH ALKOHOLOV

Uporaba alkoholov.

Sposobnost alkoholov, da sodelujejo v različnih kemičnih reakcijah, jim omogoča, da se uporabljajo za pridobivanje vseh vrst organskih spojin: aldehidov, ketonov, karboksilnih kislin, etrov in estrov, ki se uporabljajo kot organska topila, pri proizvodnji polimerov, barvil in zdravil.

Metanol CH 3 OH se uporablja kot topilo, pri proizvodnji formaldehida, ki se uporablja za proizvodnjo fenol-formaldehidnih smol, pa je metanol v zadnjem času veljal za obetavno motorno gorivo. Pri proizvodnji in transportu zemeljskega plina se uporabljajo velike količine metanola. Metanol je najbolj strupena spojina med vsemi alkoholi, smrtni odmerek pri peroralnem zaužitju je 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH je izhodna spojina za proizvodnjo acetaldehida, ocetne kisline, pa tudi za proizvodnjo estrov karboksilnih kislin, ki se uporabljajo kot topila. Poleg tega je etanol glavna sestavina vseh alkoholnih pijač, pogosto se uporablja tudi v medicini kot razkužilo.

Butanol se uporablja kot topilo za maščobe in smole, poleg tega pa služi kot surovina za proizvodnjo aromatičnih snovi (butil acetat, butil salicilat itd.). V šamponih se uporablja kot komponenta, ki poveča preglednost raztopin.

Benzilalkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH v prostem stanju (in v obliki estrov) najdemo v eteričnih oljih jasmina in hijacinte. Ima antiseptične (dezinfekcijske) lastnosti, v kozmetiki se uporablja kot konzervans za kreme, losjone, zobne eliksirje, v parfumeriji pa kot dišečo snov.

Fenetil alkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH ima vonj po vrtnici, najdemo ga v rožnem olju in se uporablja v parfumeriji.

Etilenglikol HOCH 2 -CH 2 OH se uporablja pri proizvodnji plastike in kot sredstvo proti zmrzovanju (dodatek, ki znižuje zmrzišče vodnih raztopin), poleg tega pa pri proizvodnji tekstilnih in tiskarskih barv.

Dietilen glikol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH se uporablja za polnjenje hidravličnih zavornih naprav, pa tudi v tekstilni industriji pri dodelavi in ​​barvanju tkanin.

Glicerin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH se uporablja za proizvodnjo poliestrskih gliptalnih smol, poleg tega je sestavni del številnih kozmetičnih pripravkov. Nitroglicerin (slika 6) je glavna sestavina dinamita, ki se uporablja v rudarstvu in železniški gradnji kot eksploziv.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C se uporablja za proizvodnjo poliestrov (pentaftalnih smol), kot trdilec za sintetične smole, kot mehčalec za polivinilklorid in tudi pri proizvodnji tetranitropentaeritritolnega eksploziva.

Polihidrična alkohola ksilitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH in sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH imata sladek okus in se namesto sladkorja uporabljata pri izdelavi slaščic za diabetike in predebele ljudi. Sorbitol se nahaja v jagodah rovan in češnje.

Mihail Levitsky

Struktura

Alkoholi (ali alkanoli) so organske snovi, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (-OH skupin), povezanih z ogljikovodikovim radikalom.

Glede na število hidroksilnih skupin (atomnost) alkohole delimo na:

enoatomski
diatomski (glikoli)
triatomski.

Po lastnostih se razlikujejo naslednji alkoholi:

Omejevanje, ki vsebuje le omejevalne ogljikovodikove radikale v molekuli
nenasičen, ki vsebuje večkratne (dvojne in trojne) vezi med ogljikovimi atomi v molekuli
aromatični, torej alkoholi, ki vsebujejo benzenski obroč in hidroksilno skupino v molekuli, ki niso povezani med seboj neposredno, ampak preko ogljikovih atomov.

Organske snovi, ki vsebujejo hidroksilne skupine v molekuli, neposredno vezane na ogljikov atom benzenskega obroča, se po kemijskih lastnostih bistveno razlikujejo od alkoholov in zato izstopajo v samostojnem razredu organskih spojin – fenolov. Na primer, hidroksibenzen fenol. Več o zgradbi, lastnostih in uporabi fenolov bomo izvedeli kasneje.

Obstajajo tudi poliatomske (poliatomske), ki vsebujejo več kot tri hidroksilne skupine v molekuli. Na primer, najpreprostejši šest-hidrični alkohol heksaol (sorbitol).

Treba je opozoriti, da so alkoholi, ki vsebujejo dve hidroksilni skupini na enem atomu ogljika, nestabilni in se spontano razgradijo (podvrženi prerazporeditvi atomov) s tvorbo aldehidov in ketonov:

Nenasičeni alkoholi, ki vsebujejo hidroksilno skupino na ogljikovem atomu, ki je povezan z dvojno vezjo, se imenujejo ekoli. Preprosto je uganiti, da je ime tega razreda spojin sestavljeno iz končnic -en in -ol, kar kaže na prisotnost dvojne vezi in hidroksilne skupine v molekulah. Enoli so praviloma nestabilni in se spontano transformirajo (izomerizirajo) v karbonilne spojine - aldehide in ketone. Ta reakcija je reverzibilna, sam proces se imenuje keto-enolna tavtomerija. Torej, najpreprostejši enol - vinil alkohol izomerizira izjemno hitro v acetaldehid.

Glede na naravo ogljikovega atoma, na katerega je vezana hidroksilna skupina, se alkoholi delijo na:

Primarni, v molekulah katerih je hidroksilna skupina vezana na primarni ogljikov atom
sekundarni, v molekulah katerih je hidroksilna skupina vezana na sekundarni ogljikov atom
terciarni, v molekulah katerih je hidroksilna skupina vezana na terciarni ogljikov atom, na primer:

Nomenklatura in izomerija

Pri tvorbi imen alkoholov se imenu ogljikovodika, ki ustreza alkoholu, doda (generična) pripona -ol. Številke za pripono označujejo položaj hidroksilne skupine v glavni verigi, predpone di-, tri-, tetra- itd. pa njihovo število:

Od tretjega člana homologne serije imajo alkoholi izomerizem položaja funkcionalne skupine (propanol-1 in propanol-2), od četrtega pa izomerizem ogljikovega skeleta (butanol-1; 2-metilpropanol -1). Zanje je značilna tudi medrazredna izomerija – alkoholi so izomerni za etre.

