Физ свойства одноатомных спиртов. Химические свойства спиртов одноатомных и многоатомных

Спиртами называются производные углеводородов, со­держащие одну или несколько групп -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

Спирты классифицируют:

1. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молеку­ле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (-СН 2 -).

2. В зависимости от того, при каком атоме углерода находит­ся гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа -СН 2 ОН, связанная с одним радикалом или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). Для вторичных спиртов характерна группа >СНОН, связанная с двумя радикалами (гидроксил при вторичном атоме углерода). В молекулах третичных спиртов имеется группа >С-ОН, свя­занная с тремя радикалами (гидроксил при третичном атоме углерода). Обозначая радикал через R, можно написать форму­лы этих спиртов в общем виде:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соедине­нии более старших функций гидроксильная группа обознача­ется префиксом гидрокси- (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. Следует заметить, что при определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН 3) 2 СНОН - изопропиловый спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловый спирт.

Часто употребляется рациональная номенклатура спиртов. Согласно этой номенклатуре, спирты рассматриваются как про­изводные метилового спирта - карбинола:

Эта система удобна в тех случаях, когда название радикала яв­ляется простым и легко конструируемым.

2. Физические свойства спиртов

Спирты имеют более высокие температуры кипения и значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и луч­ше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Разница в физических свойствах связана с высокой поляр­ностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи:

Таким образом, более высокие температуры кипения спир­тов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обус­ловлены необходимостью разрыва водородных связей при пе­реходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополни­тельная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде, это понятно, если учесть возможность образования во­дородных связей с молекулами воды (сама вода ассоциирована в очень большой степени). В метиловом спирте гидроксильная группа составляет почти половину массы молекулы; неудиви­тельно поэтому, что метанол смешивается с водой во всех отно­шениях. По мере увеличения размера углеводородной цепи в спирте влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, соответственно понижается растворимость веществ в воде и увеличивается их растворимость в углеводородах. Фи­зические свойства одноатомных спиртов с высокой молекуляр­ной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

Содержание статьи

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН 3 ОН, этанол С 2 Н 5 ОН, пропанол С 3 Н 7 ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH 2 –CH 2 –OH, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4 .

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH 3 –C H 2 –OH, пропанол СH 3 –CH 2 –C H 2 –OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП .

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН 2 =СН–СН 2 –ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С 6 Н 5 СН 2 ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН 2 =СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см .ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны :

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый ») и добавляют слово «спирт»:

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ . Функциональные (ОН) и замещающие (СН 3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСє С–СН 2 –ОН, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4 , фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н 3 С) 3 СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C 2 H 5 OК + H 2 O ® C 2 H 5 OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С 6 Н 12 О 6 . Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО 2:

С 6 Н 12 О 6 ® 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н 2 ® Н 3 СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН 3 ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH обладает запахом розы , содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок .

Диэтиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH 2) 4 С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни .

Михаил Левицкий

Строение

Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:

Одноатомные
двухатомные (гликоли)
трехатомные.

По характеру выделяют следующие спирты:

Предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы
непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода
ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидрок-сильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений - фенолы . Например, гидроксибензол фенол. Подробнее со строением, свойствами и применением фенолов мы познакомимся позже.

Существуют и полиатомные (многоатомные) , содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит).

Следует заметить, что спирты, содержащие две гидроксильные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и самопроизвольно разлагаются (подвергаются перегруппировке атомов) с образованием альдегидов и кетонов:

Непредельные спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода, связанного двойной связью, называются еколами. Нетрудно догадаться, что название этого класса соединений образовано из суффиксов -ен и -ол, указывающих на присутствие в молекулах двойной связи и гидроксильной группы. Енолы, как правило, неустойчивы и самопроизвольно превращаются (изомеризуются) в карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Эта реакция обратима, сам процесс называют кето-енольной таутомерией. Так, простейший енол - виниловый спирт чрезвычайно быстро изомеризуется в уксусный альдегид.

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на:

Первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода
вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с вторичным атомом углерода
третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода, например:

Номенклатура и изомерия

При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют (родовой) суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-, тетра- и т. д. - их число:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого - изомерия углеродного скелета (бутанол-1; 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия - спирты изомерны простым эфирам.