Rod, vključen v hidroksilno skupino molekul alkohola, se močno razlikuje od vodikovih in ogljikovih atomov po svoji sposobnosti, da pritegne in zadrži elektronske pare. Zaradi tega imajo molekule alkohola polarne vezi C-O in O-H.

Fizikalne lastnosti alkoholov

Glede na polarnost O-H vezi in znaten delni pozitivni naboj, lokaliziran (osredotočen) na vodikov atom, naj bi imel vodik hidroksilne skupine "kisli" značaj. V tem se močno razlikuje od vodikovih atomov, vključenih v ogljikovodikov radikal.

Treba je opozoriti, da ima atom kisika hidroksilne skupine delni negativni naboj in dva nedeljena elektronska para, kar omogoča, da alkoholi tvorijo posebne, tako imenovane vodikove vezi med molekulami. Vodikove vezi nastanejo pri interakciji delno pozitivno nabitega vodikovega atoma ene molekule alkohola in delno negativno nabitega kisikovega atoma druge molekule. Zaradi vodikovih vezi med molekulami imajo alkoholi nenormalno visoko vrelišče za svojo molekulsko maso. Torej je propan z relativno molekulsko maso 44 plin v normalnih pogojih, najpreprostejši izmed alkoholov pa je metanol, ki ima relativno molekulsko maso 32, v normalnih pogojih tekočina.

Spodnji in srednji člani serije omejevalnih monohidričnih alkoholov, ki vsebujejo od enega do enajst atomov ogljika, so tekočine. Višji alkoholi (začenši s C 12 H 25 OH) so trdne snovi pri sobni temperaturi. Nižji alkoholi imajo značilen alkoholni vonj in pekoč okus, so zelo topni v vodi. Ko se ogljikovodikov radikal poveča, se topnost alkoholov v vodi zmanjša in oktanol se ne meša več z vodo.

Kemijske lastnosti

Lastnosti organskih snovi določata njihova sestava in struktura. Alkohol potrjuje splošno pravilo. Njihove molekule vključujejo ogljikovodične in hidroksilne radikale, zato so kemijske lastnosti alkoholov določene z interakcijo in vplivom teh skupin drug na drugega. Lastnosti, značilne za ta razred spojin, so posledica prisotnosti hidroksilne skupine.

1. Interakcija alkoholov z alkalijskimi in zemeljskoalkalijskimi kovinami. Za prepoznavanje učinka ogljikovodikovega radikala na hidroksilno skupino je treba primerjati lastnosti snovi, ki vsebuje hidroksilno skupino in ogljikovodikov radikal na eni strani, in snovi, ki vsebuje hidroksilno skupino in ne vsebuje ogljikovodikovega radikala. , na drugi strani. Takšne snovi sta lahko na primer etanol (ali drug alkohol) in voda. Vodik hidroksilne skupine molekul alkohola in molekul vode lahko reduciramo z alkalijskimi in zemeljskoalkalijskimi kovinami (nadomeščene z njimi).

Z vodo je ta interakcija veliko bolj aktivna kot pri alkoholu, ki jo spremlja veliko sproščanje toplote in lahko povzroči eksplozijo. Ta razlika je razložena z lastnostmi darovalca elektronov radikala, ki je najbližji hidroksilni skupini. Z lastnostmi darovalca elektronov (+I-učinek) radikal nekoliko poveča gostoto elektronov na atomu kisika, ga na lastne stroške "nasiči" in s tem zmanjša polarnost vezi O-H in "kislo" naravo. atom vodika hidroksilne skupine v molekulah alkohola v primerjavi z molekulami vode.

2. Interakcija alkoholov z vodikovimi halogenidi. Zamenjava hidroksilne skupine s halogenom vodi do tvorbe haloalkanov.

Na primer:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ta reakcija je reverzibilna.

3. Medmolekularna dehidracija alkoholov – ločitev molekule vode od dveh molekul alkohola pri segrevanju v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode.

Zaradi medmolekularne dehidracije alkoholov nastanejo etri. Torej, ko etilni alkohol segrejemo z žveplovo kislino na temperaturo od 100 do 140 ° C, nastane dietil (žveplov) eter.

4. Interakcija alkoholov z organskimi in anorganskimi kislinami za tvorbo estrov (reakcija esterifikacije):

Reakcijo esterifikacije katalizirajo močne anorganske kisline.

Na primer, ko reagirata etilni alkohol in ocetna kislina, nastane etil acetat - etil acetat:

5. Intramolekularna dehidracija alkoholov nastane, ko se alkoholi segrejejo v prisotnosti dehidriranih sredstev na temperaturo, višjo od temperature medmolekularne dehidracije. Posledično nastanejo alkeni. Ta reakcija je posledica prisotnosti atoma vodika in hidroksilne skupine pri sosednjih atomih ogljika. Primer je reakcija pridobivanja etena (etilena) s segrevanjem etanola nad 140 °C v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline.

6. Oksidacijo alkoholov običajno izvajamo z močnimi oksidanti, kot sta kalijev dikromat ali kalijev permanganat v kislem mediju. V tem primeru je delovanje oksidacijskega sredstva usmerjeno na ogljikov atom, ki je že povezan s hidroksilno skupino. Glede na naravo alkohola in reakcijske pogoje lahko nastanejo različni produkti. Torej, primarni alkoholi se najprej oksidirajo v aldehide in nato v karboksilne kisline:

Terciarni alkoholi so precej odporni na oksidacijo. Vendar pa je v težkih pogojih (močno oksidanto, visoka temperatura) možna oksidacija terciarnih alkoholov, do katere pride s pretrganjem vezi ogljik-ogljik, ki so najbližje hidroksilni skupini.