Рода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. Благодаря этому в молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н.

Физические свойства спиртов

Учитывая полярность связи О-Н и значительный частичный положительный заряд, локализованный (сосредоточенный) на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал.

Необходимо отметить, что атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность спиртам образовывать особые, так называемые водородные связи между молекулами. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов - метанол , имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, - жидкости. Высшие спирты (начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре - твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и ок-танол уже не смешивается с водой.

Химические свойства

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал, с одной стороны, и вещества, содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал, - с другой. Такими веществами могут быть, например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами (замещаться на них).

С водой это взаимодействие идет значительно активнее, чем со спиртом, сопровождается большим выделением тепла, может приводить к взрыву. Это различие объясняется электронодонорными свойствами ближайшего к гидроксильной группе радикала. Обладая свойствами донора электронов (+I-эффектом), радикал несколько повышает электронную плотность на атоме кислорода, «насыщает» его за свой счет, уменьшая тем самым полярность О-Н-связи и «кислотный» характер атома водорода гидроксильной группы в молекулах спиртов по сравнению с молекулами воды.

2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов.

Например:

С2Н5ОН + НВг <-> С2Н5Вг + Н2O

Данная реакция обратима.

3. Межмолекулярная дегидратация спиртов - отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств.

В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140 °С образуется диэтиловый (серный) эфир.

4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):

Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами.

Например, при взаимодействии этилового спирта и уксус-аой кислоты образуется уксусноэтиловый эфир - этилацетат:

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате ее образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксиль-ной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты.

6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:

Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.

7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные - в кетоны:

Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди(II).

Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов подвергаются гидролизу при взаимодействии с водой. Например, при растворении этилата натрия в воде протекает обратимая реакция

С2Н5ОNа + НОН <-> С2Н5ОН + NаОН

равновесие которой практически полностью смещено вправо. Это также подтверждает, что вода по своим кислотным свойствам («кислотному» характеру водорода в гидроксильной группе) превосходит спирты. Таким образом, взаимодействие алкоголятов с водой можно рассматривать как взаимодействие соли очень слабой кислоты (в данном случае в этом качестве выступает спирт, образовавший алкоголят) с кислотой более сильной (эту роль здесь играет вода).

Спирты могут проявлять основные свойства при взаимодействии с сильными кислотами, образуя соли алкилоксония благодаря наличию неподеленной электронной пары на атоме кислорода гидроксильной группы:

Реакция этерификации обратима (обратная реакция - гидролиз сложного эфира), равновесие смещается вправо в присутствии водоотнимающих средств.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении воды от вторичного или третичного спирта атом водорода отрывается от наименее гидрированного атома углерода. Так, дегидратация бутанола-2 приводит к бутену-2, а не бутену-1.

Наличие в молекулах спиртов углеводородных радикалов не может не сказаться на химических свойствах спиртов.

Химические свойства спиртов, обусловленные углеводородным радикалом, различны и зависят от его характера. Так, все спирты горят; непредельные спирты, содержащие в молекуле двойную С=С связь, вступают в реакции присоединения, подвергаются гидрированию, присоединяют водород, реагируют с галогенами, например, обесцвечивают бромную воду, и т. д.

Способы получения

1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галогеналканов при взаимодействии спиртов с галогено-водородами - обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов - реакции этих соединений с водой.

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле.

2. Гидратация алкенов - присоединение воды по тг-связи молекулы алкена - уже знакома вам. Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта - пропанола-2

ОН
l
СН2=СН-СН3 + Н20 -> СН3-СН-СН3
пропен пропанол-2

3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов.

4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена).

5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка).

Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также (подумайте почему!) «синтез-газ», получают при пропускании паров воды над раскаленным углем.

6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен.

Рассмотрим реакцию получения спиртов из галогеналканов - реакцию гидролиза галогенпроизводных углеводородов. Ее обычно проводят в щелочной среде. Выделяющаяся бромоводородная кислота нейтрализуется, и реакция протекает практически до конца.

Эта реакция, как и многие другие, протекает по механизму нуклеофильного замещения.

Это реакции, основной стадией которых является замещение, протекающее под воздействием нуклеофильной частицы.