7. Dehidrogenacija alkoholov. Ko se alkoholna para prehaja pri 200-300 ° C preko kovinskega katalizatorja, kot je baker, srebro ali platina, se primarni alkoholi pretvorijo v aldehide, sekundarni pa v ketone:

Prisotnost več hidroksilnih skupin hkrati v molekuli alkohola določa posebne lastnosti polihidričnih alkoholov, ki so sposobni tvoriti svetlo modre kompleksne spojine, topne v vodi, pri interakciji s svežo oboro bakrovega(II) hidroksida.

Monohidrični alkoholi ne morejo vstopiti v to reakcijo. Zato gre za kvalitativno reakcijo na polihidrične alkohole.

Alkoholati alkalijskih in zemeljskoalkalijskih kovin se pri interakciji z vodo hidrolizirajo. Na primer, ko se natrijev etoksid raztopi v vodi, pride do reverzibilne reakcije

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

katerega ravnotežje je skoraj povsem premaknjeno v desno. To tudi potrjuje, da je voda po svojih kislih lastnostih ("kisla" narava vodika v hidroksilni skupini) boljša od alkoholov. Tako lahko interakcijo alkoholatov z vodo obravnavamo kot interakcijo soli zelo šibke kisline (v tem primeru tako deluje alkohol, ki je tvoril alkoholat) z močnejšo kislino (tu vlogo igra voda).

Alkoholi lahko pokažejo osnovne lastnosti pri interakciji z močnimi kislinami in tvorijo alkiloksonijeve soli zaradi prisotnosti osamljenega elektronskega para na atomu kisika hidroksilne skupine:

Reakcija esterifikacije je reverzibilna (reverzna reakcija je hidroliza estrov), ravnotežje se premakne v desno v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode.

Intramolekularna dehidracija alkoholov poteka v skladu s pravilom Zaitseva: ko se voda odcepi od sekundarnega ali terciarnega alkohola, se atom vodika loči od najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma. Torej, dehidracija butanola-2 vodi do butena-2, ne pa tudi do butena-1.

Prisotnost ogljikovodikovih radikalov v molekulah alkohola ne more le vplivati ​​na kemične lastnosti alkoholov.

Kemijske lastnosti alkoholov zaradi ogljikovodikovega radikala so različne in odvisne od njegove narave. Torej, vsi alkoholi gorijo; nenasičeni alkoholi, ki vsebujejo dvojno vez C=C v molekuli, vstopijo v adicijske reakcije, se hidrogenirajo, dodajo vodik, reagirajo s halogeni, na primer razbarvajo bromovo vodo itd.

Kako dobiti

1. Hidroliza haloalkanov. Že veste, da je tvorba haloalkanov pri interakciji alkoholov z vodikovimi halogenidi reverzibilna reakcija. Zato je jasno, da lahko alkohole dobimo s hidrolizo haloalkanov - reakcijo teh spojin z vodo.

Polihidrične alkohole lahko pridobimo s hidrolizo haloalkanov, ki vsebujejo več kot en atom halogena v molekuli.

2. Hidracija alkenov – dodajanje vode r-vezi molekule alkena – vam je že znana. Hidracija propena vodi v skladu z Markovnikovim pravilom do tvorbe sekundarnega alkohola - propanola-2

JE ON
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Hidrogenacija aldehidov in ketonov. Že veste, da oksidacija alkoholov v blagih pogojih vodi do tvorbe aldehidov ali ketonov. Očitno je alkohole mogoče pridobiti s hidrogeniranjem (redukcija vodika, dodajanje vodika) aldehidov in ketonov.

4. Oksidacija alkenov. Glikole, kot smo že omenili, lahko pridobimo z oksidacijo alkenov z vodno raztopino kalijevega permanganata. Na primer, etilen glikol (etandiol-1,2) nastane med oksidacijo etilena (etena).

5. Specifične metode za pridobivanje alkoholov. Nekateri alkoholi se pridobivajo na načine, ki so značilni samo zanje. Tako se metanol v industriji proizvaja z interakcijo vodika z ogljikovim monoksidom (II) (ogljikov monoksid) pri povišanem tlaku in visoki temperaturi na površini katalizatorja (cinkov oksid).

Mešanica ogljikovega monoksida in vodika, potrebna za to reakcijo, imenovana tudi (pomislite, zakaj!) "sintezni plin", je pridobljena s prehajanjem vodne pare čez vroč premog.

6. Fermentacija glukoze. Ta način pridobivanja etilnega (vinskega) alkohola je človeku znan že od antičnih časov.

Razmislite o reakciji pridobivanja alkoholov iz haloalkanov - reakciji hidrolize halogenih derivatov ogljikovodikov. Običajno se izvaja v alkalnem okolju. Sproščeno bromovodikovo kislino nevtraliziramo in reakcija poteka skoraj do konca.

Ta reakcija, tako kot mnoge druge, poteka po mehanizmu nukleofilne substitucije.

To so reakcije, katerih glavna faza je substitucija, ki poteka pod vplivom nukleofilnega delca.

Spomnimo se, da je nukleofilni delec molekula ali ion, ki ima nedeljeni elektronski par in ga lahko pritegne "pozitiven naboj" - področja molekule z zmanjšano elektronsko gostoto.

Najpogostejše nukleofilne vrste so molekule amoniaka, vode, alkohola ali anionov (hidroksil, halogenid, alkoksidni ion).

Delec (atom ali skupina atomov), ki je nadomeščen kot rezultat reakcije za nukleofil, se imenuje odhajajoča skupina.

Substitucija hidroksilne skupine alkohola za halogenidni ion poteka tudi po mehanizmu nukleofilne substitucije:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Zanimivo je, da se ta reakcija začne z dodatkom vodikovega kationa na atom kisika, ki ga vsebuje hidroksilna skupina:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Pod delovanjem pritrjenega pozitivno nabitega iona se vez C-O še bolj premakne proti kisiku in efektivni pozitivni naboj na atomu ogljika se poveča.