Напомним, что нуклеофильной частицей является молекула или ион, имеющая неподеленную электронную пару и способная притягиваться к «положительному заряду» - участкам молекулы с пониженной электронной плотностью.

Наиболее распространенными нуклеофильными частицами являются молекулы аммиака, воды, спирта или анионы (гидроксил, галогенид, алкоксид-ион).

Частицу (атом или группу атомов), замещаемую в результате реакции на нуклеофил, называют уходящей группой.

Замещение гидроксильной группы спирта на галогенид-ион также протекает по механизму нуклеофильного замещения:

СН3СН2ОН + НВг -> СН3СН2Вг + Н20

Интересно, что эта реакция начинается с присоединения катиона водорода к атому кислорода, содержащегося в гидроксильной группе:

СН3СН2-ОН + Н+ -> СН3СН2- ОН

Под действием присоединившегося положительно заряженного иона связь С-О еще больше смещается в сторону кислорода, эффективный положительный заряд на атоме углерода увеличивается.

Это приводит к тому, что нуклеофильное замещение на галогенид-ион происходит гораздо легче, а отщепляется под действием нуклеофила молекула воды.

СН3СН2-ОН+ + Вг -> СН3СН2Вг + Н2O

Получение простых эфиров

При действии алкоголята натрия на бромэтан происходит замещение атома брома на алкоголят-ион и образуется простой эфир.

Реакцию нуклеофильного замещения в общем виде можно записать следующим образом:

R - X +HNu -> R - Nu +HX,

если нуклеофильной частицей является молекула (НВг, Н20, СН3СН2ОН, NН3, СН3СН2NН2),

R-X + Nu - -> R-Nu + Х - ,

если нуклеофилом является анион (ОН, Вг-, СН3СН2O -), где X - галоген, Nu - нуклеофильная частица.

Отдельные представители спиртов и их значение

Метанол (метиловый спирт СН3ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт - объясняется одним из способов его получения - перегонкой твердых пород дерева (греч. - вино, опьянеть; вещество, древесина).

Метанол очень ядовит! Он требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольде-гидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96% (по объему) этанола и 4% (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди(II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах, значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пропантриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел. Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности . В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание. К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и таким образом придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

1. Какие вещества называются спиртами? По каким призна-[ кам классифицируют спирты? К каким спиртам следует - отнести бутанол-2? бутен-З-ол-1? пентен-4-диол-1,2?

2. Составьте структурные формулы спиртов, перечисленных в упражнении 1.

3. Существуют ли четвертичные спирты? Объясните ответ.

4. Сколько спиртов имеют молекулярную формулу С5Н120? Составьте структурные формулы этих веществ и назовите их. Только ли спиртам может соответствовать эта формула? Составьте структурные формулы двух веществ, имеющих формулу С5Н120 и не относящихся к спиртам.

5. Назовите вещества, структурные формулы которых приведены ниже:

6. Напишите структурную и эмпирическую формулы вещества, название которого 5-метил-4-гексен-1-инол-3. Сравните число атомов водорода в молекуле этого спирта с числом атомов водорода в молекуле алкана с таким же числом атомов углерода. Чем объясняется это различие?

7. Сравнив электроотрицательности углерода и водорода, объясните, почему ковалентная связь О-Н более поляр-на, чем связь С-О.

8. Как вы думаете, какой из спиртов - метанол или 2-ме-тилпропанол-2 - будет активнее реагировать с натрием? Объясните свой ответ. Составьте уравнения соответствующих реакций.

9. Составьте уравнения реакций взаимодействия пропанола-2 (изопропилового спирта) с натрием и бромоводородом. Назовите продукты реакций и укажите условия их осуществления.

10. Смесь паров пропанола-1 и пропанола-2 пропустили над нагретым оксидом меди(П). Какие реакции могли произойти при этом? Составьте уравнения этих реакций. К каким классам органических соединений относятся их продукты?

11. Какие продукты могут образоваться при гидролизе 1,2-дихлорпропанола? Составьте уравнения соответствующих реакций. Назовите продукты этих реакций.

12. Составьте уравнения реакций гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2-пропе-нола-1. Назовите продукты всех реакций.

13. Составьте уравнения взаимодействия глицерина с одним, двумя и тремя молями уксусной кислоты. Напишите уравнение гидролиза сложного эфира - продукта этерификации одного моля глицерина и трех молей уксусной кислоты.

14*. При взаимодействии первичного предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н. у.). При дегидратации той же массы спирта образуется алкен массой 56 г. Установите все возможные структурные формулы спирта.

15*. Объем углекислого газа, выделившегося при сжигании предельного одноатомного спирта, в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Установите строение спирта, если известно, что при его окислении образуется кетон.

Применение спиртов

Так как спирты имеют разнообразные свойства, то и область из применения довольно таки обширна. Давайте с вами попробуем разобраться, где же применяются спирты.

Спирты в пищевой промышленности

Такой спирт, как этанол является основой всех алкогольных напитков. А получают его из сырья, которое содержит сахар и крахмал. Таким сырьем может быть сахарная свекла, картофель, виноград, а также разные злаковые культуры. Благодаря современным технологиям при производстве спирта происходит его очистка от сивушных масел.

В натуральном уксусе также присутствует сырье, полученное на основе этанола. Этот продукт получается благодаря окислению уксуснокислым бактериям и аэрированию.

Но в пищевой промышленности используют не только этанол, но и глицерин. Эта пищевая добавка способствует соединению несмешиваемых жидкостей. Глицерин, который входит в состав ликеров, способен придавать им вязкость и сладкий вкус.

Также, глицерин применяют при изготовлении хлебобулочных, макаронных и кондитерских изделиях.

Медицина

В медицине этанол просто незаменим. В этой отрасли он широко применяется в качестве антисептика, так как обладает свойствами, которые способны уничтожать микробы, задерживать болезненные изменения в крови и не допускают разложения в открытых ранах.

Этанолом пользуются медицинские работники перед проведением различных процедур. Этот спирт обладает свойствами обеззараживания и просушивания. При проведении искусственной вентиляции легких, этанол выступает в роли пеногасителя. А также этанол может быть одним из компонентов при анестезии.

При простуде этанол можно использовать, как согревающий компресс, а при охлаждении, как средство для растирания, так как его вещества способствуют восстановлению организма при жаре и ознобе.

В случае отравления этиленгликолем или метанолом, применение этанола способствует уменьшению концентрация токсичных веществ и выступает в роли противоядия.

Также огромную роль спирты оказывают фармакологии, так как они используются для приготовления целебных настоек и всевозможных экстрактов.

Спирты в косметике и парфюмерии

В парфюмерии без спиртов также никак не обойтись, так как основой практически всех парфюмерных продуктов является вода, спирт и парфюмерный концентрат. Этанол в этом случае выступает в роли растворителя душистых веществ. А вот 2-фенилэтанол обладает цветочным запахом и в парфюмерии может заменить натуральное розовое масло. Его применяют при изготовлении лосьонов, кремов и т.д.

Глицерин также является основой базы для многих косметических средств, так как имеет способность притягивать влагу и активно увлажнять кожу. А присутствие этанола в шампунях и кондиционерах способствует увлажнению кожных покровов и облегчает расчесывание волос после мытья головы.

Топливо

Ну а такие спиртосодержащие вещества, как метанол, этанол и бутанол-1 широко используются в качестве топлива.

Благодаря переработке такого растительного сырья, как сахарный тросник и кукуруза, удалось получить биоэтанол, который является экологически чистым биотопливом.

В последнее время производство биоэтанола стало популярным в мире. С его помощью появилась перспектива в возобновлении топливных ресурсов.

Растворители, поверхностно-активные вещества

Кроме уже перечисленных сфер применения спиртов, можно отметить и то, что они еще являются и хорошими растворителями. Наибольшей популярностью в этой области пользуются изопропанол, этанол, метанол. Они также используются при производстве битовой химии. Без них не возможен полноценный уход за автомобилем, одеждой, домашней утварью и т.д.

Использование спиртов в разных сферах нашей деятельности положительно влияет на нашу экономику и приносит комфорт в нашу жизнь.