To vodi v dejstvo, da se nukleofilna substitucija s halogenim ionom zgodi veliko lažje, molekula vode pa se pod delovanjem nukleofila odcepi.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Pridobivanje etrov

Pod delovanjem natrijevega alkoholata na bromoetan se atom broma nadomesti z alkoholnim ionom in nastane eter.

Splošno nukleofilno substitucijsko reakcijo lahko zapišemo takole:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

če je nukleofilni delec molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

če je nukleofil anion (OH, Br-, CH3CH2O -), kjer je X halogen, je Nu nukleofilni delec.

Posamezni predstavniki alkoholov in njihov pomen

Metanol (metilni alkohol CH3OH) je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem in vreliščem 64,7 °C. Gori z rahlo modrikastim plamenom. Zgodovinsko ime metanola - lesni alkohol - je razloženo z enim od načinov pridobivanja - destilacijo trdega lesa (grško - vino, napiti se; snov, les).

Metanol je zelo strupen! Pri delu z njim je potrebno skrbno ravnanje. Pod delovanjem encima alkohol dehidrogenaze se v telesu pretvori v formaldehid in mravljinčno kislino, ki poškodujeta mrežnico, povzročita odmrtje vidnega živca in popolno izgubo vida. Zaužitje več kot 50 ml metanola povzroči smrt.

Etanol (etilni alkohol C2H5OH) je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem in vreliščem 78,3 °C. gorljiv Meša se z vodo v katerem koli razmerju. Koncentracija (moč) alkohola je običajno izražena v volumskih odstotkih. "Čisti" (medicinski) alkohol je izdelek, pridobljen iz živilskih surovin, ki vsebuje 96 % (volumensko) etanola in 4 % (volumsko) vode. Za pridobitev brezvodnega etanola - "absolutnega alkohola" se ta izdelek obdela s snovmi, ki kemično vežejo vodo (kalcijev oksid, brezvodni bakrov (II) sulfat itd.).

Da bi alkohol, ki se uporablja za tehnične namene, postal neprimeren za pitje, mu dodamo majhne količine težko ločljivih strupenih snovi, ki imajo slab vonj in odvraten okus in jih obarvajo. Alkohol, ki vsebuje takšne dodatke, se imenuje denaturirani ali metilni alkohol.

Etanol se pogosto uporablja v industriji za proizvodnjo sintetičnega kavčuka, zdravil, ki se uporabljajo kot topilo, je del lakov in barv, parfumov. V medicini je etilni alkohol najpomembnejše razkužilo. Uporablja se za izdelavo alkoholnih pijač.

Majhne količine etilnega alkohola ob zaužitju zmanjšajo občutljivost na bolečino in blokirajo procese inhibicije v možganski skorji, kar povzroči stanje zastrupitve. V tej fazi delovanja etanola se poveča ločevanje vode v celicah in posledično se pospeši nastajanje urina, kar povzroči dehidracijo telesa.

Poleg tega etanol povzroča širjenje krvnih žil. Povečan pretok krvi v kožnih kapilarah vodi do pordelosti kože in občutka toplote.

V velikih količinah etanol zavira aktivnost možganov (stopnja inhibicije), povzroči kršitev koordinacije gibov. Vmesni produkt oksidacije etanola v telesu - acetaldehid - je izjemno strupen in povzroča hude zastrupitve.

Sistematična uporaba etilnega alkohola in pijač, ki ga vsebujejo, vodi do vztrajnega zmanjšanja produktivnosti možganov, smrti jetrnih celic in njihove zamenjave z vezivnim tkivom - ciroza jeter.

Ethandiol-1,2 (etilen glikol) je brezbarvna viskozna tekočina. Strupeno. Prosto topen v vodi. Vodne raztopine ne kristalizirajo pri temperaturah bistveno pod 0 ° C, kar omogoča uporabo kot sestavino hladilnih sredstev proti zmrzovanju - antifriza za motorje z notranjim zgorevanjem.

Propantriol-1,2,3 (glicerin) je viskozna, sirupasta tekočina, sladkega okusa. Prosto topen v vodi. Nehlapljivo Kot sestavni del estrov je del maščob in olj. Široko se uporablja v kozmetični, farmacevtski in prehrambeni industriji. V kozmetiki ima glicerin vlogo blažilnega in pomirjevalnega sredstva. Doda se zobni pasti, da se prepreči izsušitev. Slaščičarskim izdelkom se doda glicerin, da se prepreči njihova kristalizacija. Razprši se po tobaku, v tem primeru deluje kot vlažilec, ki preprečuje, da bi se tobačni listi pred predelavo izsušili in drobili. Dodaja se lepilom, da se ne posušijo prehitro, in plastiki, predvsem celofanu. V slednjem primeru glicerin deluje kot mehčalec, ki deluje kot mazivo med polimernimi molekulami in tako plastiki daje potrebno prožnost in elastičnost.

1. Katere snovi imenujemo alkoholi? Na podlagi česa so alkoholi razvrščeni? Katere alkohole je treba pripisati butanolu-2? buten-3-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Napiši strukturne formule alkoholov, navedenih v vaji 1.

3. Ali obstajajo kvartarni alkoholi? Pojasni odgovor.

4. Koliko alkoholov ima molekulsko formulo C5H120? Napiši strukturne formule teh snovi in ​​jih poimenuj. Ali lahko ta formula ustreza samo alkoholom? Napiši strukturni formuli dveh snovi, ki imata formulo C5H120 in nista v sorodu z alkoholi.

5. Poimenuj snovi, katerih strukturne formule so podane spodaj:

6. Napiši strukturne in empirične formule snovi, katere ime je 5-metil-4-heksen-1-inol-3. Primerjaj število vodikovih atomov v molekuli tega alkohola s številom vodikovih atomov v molekuli alkana z enakim številom ogljikovih atomov. Kaj pojasnjuje to razliko?