Без алкогольных напитков не обходится ни один праздник. И, конечно, всем известно, что в состав любого горячительного входит питьевой этиловый спирт. Именно он и приносит человеку ощущение приятной эйфории и расслабленности и тяжелейшие симптомы интоксикации в случае его чрезмерного употребления. Но некоторый алкоголь несет с собой смерть.

Это связано с производством суррогатного алкоголя, где используется не этиловый, а метиловый спирт, токсичный и чрезвычайно ядовитый продукт. Оба вида соединения практически ничем не отличаются внешне, различен лишь их химический состав. Давайте, разберемся, какая же формула питьевого спирта в химии и в чем разница его со спиртом метиловым.

Во избежания смертельного отравления следует отличать этиловый спирт от метилового

Истоки знакомства с алкоголем уходят корнями еще в легендарное библейское прошлое. Ной, отведав забродивший виноградный сок, впервые познал ощущение похмелья. Именно с этого момента и начинается триумфальное шествие алкогольной продукции, развитие винодельческой культуры и многочисленные спиртные опыты.

Spiritus vini – такое название получил питьевой спирт, который стали создавать методом дистилляции. То есть перегонкой и испарением жидкости с последующим оседанием пара в жидкую форму.

Формула этанола была установлена в 1833 году

Точкой отсчета виноделия и производства алкогольной продукции стал XIV век . Именно с этого времени получением «волшебной» жидкости занялись в различных странах с созданием и развитием многочисленных методик. К важным этапам распространения этанола, как по-научному называется питьевой спирт, и его развития можно отнести следующие года:

1. XIV век (30-е годы). Впервые французским алхимиком Арно де’Вилльгер был открыт винный спирт, ученый смог выделить его из вина.
2. XIV век (80-е годы). Итальянский купец познакомил с этиловым спиртовым соединением древних славян, привезя это вещество в Москву.
3. XVI век (20-е года). Легендарный швейцарский врач, алхимик Парацельс вплотную занялся изучением свойств этанола и выявил его главную способность – усыплять.
4. XVIII век. Впервые снотворные способности этилового спирта были испытаны на человеке. С его помощью был впервые усыплен пациент, которого готовили к сложной операции.

С этого момента начался бурный рост спиртоводочной промышленности. На территории одной лишь нашей страны вплоть до начала революции активно функционировало более 3 000 спиртовых заводов. Правда, во время ВОВ их число резко сократилось, почти на 90%. Возрождение началось лишь в конце 40-х годов прошлого века. Стали вспоминать старинные технологии и разрабатывать новые.

Разновидности спирта

Алкоголь обладает множеством различных модификаций. Некоторые виды спиртов тесно соприкасаются с пищевыми технологиями, другие являются ядовитыми. Чтобы узнать их действие и влияние на человеческий организм, следует понимать их главные характеристики.

Пищевой (или питьевой)

Или спирт этиловый. Его получают способом ректификации (процесс разделения многокомпонентных смесей с использованием теплообмена между жидкостью и паром) . За сырье для его приготовления берутся различные виды зерен. Химическая формула питьевого этилового спирта следующая: С2Н5ОН.

Как действует этиловый спирт

Пищевой спирт, входящий в состав алкоголя, воспринимается в большинстве случаев, как водка. Именно им и злоупотребляют многие личности, доведя себя до стойкой алкогольной зависимости.

Пищевой этанол обладает и собственными разновидностями (они зависят от видов сырья, которое было использовано). Классификация питьевого спирта имеет следующие виды:

Спирт I сорта (или медицинский)

Его не используют для выпуска алкогольной продукции. Данное соединение предназначено для использования исключительно в медицинских целях в качестве антисептика, обеззараживания операционных и хирургических инструментов.

Альфа

Спиртовое соединение высшего сорта. Для его изготовления берется отборная высококачественная пшеница или рожь. Именно на базе спирта Альфа выпускается элитные алкогольные напитки суперпремиумкласса. Например:

• ром Bacardi;
• водка Absolut;
• виски Jack Daniels;
• виски Johnnie Walker.

Люкс

Для производства питьевого этанола данного уровня используют картофель и зерно, с учетом, что на выходе объем картофельного крахмала не должно превышать 35%. Спиртовое соединение пропускается через несколько ступеней фильтрации. Из него выпускают водку премиум-класса. Такую, как:

• Хаски;
• Радуга;
• Белуга;
• Мамонт;
• Nemiroff;
• Столичная;
• Русское золото;
• Русский стандарт.

Данные водочные напитки обладают несколькими степенями защиты . У них особенная форма бутыли, специально разработанные голограммы, уникальный колпачок.

Как проверяют качество водочных изделий

Экстра

На его основе делают классическую и многим знакомую водку среднеценового сегмента. Данный питьевой спирт разбавляют (его крепость в неразбавленном виде составляет около 95%) и плюс ко всему подвергают дополнительной очистке. Итоговая продукция обладает меньшим содержанием сложных эфиров и метанола. Алкоголь на базе данного соединения считается экологически чистым продуктом, правда, не таким дорогим, как спиртное на базе Альфа либо Люкса.

Базис

Практически не уступает водочным этанолам Экстра и Альфа. Обладает такой же высокой крепостью (порядка 95%). Водка, изготовленная из этого питьевого спирта, является самым ходовым товаром, так как она наиболее доступна (средний ценовой сегмент рынка). Производят спирт этой марки из картофеля и зерна, с учетом, что объем картофельного крахмала в получаемой продукции не превышает 60%.

Широкое распространение имеет этиловый спирт в медицине

Спирт высшей категории очистки

Изготавливают его на базе смеси следующих продуктов:

• зерно;
• картофель;
• черная патока;
• сахарная свекла.

Данное соединение при технологическом процессе подвергается минимальной обработке и отфильтровыванию от различных примесей и сивушных масел. Его пускают на изготовление дешевой водки экономкласса, различных настоек и ликеров.

Спирт метиловый (или технический)

Бесцветное, прозрачное вещество, по запаху схожее с классическим этанолом. Но, в отличие от последнего, метанол представляет собой высокотоксическое соединение. Химическая формула метанола (или древесного спирта) СН3ОН. При попадании в человеческий организм это соединение вызывает острое отравление. Не исключен и летальный исход .

Что такое метиловый спирт

По статистике ежегодно диагностируется порядка 1500 случаев отравления метиловым спиртом. Каждая пятая интоксикация оканчивалась гибелью человека.

Метиловый спирт не имеет никакого отношения к производству алкопродукции и пищевой промышленности. Но этим дешевым средством часто разбавляется суррогатный алкоголь ради удешевления получаемой продукции. При взаимодействии с органическими структурами метанол превращается в страшнейший яд, который погубил уже немало жизней.

Как различить спирты

Отличить ядовитый технический спирт от питьевого чрезвычайно трудно. Именно по этой причине и случаются случаи смертельных отравлений. Когда под видом этанола используют для приготовления алкогольной продукции метанол.

Но отличить спиртовые соединения все же можно. Для этого существуют нехитрые способы, применить которые можно и в домашних условиях.

1. С помощью огня. Это самый легкий метод проверки. Просто подожгите алкогольный напиток. Этанол при горении горит синим пламенем, а вот цвет горящего метанола зеленый.
2. С использованием картофеля. Залейте спиртным кусочек сырой картошки и оставьте на 2-3 часа. Если цвет овоща не поменялся – водка отличного качества и ее смело можно употреблять по назначению. А вот в случае когда картофель приобрел розоватый оттенок – это следствие присутствия в алкоголе технического спирта.
3. С применением медной проволоки. Проволочку следует раскалить докрасна и опустить в жидкость. Если при шипении пойдет едкий отталкивающий запах – в спиртном присутствует метанол. Этиловый спирт никак пахнуть не будет.
4. Измеряя температуру кипения. Следует при помощи обычного термометра замерять температуру кипения спиртов. При этом учитывайте, что метанол кипит при +64⁰С, а этанол – при +78⁰С.
5. Применяя соду и йод. Налейте в прозрачную емкость проверяемый алкоголь. К нему добавьте щепоточку обычной соды. Хорошо размешайте и капните к ней йод. Теперь просмотрите жидкость на просвет. Если в ней присутствует осадок – это свидетельство «чистоты» алкоголя. Этанол при взаимодействии с йодоформом (йод+сода) дает желтоватую взвесь. А вот метанол совершенно не меняется и остается прозрачным.
6. С помощью марганцовки. В проверяемый алкоголь добавьте несколько кристалликов калия перманганата. Как только он растворится, и жидкость приобретет розовый окрас, нагрейте ее. Если при нагревании станут выделяться газовые пузырьки – перед вами ядовитый метиловый спирт.