7. Če primerjamo elektronegativnost ogljika in vodika, razloži, zakaj je kovalentna vez O-H bolj polarna kot vez C-O.

8. Kaj menite, kateri od alkoholov - metanol ali 2-metilpropanol-2 - bo bolj aktivno reagiral z natrijem? Pojasni svoj odgovor. Napišite enačbe za ustrezne reakcije.

9. Napišite reakcijske enačbe za interakcijo propanola-2 (izopropil alkohola) z natrijem in vodikovim bromidom. Poimenujte reakcijske produkte in navedite pogoje za njihovo izvedbo.

10. Zmes hlapov propanola-1 in propanola-2 smo prešli čez segreti bakrov(II) oksid. Kakšne reakcije bi se lahko pojavile? Napišite enačbe za te reakcije. V katere razrede organskih spojin spadajo njihovi izdelki?

11. Kateri produkti lahko nastanejo pri hidrolizi 1,2-dikloropropanola? Napišite enačbe za ustrezne reakcije. Poimenujte produkte teh reakcij.

12. Napišite enačbe za reakcije hidrogeniranja, hidratacije, halogeniranja in hidrohalogeniranja 2-propenola-1. Poimenujte produkte vseh reakcij.

13. Napišite enačbe za interakcijo glicerola z enim, dvema in tremi moli ocetne kisline. Napišite enačbo za hidrolizo estra – produkta esterifikacije enega mola glicerola in treh molov ocetne kisline.

štirinajst*. Med interakcijo primarnega omejevalnega monohidričnega alkohola z natrijem se je sprostilo 8,96 litra plina (n.a.). Z dehidracijo enake mase alkohola nastane alken z maso 56 g. Vzpostavite vse možne strukturne formule alkohola.

petnajst*. Volumen ogljikovega dioksida, ki se sprosti pri zgorevanju nasičenega monohidričnega alkohola, je 8-krat večji od volumna vodika, ki se sprosti med delovanjem presežka natrija na enako količino alkohola. Določite strukturo alkohola, če je znano, da pri oksidaciji nastane keton.

Uporaba alkoholnih pijač

Ker imajo alkoholi različne lastnosti, je področje uporabe precej obsežno. Poskusimo ugotoviti, kje se uporabljajo alkoholi.

Alkoholi v živilski industriji

Alkohol, kot je etanol, je osnova vseh alkoholnih pijač. In ga pridobivajo iz surovin, ki vsebujejo sladkor in škrob. Takšne surovine so lahko sladkorna pesa, krompir, grozdje, pa tudi različna žita. Zahvaljujoč sodobnim tehnologijam v proizvodnji alkohola je očiščen iz fuzelnih olj.

Naravni kis vsebuje tudi surovine, pridobljene iz etanola. Ta izdelek dobimo z oksidacijo z bakterijami ocetne kisline in prezračevanjem.

Toda v živilski industriji se ne uporablja samo etanol, ampak tudi glicerin. Ta aditiv za živila spodbuja lepljenje tekočin, ki se ne mešajo. Glicerin, ki je del likerjev, jim lahko da viskoznost in sladek okus.

Glicerin se uporablja tudi pri izdelavi pekovskih, testenin in slaščic.

zdravilo

V medicini je etanol preprosto nenadomestljiv. V tej industriji se pogosto uporablja kot antiseptik, saj ima lastnosti, ki lahko uničijo mikrobe, odložijo boleče spremembe v krvi in ​​ne dopuščajo razgradnje v odprtih ranah.

Etanol uporabljajo zdravstveni delavci pred različnimi posegi. Ta alkohol ima lastnosti dezinfekcije in sušenja. Pri umetnem prezračevanju pljuč etanol deluje kot penilec. In tudi etanol je lahko ena od sestavin v anesteziji.

Pri prehladu se lahko etanol uporablja kot grelni obkladek, ohlajen pa kot sredstvo za drgnjenje, saj njegove snovi pomagajo obnoviti telo med vročino in mrzlico.

V primeru zastrupitve z etilen glikolom ali metanolom uporaba etanola pomaga zmanjšati koncentracijo strupenih snovi in ​​deluje kot protistrup.

Alkoholi imajo tudi v farmakologiji veliko vlogo, saj se iz njih pripravljajo zdravilne tinkture in vse vrste izvlečkov.

Alkoholi v kozmetiki in parfumeriji

V parfumeriji je nepogrešljiv tudi alkohol, saj so osnova skoraj vseh parfumskih izdelkov voda, alkohol in parfumski koncentrat. Etanol v tem primeru deluje kot topilo za aromatične snovi. Toda 2-feniletanol ima cvetlični vonj in lahko nadomesti naravno vrtnično olje v parfumeriji. Uporablja se pri izdelavi losjonov, krem ​​itd.

Glicerin je tudi osnova za številne kozmetike, saj ima sposobnost pritegniti vlago in aktivno vlažiti kožo. In prisotnost etanola v šamponih in balzamih pomaga navlažiti kožo in olajša razčesavanje las po umivanju las.

Gorivo

No, snovi, ki vsebujejo alkohol, kot so metanol, etanol in butanol-1, se pogosto uporabljajo kot gorivo.

Zahvaljujoč predelavi rastlinskih surovin, kot sta sladkorni trs in koruza, je bilo mogoče pridobiti bioetanol, ki je okolju prijazno biogorivo.

V zadnjem času je proizvodnja bioetanola postala priljubljena v svetu. Z njegovo pomočjo se je pojavila možnost obnove virov goriva.

Topila, površinsko aktivne snovi

Poleg že naštetih področij uporabe alkoholov je mogoče omeniti, da so tudi dobra topila. Najbolj priljubljeni na tem področju so izopropanol, etanol, metanol. Uporabljajo se tudi pri proizvodnji bitne kemije. Brez njih ni mogoča popolna skrb za avto, oblačila, gospodinjske pripomočke itd.

Uporaba žganih pijač na različnih področjih našega delovanja pozitivno vpliva na naše gospodarstvo in prinaša udobje v naše življenje.

Noben dopust ni popoln brez alkoholnih pijač. In seveda vsi vedo, da je pitje etilnega alkohola del katere koli alkoholne pijače. Prav on človeku prinese občutek prijetne evforije in sproščenosti ter najhujše simptome zastrupitve v primeru pretirane uporabe. Toda nekaj alkohola s seboj prinese smrt.

To je posledica proizvodnje nadomestnega alkohola, kjer se ne uporablja etilni alkohol, ampak metil alkohol, strupen in izjemno strupen izdelek. Obe vrsti spojin se po videzu praktično ne razlikujeta, drugačna je le njihova kemična sestava. Ugotovimo, kakšna je formula pitja alkohola v kemiji in kakšna je razlika med njim in metilnim alkoholom.

Da bi se izognili smrtni zastrupitvi, je treba etilni alkohol razlikovati od metilnega alkohola.

Začetki poznavanja alkohola segajo v legendarno svetopisemsko preteklost. Noah je po okusu fermentiranega grozdnega soka prvič spoznal občutek mačka. Od tega trenutka se začne zmagoslavna povorka alkoholnih izdelkov, razvoj vinske kulture in številni eksperimenti z alkoholom.

Spiritus vini - tako se imenuje pitje alkohola, ki je začel nastajati z destilacijo. To je destilacija in izhlapevanje tekočine, ki ji sledi usedanje hlapov v tekočo obliko.

Formula za etanol je bila ustanovljena leta 1833

Izhodišče vinarstva in proizvodnje alkoholnih pijač je bilo XIV stoletje. Od takrat so različne države začele pridobivati ​​"čarobno" tekočino z ustvarjanjem in razvojem številnih tehnik. Naslednja leta lahko pripišemo pomembnim fazam v širjenju etanola, kot se znanstveno imenuje pitje alkohola, in njegovemu razvoju:

1. XIV stoletje (30-ih let). Francoski alkimist Arno de Villeger je prvič odkril vinski alkohol, znanstvenik ga je uspel izolirati od vina.
2. XIV stoletje (80. let). Italijanski trgovec je starim Slovanom predstavil spojino etilnega alkohola in to snov prinesel v Moskvo.
3. XVI stoletje (20. stoletja). Legendarni švicarski zdravnik, alkimist Paracelsus se je lotil preučevanja lastnosti etanola in razkril njegovo glavno sposobnost - uspavati.
4. XVIII stoletja. Prvič so hipnotične lastnosti etilnega alkohola testirali na ljudeh. Z njeno pomočjo so najprej uspavali bolnika, ki so ga pripravljali na zapleteno operacijo.

Od tega trenutka se je začela hitra rast alkoholne industrije. Samo na ozemlju naše države je do začetka revolucije aktivno delovalo več kot 3000 destilarn. Res je, med drugo svetovno vojno se je njihovo število močno zmanjšalo, za skoraj 90%. Oživitev se je začela šele v poznih 40-ih letih prejšnjega stoletja. Začeli so se spominjati starih tehnologij in razvijati nove.

Sorte alkohola

Alkohol ima veliko različnih modifikacij. Nekatere vrste alkoholov so v tesnem stiku z živilskimi tehnologijami, druge so strupene. Če želite poznati njihovo delovanje in vpliv na človeško telo, je treba razumeti njihove glavne značilnosti.

Hrana (ali pitje)

Ali etilni alkohol. Pridobiva se z metodo rektifikacije (postopek ločevanja večkomponentnih mešanic z izmenjavo toplote med tekočino in paro). Kot surovine za njegovo pripravo se vzamejo različne vrste zrn. Kemična formula za pitje etilnega alkohola je naslednja: C2H5OH.

Kako deluje etilni alkohol

Alkohol iz hrane, ki je del alkohola, se v večini primerov dojema kot vodka. Prav njih zlorablja veliko posameznikov, s čimer se pripeljejo do trajne odvisnosti od alkohola.

Etanol za živila ima tudi svoje sorte (odvisne so od vrste uporabljenih surovin). Razvrstitev pitja alkohola ima naslednje vrste:

Alkohol stopnje I (ali medicinski)

Ne uporablja se za proizvodnjo alkoholnih pijač. Ta spojina je namenjena izključno uporabi v medicinske namene kot antiseptik, dezinfekcija operacijskih in kirurških instrumentov.

Alfa

Alkoholna spojina najvišjega razreda. Za njegovo pridelavo se vzame izbrana visokokakovostna pšenica ali rž. Na osnovi alkohola Alpha se proizvajajo elitne alkoholne pijače super premium razreda. Na primer:

• rum Bacardi;
• Absolutna vodka;
• viski Jack Daniels;
• Viski Johnnie Walker.

Apartma

Za proizvodnjo pitnega etanola te ravni se uporabljata krompir in žito, pri čemer je treba upoštevati, da proizvodnja krompirjevega škroba ne sme presegati 35%. Alkoholna spojina se filtrira skozi več stopenj. Proizvaja vrhunsko vodko. Kot naprimer:

• Husky;
• Mavrica;
• Beluga;
• Mamut;
• Nemiroff;
• kapital;
• rusko zlato;
• Ruski standard.

Te pijače iz vodke imajo več stopenj zaščite.. Imajo posebno obliko steklenice, posebej oblikovane holograme, edinstven pokrovček.

Kako preveriti kakovost izdelkov iz vodke

Dodatno

Na podlagi nje izdelujejo klasično in znano vodko srednjega cenovnega segmenta. Ta pitni alkohol se razredči (njegova nerazredčena jakost je približno 95%), poleg tega pa je podvržen dodatnemu čiščenju. Končni izdelek ima nižjo vsebnost estrov in metanola. Alkohol na osnovi te spojine velja za okolju prijazen izdelek, čeprav ni tako drag kot alkohol na osnovi Alpha ali Lux.