Но стоит учитывать, что все эти и подобные бытовые методы не сработают, если технический спирт изначально в одном продукте будет смешан с этанолом . В данном случае помочь сможет лишь химическая экспертиза. И ответственный подход к покупке спиртного.

При неоказании помощи смерть от отравления метанолом наступает спустя 2-3 часа

Чтобы не приобрести потенциально опасный алкоголь, покупайте спиртное только в проверенных местах, специализированных магазинах, которые вызывают доверие. Избегайте подпольных лавок и небольших ларечков. Именно там очень часто распространяются подделки.

Способы использования этанола

Этиловый спирт используется не только в любимой многими алкогольной индустрии. Его применение разнообразно и довольно любопытно. Ознакомьтесь лишь с некоторыми из основных сфер использования этанола:

• топливная (ракетные двигатели внутреннего сгорания);
• химическая (база для изготовления множество различных препаратов);
• парфюмерия (при создании различных парфюмерных композиций и концентратов);
• лакокрасочная (как растворитель, входит в состав антифризов, моющей бытовой химии, стеклоомыватели);
• пищевая (кроме производства алкоголя, успешно применяется при изготовлении уксуса, различных ароматизаторов);
• медицина (самая популярная сфера применения, как антисептик для обеззараживания ран, при искусственной вентиляции легких в качестве пеногасителя, входит в состав анестезии и наркоза, различных лекарственных настоек, антибиотиков и экстрактов).

Кстати, этиловый спирт используется и в качестве антидота при отравлении метанолом. Это эффективное противоядие в случае интоксикации техническим спиртом . Нелишним будет вспомнить основные признаки отравления алкогольными суррогатами:

• сильнейшая боль головы;
• обильная изнуряющая рвота;
• пронзительная боль в области живота;
• ощущение полнейшей слабости, обездвиживание;
• угнетение дыхания, человек порой не может сделать и вдоха.

Кстати, с точно такими же симптомами можно столкнуться и в случае обычной алкогольной интоксикации. Поэтому следует заострять внимание на количестве принятого алкоголя. Технический спирт дает развитие данной симптоматики, попав в человеческий организм даже в незначительном количестве (от 30 мл, это стандартный объем обычной рюмки).

В этом случае следует немедленно звонить в Скорую помощь. Помните, что при неоказании квалифицированной помощи очень велик риск летального исхода.

Подводя итоги, можно понять, что уметь разбираться в видах спирта и отличать ядовитое соединение от питьевого этанола очень важно. Не забывайте, что даже при потреблении мизерного количества ядовитого метанола, вы подвергаете свою жизнь риску и подводите свой организм к фатальной смертельной черте.

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

o одноатомные (одна группа -ОН)

Например, С H 3 – OH метанол, CH 3 – CH 2 – OH этанол

o многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH 2 –CH 2 –OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH) 2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH) 3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

o первичные R–CH 2 –OH,

o вторичные R 2 CH–OH,

o третичные R 3 C–OH.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH 2 –) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

o предельные (например, СH 3 – CH 2 –OH)

o непредельные (CH 2 =CH–CH 2 –OH)

o ароматические (C 6 H 5 CH 2 –OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны.

Например, виниловый спирт CH 2 =CH–OH превращается в уксусный альдегид CH 3 –CH=O

Предельные одноатомные спирты

1. Определение

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (- OH )

2. Гомологический ряд

3. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт ". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н -пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН, изопропиловый спирт СН 3 -СН(ОН)-СН 3 .

4. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия :

· изомерия положения ОН-группы (начиная с С 3);
Например:

·углеродного скелета (начиная с С 4);
Например, изомеры углеродного скелета для C 4 H 9 OH:

· межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН 3 CH 2 –OH и диметиловый эфир CH 3 –O–CH 3

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH 3 C H(OH)СH 2 CH 3 , в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

5. Строение спиртов

Строение самого простого спирта - метилового (метанола) - можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF 3) 3 С-ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.