Osnova

Praktično ne odstopa od vodke etanola Extra in Alpha. Ima enako visoko trdnost (približno 95%). Vodka iz tega pitnega alkohola je najbolj priljubljen izdelek, saj je najbolj dostopen (srednji cenovni segment trga). Alkohol te blagovne znamke se proizvaja iz krompirja in žita, pri čemer je treba upoštevati, da količina krompirjevega škroba v nastalem izdelku ne presega 60%.

Etilni alkohol se pogosto uporablja v medicini

Alkohol najvišje kategorije čiščenja

Izdelan je na osnovi mešanice naslednjih izdelkov:

• koruza;
• krompir;
• melasa;
• sladkorna pesa.

Ta spojina je med tehnološkim procesom podvržena minimalni obdelavi in ​​filtriranju iz različnih nečistoč in fuzelnih olj. Uporablja se za izdelavo poceni vodke ekonomskega razreda, različnih tinktur in alkoholnih pijač.

Metilni alkohol (ali tehnični)

Brezbarvna, prozorna snov, po vonju podobna klasičnemu etanolu. Toda za razliko od slednjega je metanol zelo strupena spojina. Kemična formula metanola (ali lesnega alkohola) je CH3OH. Ko ta spojina vstopi v človeško telo, povzroči akutno zastrupitev. Prav tako ni izključen smrtni izid.

Kaj je metilni alkohol

Po statističnih podatkih se letno diagnosticira približno 1500 primerov zastrupitve z metilnim alkoholom. Vsaka peta zastrupitev se je končala s smrtjo osebe.

Metilni alkohol nima nobene zveze s proizvodnjo alkoholnih izdelkov in živilsko industrijo. Toda nadomestni alkohol se pogosto razredči s tem poceni zdravilom, da se znižajo stroški nastalih izdelkov. Pri interakciji z organskimi strukturami se metanol spremeni v strašen strup, ki je že ubil veliko življenj.

Kako razlikovati alkohol

Zelo težko je ločiti strupeni industrijski alkohol od pitnega alkohola. Prav zaradi tega se pojavljajo primeri smrtnih zastrupitev. Ko se metanol uporablja pod krinko etanola za pripravo alkoholnih pijač.

Toda alkoholne spojine je še vedno mogoče razlikovati. Za to obstajajo preprosti načini, ki jih lahko uporabite doma.

1. S pomočjo ognja. To je najlažji način preverjanja. Samo zažgite alkoholno pijačo. Etanol gori z modrim plamenom, vendar je barva gorečega metanola zelena.
2. Uporaba krompirja. Kos surovega krompirja prelijte z alkoholom in pustite 2-3 ure. Če se barva zelenjave ni spremenila, je vodka odlične kakovosti in jo je mogoče varno zaužiti za predvideni namen. Toda v primeru, ko je krompir dobil rožnat odtenek, je to posledica prisotnosti industrijskega alkohola v alkoholu.
3. Uporaba bakrene žice. Žico je treba razgreti in spustiti v tekočino. Če med sikanjem izstopi oster odbojen vonj, je v alkoholu prisoten metanol. Etilni alkohol ne bo na noben način dišal.
4. Z merjenjem vrelišča. Vrelišče alkoholov je treba izmeriti z običajnim termometrom. Hkrati ne pozabite, da metanol vre pri +64⁰С, etanol pa pri +78⁰С.
5. Uporaba sode in joda. Alkohol, ki ga želite testirati, nalijte v prozorno posodo. Dodajte mu ščepec navadne sode bikarbone. Dobro premešamo in dodamo jod. Zdaj si oglejte tekočino v luči. Če je v njej usedlina, je to dokaz "čistosti" alkohola. Etanol pri interakciji z jodoformom (jod + soda) daje rumenkasto suspenzijo. Toda metanol se sploh ne spremeni in ostane prozoren.
6. S pomočjo kalijevega permanganata. Alkoholu, ki ga testirate, dodajte nekaj kristalov kalijevega permanganata. Takoj, ko se raztopi in tekočina postane rožnata, jo segrejemo. Če se pri segrevanju sprostijo plinski mehurčki, je to strupen metilni alkohol.

Vendar je treba upoštevati, da vse te in podobne gospodinjske metode ne bodo delovale, če se industrijski alkohol sprva v enem izdelku meša z etanolom. V tem primeru lahko pomaga le kemična preiskava. In odgovoren pristop k nakupu alkohola.

Če ni pomoči, pride do smrti zaradi zastrupitve z metanolom po 2-3 urah

Da ne bi kupovali potencialno nevarnega alkohola, kupujte alkohol samo na zaupanja vrednih mestih, specializiranih trgovinah, ki vzbujajo zaupanje. Izogibajte se podzemnim trgovinam in majhnim stojnicam. Tam se zelo pogosto distribuirajo ponaredki.

Načini uporabe etanola

Etilni alkohol se ne uporablja samo v alkoholni industriji, ki jo mnogi ljubijo. Njegova uporaba je raznolika in precej radovedna. Oglejte si le nekaj glavnih uporab etanola:

• gorivo (raketni motorji z notranjim zgorevanjem);
• kemična (osnova za izdelavo številnih različnih zdravil);
• parfumerija (pri ustvarjanju različnih parfumskih kompozicij in koncentratov);
• barve in laki (kot topilo je del antifriza, gospodinjskih detergentov, čistil za vetrobransko steklo);
• hrana (razen za proizvodnjo alkohola, se uspešno uporablja pri izdelavi kisa, različnih okusov);
• medicina (najbolj priljubljeno področje uporabe, kot antiseptik za razkuževanje ran, z umetnim prezračevanjem pljuč kot sredstvo proti peni, je del anestezije in anestezije, različnih zdravilnih tinktur, antibiotikov in izvlečkov).

Mimogrede, etilni alkohol se uporablja tudi kot protistrup za zastrupitev z metanolom. Je učinkovit protistrup v primeru zastrupitve z industrijskim alkoholom. Koristno bi se spomniti glavnih znakov zastrupitve z alkoholnimi nadomestki:

• močan glavobol;
• obilno izčrpavajoče bruhanje;
• prebadajoče bolečine v trebuhu;
• občutek popolne šibkosti, imobilizacije;
• depresija dihanja, oseba včasih ne more vdihniti.

Mimogrede, popolnoma enake simptome lahko opazimo v primeru navadne zastrupitve z alkoholom. Zato se morate osredotočiti na količino zaužitega alkohola. Tehnični alkohol povzroča razvoj te simptomatologije, saj je vstopil v človeško telo tudi v majhnih količinah (od 30 ml je to standardna prostornina navadnega kozarca).

V tem primeru morate nemudoma poklicati rešilca. Ne pozabite, da je tveganje smrti zelo veliko, če ni zagotovljena kvalificirana pomoč.

Če povzamemo, je mogoče razumeti, da je zelo pomembno razumeti vrste alkohola in razlikovati strupeno spojino od pitja etanola. Ne pozabite, da tudi z porabo skromne količine strupenega metanola ogrožate svoje življenje in svoje telo pripeljete na smrtno mejo.

alkoholi se nanaša na spojine, ki vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin, neposredno vezanih na ogljikovodikov radikal.

Razvrstitev alkohola

Alkoholi so razvrščeni glede na različne strukturne značilnosti.

1. Glede na število hidroksilnih skupin alkohole razvrščamo na

o enoatomski(ena skupina -OH)

Na primer, CH 3 – Oh metanol,CH 3 – CH 2 – Oh etanol

o poliatomski(dve ali več skupin -OH).

Sodobno ime za polihidrične alkohole je polioli(dioli, trioli itd.). Primeri:

diatomski alkohol -etilen glikol(etandiol)

HO–CH 2 –CH 2 –Oh

triatomni alkohol -glicerol(propantriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –Oh

Dihidrični alkoholi z dvema skupinama OH pri istem atomu ogljika R–CH(OH) 2 so nestabilni in se z odcepitvijo vode takoj spremenijo v aldehide R–CH=O. Alkoholi R–C(OH) 3 ne obstajajo.

2. Glede na to, na kateri ogljikov atom (primarni, sekundarni ali terciarni) je vezana hidroksi skupina, se razlikujejo alkoholi

o primarni R-CH2-OH,

o sekundarno R2CH-OH,

o terciarni R 3 C–OH.

Na primer:

V polihidričnih alkoholih ločimo primarne, sekundarne in terciarne alkoholne skupine. Na primer, molekula trihidričnega alkohola glicerola vsebuje dva primarna alkohola (HO–CH2 –) in eno sekundarno alkoholno skupino (–CH(OH)–).

3. Glede na strukturo radikalov, povezanih z atomom kisika, delimo alkohole na

o obrobno(na primer CH 3 - CH 2 -OH)

o neomejeno(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)

o aromatičen(C6H5CH2-OH)

Nenasičeni alkoholi s skupino OH pri atomu ogljika, ki je z dvojno vezjo povezan z drugim atomom, so zelo nestabilni in se takoj izomerizirajo v aldehide ali ketone.

na primervinil alkohol CH 2 \u003d CH–OH se spremeni v acetaldehidCH 3 -CH \u003d O

Omejite monohidrične alkohole

1. Opredelitev

OMEJENI ENOATOMSKI ALKOHOLI - organske snovi, ki vsebujejo kisik, derivate nasičenih ogljikovodikov, v katerih je en atom vodika nadomeščen s funkcionalno skupino (- oh)

2. Homologna serija

3. Nomenklatura alkoholov

Sistematska imena so podana z imenom ogljikovodika z dodatkom pripone -ol in številka, ki označuje položaj hidroksi skupine (če je potrebno). Na primer:

Številčenje poteka od konca verige, ki je najbližje skupini OH.

Številka, ki odraža lokacijo skupine OH v ruščini, je običajno postavljena za pripono "ol".

Po drugi metodi (radikalno-funkcionalna nomenklatura) so imena alkoholov izpeljana iz imen radikalov z dodatkom besede " alkohol". V skladu s to metodo se zgornje spojine imenujejo: metilni alkohol, etilni alkohol, n- propil alkohol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, izopropil alkohol CH 3 -CH (OH) -CH 3.

4. Izomerija alkoholov

Alkoholi so značilni strukturna izomerija:

· izomerija položaja OH skupine(od C 3);
Na primer:

· ogljikov skelet(od C 4);
Na primer, izomeri ogljikovega skeleta zaC4H9OH:

· medrazredna izomerija z etri
na primer

etanol CH 3 CH 2 –OH in dimetil eter CH 3 -O-CH 3

Možno tudi prostorska izomerija- optični.

Na primer butanol-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, v molekuli katere je drugi ogljikov atom (označen z barvo) vezan na štiri različne substituente, obstaja v obliki dveh optičnih izomerov.

5. Struktura alkoholov

Strukturo najpreprostejšega alkohola - metila (metanola) - lahko predstavimo s formulami:

Iz elektronske formule je razvidno, da ima kisik v molekuli alkohola dva nedeljena elektronska para.

Lastnosti alkoholov in fenolov določajo struktura hidroksilne skupine, narava njenih kemičnih vezi, struktura ogljikovodikovih radikalov in njihov medsebojni vpliv.

Vezi O–H in C–O sta polarni kovalentni. To izhaja iz razlik v elektronegativnosti kisika (3.5), vodika (2.1) in ogljika (2.4). Elektronska gostota obeh vezi se premakne na bolj elektronegativni atom kisika:

Mobilnost vodikovega atoma v hidroksilni skupini alkohola je nekoliko manjša kot v vodi. Bolj "kisli" v seriji monohidričnih nasičenih alkoholov bo metil (metanol).
Tudi radikali v molekuli alkohola igrajo vlogo pri manifestaciji kislinskih lastnosti. Običajno ogljikovodiki znižujejo kislinske lastnosti. Če pa vsebujejo skupine, ki odvzemajo elektrone, se kislost alkoholov izrazito poveča. Na primer, alkohol (CF 3) 3 C-OH postane zaradi atomov fluora tako kisel, da lahko izpodriva ogljikovo kislino iz svojih soli.